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1、烃的衍生物学问总结一、卤代烃(代表物C2H5Br ):烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物;(卤素原子)1、通式: C nH2n+1X、 R X2、化学性质:( 1)、取代反应: C2H5Br + H 2OC2H5Br + NaOH( 2)、消去反应: C2H5Br + NaOH 3、卤代烃中卤素原子的检验:NaOHC2H5OH + HBr(水解反应)C2H5OH + NaBr醇CH2=CH2 + NaBr +H 2O取少量卤代烃,加NaOH溶液,加热,一段时间后加HNO3 酸化后再加 AgNO3,如有白色沉淀说明有Cl ,如有浅黄色沉淀就有Br , 如有黄色沉淀就有I ;二、醇(代表物:
2、CH3CH2OH) 1、通式: R OH,饱和一元醇 CnH2n+1OH 2、化学性质:( 1)非电解质,中性,不电离出H+;( 2)与 K、Ca、Na 等活泼金属反应放出H2; 2C2H5OH + 2Na2C2H5 ONa + H2( 3)氧化反应:燃烧: C2H5OH +3O2点2燃CO2+3H2O催化氧化: 2C2H5OH + O2( 4)脱水生成乙烯或乙醚;Cu或2ACg H3 CHO + H2O浓硫酸消去反应: C2H5OHCH2=CH2 + H 2O浓硫酸170取代反应: 2C2H5OHCH3CH2OCH2CH3+ H 2O140( 5)酯化成酯; 酸脱羟基 , 醇脱氢,脱一分子水
3、后形成 COO 键.6 C nH2n+1 OH+3n/2O2三、酚(代表物:1、化学性质:(1) 、弱酸性:点燃 OH)nCO2+n+1 H 2O酸性:OHONa+ NaOH+ H2 O弱酸性:+OHNa2O + CO2+NOaHCO3(强酸制弱酸)Br(2) 、取代反应: O+ H3Br2Br3+OHBr + 3HBr(3) 、显色反应:与Fe反应生成紫色物质四、醛(代表物: CH3CHO 、HCHO)1、通式: RCHO,一元饱和醛: CnH2n+1CHO,分子式: Cn H2nO2、化学性质:(1) 、加成反应: CH3CHO + H2催化剂CH3 CH2OH(仍原反应)(2) 、氧化反
4、应:催化氧化: 2CH3CHO + O2催化剂2CH3COOH银镜反应: CH3CHO +2 Ag(NH3) 2OH2Ag + CH3COON4H+3 NH 3 + H 2O与新制 Cu( OH) 2 反应: CH3CHO + 2Cu( OH) 2Cu 2O+ CH 3 COOH + 2H2O3、制法:( 1)乙烯氧化法( 2)乙炔水化法(3)乙醇氧化法五、羧酸(代表物:CH3COO、H HCOO)H1、通式: R COO,H 一元饱和酸 CnH2n+1COO,H 分子式 CnH2nO22、化学性质:( 1)具有酸的通性(羧酸盐几乎全溶于水): CH3COOH + NaOH=CH3COONa
5、+ H2O2CH3COOH +2 Na 2CH3COONa + H2CH3COOH + NaHC3O CH3COONa + H2O+CO2浓硫酸( 2)与醇酯化成酯 酸脱羟基醇脱氢 : CH3COOH + CH3CH2OH( 3)甲酸、甲酸盐、甲酸形成的酯都具有醛基能发生银镜反应;六、酯(代表物: CH3COOC2H5)O1、通式: R C O R,分子式 CnH2nO22、化学性质:( 1)水解反应:生成酸和醇CH 3COOC2HCH3 + H 2O无机酸酸性条件: CH3COOC2H5 + H 2 OCH3COOH+ C2H5OH 碱性条件: CH3COOC2H5 + NaOH( 2)甲酸
6、某酯具有仍原性能发生银镜反应七、各类物质间转化关系CH3 COONa + C2H5OH酮氧仍化原HX水解酯化氧化氧化烯烃卤代烃消去醇HX仍原脱水醚、烯醛羧酸酯水解八、各类物质性质比较: (均为饱和一元物质)性质类别卤代烃醇酚醛羧酸酯官能团 X OH OH CHO COOH COOR XROHAr OHR CHOR COOHRCOOR通式CnH2n+1XCnH2n+2OCnH2n-6 OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2与 H2与 KMnO4H 与 Br 2与 Na与 NaOH与 Na2CO3与 NaHCO3一 . 有机物的性质有机推断六大“题眼”1. 能使溴水褪色反应的有机物通常含有“C
