医用有机化学答案.doc

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1、. -第1章 绪论1.5.1什么是有机化合物？什么是有机化学？解：有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物，假设还含有其他元素，那么称为烃的衍生物。有机化学是研究有机物的组成、构造、性质及其相互转化的一门科学。1.5.2有机化合物的两种分类方法是什么？解：有机化合物一般是按分子根本骨架特征和官能团不同两种方法进展分类。1.5.3键和键是如何形成的？各自有何特点？解：由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线又称对称轴方向发生最大重叠所形成的共价键叫键；由两个p轨道彼此平行“肩并肩重叠所形成的共价键叫键。键和键主要的特点键键存 在可以单独存在不能单独存在，只

2、与键同时存在生 成成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大成键p轨道平行重叠，重叠程度较小性 质键能较大，较稳定；电子云受核约束大，不易极化；成键的两个原子可沿键轴自由旋转。键能小，不稳定；电子云核约束小，易被极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。1.5.4什么是键长、键角、键能及键的离解能？ 解：键长是指成键原子核间的平衡距离；键角是指两个共价键之间的夹角；当把一摩尔双原子分子AB气态的共价键断裂成A、B两原子气态时所需的能量称为A-B键的离解能，也就是它的键能。但对于多原子分子来说，键能与键的离解能是不同的。键的离解能的数据是指解离某个特定共价键的键能。多原子分子中的同类型共价键的键能应该是各个键

3、离解能的平均值。键能是化学键强度的主要标志之一，在一定程度上反映了键的稳定性，一样类型的键中键能越大，键越稳定。1.5.5用“局部电荷符号表示以下化合物的极性。解：1.5.6键的极性和极化性有什么区别？解：极性是由成键原子电负性差异引起的，是分子固有的，是永久性的；键的极化只是在外电场的影响下产生的，是一种暂时现象，当除去外界电场后，就又恢复到原来的状态。1.5.7指出以下构造中各碳原子的杂化轨道类型解：1.5.7磺胺噻唑的构造式为(1) 指出构造式中两个环状构造局部在分类上的不同。(2) 含有哪些官能团，各自的名称是什么？解：(1)构造式中的苯环属于芳香环类，另一环为杂环类。(2) NH2-

4、(氨基), -SO2NH-(磺酰胺键)第2章 链 烃2.5.1用IUPAC法命名以下化合物或取代基。解：13，3-二乙基戊烷 22，6，6-三甲基-5-丙基辛烷32，2-二甲基-3-己烯 43-甲基-4-乙基-3-己烯54-甲基-3-丙基-1-己烯 6丙烯基71-甲基乙烯基 82，2，6-三甲基-5-乙基癸烷93-甲基丁炔 102，4-二甲基-1，3，5己三烯 11顺，顺-2，4-庚二烯 123-乙基-4-己烯-1-炔2.5.2写出以下化合物的构造式12-methyl-4-isopropylheptane 25-ethyl-3，3-dimethylheptane32，5，5-trimethyl

5、-2-hexene 41-methyl spiro3.5nonane5E-3-methyl-2-pentene 64-methyl-2-pentyne75-methyl-2-octen-6-yne 8Z-3-ethyl-4-methyl-1，3-hexdiene91，4己二炔 10环丙基乙炔 113，3二甲基1己炔 123乙基1戊烯4炔解2.5.3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型伯、仲、叔、季碳原子？解：2.5.4命名以下多烯烃，指出分子中的共轭局部。1 2 34 5 6解： 1 2乙基1，3丁二烯2 3亚甲基1，5己二烯 3 3亚甲基环戊烯 4 2.4.6辛三烯

6、5 5甲基1.3环己二烯 64甲基2.4辛二烯2.5.5将以下化合物按沸点降低的顺序排列：1丁烷 2己烷 33-甲基戊烷42-甲基丁烷 52，3-二甲基丁烷 6环己烷解：2635412.5.6写出4碳烷烃一溴取代产物的可能构造式。解：2.5.7画出2，3-二甲基丁烷以C2C3键为轴旋转，所产生的最稳定构象的Newman投影式。解：2.5.8将以下自由基按稳定性从大到小的次序排列：1 2 3 4解：32142.5.9按稳定性增加的顺序排列以下物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。1a. CH2=C=CHCH2CH2CH3b. CH2=CHCH=CHCH2CH3c.CH2=CHCH2CH=CHC

