南京工业大学有机化学试卷整理集吐血整理必做.docx

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1、南京工业大学有机化学试卷整理集吐血整理必做.doc名 姓 号 学级 班题号 总分 得分一、对下列化合物命名或写出结构式（立体异构要写出构型）（12 分）H 3 CClHCH(CH 3 ) 21.（英文名称） CHOHO H 2.CH 3Cl H 3. 2-methyl-3-hexyne4.TMS5.NCH 3CH 3 COOHH 2 N H 6.CH 3H H SO 3 HHO7.NCH 3Cl8. CH 3H 3 C9. 10.CH(CH 3 ) 2CH 3 11.NC 2 H 5C 2 H 5C 2 H 5Cl 12.N(C 2 H 5 ) 2O 南京工业高校 有机化学 试题（ A）卷 2

2、022 -2022 学年第 1 学期 运用班级 强化 0401二、填空（每个空格填一个答案）（40 分）NaOH/H2 OClHNO 3 ,H 2 SO 41.Cl Zn, HOAc2.O 3H 2 O(1)(1) NO 2HCHO, NaOH3. CO 2 EtBrZnO 1)2) H 3 O4. 5.MeMgCl (1)(2) H 3 OOO2SO 3 , H 2 SO 46.NaNH 2NNaOHNaOEtHO5%CH 2 (CO 2 H 5 ) 27.ONaBH 4NH 2 NH 2 ,NaOH8.NHO9.LiAlH 4 Cl 2 , hvHBr, hv10. 5% NaOHOCHO

3、 +CH 3 CHO11. (CH 3 CO) 2 OO12.+ CH 3 CO 2 NO 2 13.FeCH 3 COClAlCl 3 HCH 2 OHHOOH HH HOOH HCHOPhNHNH 2Br 2 , H 2 OHNO 314. IO 4OHHOHHOHOCH 3OHHHOH15.+ ClCOCl16.NH 2C 2 H 5 OH 17. ONH 2OHHOHOH ClNH 318. 19.NaOEtNNHCH 3 IOHOSOCl 2NH 3NaOBr, NaOH20. CH 221. N 2ClNH 222. 三、反应机理（12 分）1Explain the reactio

4、n results as below: ClAg 2 O, H 2 OClAg 2 O, H 2 OOHOH85%+15% O OHH2.OBr3.OMe 3 COK四、简要回答问题（6 分）1请写出下述化合物的最稳定构象：BrCH 2 CH 2 Br (1)HCH 3HC(CH 3 ) 3(2)2下述化合物中哪些具有芳香性？ a. b. c. d.五、按指定性质由大到小排列（14 分）NHNHNHOA. B. C.1.碱性2水解活性强弱依次：A. C. B.CH 3 CH 2 COCl CH 3 CO 2 CH 3 CH 3 CH 2 CONH 23亲核加成活性强弱依次：A. C. B.CH

5、 3 CHO CH 3 COCH 3 CO4酸性强弱依次：A. C. B.C 6 H 5 OH CH 3 CO 2 H ClCH 2 CO 2 H5羰基的红外光谱伸缩振动频率大小次序：ClONH 2OA BCCH 3O6H 的化学位移大小次序：Clabc7亲电取代反应活性的大小次序：NNHA) B) C)六、结构推导：一旋光化合物 C 8 H 12(A)，用铂催化加氢得到没有手性的化合物 C 8 H 18(B)，A 用 Lindlar 催化剂加氢得到手性化合物 C 8 H 16(C)，但是 A 用金属钠在液氨中还原得到没有手性的化合物 C 8 H 14(D)。请推想 A、B、C、D 的结构。（

6、4 分）七、从指定原料合成下列化合物，其它试剂可随意选择（12 分）CH 2 (CO 2 C 2 H 5 ) 2 CO 2 H 1.CH 3FCH 32.OC 2 H 5OO OO3. 题号 总分 得分 一：命名下列化合物或写出其结构：（10）C H 3OOO12ONCH 3CH 33NSO 3 H C 12 H 25 N (C H 3 )2C H 2 -C 6 H 5+-Br4 5OCOOCH36N N C H 3 0CH 2 CH 37C H 3CNCH 3HO C 2 H 5COOHCOOHH OH8. OCOOH910OHOHHHHHOCH 3O HO HOH南京工业高校 有机化学 A