7、=C”、“ C C或“ CHO”;2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“C= C”、“ C C、“ CHO”或为“苯的同系物”(除苯外3. 能发生加成反应的有机物通常含有“C= C”、“ C C ”、“ CHO”或“苯环” ,其中“ CHO”和“苯环”只能与H2 发生加成反应;4. 能发生银镜反应或能与新制的CuOH 2 悬浊液反应的有机物必含有 “ CHO”( 醛类、甲酸及其盐、 酯) ;5. 能与 Na 反应放出 H 2 的有机物必含有“ OH” 或“ COO”H ;6. 能与 Na 2CO 3 或 NaHCO 3 溶液反应放出 CO 2 或使石蕊试液变红的有机物中必含有“COO
8、”H ;7. 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃;8. 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质;9. 遇 FeCl 3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基;10. 发生连续氧化的有机物是具有“ CH2OH”的醇; 比如有机物能如下反应: A B C,就 A 应是具有“CH2OH”的醇, B 就是醛, C 应是酸;二 . 有机反应的条件1. 卤代烃的消去:2. 卤代烃或酯的水解:NaOH醇NaOH浓 H 2SO43. 酯化反应,醇的分子间脱水生成醚或醇的分子内脱水(消去反应)生成不饱和化合物:H +(稀 H2SO4)4. 酯或淀粉的水解:5. 醇氧化成醛或醛氧化成酸:催化剂CuO或催化剂6.
9、 “ C=C”、“ C C”、“ CHO”或“苯环”的加成反应:光照7. 烷或苯环侧链烃基上的原子与X2 的取代反应:8苯环上的取代 +X 2:Fe三 . 有机反应的数据1. 依据与 H 2 加成时所消耗的物质的量:1mol“ C=C” 加成时需 1molH 2、1mol“ C C” 加O成时需 2molH 2、1mo“l CHO”或 1mo“l C” 加成时需 1molH 2 、而 1mol “ 苯环”加成时需 3molH 2 ;2. 1mol “ CHO”完全反应时生成2molAg 或 1molCu 2O ;3. 2mol“ OH” 或 2mol “ COO”H 与活泼金属 Na 反应放出
10、 1molH 2;4. 1mol “ COO”H 与 Na2CO 3 或 NaHCO 3 溶液反应放出 1molCO 2;5. 1mol 一元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加42, 1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84;6. 某酯 A 发生水解反应生成B 和乙酸时,如 A 与 B 的相对分子质量相差42,就生成 1mol 乙酸,如 A与 B 的相对分子质量相差84,就生成 2mol 乙酸四 . 物质结构1 具有4 原子共线的可能含有“C C”;2 具有4 原子共面的可能含有“CHO”;3. 具有 6 原子共面的可能含有“C=C”;4. 具有 12 原子
11、共面的应含有“苯环”;五. 物质通式1. 烷烃: CnH2n+22. 烯烃: CnH2n3. 炔烃: CnH2n-24. 苯的同系物: CnH2n-65. 饱和一元脂肪醇或醚:CnH2n+2O6. 饱和一元醛或酮: CnH2nO7. 饱和一元脂肪酸或其与饱和一元脂肪醇生成的酯:CnH2n O2六. 物质的物理性质1. 通常情形下为气态的烃:C 4;2. 通常情形下为气态的烃的衍生物:CH3Cl 、CH2=CHCl、HCHO;练习题:1、从中草药茵陈蒿中可提取一种利胆的有效成分,其结构简式为药不行能具有的化学性质是估计该A. 与氢氧化钠溶液反应C.与浓溴水反应2、中药狼把草的成分之一A. M 的
12、相对分子质量是B. 与碳酸氢钠溶液反应D.在肯定条件下被仍原成醇类物质M 具有消炎杀菌作用,180M 的结构如下列图,以下表达正确选项B. 1molM最多能与 2molBr 2 发生反应C. M 与足量的 NaOH 溶液发生反应时,所得有机物的化学式为C9H 4O5Na4D. 1molM与足量 NaHCO 3 反应能生成2molCO 23、( 2022 重庆高考)贝如霉是由阿司匹林,扑热息痛经化学法并合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:阿司匹林扑热息痛贝诺酯以下表达错误选项A. FeCl 3 溶液可区分阿司匹林和扑热息痛B. 1mol 阿司匹林最多可消耗2mol NaOH
