有机化学总结全部.docx

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1、有机化学总结全部 一烃的衍生物性质对比 1脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 4烃的羟基衍生物性质比较 5烃的羰基衍生物性质比较 6酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较 二、有机反应的主要类型 三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系 要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：确定化合物特别性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。

2、（2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量浩大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； 位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1-丁烯和2-丁烯； 官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和

3、甲酸甲酯； 给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应留意要全面而不重复，详细规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 具有官能团的有机物 一般书写的依次：碳链异构位置异构官能团异构。 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 （2）常见的几种烃基的异构体数目 C3H7：2种 C4H9：4种 （3）同分异构体数目的推断方法 基元法 如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 替代法 如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异

4、构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 等效氢法 等效氢法是推断同分异构体数目的重要方法，其规律有： a.同一碳原子上的氢等效； b.同一碳原子上的甲基氢原子等效； 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 探讨有机化合物一般要经过的几个基本步骤： （1）用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分别、提纯； （2）对纯净的有机物进行元素分析，确定试验式； （3）可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式； （4）可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。 三、有机化合物的命名 1.烷烃

5、的习惯命名法 2.有机物的系统命名法 （1）烷烃命名 烷烃命名的基本步骤 选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 原则 A.最长、最多定主链 a.选择最长碳链作为主链。 b.当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。 B.编号位要遵循“近”、“简”、“小” a.以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 b.有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简洁的支链一端起先编号。即同“近”，考虑“简”。 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种

6、不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。 c.写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。 （2）烯烃和炔烃的命名 选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”。 编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。 写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。 （3）苯的同系物命名 苯作为母体，其他基团作为取代基 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基

7、取代后生成乙苯，假如两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。 四、探讨有机物的一般步骤和方法 1.探讨有机物的基本步骤 2.元素分析与相对分子质量的测定 （1）元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成 定量分析 将肯定量有机物燃烧后分解为简洁无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简洁整数比。 李比希氧化产物汲取法 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2汲取，CO2用KOH浓溶液汲取，计算出分子中碳、氢原子在分子中的含

8、量，其余的为氧原子的含量。 （2）相对分子质量的测定质谱法 原理 样品分子分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质谱图 质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大的数据即为有机物的相对分子质量。 3.分子结构的鉴定 （1）结构鉴定的常用方法 化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。 （2）红外光谱（IR） 当用红外线照耀有机物分子时，不同官能团或化学键汲取频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 （3）核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同； 汲取峰的面积与氢原子数

9、成正比。 4.有机化合物分子式的确定 （1）元素分析 碳、氢元素养量分数的测定 最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液汲取，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。 氧元素养量分数的确定 （2）确定有机物分子式的规律 最简式规律 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素养量比例相同。 要留意的是： a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。 b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。 相对分子质量相同的有机物 a.含有n个碳原子的醇与含（n1）

10、个碳原子的同类型羧酸和酯。 b.含有n个碳原子的烷烃与含（n1）个碳原子的饱和一元醛。 “商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M） a.得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。 b.的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次削减一个，每削减一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。 5.有机物分别提纯常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 （2）萃取分液 液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 （3）色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用

11、的不同，分别、提纯有机物。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等 要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。 氧化反应 甲烷在空气中宁静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；H=890kJ/mol 取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 其次步：CH3Cl+Cl2CH2Cl

12、2+HCl 第三步：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl 第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。 （2）乙烯 与卤素单质X2加成 CH2CH2X2CH2XCH2X 与H2加成 CH2CH2H2CH3CH3 与卤化氢加成 CH2CH2HXCH3CH2X 与水加成 CH2CH2H2OCH3CH2OH 氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 易燃烧 CH2CH23O22CO2+2H2O现象（火焰光明，伴有黑烟） 加聚反

13、应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n2（nl）。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n2）。 （3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n2（n2）。 2物理性质 （1）状态：常温下含有14个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，渐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：随着碳原子数的增多，沸点渐渐上升。 同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度渐渐增大，密度均比水的小。 （4）在水中的溶解性

14、：均难溶于水。 3化学性质 （1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为： （2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。 （3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。 三、苯及其同系物 1苯的物理性质 2.苯的结构 （1）分子式：C6H6，结构式：，结构简式：_或。 （2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特别的键。 （3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。 3苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。 4、苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被

15、烷基取代的产物。通式为：CnH2n6（n6）。 （2）化学性质（以甲苯为例） 氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。 取代反应 a苯的同系物的硝化反应 b苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时： 光照时： 5苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较 （1）异同点 相同点： a都含有碳、氢元素； b都含有苯环。 不同点： a苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。 b苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。 （2）相互关系 6.含苯

16、环的化合物同分异构体的书写 （1）苯的氯代物 苯的一氯代物只有1种： 苯的二氯代物有3种： （2）苯的同系物及其氯代物 甲苯（C7H8）不存在同分异构体。 分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种： 甲苯的一氯代物的同分异构体有4种 四、烃的来源及应用 五、卤代烃 1卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。CX之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中CX键易断裂。 2卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl 2、CHCl 3、CCl4常温下呈液态且密度（填“”或“ 3卤代烃的化学性

17、质（以CH3CH2Br为例） （1）取代反应 条件：强碱的水溶液，加热 化学方程式为： 4卤代烃对环境的污染 （1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的罪魁祸首。 （2）氟氯烃破坏臭氧层的原理 氟氯烃在平流层中受紫外线照耀产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的循环反应： 事实上氯原子起了催化作用 2检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子） （1）试验原理 （2）试验步骤：取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液；依据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。 （3）试验说明：加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同

18、的卤代烃水解的难易程度不同。 加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对试验现象的视察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 （4）量的关系：据RXNaXAgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。 有机化学总结全部 有机化学 有机化学 有机化学试验总结 有机化学教学总结 有机化学试验总结 有机化学试验总结 有机化学试验总结 金属有机化学 有机化学论文 本文来源：网络收集与整理，如有侵权，请联系作者删除，谢谢！第15页 共15页第 15 页 共 15 页第 15 页 共 15 页第 15 页 共 15 页第 15 页 共 15 页第 15 页 共 15 页第 15 页 共 15 页第 15 页 共 15 页第 15 页 共 15 页第 15 页 共 15 页第 15 页 共 15 页