2022年有机化学推断题高考专题复习精品总结.docx
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1、高三化学精品教案(个人制作)课题有机化学推断专题复习教学目标1、 明白烃 烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃及其衍生物 卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质;2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应;3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧;重点、难点【内容提要】重点:不同类型化合物之间的转化关系难点:题眼的把握和运用教学内容一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判定物质的性质;2、供应的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据 ;另一类就通过化学运算也告知一些物质性质 进行推断;3、许多试题仍供应一些
2、新学问,让同学现场学习再迁移应用,即所谓信息赐予试题;4、常常环绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察;【经典习题】请观看以下化合物A H 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:浓 NaOHAB醇溶液Br 2CCl 4浓 NaOHCD醇溶液足量 H2催化剂C6H5 -C 2H5稀 NaOH 溶液 O2 O2乙二醇ECu F催化剂G浓硫酸H (化学式为 C 18 H18 O4)( 1 )写出反应类型:反应;反应;( 2 )写出结构简式:B; H;( 3 )写出化学方程式:反应;反应;解析:此题的突破口有这样几点:一是E 到 G 连续两步氧化,依据直线型转化
3、关系,E 为醇;二是反应条件的特点, A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A 为卤代烃;再由 A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以 A 应是含有苯环且侧链上含2 个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果;二、有机推断题的解题思路解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质;第一必需全面地把握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在娴熟把握基础学问的前提下,要把握以下三个推断的关键:1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,把握意图)2、用足信息(精确猎取信息,并迁移应用)3、积极摸索(判定合理,综合推断)依据以上的思维判定,从中抓住问题的突破口,即抓住
4、特点条件 (特别性质或特点反应;但有机物的特点条件并非都有,因此仍应抓住题给的关系条件 和类别条件 ;关系条件能告知有机物间的联系,类别条件可给出物质的范畴和类别; 关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范畴,形成明白题的学问结构, 而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特点条件;然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、学问迁移法等得出结论;最终作全面的检查,验证结论是否符合题意;三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特别的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中, 有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼;【课堂练习】 1、通常
5、羟基与烯键碳原子相连时,发生以下转化:已知有机物 A 是由 C、H 、O 三种元素组成;原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H2 密度的 43 倍, E能与 NaOH 溶液反应, F 转化为 G 时,产物只有一种结构,且G 能使溴水褪色;现有下图所示的转化关系:回答以下问题:(1)写出以下所属反应的基本类型:,;(2) 写出 A 、 B 的结构简式: A(3) 写出以下化学方程式:反应, B;反应;答案:( 1)消去反应;加成反应;(2) CH 3COOCHCH 2;( 3)催化剂|OOCCH 3 nCH 3COOCHCH 2CH CH 2 n:题眼归纳反应条件 条件 1光 照这是烷