7、H3d. CH3CH=CHCH=CHCH32a. CH2=CHCH2CH2CH2CH3b. CH3CH=CHCH2CH2CH3d.c.3a. b. c.d.4a. b.d.c.解：1dbca CH3CH=CHCH=CHCH3 2dcba CH3C=CCH3 3dcba 4dcba2.5.10的反响机理与甲烷氯代相似。1写出链引发、链增长、链终止的各步反响式，并计算链增长反响的反响热。2试说明该反响不太可能按方式进展的原因。解：1链引发：链增长：- 21 kJmol-1-96 kJmol-1链终止：2反响如按的方式进展，链增长的第一步即为，+ 59 kJmol-1，由于产物能量较反响物的能量高，

8、活化能大，是吸热反响。同时较难形成，所以该反响不可能进展。2.5.11用构造式或反响式表示以下术语：1亲电试剂 2溴鎓离子 3烯丙基4异丙基碳正离子 5马氏加成 6过氧化物效应解：2.5.12 以下化合物有无顺反异构现象？假设有，写出它们的顺反异构体。12甲基2己烯 22戊烯31氯1溴己烯 41溴2氯丙烯5CH3CH=NOH 63，5二甲基4乙基3己烯解：1无 2有3有4有5有6有2.5.13 按与HBr加成活性增加次序排列以下化合物。1CH2CH2 2CH32CCH23CH3CHCH2 4CH2CHCl解：(2) (3) (1) (4) 2.5.14烯烃经高锰酸钾氧化后得到以下产物，试写出原

9、烯烃的构造式。1CO2和HOOCCOOH 2CO2和3 和CH3CH2COOH 4只有CH3CH2COOH5只有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH解：1CH2=CHCH=CH2 2 3 4CH3CH2CH=CHCH2CH3 52.5.15完成以下反响式12345 67 解：12345 CH3CH2CH=CHBr6 7 2.5.16 写出1mol丙炔与以下试剂作用所得产物的构造式11mol H2，Ni 2H2/Lindlar催化剂 31mol Br241mol HCl 5NaNH2 6AgNH32NO3解：2.5.17试给出经臭氧氧化，复原水解后生成以下产物的烯烃的构造式。1CH3CH2C

10、H2CHO和HCHO 2 和CH3CHO3只有 4解：1CH3CH2CH2CH=CH2 2 3 42.5.18 在温度较高时，1mol共轭二烯与1mol Br2加成，1，3丁二烯以1，4加成为主，而1苯基1，3丁二烯那么以1，2加成为主，试解释之。解：CH2=CHCH=CH2 + Br21mol CH2BrCH=CHCH2Br2.5.19乙炔中的氢很容易被Ag+、Cu+、Na+等金属离子所取代，而乙烯和乙烷就没有这种性质，试说明原因。解：烷、烯、炔碳原子的杂化状态不同，随着杂化状态中s成份的增大，原子核对电子束薄力增加，增加了CH键极性，使氢原子的解离度发生变化，当碳氢键断裂后，形成碳负离子，

11、三种不同杂化状态的碳负离子稳定性有较大区别，碳负离子的一对电子处在s成份愈多的杂化轨道中，愈靠近原子核，因而也愈稳定，它的碱性也就愈弱，而相应的共轭酸就愈强，因此乙炔中的氢很容易被Ag+、Cu+、Na+等金属离子所取代，而乙烯、乙烷那么不行。2.5.20如何检验庚烷中有无烯烃杂质？如有，怎么除去？解：用Br2/CCl4检验，假设有Br2褪色，参加H2SO4，烯烃溶解在酸中。2.5.21用化学方法鉴别以下各组化合物11庚炔 1.3己二烯 庚烷21丁炔 2丁炔 1.3丁二烯3丙烷 丙炔 丙烯4 2甲基丁烷、2甲基丁烯和2甲基2丁烯解：1 2342.5.22 以下各不饱和化合物与1分子溴的选择性加成

12、产物是什么？1CH3CHCHCH2CHCHCF3 2CH32CCHCH2CHCH2解：1 22.5.23某化合物AC7H14，能使Br2/CCl4褪色，A与冷的KMnO4稀溶液作用生成BC7H16O2。在500时，A与氯气作用生成CC7H13Cl，试推断A的可能构造式，并写出有关反响。解：A. 2.5.24具有一样分子式的两种化合物，分子式为C5H8，经氢化后都可以生成2甲基丁烷。它们可以与两分子溴加成，但其中一种可使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，另一种那么不能。试推测这两个异构体的构造式，并写出各步反响式。解：1 CH3CHCCH 2CH2CCHCH22.5.25化合物AC6H12与Br2 /

