有机化学练习题(共21页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上有机化学题练习题一、命名或写结构式（有立体异构的要写出）1. (S)3甲基2庚酮肟 2. 马来酸酐 3. DMF（N,N二甲基甲酰胺） 4. 二乙烯基铜锂 5. N,N二环己基碳二亚胺6.氯化三乙基苄基铵 7. 偶氮苯 8. 吲哚 9.D吡喃葡萄糖的椅式构象 10. 顺十氢萘 或11. 苄基氯12. TMS（四甲基硅烷）13. NBS （N溴丁二酰亚胺）14.苯并15冠-5 15. 2，3，4三甲基己烷 16. （E）-2甲基1氯2戊烯 17. 反1乙基4溴环己烷 18. （2R，3R）-1，2，3，4丁四醇（标出R、S构型）19. 二环4.3.2十一烷 20 1-对

2、甲苯基-2-氯丁烷 21 N ,N-二甲基-对异丙基苯甲酰胺 22 二苄醚 23 四氢呋喃 24 3-甲氧基-1-戊醇 25 苯基环氧乙烷 26 （R）3苯基3氯丙酸 27 E4甲基4烯3己炔酮 28 对苯氧基苯甲酸293甲基4异丙基庚烷 305-(1,2-二甲基丙基) 壬烷 31(R)-a-溴代乙苯 322-甲基-3-乙基己烷 33顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象)345乙基4辛醇 35. 对苯二甲酰氯 36. 对甲氧基N，N二甲苯胺37. 氯化四苄基铵 38. 二甲亚砜 39. 二甲砜40. 3，5-二溴-2-硝基甲苯二、选择填空1. 最稳定的碳正离子是 （ D ）（A） （B） （C

3、） （D）2. SN2反应历程的特点是 （ D ）（A）反应分两步进行 （B）反应速度与碱的浓度无关 （C）反应过程中生成活性中间体R+ （D）产物的构型完全转化3 . 具有顺反异构体的物质是 （ A ）（A） （B） （C） （D）4. 与AgNO3C2H5OH溶液反应由易到难顺序正确的是 （ C ）（1）2环丁基2溴丙烷 （2）1溴丙烷 （3）2溴丙烷 （4）1溴丙烯（A）（1）（2）（3）（4） （B）（1）（2）（4）（3） （C）（1）（3）（2）（4） （D）（2）（3）（4）（1）5. 2氯丁烷最稳定的构象是 （ A ）（A） （B） （C） （D）6. 的对映体是 （ A ）（

4、A） （B） （C） （D）7. 下列物质中具有旋光性的化合物是 （ C ）（A） （B） （C） （D）8. 下列物质中具有芳香性的化合物是 （ B ）（A） （B） （C） （D）9. 比较下列各离子的亲核性大小正确的是 （ A ）（1）HO- （2）C6H5O- （3）CH3CH2O- （4）CH3COO-（A）(3)(1) (2) (4) （B）(4)(2) (1) (3) （C）(3)(1) (4) (2) （D）(2)(3) (4) (1)10. 1,2二甲基环己烷最稳定的构象是 （ D ）（A） （B） （C） （D）11. 下列羰基化合物发生亲核加成反应的速度次序是 （ D ）

5、 （1）HCHO （2） CH3COCH3 （3）CH3CHO （4）C6H5COC6H5（A） (1)(2) (3) (4) （B）(4)(3) (2) (1) （C）(4)(2) (3) (1) （D）(1)(3) (2) (4)12.能用紫外光普区别的一对化合物是 （ C ）（A）与 （B） 与 （C） 与 （D）与13.下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应的速度次序是 （ A ）（1） （2） （3） （4）（A） (4)(2) (3) (1) （B）(1)(3) (2) (4) （C） (4)(3) (2) (1) （D）(1)(2) (4) (4)14 .利用迈克尔（Michael）

6、反应，一般可以合成 （ B ）（A）1，3二官能团化合物 （B）1，5二官能团化合物 （C），不饱和化合物 （D） 甲基酮类化合物15. 下列化合物的酸性次序正确的是 （ A ）（1） （2） （3） （4）（A） (4)(1) (2) (3) （B）(1)(3) (2) (4) （C） (2)(3) (1) (4) （D）(4)(3) (2) (1)16.下列化合物能发生碘仿反应的是 （ C ）（A）CH3CH3CHO （B）CH3CH2CH2OH （C） C6H5CHOHCH3 （D）C6H5CH2CH2OH17 .可用于Reformatsky反应的溴代物是 （ A ）（A） （B） （C

