《有机化学》第一章 绪论.pptx

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1、第一章 绪 论第一节 有机化合物和有机化学第二节 共价键第三节 分子的极性和分子间的作用力第四节 有机化合物的分类和有机反应的类型第五节 有机酸碱概念第六节 分子轨道和共振理论的要点重点难点熟悉了解掌握碳原子的杂化、官能团、共价键的基本性质分子的极性、分子间作用力、Lewis酸碱分子轨道理论、共振理论有机化合物和有机化学第一节有机化学（第9版） 有机化合物（organic compound）是含碳元素的化合物，有机化学（organic chemistry）是关于有机化合物的科学，即关于有机化合物结构、性质及变化规律的科学。氰酸铵(ammonium cyanate)尿素(urea) 1828年F

2、riedrich Whler首次将无机物氰氨酸转变为有机物尿素，此后更多的有机物被合成，有机化学进入了合成时代。有机化学（第9版） 有机化合物有多种书写及绘制方式，如乙醇 (C2H6O)：蛛网式 (cobweb formula) CH3CH2OH缩写式 (skeleton symbol) 键线式 (bond-line formula) 锲形式 (umbrella) 缩写式 (saw frame) 球棒模型 (ball and stick) 球棒模型 (stout model) 共 价 键第二节1. 八隅规则：原子形成分子时，价层电子排布趋向于惰性气体外层电子排布。2. 共价键（covalent

3、 bond）：通过共用电子对形成的化学键。有机化学（第9版） 一、Lewis共价键理论3. Lewis结构式：“”代表电子，“-”代表共价键。有机化学（第9版） 二、现代共价键理论1. 方向性：原子总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成共价键。2. 饱和性：一个原子含有几个单电子，就能与其他原子的几个自旋方向相反的单电子形成共价键。“头对头”重合“肩并肩”重合（一）sp3 杂化轨道有机化学（第9版） 三、碳的杂化轨道C: 1s22s22p2（二）sp2 杂化轨道有机化学（第9版） 三、碳的杂化轨道C: 1s22s22p2（三）sp 杂化轨道有机化学（第9版） 三、碳的杂化轨道C: 1s22s

4、22p2 键长：成键两个原子核间平均距离 (pm)键角：共价键之间的夹角有机化学（第9版）四、共价键的属性键能：断裂共价键所需能量的均值 (kJ/mol)154pm134pm120pm有机化学（第9版）共价键键能 (kJ/mol)共价键键能 (kJ/mol)CC347CCl339CH415CBr285CN305CI218CO360C=C611CF485CC837常见共价键键能 极性：由于成键原子电负性不同导致电子云分布不均，可用偶极矩()定量。有机化学（第9版）四、共价键的属性 = d d (Cm)3.510-30 or 1.05D (德拜)1D = 3.333610-30 Cm (库伦米)几

5、种常见元素的电负性有机化学（第9版）共价键偶极矩 (D)共价键偶极矩 (D)CN0.22HC0.3CO0.86HN1.31CF1.51HO1.53CCl1.56C=O2.4CBr1.48CN3.6常见共价键偶极矩分子的极性和分子间的作用力第三节 分子的极性取决于该分子正、负电荷中心的相对位置；非极性分子两者重合，极性分子两者不重合。有机化学（第9版）一、分子的极性 = 1.87D = 0 = 0有机化学（第9版）二、分子间的作用力范德华力：色散力（瞬时偶极作用）、诱导力、取向力（偶极-偶极作用） 氢键有机化合物的分类和有机反应的类型第四节开链/环状 饱和/不饱和有机化学（第9版）一、有机化合物

6、的分类芳香/脂肪开链、不饱和、脂肪环状、饱和、脂肪环状、不饱和、脂肪环状、不饱和、芳香官能团：能体现有机化合物性质的原子或基团。有机化学（第9版）一、有机化合物的分类双键烯叁键炔烷氨基胺羟基醇酚巯基硫醇官能团：能体现有机化合物性质的原子或基团。有机化学（第9版）一、有机化合物的分类羰基酮醛基醛羧基羧酸酯基酰氨基酯酰胺酰卤酸酐均裂：共价键均等分裂，形成自由基。异裂：共价键非均等断裂，形成正离子或负离子。有机化学（第9版）二、有机反应的类型自由基正碳离子负碳离子sp2sp2sp3sp2sp2有机酸碱概念第五节 Bronsted酸：给出H+ Bronsted碱：接纳H+有机化学（第9版）一、Bron

7、sted-Lowry酸碱理论Ka=H+A-/HApKa=-log10Ka酸性强弱取决于A-的稳定性有机化学（第9版）一、Bronsted-Lowry酸碱理论电负性C N O FIncreasing stabilityIncreasing electronegativity稳定性酸性-CH3 -NH2 -OH -FHCH3 HNH2 HOH HFIncreasing aciditypKa503815.73.2 F- Cl- Br- I-Increasing sizeHF HCl HBr HI3.2-7-9-10Increasing acidity酸性pKa原子半径A电负性越大，A-越稳定，HA酸

8、性越强负电荷越分散，A-越稳定，HA酸性越强 Lewis酸：接纳电子 Lewis碱：给出电子有机化学（第9版）二、Lewis酸碱 常见的Lewis酸：BF3、AlCl3、ZnCl2、FeCl3、H+、Br+ 常见的Lewis碱：NH3、ROR、ROH、OH-有机化学（第9版） 二、Lewis酸碱Al: 1s22s22p63s23p1Lewis碱Lewis酸分子轨道和共振理论的基本要点第六节 分子轨道是通过相应的原子轨道线性组合而成。在组合产生的分子轨道中，能量低于原子轨道的称为成键轨道；高于原子轨道的称为反键轨道。有机化学（第9版）一、分子轨道有机化学（第9版）二、共振理论 一个分子或离子可以用两个或两个以上电子位置不同的Lewis结构式表示，共振式的群体即共振杂化体代表分子或离子的真实结构。如硝基甲烷可用以下共振杂化体表示：1. 含碳化合物称为有机化合物（CO、CO2、碳酸、碳酸盐除外）。2. 有机化合物中原子间以共价键相结合，碳原子成键时外层电子有三种杂化状态：sp3、sp2、sp。3. 共价键具有方向性和饱和性。具有键长、键角、键能、极性等性质。其极性取决于成键原子电负性的差值。4. 有机化合物可以按照官能团进行分类，官能团决定化合物的化学性质。5. Lewis酸碱以接纳或给出电子的能力来衡量，涵盖了Bronsted酸碱。