13、CCl4作用生成BC6H12Br2，B与KOH的醇溶液作用得到两个异构体C和DC6H10，用酸性KMnO4氧化A和C得到同一种酸EC3H6O2，用酸性KMnO4氧化D得二分子的CH3COOH和一分子HOOCCOOH，试写出A、B、C、D和E的构造式。解：ACH3CH2CH=CHCH2CH3 BCH3CH2CHCHCH2CH3CCH3CH2CCCH2CH3 DCH3CH=CHCH=CHCH3E. CH3CH2COOH2.5.26 某化合物的相对分子质量为82，1 mol该化合物能吸收2 mol H2，它与Cu2Cl2氨溶液不生成沉淀。如与1 mol H2反响时，产物主要是3己烯，此化合物的可能构

14、造式是什么？解：CH3CH2CCCH2CH3 或CH3CH=CH-CH=CHCH3第3章环烃3.5.1命名以下化合物：解：12-甲基-5-环丁基己烷 2反-1,4-二乙基环丁烷 3 1-甲基-3-乙基环戊烷 4环丙基环戊烷 52,6-二甲基二环2.2.2辛烷 61,6-二甲基螺3.4辛烷3.5.2写出C6H12所代表的脂环烃的各构造异构体包括六元环，五元环，四元环的构造式。解：3.5.3写出以下化合物的优势构象：解：3.5.4用简单的化学反响区别以下化合物：解：3.5.5写出以下反响的产物解：注释4题由于反响物分子中有三元环和四元环构造，力较大，极不稳定，易发生开环反响。3.5.6写出以下芳香

15、烃的名称：解：1甲苯 2对-异丙基甲苯 32，4-二硝基甲苯 4对-丙烯基甲苯 52-甲基-6-乙基萘 62-甲基菲3.5.7指出以下化合物硝化时导入硝基的位置：解：3.5.8 以苯和氯甲烷为原料合成以下化合物：1苯甲酸 2间硝基苯甲酸 3 邻硝基苯甲酸解：3.5.9根据Hckel规那么判断以下化合物是否具有芳香性解：Hckel规那么：电子数为4n+2。1有n=0；2无；3有n=1；4无；5无； 6有n=2；7有n=1；8无3.5.10用化学方法区别以下化合物1苯与甲苯2环戊二烯和环戊二烯负离子解：3.5.11有三种化合物A，B，C分子式一样，均为C9H12，当以KMnO4的酸性溶液氧化后，A

16、 变为一元羧酸，B 变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化时，A和B分别生成两种一硝基化合物，而C只生成一种一硝基化合物。试写出A，B，C的构造和名称。解：丙苯 对乙基甲苯 均三甲苯3.5.12试解释以下化合物的酸性顺序: 乙炔苯正戊烷解：因为乙炔中的C原子是以sp杂化轨道与H原子成键，在sp轨道中，s成分占1/2，比苯中C原子sp2及正戊烷中C原子sp3s成分都大。轨道s成分越大，电子云越靠近原子核，使得乙炔中C-H键极性增加，使氢原子有一定的酸性，因此酸性乙炔苯正戊烷。 3.5.13 某一化合物AC10H14有5种可能的一溴衍生物C10H13Br。A经KMnO4酸性溶液氧化生

17、成化合物C8H6O4，硝化反响只生成一种硝基取代产物，试写出A的构造式。解：3.5.14写出以下化合物的苯环硝化活性顺序：a苯， 1,3,5-三甲苯， 甲苯，间二甲苯，对二甲苯；b苯，溴苯，硝基苯，甲苯；解：a间二甲苯对二甲苯甲苯苯1,3,5-三甲苯b 甲苯苯溴苯硝基苯第4章 对映异构4.5.1用*号标出以下化合物中的手性碳原子。解：4.5.2用R/S标记以下化合物的绝对构型。解：1R (2) S (3) S (4) R (5) R (6) S (7) S (8) 2S,3R4.5.3写出分子式为C5H12O醇的所有构造异构体，并指出那些存在对映异构体。解：分子式为C5H12O的醇有以下7个构

