高三高考化学二轮专题强化有机化学基础大题分析练习题（三）.docx

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1、高三高考化学二轮专题强化 有机化学基础大题分析练习题（三）一、填空题(共6题）1.叶酸拮抗剂Alimta（M）是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如图：已知：（1）A的结构简式为_。（2）AB，DE的反应类型分别是_，_。（3）M中虚线框内官能团的名称为a_，b_。（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种（不考虑立体结构）。苯环上有2个取代基；能发生银镜反应；与溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为_。（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_。（6）参照上述合成路线

2、，以乙烯和为原料，设计合成的路线_（其它试剂任选）。2.丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如下：已知信息：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1223。（3）EF中步骤1）的化学方程式为_。（4）GH的反应类型为_。若以代替，则该反应难以进行，对反应的促进作用主要是因为_。（5

3、）HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_。（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-二氯甲苯（）和对三氯甲基苯乙酸（）制备W的合成路线_。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）3.某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知：请回答：（1）下列说法正确的是 。 A.反应的试剂和条件是和光照 B.化合物C能发生水解反应 C.反应涉及到加成反应、取代反应 D.美托拉宗的分子式是（2）写出化合物D的结构简式 。（3）写出B + E F的化学方程式 。（4）

4、设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；有碳氧双键，无氮氧键和一CHO。4.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。（2）B的结构简式为 。（3）CD的反应类型为 。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。能与溶液发生显色反应。能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图

5、5.天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知:(等)回答下列问题：（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。（3）化合物X的结构简式为 。（4）DE的反应类型为 。（5）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。（6）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是_(填序号）。a.b.NaOH溶液C.酸性溶液d.金属Na（7）以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。6.化合物F是合成吲哚酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：已知：Ar为

6、芳基；X=Cl，Br；Z或Z=COR, CONHR,COOR等。回答下列问题：（1）实验室制备A的化学方程式为 ，提高A产率的方法是 ；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。（2）的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。（3）C的结构简式为 ，F的结构简式为 。（4）和的反应与和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。二、推断题（共4题）7.一种常用于刹车片的纤维（W）的结构简式如图所示。W的一种合成路线如下：已知部分信息如下：Diels-Alder 反应：D、E、J都是芳香族化合物，分子在核磁共振氢谱均只有2组峰。回答下列问

7、题：（1）F的名称是 ；E中所含官能团的名称是 。（2）D的结构简式为 。HI的反应类型是 。（3）D分子最多有 个原子共平面。（4）写出BC的化学方程式 。（5）T是E的同分异构体，T同时具有下列性质的结构有 种。遇氯化铁溶液发生显色反应能发生水解反应 1mol T与足量银氨溶液反应能生成4 mol Ag（6）己知：炔烃和丁二烯也能发生Diels-Alder反应。以2-丁炔、2，4-己二烯为原料合成 ，设计合成路线（无机试剂任选）： 。8.三氯生X是一种广谱抗菌化合物，广泛添加于肥皂、洗手液、牙膏洗洁精、化妆品、沐浴露等个人护理用品中。三氯生的合成路线如图：（1）E的系统命名为_；反应的反应

8、类型为_；F分子中含氧官能团的名称是_。（2）已知D中不含有氯元素，则D的结构简式为_。（3）反应的化学方程式为_。（4）下列有关三氯生X的说法正确的是_。A.分子中有7个原子位于同一直线上B.可与水以任意比互溶C.能与溶液发生显色反应D.苯环上的一溴代物有2种（5）写出一种满足以下条件的三氯生X的同分异构体的结构简式：_。分子结构中只有1个苯环，且苯环上有4个侧链有3种类型的官能团，其中一种为酚羟基核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3:2:2（6）根据题设信息，设计以甲苯为原料合成的路线（其他试剂任选）_。9.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser反应。原理如下：该反应在研究

9、新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser反应制备化合物E的种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_，的化学名称为_。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。用1mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。（4）化合物（）可发生Glaser偶联反应生成聚合物G，该聚合反应的化学方程式为_。（5）假设（4）生成1mol单一聚合度的G，若生成的G的总质量为1260g，则G的值理论上应等于_。（6）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。（7）写出以2-苯基乙醇为原料