7、 试题（A）卷 （闭） 2022-2022学年其次学期运用班级化学 0701-2班级 学号 姓名 二：完成下列反应（30）1.CH 3CH 3KMnO 4H +NH 3加热 2OCNONCH 3CH 3H 2Ni 3C H 3ClO(CH 3 CH 2 ) 2 CdCOOH4SOCl2 NH 2+O5 C H 3C H 3CHO6 +C H 3OOOCH 3NH 浓HNO3浓H2 SO 4Sn/HCl7 C H 3CH 3hv8 C H 3OHNaCNHClH 2 OH +910NO 2NO 2(NH 4 ) 2 S11混酸混酸 NHOOKOHCH 3 CH 2 OHCH 3 CH 2 Br1

8、2 N13.H 2 SO 4 , +NaOH+Br 2NH 2O14NaNO 2 , HClNH 20-5OH15.三：排序 （6 ）1 将下列化合物对亲电取代反应的简单程度排列成序 BrNO2比较下列羧酸的酸性 COOHC H 3COOHNO 2COOHNO 2COOH 3 .比较下列化合物的碱性甲胺 二甲胺氨 苯胺 四、区分下列各组化合物：（4）1 甲酸 乙酸 乙醇C H 3OCH 3OOC H 3OCH 3OOC H 3 CH 32.五用化学方法分别下列各组化合物（6）1.邻甲苯酚 水杨酸N-甲基苯胺 对甲基苯胺甲苯 2 C H 3NO 2C H 3CN 六 用指定的原料合成下列各化合物

9、 （小分子及无机试剂任选） （25）CH 2COOH1.BrCH 32.3. 从苯动身合成多巴胺OHOHNH 2 4从丙二酸脂动身合成OCOOCH 3C H 3C H 3OOOCH 3C H 3C H 3COOH5. 七、简要回答问题（19 分）1 写出下述反应的机理 H 5 C 6 H 2 C CH 2 C 6 H 5O+C H 2 CH 3ONaOCH 3CH 3 OHOH 5 C 6 C 6 H 5CH 3 C H 3CH 3C H 3CH 3C H 3CH 32. （1）哪个化合物是手性分子？ （2）写出手性分子的稳定构象式。3 化合物 A（C 9 H 10 O）不能起碘仿反应，其红外

10、光谱表明在 1690cm -1 处有一强汲取峰，其核磁共振数据如下：δ1.2（3H，t），δ3.0（2H，q），δ7.2（5H，m）。写出 A 的结构并标注对应的化学位移。南京工业高校 有机化学 B 试题（A）卷 试 题 标 准 答 案 2022-2022 学年 第 二学期 运用班级化学 0701-2一：命名 1 甲基丁二酸酐 2N,N二甲基环戊甲酰胺 33 吡啶磺酸4溴化二甲基苄基十二烷基铵 5α环己酮甲酸甲酯6甲基’乙氧基偶氮苯 7甲基丁腈8（2S,3S）2乙基2,3二羟基丁二酸 93呋喃甲酸 10甲基葡萄糖 二：完成反应 COO

11、HCOOHNHOO1. 2CH 2 NH 2ONCH 3CH 3OH 3C H 3OCH 34.ClO NHOH5 C H 3C H 3OCH 3OOCH 36 NO 27.NH 2 8.CH 3CH 3 9.C H 3 CNOHC H 3 COOHOH 10.NH 2NO 211.O 2 NO 2 NNO 2+NO 2NO 2 12.OONCH 3OONK NSO 3 H13.NH 214. N 2 ClN N OH15. 三：排序BrN O>> > 1. COOHNO 2COOHNO 2COOHCOOHCH 3> > &