18、造异构体，其中2、4、6存在对映异构体。4.5.4请判断以下各对化合物中哪个是手性的。解： 4.5.5L-谷氨酸单钠盐味精的主要成分的构造如下所示，其绝对构型是R型？还是S型？将其转化为Fischer投影式。解：S构型4.5.6 写出以下化合物的Fischer投影式。1R-1-苯基-2-氯丁烷 22R，3S-3-氯-2-戊醇3S-3-苯基-1-丁烯 4R-3-羟基-2-氨基丙酸解：4.5.7某化合物AC6H10含有一个五元环。A与Br2加成后可得到一对非对映体二溴化合物。请写出A和Br2加成产物的可能构造式。解：A的构造为：加成产物的可能构造为：4.5.8以下表达哪些是正确的？哪些是错误的？（

19、1） 所有手性分子都存在非对映体。（2） 具有手性碳的化合物都是手性分子。（3） 构象异构体都没有旋光性。4 某S-构型光学异构体经过化学反响后得到R-构型的产物，所以反响过程中手性碳的构型一定发生了变化。5消旋体和外消旋体都是非手性分子，因为它们都没有旋光性。6由一种异构体转变为其对映体时，必须断裂与手性碳相连的化学键。解：1 2 3 4564.5.9 有一旋光性溴代烃的分子式为C5H9BrA，A能与Br2/CCl4反响。A与酸性高锰酸钾作用放出二氧化碳，生成具有旋光性的化合物BC4H7O2Br；A与氢反响生成无旋光性的化合物CC5H11Br，试写出A、B和C的构造式。解：A能与Br2/CC

20、l4反响说明含有双键；与酸性高锰酸钾作用放出二氧化碳说明是端基烯；A与氢反响生成无旋光性的化合物C说明双键加氢后手性碳上连有一样基团。所以A、B和C的构造式为：第5章 卤代烃5.5.1 比拟卤代烷亲核取代反响SN1机理与SN2机理的特点。解：单分子反响SN1机理双分子反响SN2机理反响速率仅与卤代烷的浓度有关与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关步骤两步进展一步完成中间体碳正离子无中间体产物消旋化、重排构型完全转化RX的活性3 2 1 CH3X CH3X 1 2 35.5.2列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个CH键的-p超共轭效应分散正电荷

21、。烯丙基碳正离子：p-共轭，电子离域分散正电荷。5.5.3比拟卤代烷亲核取代反响和-消除反响，二者有何联系？又有什么不同？解：联系：卤代烷亲核取代反响和-消除反响都是由碳卤极性键引起的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和双分子过程。不同：亲核取代反响SN是亲核试剂进攻中心碳原子，而-消除反响是碱进攻卤原子的-氢原子。5.5.4命名以下化合物1 2 3 4 5 6 78 解：12-甲基-3-溴丁烷 22-甲基-2-溴丁烷32,3,3-三甲基-1-溴戊烷 44-溴-2-戊烯55-氯-1,3-环己二烯 63-苯基-1-氯丁烷71R,3R-1-叔丁基-3-氯环己烷 8间甲基苄基氯5.5.5 写出以

22、下化合物的构造14-bromo-2-pentene 21-甲基-2,4-二氯环己烷 3对溴苄基溴 42-甲基-6-氯-4-碘辛烷 53-chloro-1-cychexene 6间氯甲苯7反-4-甲基-5-碘-2-戊烯 8S-4-氯-3-溴-1-丁烯解：1 2 3 4 5 6 7 8 5.5.6完成以下反响式写出主要产物1 2 3 4 5 6 解：1 2 3 4 5 6 5.5.7用简单的化学方法鉴别以下各组化合物11-溴-1-戊烯、3-溴-1-戊烯、4-溴-1-戊烯2对氯甲苯、苄基氯、-氯乙苯解：1试剂、反响条件1-溴-1-戊烯3-溴-1-戊烯4-溴-1-戊烯AgNO3/醇溶液，室温不反响Ag

23、Br黄色沉淀不反响AgNO3/醇溶液，加热不反响AgBr黄色沉淀2试剂、反响条件对氯甲苯苄基氯-氯乙苯AgNO3/醇溶液，室温不反响AgBr黄色沉淀不反响AgNO3/醇溶液，加热不反响AgBr黄色沉淀5.5.8写出1-溴丁烷与以下试剂反响的主要产物。1NaOH水溶液 2KOH醇溶液，加热 3Mg，无水乙醚4Na醇溶液 5AgNO3醇溶液，加热 6NaOC2H5解： 1 23 45 65.5.9排列以下各组化合物发生SN2反响的活性顺序12 3 解： 12 3 5.5.10排列以下各组化合物发生SN1反响的活性顺序1 2 3 解：12 3 5.5.11比拟以下各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的