10、（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_。10.我国化学家吴蕴初先生找到了廉价生产味精的方法，并向英美、法等化学工业发达国家申请了专利。以下是利用化学方法合成味精的种流程：请回答下列问题：（1）下列有关蛋白质和氨基酸的说法不正确的是_（填字母）。a.蛋白质都是高分子化合物b.谷氨酸（H）自身不能发生反应c.H分子不含手性碳原子d.天然蛋白质水解的最终产物都是a-氨基酸（2）C的系统命名是_；B中含氧官能团名称是_。（3）EF的反应类型是_，R的结构简式为_。（4）写出G和反应的化学方程式：_。（5）T是H的同分异构体，写出同时具备下列条件的T的结构简式_。含有，且能发生水解反应1molT发

11、生银镜反应能生成4 mol Ag核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积之比为2：2：2：3（6）参照题给流程图，以和甲醇为原料（其他无机试剂任选），设计合成苯丙氨酸（）的流程，写出合成路线_。参考答案1.答案：（1）（2）还原反应；取代反应（3）肽键；羧基（4）15；（5）（6）解析：本题考查多种有机物之间的相互转化与同分异构体的书写、合成路线的设计等。（1）结合题中已知信息可知，A的结构简式为。（2）结合题图可知AB为还原反应， DE为溴原子取代了D中的1个H原子，即该反应为取代反应。（3）M的结构简式中虚线框a表示的是肽键，虚线框b表示的是羧基。（4）由B的结构简式可确定其分子式为。根据苯环上有2

12、个取代基且能发生银镜反应，与溶液能发生显色反应，说明分子中含酚羟基和醛基，苯环上一侧链为酚羟基，另一侧链分子式为且含醛基，分子式为侧链有5种结构，分别为、；酚羟基与以上侧链均有邻、间、对三种位置，则符合条件的同分异构体共有53=15种。同分异构体中符合核磁共振氢谱中有五组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1的结构简式为。（5）根据题中已知信息可知，丁二酸酐在酸性溶液中会生成丁二酸，丁二酸和乙二醇在酸性溶液中可发生缩聚反应生成聚丁二酸乙二醇酯，反应的化学方程式为。（6）由题中E+FG的合成路线可知，合成，需先生成，合成此物质时，先用乙烯与HBr加成生成，再经水解、氧化得到，在DBBA（溴化剂）、作

13、用下生成，再与反应即可生成，据此可完成合成路线的设计。2.答案：（1）邻二甲苯（2）（3）（4）取代反应；生成的另一种产物为难溶性沉淀，有利于反应正向进行（5）；HPBA结构中含有羟基和羧基，自身可以发生酯化反应成环，比较容易转化为NBP（6）解析：本题考查有机化合物的合成和推断。（1）根据B的结构简式，可推知A的结构简式，名称为邻二甲苯或1,2二甲苯。（2）D为，其同分异构体中，可发生银镜反应且能与溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基和醛基；且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:3，说明有四种不同化学环境的氢原子，且个数分别为1、2、2、3，则同分异构体可为。（3）E+F中步骤1

14、）为与NaOH反应，羧基及酚酯基均能与NaOH反应，化学方程式为。（4）GH为一Br转化为，为取代反应，若以代替，则该反应难以进对该反应的促进作用，主要是因为，生成了AgBr沉淀，使平衡正向移动促进反应进行。（5）NBP开环为酯基在碱性条件下水解、酸化，生成，故HPBA的结构简式为。（6）由和发生题目中所给已知信息的反应得到，由发生催化氧化得到，发生水解反应得到，与氯气在光照时发生取代反应得到，合成路线如下：3.答案：（1）BC（2）（3）（4）（5）解析：（1）结合A的分子式，由反应物正推，由C逆推可知A为，反应发生的是苯环氢原子的卤代反应，故反应用Fe（或）作催化剂、液氯作反应物，A项错误

15、；化合物C中含有酰胺键，故该有机物能发生水解反应，B项正确；由反应的反应物为和F结合反应物F的分子式，由目标产物逆推可知F为，出此可知，反应涉及加成反应和取代反应，C项正确；由美托拉宗的结构简式可知其分子式是，D项错误。（2）的苯环上连有甲基，其与酸性溶液反应生成D，可知D为。（3）在Fe、HCl条件下反应生成B，结合B的分子式可知苯环上的硝基被还原为氨基，故B为；对比E、F的分子式并结合F的结构简式，由F逆推可知E为，则B与E反应生成F的化学方程式是。（4）目标产物C为，原料为乙烯和，因此可先利用乙烯制备乙酸，再将中的硝基还原为氨基，生成，其氨基与乙酸中的羧基发生脱水反应可生成目标物质，合成