7、） （D）18. 下列化合物的烯醇式含量由多到少排列次序正确的是 （ A ）（1）CH3COCH2CH3 （2）CH3COCH2COCH3 （3）CH3COCH2COOC2H5 （4） (5) （A） (4)(5) (2) (3) (1) （B）(1)(3) (2) (5) (4) （C） (4)(2) (5) (3) (1) （D）(1)(2) (3) (4) (5)19. 能够发生Cope消去反应的化合物是 （ D ）（A） （B） （C） （D） 20下列化合物中酸性较强的为 （D）。A： 乙烯 B： 乙醇 C：乙炔 D： H2O21在具有同碳原子数的烷烃异构体中，最稳定的是（A）的异构

8、体。A：支链较多 B：支链较少 C：无支链 D：和结构无关22下列物质可以在50%以上H2SO4水溶液中溶解的是 （ C ）。A： 溴代丙烷 B： 环己烷 C： 乙醚 D： 甲苯23下列化合物中的碳为SP杂化的是：( C )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯24某烷烃的分子式为C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为：( C )。 A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质25尼龙-66是下列哪组物质的聚合物? ( A )A：己二酸与己二胺 B：己内酰胺 C：对苯二甲酸与乙二醇 D：苯烯26下列化合物与AgNO3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是：( B )。 A： B

9、： C： D： 31下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的有？（ A ）A：对甲基苯酚 B：苄醇 C：戊醛 D：丙酮32下列化合物中的碳为SP2杂化的是：(D )。A：乙烷 B：乙醇 C：乙炔 D：苯33某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：(A )。 A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质34下列化合物没有芳香性的是哪一种？( B ) A：环戊二烯负离子 B：10轮烯 C： D： 35下列化合物进行SN1反应时反应速率最大的是：( C )。 A： B： C： 36检查煤气管道是否漏气，常用的方法是加入少量哪种物质？（ B ）A：甲醛 B：低级硫

10、醇 C： 乙醛 D：甲醇37下列哪些化合物能和饱和NaHSO3水溶液加成？( C ) A：异丙醇 B：苯乙酮 C： 乙醛 D：环己烷38将CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH选择下列哪种试剂较好？（ C ）A：酸性KMnO4 B：K2Cr2O7 + H2SO4 C：托伦斯试剂 D：HNO3三、完成下列反应，注意立体结构问题1. （ ）（）2. （ ）3. （ ）4.（ ）（）5. （ ）6. （）7. （ ）8. （）9. （ ）（）（）10. （） 11. （ ）12.（ ）（ ）13.（）（ ）（）14.（ ）（）（）（）15. （）16. （）（ ）（ ）17. （）（）

11、（）18. ( )19.( )20. ( )21. ( ) ( ) ( )22.( )23. ( )24. ( ) ( ) ( )25. ( )26.( )27.（ CH3CH2CH2CH2Br）（CH3CH2CH2CH2CN）28. （）（）29. （）（）30.（） （）31.（）（）32.A: B: C: D: E: 33F: G: H:KMnO4(其它氧化剂也可) I: J: K: 四、利用化学方法鉴别下列各组化合物1. 、 和 2 . 、和3 . 、和4. 三乙胺中含有微量乙胺和二乙胺，请用化学方法提纯三乙胺。 答：先加乙醚，再让混合物与乙酐反应，乙胺、二乙胺发生酰基化反应生成固体，

12、三乙胺不反应。用稀盐酸多次提取，并分离。在提取液中加碱液中和，将油状液体洗涤、干燥、蒸馏。5. 鉴定：乙醇、丙酮、乙醛和丙醛 答：加I2NaOH溶液，前三种生成碘仿的黄色沉淀，丙醛呈负反应，鉴别出丙醛；前三种中再分别加2，4二硝基苯肼，丙酮和乙醛均生成2，4二硝基苯腙的黄色沉淀，乙醇呈负反应，鉴别出乙醇；在乙醛和丙酮中分别加入Tolens试剂，生成银镜的是乙醛。6（1）乙炔、（2）丙烯 、 （3）异丙醇 答：（1）与银氨络离子生成白色沉淀的为乙炔、（2）使溴的CCl4溶液变色的为丙烯、（3）其余为异丙醇。 7（1）苯酚、（2）环戊二烯 、（3）正丁醚。答：（1）可溶于NaOH溶液的为苯酚、（2