24、相对反响速率。1 2 解：1 2 5.5.12写出以下卤代烷进展-消除反响的可能产物，并指出主要产物。12-甲基-3-溴戊烷22,3-二甲基-3-溴戊烷32-甲基-4-苯基-3-溴戊烷解：1 2 3 5.5.13指出以下反响是否正确，并简述理由。1 2 解：1不正确。卤代烃发生消除反响有多种取向时，应以生成稳定的烯烃为主要产物。题中给出的产物两个碳碳双键独立存在，没有形成共轭体系，因此其稳定性不如共轭体系，产物应为 。2不正确。HOCH2CH2CH2Br分子中有一个活泼的羟基H，形成的Grignard试剂遇活泼H会发生分解。5.5.14解释以下反响现象1CH3CH2CH2CH2Cl在含水的乙醇

25、中进展碱性水解时，假设增加水的比例，使反响速度减慢；2(CH3)3CCl在含水的乙醇中进展碱性水解时，假设增加水的比例，使反响速度加快。解：1CH3CH2CH2CH2Cl在碱性的乙醇水溶液中进展水解为SN2机理，反响速率与卤代烷及亲核试剂OH-的浓度都有关。假设增加水的比例，OH-的浓度都有所降低，使反响速度减慢。2(CH3)3CCl在碱性的乙醇水溶液中进展水解为SN1机理，反响速率与亲核试剂OH-的浓度无关。假设增加水的比例，溶剂的极性增大，有助于CCl键的断裂，稳定中间体碳正离子，从而使反响速度加快。5.5.15分子式为C5H10的化合物A，不与溴水反响，在光照下被溴单取代得到产物 BC5

26、H9Br，B在KOH的醇溶液中加热得到化合物CC5H8，C能被酸性KMnO4氧化为戊二酸。试写出A，B、C的可能构造式及各步反响式。解：A： B： C：第6章 醇、酚6.5.1分别用中英文命名以下化合物：1234解：14,5-二甲基-2-己醇 23-乙基-3-丁烯-2-醇 4,5-dimethyl-2-hexanol 3-ethyl-3-butene-2-ol31,2-二苯基-2-丙醇 42-苯基-2-丙醇 1,2-diphenyl-2-propanol 2-phenyl-2-propanol6.5.2 写出以下化合物的构造：1(S)-3-甲基-2-乙基-1-丁醇 2E-2-丁烯-1-醇 3反

27、-1,3-环己二醇 4二环2.2.1-2-庚醇 5ethanediol 6cyclohexanol解： 1 2 3 4 (5) (6) 6.5.3 完成以下反响：123 45 6解：12 3 4 5 66.5.4 写出下反响的主产物并推测反响机理。解：主产物机理：6.5.5 用简单的化学方法鉴别以下各组化合物：13-甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3,3-二甲基-1-丁醇；21,3-丙二醇、1,2-丙二醇、叔丁醇。解：1 3-甲基-2-丁醇 2,3-二甲基-2-丁醇 3,3-二甲基-1-丁醇Lucas 数分钟反响 立即反响 短时间不反响2 1,3-丙二醇 1,2-丙二醇 叔丁醇Cu(

28、OH)2沉淀 绛蓝色溶液 沉淀KMnO4褪色 不褪色6.5.6 将以下化合物的沸点由高到低排列，并解释原因： 环己烷、环己醇、1,2-环己二醇、环己六醇解：环己六醇 1,2-环己二醇 环己醇 环己烷原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高。6.5.7 将乙醇、丁醇及癸醇分别与水混合，会出现何种现象？解释原因。解：醇的水溶性与羟基和烃基的相对大小有关，乙醇与水完全混溶，为透明溶液；丁醇溶解度下降，溶液出现浑浊；癸醇溶解度较小，溶液出现分层。6.5.8 完成下面反响：解：KMnO4中性，室温; C6H5CHO + C6H5COCH3;6.5.9 命名或写出构造式：:123(4) 5 儿茶酚 6-蒽

29、酚 72,4-dinitrophenol 8o-chlorophenol解：14-甲基-1,3-苯二酚 22-烯丙基苯酚 33-甲基-5-甲氧基苯酚 41,2,3-苯三酚连苯三酚56 (7) 86.6.10按酸性大小排列以下各组化合物：1丁醇、2-氟丁醇、2-氯丁醇、3-氯丁醇2苯酚、对甲基苯酚、对硝基苯酚、卞醇、碳酸解：12-氟丁醇 2-氯丁醇 3-氯丁醇 丁醇2碳酸 对-硝基苯酚 苯酚 对甲基苯酚 苄醇6.5.11 用简单的化学方法鉴别以下化合物:解：FeCl3 -(紫色) -AgNO3(醇) - AgCl -Na -H26.5.12 写出间甲苯酚与以下试剂的反响式： 1稀HNO3 2Na