6、烃和烷基中的氢被取代的反应条件;如:烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;不饱和烃中烷基的取代; 条件 2浓 H 2SO4170这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件; 条件 3Ni催化剂或为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C、C=O、CC 的加成; 条件 4浓 H2SO4是醇消去 H2 O生成烯烃或炔烃;醇分子间脱水生成醚的反应;乙酸、乙酸酐酯化反应的反应条件;此外酯化反应的条件仍可以是: 条件 5NaOH是卤代烃水解生成醇;酯类水解反应的条件; 条件 6NaOH醇溶液或 浓 NaOH醇溶液是卤代烃消去 HX生成不饱和烃的反应条件; 条件 7稀 H 2SO 4是酯类水解(包括油脂的酸性水
7、解);糖类的水解 条件 8Cu 或 Ag或 O 是醇氧化的条件; 条件 9溴水或溴的 CCl 4 溶液是不饱和烃加成反应的条件; 条件 10KMnO 4H +或 O 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH); 条件 11 显色现象:苯酚遇 FeCl 3 溶液显紫色;与新制 Cu( OH)2 悬浊液反应的现象:1 沉淀溶解,显现深蓝色溶液就有多羟基存在2 沉淀溶解,显现蓝色溶液就有羧基存在,3 加热后有红色沉淀显现就有醛基存在2、惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂;为了合该物质,某试验室的科技人员设计了以下合成路线:溴水A反应Br Br CH3CH 2 C
8、CH2CH3反应氧化B反应C氧化 反应CH 2CH 2Cl反应E反应D 分子式为C5H 8O2 且含两个甲基 反应OHCH3 CH 2 C COOHCH3F惕各酸苯乙酯 试回答以下问题: 1 A 的结构简式为;F 的结构简式为;(2) 反应中另加的试剂是;反应的一般条件是;(3) 反应的化学方程式为;(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 填编号 ;答案:(1) 试写出: A 的结构简式CH 3 CH 2 CCH 2CH 3;( 2 分) F 的结构简式(2) 反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;反应的一般条件是浓硫酸,加热;(3) 试写出反应的化学方程式:OH催化剂2CH 3 CH 2 CCH
9、 2OH + O 2OH2CH 3 CH2 C CHO + 2H 2OCH 3加热CH 3(3 分) ;(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 填编号 ( 3 分);:题眼归纳物质性质能使溴水褪色的有机物通常含有“C C”、“ CC”或“ CHO”;能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“C C”或“ CC”、 “ CHO”或为“苯的同系物”;能发生加成反应的有机物通常含有“C C”、“ CC”、“ CHO”或“苯环”, 其中“ CHO”和“苯环”只能与 H2 发生加成反应;能发生银镜反应或能与新制的CuOH2 悬浊液反应的有机物必含有“CHO”;能与钠反应放出H2 的有机物必含有“ OH”
10、、“ COO”H ;能与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应放出CO2 或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH;能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃;能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质;遇 FeCl 3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基;能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“CH2 OH”的醇;比如有机物A 能发生如下反应: ABC,就 A 应是具有“ CH2OH”的醇, B 就是醛, C应是酸;:题眼归纳物质转化1、直线型转化: (与同一物质反应)O2O2O2O2醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃加 H 2稀烃加 H2烷烃2、交叉型转化卤代烃醇醇烯烃醛羧酸酯蛋白质氨基酸淀粉二肽
11、葡萄糖麦芽糖四、学问要点归纳1、由反应条件确定官能团 :反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸酯的水解(含有酯基)二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去( X)H2、催化剂加成 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 O2/Cu、加热醇羟基( CH2OH、 CHOH)Cl 2Br 2/Fe苯环Cl 2Br 2/ 光照烷烃或苯环上烷烃基2、依据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与 NaHCO3 反应的羧基能与 Na2CO3 反应的羧基、酚羟基能与 Na 反应的羧基、 酚、醇 羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧
12、化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基 (如溶解就含 COO)H使溴水褪色C C、C C 或 CHO3+加溴水产生白色沉淀、遇Fe 显紫色酚使酸性 KMnO4 溶液褪色C=C、C C、酚类或 CHO、苯的同系物等氧化氧化ABCA 是醇( CH2OH)3、依据反应类型来推断官能团:反应类型可能官能团加成反应C C、C C、 CHO、羰基、苯环加聚反应C C、C C酯化反应羟基或羧基水解反应 X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基五、留意问题1. 官能团引入 :官能团的引入:引入官能团有关反应羟基 -OH烯烃与水加成, 醛/ 酮加氢, 卤代烃水解, 酯的水解, 葡萄糖分解卤素
13、原子( X)烃与 X2 取代, 不饱和烃与 HX 或 X2 加成, 醇与 HX 取代碳碳双键 C=C某些醇或卤代烃的消去, 炔烃加氢醛基 -CHO某些醇 CH2OH 氧化, 烯氧化, 糖类水解,( 炔水化)羧基 -COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化, 苯的同系物被强氧化剂氧化酯基 -COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法:2、有机合成中的成环反应类型方式二元酸和二元醇的酯化成环酯成环( COO)醚键成环( O )肽键成环酸醇的酯化成环二元醇分子内成环二元醇分子间成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯【例题分析】:例 1、A 、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机
14、物;依据以下框图,回答疑题:(1) B 和 C 均为有支链的有机化合物,B 的结构简式为;C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D, D 的结构简式为;(2) G 能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,就G 的结构简式为;(3) 的化学方程式是 ;的化学方程式是 ;(4) 的反应类型是,的反应类型是,的反应类型是 ;(5) 与 H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为 ;解析: 本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正由于如此,却给了我们许多推断信息;A 明显为酯, B 为一元羧酸, C 为一元醇,又由于 B 和 C 均是有支链的有机化合物,所以,B 的结构只
15、能是 CH 3CH ( CH 3) COOH ,C 的结构是 CH 3CH(CH 3)CH 2OH 或(CH 3)3COH ,而 A 就是 CH 3CH( CH 3)COO CH 2CHCH 3CH 3 或 CH 3CH( CH 3)COOCCH 33 酯类化合物; 所以,反应为酯在碱液作用下的水解,反应为醇的消去, 因此,D 为 CH 2=CCH 32,由反应的条件可知E 为 CH 2=CCH 3CH 2Cl ,而通过卤代烃在碱液中的水解(即反应),便可生成结构为 CH 2=CCH 3CH 2OH的醇 F,反应为醇的催化氧化,G 即是 CH 2=CCH 3CHO ,而反应是醛的典型氧化,H
16、为CH 2=CCH 3COOH ,那么,很清晰反应就是酸、醇的酯化了,简单判定I 为 CH 2=CCH 3COOCH 3,最终一步反应就是经典的加聚反应;由以上分析, 不难看出框图题涉及的全部物质和反应都能够逐一确定出来,至于题目所供应的问题就迎刃而解了; 所以此题看上去, 过程复杂, 其实整个框图中的物质间关系特别明朗,思维应当是特别通畅的;答案:( 1)CH 32)3)CH 2 = C CH O;CH 3CH 2 = C CH 2ClH 2OH2OCH 3CH 2 = CCH 2OHNaCl ;CH 3n CH 2 = CCOOCH 3催化剂CH 3CH 2CnCOOCH 34)水解反应;
17、取代反应;氧化反应;5) CH 2=CHCH 2COOH ; CH 2CH=CHCOOH ;例 2:( 09 年广东卷)叠氮化合物应用广泛,如NaN 3,可用于汽车安全气囊, PhCH 2N3 可用于合成化合物V(见下图,仅列出部分反应条件Ph代表苯基)( 1) 以下说法不正确选项(填字母)A. 反应、属于取代反应B. 化合物 I 可生成酯,但不能发生氧化反应C. 肯定条件下化合物能生成化合物ID. 肯定条件下化合物能与氢气反应,反应类型与反应相同(2) 化合物发生聚合反应的化学方程式为(不要求写出反应条件)(3) 反应的化学方程式为(要求写出反应条件)( 4) 化合物与phCH 2N 3 发
18、生环加成反应成化合物V ,不同条件下环加成反应仍可生成化合物V 的同分异构体;该同分异物的分子式为,结构式为;5科学家曾预言可合成质下;列说法正确选项CN 3 4,其可分解成单质,用作炸药;有人通过(填字母);NaN 3 与 NC CCl3,反应胜利合成了该物A. 该合成反应可能是取代反应B. CN 3 4 与甲烷具有类似的空间结构C. CN 3 4 不可能与化合物发生环加反应D. CN 34 分解爆炸的化学反应方程式可能为:CN 34C 6N 2【答案】 1B2nPhCH=CH2CH CH2nPh光照3PhCH3+Cl 2PhCH 2Cl+HCl4C 15H 13N 3;5ABD【解析】 1
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