13、C. 常温下贝如脂在水中的溶解度小于扑热息痛D.C 6H 7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物4、M 的名称是乙烯雌酚,它是一种激素类药物,结构简式如下;以下表达不正确选项A.M 的分子式为 C18H20O2B.M 可与 NaOH 溶液或 NaHCO 3 溶液均能反应C.1 mol M 最多能与 7 mol H 2 发生加成反应D.1 mol M与饱和溴水混合,最多消耗5 mol Br 25、1 mol与足量的 NaOH 溶液充分反应,消耗的NaOH 的物质的量为:A 5 molB 4 molC 3 molD 2 mol6、有一种特别诺贝特胶囊,可以降胆固醇和降甘油三酯,它的结构式如下:
14、关于非诺贝特的表达正确选项A 此物质的分子式是C20H20C1O4B. 属于芳香族化合物C. 1mol 此物质最多能与 2mol 氢氧化钠反应D. 它既能发生取代反应又能发生加成反应,1mol 此物质最多能与 8molH 2 加成7、水果有香味的缘由之一是由于其中含有酯类化合物;某酯(C6H 12O2)在肯定条件下可水解生成A 、C 两种产物, A 在肯定条件下可发生以下变化:( 1)写出该酯( C6H12O2)发生水解反应的化学方程式;( 2)写出用银氨溶液检验物质B 的化学方程式;( 3)写出物质 C 属于酯类的同分异构体的结构简式8、某有机物 A (相对分子质量为74)可在肯定条件下氧化
15、成无支链的B (碳原子数不变) ,转化关系如下列图(部分反应条件和产物略),其中有机物G 的分子结构中不含溴;( 1)A 的分子式为,B 中含有的官能团名称为;D 的结构简式为;( 2)A E 反应的化学方程式为;F G 的反应类型为;( 3)E 在肯定条件下可加聚生成聚合物H , H 的结构简式为;( 4)与 A 同类的全部同分异构体的简式为:;9、A 和 B 是具有相同碳原子数的一氯代物,A-I 转换关系如下列图:依据框图回答以下问题;( 1) B 的结构简式是;( 2)反应的化学方程式是;( 3)上述转换中属于取代反应的是;(填写反应序号)( 4)图中与 E 互为同分异构体的是;( 填化
16、合物代号) ;图中化合物带有的含氧官能团有种;( 5) C 在硫酸催化下与水反应的化学方程式是;( 6) I 的结构简式是;名称是;10、下图中, A 为芳香族化合物,苯环上有两个邻位取代基:请回答:( 1) B 所含的官能团的名称是( 2)反应 C D 的化学方程式是反应类型是( 3) A 的结构简式是E 的结构简式是( 4) 1molG 的溶液可跟mo1CO2 反应( 5) B 有多种同分异构体,属于酯类有种,写出酯类中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式;11、芳香族化合物 A 有如下图的转化关系:已知 D 能与 NaOH 溶液反应, E 转化为 F 时,产物只有一种结构,且能使溴水褪色
17、;请回答以下问题:( 1) B 的分子式是( 2) A、 F 的结构简式 AF( 3)写出 B C、E F 的化学反应方程式,并注明反应类型B C:()E F:()( 4)符合以下 3 个条件的 A 的同分异构体有多种苯环含有对二取代结构遇 FeCl3 溶液不变色能发生银镜反应请写出其中任意一种的结构简式12、有机物 A 燃烧只生成 CO2、H 2O 两种产物, A 分子中碳、氢的质量分数依次为:C =50.0, H=5.6 ,A 的相对分子质量为72;A 仍能发生如下图所示的转化(其中 H 分子含有 7 个原子构成的环状结构):回答以下问题:( 1)写出 A 的分子式;( 2)写出 A 的结
18、构简式, H 的结构简式;( 3)写出图中以下反应的反应类型:A C反应, B D反应; E F反应;( 4)写出图中 F 转化为 G 的化学方程式;( 5)写出属于链状结构的A 的两种同分异构体、;13、( 2022 朝阳二模)有机物A 仅含 C、H 、O 三种元素组成,能与小苏打反应产生CO , A 蒸气对氢气的相对密度是30;()分子中官能团的名称是;与小苏打溶液反应的离子方程式是;() A 可以通过以下变化得到环状化合物D: C D 的化学方程式是;已知:C 的一种同系物结构简式是,俗称乳酸,乳酸经过聚合制得的聚乳酸树脂,可以广泛用于医疗、包装、纺织等行业;如用丙烯(其他无机试剂任选)