12、amp;gt; 2 苯胺> > 3.二甲胺 甲胺 > 氨 四：区分化合物 1 银镜反应，碳酸钠溶液 2 FeCl 3 溶液 3五：分别 1 兴斯堡反应，蒸馏。2 氢氧化钠溶液 六：合成CH 3+HNO 3H 2 SO 4CH 3NO 2+CH 3NO 2CH 3NO 2+Br 2FeBr 3CH 3NO 2BrCH 3NO 2BrKMnO 4H +COOHNO 2Br1. ( 1 )( 2 )( 3 )CH 21.BrCH 2 MgBrCH 2 MgBr+OH +OHOHCOOH2.CH 3CH 3NO 2CH 3NO 2CH 3NH 2CH 3NHC

13、ORCH 3NHCORBrCH 3NH 2BrCH 3BrN 2 ClCH 3Br3.略 4.略C H 3OOOCH 3CH 3 CH 2 ONaCH 3 IC H 3OOOCH 3C H 3C H 3OOOCH 3C H 3CH 3 CH 2 ONa CH 3 CH 2 BrC H 3OOOCH 3C H 3 CH 3C H 3OOOCH 3C H 3 CH 3NaOHC H 3C H 3COOH5. 七：回答问题1.略2B 是手性分子，优势构像：CH 2 CH 3C H 3CH 3 3 CH 3O南京工业高校 有机化学 试题（A）卷2022-2022 学年第一学期运用班级 班级 学号 姓名

14、 题号 总分 得分 一：命名下列化合物或写出其结构：（10）1.FBr IClH CONCH 3CH 32OCH 33.SBr BrC H 3CH 35. N H 2 HCOOHCH 3H ClCOOHBrCl HCOOHBrBr ClHCOOH Br ClCOOHH二：完成下列反应（30）H COOHNH 2CH 3 +2,Cl 2高温 浓 H 2 SO 4低温3 (CH 3 ) 3 CCHO +HCHONaOH (浓）4，AlCl 3+5,CH 3 CH 2 COClZn+HgHCl 6.NaOH+Br 2CH 3 CH 2 CONH 2 OHNaOH CH 3 Br7, 8 CH 2 C

15、HCH(CH 3 ) 2ClNaOHC 2 H 5 OH 稀 (2)水9,CH 3 CH 2 CHONaOHLiAlH 4 (1)10OCl+OH11. CH 3 CH 2 CHOBr 22CH 3 CH 2 OHCH 3O 3H 2 OZn/HAC12 NO 2NO 2(NH 4 ) 2 S13, NHOOKOHCH 3 CH 2 OHCH 3 CHBrCH314NaNO 2 , HClNH 20-5OH15.三：排序 （10 ） 1将下列化合物对亲电取代反应的简单程度排列成序 (A)苯 (B)吡咯(C)吡啶(D)呋喃 2将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序 (A)苯乙酮

16、(B)甲醛 (C)苯甲醛 (D) 乙醛 3 将下列化合物按与 HCl 加成反应活性大小排列成序：4 将下列负离子按碱性大小排列成序： 5 比较下列卤代烃按 S N 1 反应的速度大小 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br(CH 3 ) 3 C BrCH 3 CH 2 CHBrCH 3 四、区分下列各组化合物：（6）1 丙烷，丙烯，丙炔22-丁醇 苄醇正丙醇3NNCH 3 NH 2H(A) (B)(C) 五用化学方法分别下列各组化合物（6）1. 苯胺、苯酚 2. 3戊酮 与 2—丁酮 六 简答题（14 分）HC 2 H 5CH 3OHHBrHC 2 H 5CH 3BrH 3

17、C OHCOOHH1. 用 R/S 标出其中手性碳原子的构型（4 分）2 请写出下述化合物的最稳定构象： BrCH 2 -CH 2 Cl (1)HC(CH 3 ) 3(2)HCH 3 3 有一旋光性化合物 A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C 6 H 9 Ag)。将 A 催化加氢生成 C(C 6 H 14 )，C 没有旋光性。试写出 B，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用 R-S 命名法命名。 七用指定的原料合成下列各化合物 (小分子试剂任选) （24）1 以丙烯为原料合成 1-氯丙烷 2 NO 2BrBrBr3.CH 3 COCH 3CH 3 CHC