13、）使溴的CCl4溶液变色的为环戊二烯、（3）余者为正丁醚。 8正丁基溴，叔丁基溴和烯丙基溴。解：AgNO3 C2H5OH溶液三级溴丁烷如：叔丁基溴立即有AgCl沉淀产生；但正丁基溴需加热几分钟才有沉淀产生； 9丙酮，丙醛，正丙醇，异丙醇和正丙醚解：（1）费林试剂（CuSO4 的酒石酸钾钠溶液）的丙醛； （2）卤素的碱溶液（亮黄色结晶）的丙酮和异丙醇；丙酮能和2，4-二硝基苯肼反应的黄色结晶； （3）溶有无水的ZnCl2的浓盐酸溶液能区分正丙醇和正丙醚。10酚，苯甲醛，苯乙酮和苯甲酸 解：依次用稀NaHCO3 溶液、稀NaOH溶液和Ag(NH3)2+ 试剂鉴别。五、由给定原料合成下列化合物1.

14、以丁酸为原料，用克莱森（Claisen）缩合反应制备4庚酮2. 以丙酸为原料合成4. 以硝基苯为原料合成5. 以与为原料合成6. 以正丁醇为原料合成己烷 7. 以乙炔为原料合成 8. 以环己烷为原料合成 9 10. 利用RCl和其它适当的试剂合成RCH2CH2OH（R来自RCl） 11解：(1) 光照+Cl2 (2) Cl2 +Fe 12以甲醇，乙醇，正丙醇，甲苯及其它无机试剂为原料，应用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯合成法制备2-苄基戊酸 解： 13用丙二酸二乙酯合成法制备亮氨酸（4甲基2氨基戊酸）。 答： 六、推断结构题1.化合物（A），其化学式C10H12O，与氨基脲反应得（B），（B）的化

15、学式为C11H15N3O；（A）与Tollens试剂不反应，但在Cl2与NaOH的溶液中反应得到一个酸（C），将（C）强烈氧化得苯甲酸。（A）与苯甲醛在OH-作用下缩合得化合物（D），（D）的化学式为C17H16O。请写出（A）、（B）、（C）、（D）的结构式。A为： B为： C为： D为： 2. 某化合物的分子式为C3H7NO2,其IR在29502850cm-1，1550 cm-1，1460 cm-1，1438 cm-1，1382 cm-1处有吸收峰；其1HNMR为：1.0（3H，三重峰），1.98（2H，多重峰），4.25（2H，三重峰）.请写出其结构式。 答：该化合物为： CH3CH2C

16、H2NO23. 化合物A具有光学活性。与Br2/CCl4溶液反应，生成三溴化物B，B仍具有光学活性；A与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物C，C无光学活性，也不能被拆分为光学活性物质，但C能使Br2/CCl4溶液褪色，C与丙烯醛共热生成分子式为C7H10O的环状化合物D。试根据以上条件推测AD的结构式。A为： B为： C为： D为： 4. 化合物A和B互为同分异构体，分子式为C9H8O，它们的IR谱在1715cm-1左右有强吸收峰；A和B经热的高锰酸钾氧化，都得到邻苯二甲酸；它们的1HNMR谱数据如下：A: 7.27.4（4H， m）;3.4(4H,s)；B：7.17.5（4H， m）

17、;3.1(2H,t)；2.5(2H,t)。试推出A、B的结构式。 A为： B为：5化合物A,B 的分子式都是C9H10O ，它们的光譜分析数据如下： A IR譜：1690cm-1 有强吸收峰； 质子NMR譜：=1.2(3H)三重峰 =3.0(2H)四重峰 =7.7(5H) 多重峰。B IR譜：1705 cm-1 有强吸收峰； 质子NMR譜：=2.0(3H)单峰 =3.5(2H)单峰 =7.1(5H) 多重峰。推断A 和B 的结构？解：A为：B为6化合物A,B的分子式都为C4H6O2，它们都不溶于NaOH溶液，也不与Na2CO3 作用，但可使溴水褪色，有类似乙酸乙酯的香味。它们与NaOH共热后，

18、A 生成CH3COONa和CH3CHO，B生成一个甲醇和一个羧酸钠盐。该钠盐用硫酸中和后蒸馏出的有机物可使溴水褪色。写出A,B的结构式及有关反应式。解：A为 ；B为 7化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中有两个具有手性，分别为G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。答：A为：.B为： C为： D为：E为： F为：G为： H为：8一旋光性化合物C8H12(A)，用铂催化加氢得到没有手性的化合物C8H18(B) 。（A）用Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C)，但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14(D)。试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。A： B: C: D: 专心-专注-专业