16、路线为。（5）苯环上有两种H原子，则说明苯环上有两个取代基，且取代基位于对位；有碳氧双键，无氮氧键和-CHO，则分子式中的2个O原子中，1个形成，个形成OH，若一OH在苯环上，则另外一个支链为 NHCOCl或CONHCI，若OH与组成羧基，则两个支链可以是一NHCOOH和-Cl，或COOH和NHCl，故符合条件的A的同分异构体是。4.答案：（1）醛基；（酚）羟基（2）（3）取代反应（4）（5）解析： （1）A中含氧官能团有、，名称分别为硝基、醛基、（酚）羟基。（2）根据合成路线可知，BC为醛基还原为羟基的反应，可推知B的结构简式为。（3）根据C、D的结构简式可知，CD为C中OH被一Br取代的反

17、应，故反应类型为取代反应。（4）C的结构简式为，能与溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为、，故该同分异构体的结构简式为。（5）运用逆合成分析法确定合成路线。由题述合成路线中EF可知，可由被氧化得到，由题述合成路线中DE可知，可由与发生取代反应得到，由题述合成路线中CD可知，可由与发生反应得到，可由发生还原反应得到，故合成路线如下：。5.答案：（1）（2）4（3）（4）加成反应（5）;羰基，酯基（6）1;a;（7）解析： （1）A的同分异构体能发生银镜反应，说

18、明其分子中含有，再结合A的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键满足条件的A的同分异构体的结构简式为、。（2）B分子中有四种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。（3）D分子中存在酯基，对比C、D的结构简式知，C与X发生酯化反应生成D，故X的结构简式。（4）对比D、E的结构简式知，DE发生加成反应。（5）由F的结构简式知，F的分子式为。G有酯基羰基两种官能团。（6）H分子中只有一个碳原子与另外四个不同原子（或原子团）成键，故H分子中手性碳原子只有1个。H分子中含有羟基，且连接的碳原子上有氢原子，故可与酸性溶液、金属Na反应，含有酯基，故可与NaOH溶液反应，正确答案为a。（7）由题给

19、信息知，若要得到目标产物，需要先制备1，3-环己二烯，1，3-环已二烯与反应即可得到目标产物。制备1，3-环己二烯的过程为：环己醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成环己烯，环已烯与卤素单质发生加成反应得到1，2-二卤环已烷，1，2-二卤环己烷在NaOH醇溶液中发生消去反应即可得到1，3-环己二烯。6.答案：（1）；及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用量）；（2）取代反应；羰基、酰胺基（3）；（4）解析： （1）根据题给已知信息，由B的结构简式逆推可知A为，实验室利用乙醇与乙酸为原料，通过酯化反应可制备乙酸乙酯，反应的化学方程式是。该反应为可逆反应，及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出，或增大反应物（乙酸、

20、乙醇）的量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有1个不饱和度（可判断其同分异构体含双键或环状结构），且含4个碳原子和2个氧原子，由A的这种同分异构体只有1种化学环境的碳原子，则可判断该同分异构体为高度对称的分子，故其结构简式为。（2）在碱性、加热条件下水解，再酸化可得C，C的结构简式是，由题给已知信息可知C生成D发生的是羧基结构中的OH被Cl取代的反应，则D为，E为，E的含氧官能团是羰基、酰胺基。（3）由上述分析可知C为，结合F的分子式，根据题给已知信息可知发生分子内反应生成的F为。（4）发生溴代反应生成，与发生类似题给已知信息的反应，生成，根据题给已知信息，可知发生分子内脱去HBr的反应，生成

21、目标产物。7.答案：（1）苯；羧基（2）；取代反应（3）14（4）（5）10（6）解析：由A的分子式和A到B的反应条件知，A为乙醇，B为乙烯。结合信息知，C为。由W的结构简式知，E为对苯二甲酸，D为对二甲苯，J为对二苯胺。由I推F为苯，G为溴苯，H为。D、E、J分子均只有两种化学环境的氢原子，符合题意。（5）苯环上含三个取代基：-OH、一CHO、一OOCH，共有10种结构。（6）利用信息合成环，再与溴发生加成生成四溴代物，最后在碱溶液中水解生成四醇。 8.答案：（1）2，4-二氯苯酚；还原反应；硝基、醚键（2）（3）（4）C（5）、等（任写一个即可）（6）（或）解析：（1）E的名称为2,4-二