19、为原料合成乳酸,合成过程中涉及到的反应类型依次是;( 3)在( 2)中的 B 经过以下合成路线可以得到食用香精菠萝酯:以下表达不正确选项(填字母代号) ;a已知 B 是一种有毒物质,可用氢氧化钠溶液除去菠萝酯中残留的Bb甲分子中与三个碳原子处于同一平面的原子至少仍有三个c菠萝酯易溶于水,且能使酸性KMnO 4 溶液褪色d菠萝酯在稀硫酸中能稳固存在 E 有多种同分异构体, 写出符合以下条件的全部同分异构体的结构简式;a. 分子内含有羧基b. 是芳香族化合物,且不与FeCl3 溶液发生显色反应c. 1 mol 物质和足量的金属钠反应产生1 mol 氢气答案 1、 B2、 C3、( 2022 四川高
20、考) C4、( 2022 重庆高考) B5、( 2022 东城检测) B 6、( 2022 全国高考) A7、( 2022 上海二联) B8、C7H89、( 1) CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH 3+H 2OCH 3CH 2COOH+CH 3CH 2CH 2OH( 2) CH 3CH 2CHO+2Ag (NH 3) 2OHCH 3CH 2COONH 4+2Ag +3NH 3 +H 2O( 3) CH 3COOCH 3 HCOOCH 2CH 310、( 2022 泉州模拟)( 1)羟基、醛基( 2) HOCH 2CH 2CH 2COOH+H 2O;酯化(或取代)( 3),( 4) 1
21、( 5) 4,HCOOCH 2CH 2CH 3; HCOOCHCH 3211、(2022 泉州质检)(1) C3H4O2( 2);( 3) CH 2 CHCOOH CH 3OHCH 2 CHCOOCH 3 H 2O;取代 H2O;消去( 4);等12、( 2022 杭州质检)( 1) C3H 4O2( 2) CH 2=CHCOOH ;( 3)加成 取代 氧化( 4)CH 2COOH+2AgNH 3) 2OHCH 2COONH 4) 2+2Ag+2NH 3+H 2O( 5)CH C O CH 2OH(其他合理的结构也给分)13、( 2022 朝阳二模)( 1)羧基 CH 3COOH + HCO
22、3 = CH 3COO+ CO 2 + H 2O( 2)加成反应、取代反应(水解反应)、氧化反应、氧化反应、加成反应(仍原反应)( 3) a c d、O1、( 2022 海淀期中) ( 1) C4H 10O 醛基 CH 3CH 2CH 2COOCH 2CH 2CH 2CH 3( 2) CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 2CH 2CH=CH 2+H 2O 消去反应( 3)( 4)、2、( 2022 四川高考) ( 1)( 2)( 3)( 4) H; 4( 5) 2CH 3CH=CH 2+2H 2OCH 3CHOHCH 3+CH 3 CH 2CH 2OH( 6) CH 3CH 2COOCH
23、CH 32;丙酸异丙酯补 充 内 容 : 烷 烃 、 烯 烃 、 炔 烃 、 苯 的 同 系 物 含 碳 质 量 分 数 的 变 化 规 律 烷 烃 :nnnCWnHCnn17621412,122+=+= +随 n 的增大,烷烃的 wc 逐步增大,但永久小于 85.7,甲烷是烷烃中 WC 最小的; 烯烃: %7.851412,22= nnCWnHCnn ;即烯烃的 wc 是固定不变的; 炔烃: nnnCWnHCnn17621412,22-=-= 随 n 的增大,炔烃的 wc 逐步减小,但总是大于 857;乙炔是炔烃中 WC 最高的; 苯的同系物: nnnCWnHCnn 37661412,662-=-= - 随 n 的增大, wc 逐步减小,但总是大于 85 7;苯是苯的同系物中 WC 最高的; 3烃的物理性质的变化规律 在各类烃的同系物中,随 c 原子数增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,熔、沸点逐步上升;4C 以下常温下呈气态, 165CC 呈液态; 分子式相同的链烃 同分异构体 ,支链越多,熔、沸点越 低;例:沸点: 正戊烷 异戊烷 新戊烷; 芳香烃的同分异构体及其衍生物的同分异构体的熔、沸点, 一般来说:邻位 间位 对位Cnn+ +Cmm2222212 13-+ -+-OHnnCOOnH
限制150内