30、OH水溶液 3Br2/H2O 解：6.5.13将以下碳正离子按稳定性大小顺序排列：1 2 3 4 5解：432156.5.14 将以下醇按与金属钠的反响的快慢顺序排列： 1 2 34 5解：341256.5.15 完成下面的转化：6.5.16 某化合物A的分子式为C10H12O3，能溶于NaOH水溶液，但不溶于NaHCO3水溶液。如用CH3I碱性水溶液处理A，得到分子式为C11H14O3的化合物B，B不溶于NaOH水溶液，但可与金属钠反响，也能和KMnO4反响，并能使Br2/CCl4褪色。A经O3氧化后复原，可得到p-羟基-m-甲氧基苯甲醛。试写出A、B的构造式。解：第7章 醚和环氧化合物7.

31、5.1命名以下化合物：解：1乙基异丁基醚 24-甲基-1-乙氧基-2-己醇 3丙基环戊基醚44-甲基氧化环戊烯 5丙基氯甲基醚 61,3-二氧六环7.5.2写出以下化合物的构造式：1二苄醚 2乙基叔丁基醚 3二烯丙基醚 4 反-2-甲氧基环戊醇 52-硝基苯甲醚 63-甲基-3,4-环氧-1-丁烯 7 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 8 氧化苯乙烯解：1 23 CH2=CHCH2OCH2CH=CH2 (4) (5) (6) (7) (8)7.5.3左边化合物的IUPAC名称为1,4-环氧环己烷，依据此法，命名右边的化合物。 1,4-环氧环己烷 1,4-Epoxycyclohexane解：1,5-环

32、氧环辛烷7.5.4完成以下反响式：解：1 234 57.5.5解释以下实验事实：(1)(2) 3 解：1这个反响的反响机理可描述如下：环氧化合物和氯代烃都可以和亲核试剂发生亲核取代反响，但由于环氧化合物的反响活性高于氯代烃，所以强亲核试剂甲氧基负离子通过SN2反响机理首先进攻空间阻碍小的14C原子，发生开环反响生成氧负离子中间体；氧负离子作为亲核试剂取代氯原子生成新的环氧化合物。2在酸性条件下，环氧化合物首先生成氧鎓离子；然后亲核试剂Cl进攻相比照拟稳定的苄基正碳离子，生成较高产率的产物。3通常芳醚在酸性条件下不易发生醚键的断裂反响，但当醚键的邻、对位上有强吸电子基团如-NO2时，硝基所在苯环

33、的醚键就较容易发生断裂反响生成相应的碘代烃。7.5.6用化学方法鉴别以下各组化合物：1丁烷与乙醚2异丙醚和甲基烯丙基醚3苯甲醇、苯甲醚和对-甲基苯酚解：1利用乙醚能溶解在浓硫酸这一特性，可将丁烷与乙醚鉴别出来。2异丙醚是饱和醚而甲基烯丙基醚是不饱和醚。因此可用中性KMnO4或饱和溴水来鉴别。3这三种化合物分别属于醇、醚和酚，因此可利用它们性质上的差异加以鉴别。7.5.7完成以下化合物的转化12解：1目标分子碳原子个数为两个反响物碳原子个数之和，因此利用所学过的增长碳链反响将两个反响物联系起来。第一步：合成格氏试剂第二步：合成环氧乙烷第三步：合成目标产物2目标分子与反响物具有一样的碳原子个数，因此只需通过官能团的转换即可。由烯烃变成连二醇我们学过两种方法：一种是用碱性高锰酸钾氧化得到顺式产物与目标产物不一致；另一种是通过环氧化合物的水解可得到反式产物与目标产物一致符合要求，因此转化途径可设计如下不考虑光学异构：7.5.8化合物A(C9H12O)与氢氧化钠、高锰酸钾均不反响，遇碘化氢生成B(C6H6O)和C(C3H7I)，B遇溴水立即生成白色沉淀，C与硝酸银溶液共热产生黄色沉淀。试写出A、B、C的构造式和相应的反响方程式。 解:解：