22、氯苯酚。反应中转化为，为还原反应。F分子中含氧官能团有，名称分别为硝基、醚键。（2）D中不含有氯元素，则D为。（3）由E、F的结构简式及BC的转化关系，可推知C的结构简式为，则反应的化学方程式为。（4）X中醚键氧原子形成2个键，有2对孤对电子，故为杂化，因此X分子中不可能有7个原子位于同一直线上，A项错误；X中含酚羟基及氯原子，由酚类和卤代烃的性质可推知，X不能与水以任意比互溶，B项错误；X中含酚羟基，能与溶液发生显色反应，C项正确；X的结构不对称，苯环上有6种类型的氢原子，故苯环上的一溴代物有6种，D项错误。（5）根据核磁共振氢谱有3组峰峰面积之比为3:2:2，知含有3种类型原子，个数比为3

23、:2:2，由于苯环上有2个氢原子，则苯环上的两个氢原子为等效氢；根据含有酚羟基，且含有2个O原子，知含有两个酚羟基，且处于对称位置；根据含有3种类型氢原子，知另一种氢原子为甲基氢原子，故符合条件的同分异构体有、等。（6）可由或得到；而可由还原得到，可由水解得到；均可由甲苯取代得到。9.答案：（1）；苯乙炔（2）取代反应；消去反应（3）；4（4）（5）10（6）（写出任意三种均可）（7）解析：B在光照下与发生取代反应生成C，可知B为乙苯，结构简式为，A与反应得到B，可知A为苯。根据题干信息，可知2分子D发生 Glaser反应，得到E，E的结构简式为。（1）B为乙苯，结构简式为；D的名称为苯乙炔。

24、（2）反应为苯和的反应，苯环上的H原子被乙基取代，为取代反应；由C和D的结构可知，C中脱去2分子的HCl，得到D，则反应为消去反应。（3）E的结构简式为。1mol碳碳叁键完全加成需要2mol氢气，则1molE合成1,4-二苯基丁烷，需要4mol氢气。（4）根据题干信息，可知发生Glaser反应时，CH键断裂，则发生缩聚反应得到聚合物C的化学方程式为。（5）假设（4）生成1mol单一聚合度的G，若生成的G的总质量为1260g，因链节的相对分子质量为124，则有，则。（6）C的分子式为，F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，则可知道F中含有2个处于对称位置的甲基和2

25、个处于对称位置的H原子，符合条件的结构有。（7）2-苯基乙醇先发生消去反应，得到苯乙烯，苯乙烯再与溴发生加成反应，得到卤代烃，最后由卤代烃发生消去反应，可得到苯乙炔：。10.答案：（1）bc（2）1，5-戊二酸；羰基和酯基（3）取代反应；（4）（5）（6）解析：（1）蛋白质是由氨基酸发生缩聚反应生成的高分子化合物，a项正确；谷氨酸含羧基、氢基，能自身发生反应生成环状化合物，b项错误；H分子中连接氨基的碳原子连有4个不同的基团或原子，是手性碳原子，c项错误；构成天然蛋白质的氨基酸都是-氯基酸，天然蛋白质水解的最终产物都是-氨基酸，d项正确。（2）化合物C为二元羧酸，其名称为1，5一戊二酸。B中含

26、氧官能团是羰基和酯基。（3）对比E、F的结构可知，E中氧原子被溴原子取代，所以EF的反应类型为取代反应。由脂R的分子式及A的结构简式可推知两分子R生成1分子A，同时还有乙醇生成，R的结构简式为。（4）对比G、H的结构，可知先是G中溴原子被氨基取代，然后在酸性条件下发生酯的水解得到H，所以G和反应的化学方程式为或。（5）含有，且能发生水解反应，1molT发生银镜反应能生成4 mol Ag，则1个T分子中含有2个HCOO一，结合核磁共振氯谱上有4组峰且峰面积之比为2:2:2:3，可知满足条件的同分异构体有。（6）对比和的结构可知，需要在的羧基邻位碳原子上引入氨基，结合题中E到H的步骤可写出相应的合成路线。