18、H 3CH 3CH 3OHC 4 C H 2 (C O O E t)2, C H 3 C H =C H 2C O O H ( 丙二酸 酯法）南京工业高校 有机化学 试题（a）卷 试 题 标 准 答 案 2022-2022 学年第 一 学期 一：命名 1（E）1氟2—氯—1—溴2碘乙烯2N，N 二甲基甲酰胺 3苯乙酮 46甲基2萘磺酸 57,7二甲基1溴双环2.2.1庚烷6苯基丙酸 73甲基苯酚8（R）3羟基3氯丙酸 9乙二酸105甲基螺3,5壬烷二：完成反应 1, CH 3 CHCH 3Br Cl2.3SO 3 H (CH 3 ) 3 CCH 2 OH+HC

19、OOH4. 5,COCH 2 CH 3CH 2 CH 2 CH 3 6. CH 3 CH 2 NH 2 ONa OCH 37. 8 CH 2 CH C(CH 3 ) 2 CH 3 CH 2 CH CCHOCH 39.CH 3 CH 2 CH CCH 2 OHCH 3OO10.11.CHOOC 2 H 5OC 2 H 5 CH 3OCHO12.NH 2NO 213, N K +OONOOCH 3CH 314. N 2 ClN N OH15.三：排序1吡咯>呋喃>苯>吡啶 2 (B) >(D) > (C)>(A)

20、3 (A)(C)(B)(D) 4(A)(B)(C)C H 3CH 2 BrC H 3BrCH 3(CH 3 ) 3 CBr >>5. 四：区分化合物 1 用硝酸银的铵溶液，酸性高锰酸钾溶液区分 2 卢卡斯试剂 3用兴斯堡法鉴别。五：分别 1 加入 NaOH 溶液，油层为苯胺，然后萃取。向水相通入 CO 2 ,苯酚析出。2 加入过量饱和的亚硫酸氢钠的溶液，2丁酮反应生成沉淀， 六、简答题（10 分）1R S SCH 3BrC H 3CH 3ClC H 3C(CH 3 ) 3CH 31)2)2. 3七：合成C H 3CH 2+CL 2500oCCH 2ClCH 2Cl+

21、ClCH 3 H 21. ( 1 )( 2 )Pt, Ni CCH 3 HCH 2 CH 3CHCH H 3 CCH 2 CH 3CH( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔 ( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔A为( I ) 或 ( II )CH 3 CH 2 CHC CAgCH 3BCH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3CH 3CNO 2NH 2Fe+HClNaNO 2 +HClBr 2NH 2BrBrBrN 2 ClBrBrBrHCHO+NaOHBrBrBr234 H 2 O /O H-H+-C O2CO O HB rC H 2 CH 2 CH 2 B r +C H 2 (

22、C O O E t)2N aO C 2 H 5C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5CH 3 CH =CH 2N B SR O O RB rC H 2 C H =C H 2Br HR O O RB rC H 2 CH 2 CH 2 B rCH 3 COCH 3 CH 3 CHCH 3CH 3 CHCH 3MgCH 3 CHCH 3OMgClMgClHNiHClZnCl 2CH 3 COCH 3OH Cl干干干CCH 3CH 3CH 3CH 3 CHH 2 OCOHCH 3CH 3CH 3CH 3 CH南京工业高校 有机化学 试题（B）卷2022-2022 学年第一学期运用班级 班

23、级 学号 姓名 题号 总分 得分共 一、命名或写出下列化合物的结构式（本大题共 10 小题，每小题 1 。5 分，共 15 分）1. 2,2,3—三甲基戊烷 2.C H 3CH 33.4. 5. 6.CH 2 =CHCH 2 —CH 2 OH 7.8. OOHHHHO HOHH OHHOH .本文来源：网络收集与整理，如有侵权，请联系作者删除，谢谢！第22页 共22页第 22 页 共 22 页第 22 页 共 22 页第 22 页 共 22 页第 22 页 共 22 页第 22 页 共 22 页第 22 页 共 22 页第 22 页 共 22 页第 22 页 共 22 页第 22 页 共 22 页第 22 页 共 22 页