高中有机化学基础知识点归纳全-高中有机知识点.doc
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1、. -一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有:低级的一般指N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能与水形成氢键。二、重要的反响1能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物 通过加成反响使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 通过取代反响使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反响使之褪色:含有CHO醛基的有机物有水参加反响注意:纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷
2、烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物 通过与碱发生歧化反响3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物:含有、CC、OH较慢、CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物但苯不反响2无机物:与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反响的有机物:含有OH、COOH的有机物与NaOH反响的有机物:常
3、温下,易与COOH的有机物反响加热时,能与卤代烃、酯反响取代反响与Na2CO3反响的有机物:含有COOH的有机物反响生成羧酸钠,并放出CO2气体;与NaHCO3反响的有机物:含有COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸,又能与强碱反响的物质1氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH +NaOH H2NCH2COONa + H2O2蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反响。5银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物:含有CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯
4、、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。3反响条件:碱性、水浴加热酸性条件下,那么有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。4实验现象:反响液由澄清变成灰黑色浑浊;试管壁有银白色金属析出5有关反响方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 +
5、 H2O【记忆诀窍】:1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基:HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:过量CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O6定量关系:CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2
6、悬浊液斐林试剂的反响1有机物:羧酸中和、甲酸先中和,但NaOH仍过量,后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件:碱过量、加热煮沸4实验现象: 假设有机物只有官能团醛基CHO,那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成; 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖,那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成;5有关反响方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2C
7、u(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O6定量关系:COOH Cu(OH)2 Cu2+酸使不溶性的碱溶解CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反响的有机物是:卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。HX + NaOH = NaX +
8、 H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反响的是:酚类化合物。9能跟I2发生显色反响的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是:含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性类 别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通 式H2n+2(n1)H2n(n2)H2n-2(n2)H2n-6(n6)代表物构造式HCCH分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、H加成,易被氧化;
9、可加聚跟X2、H2、HX、H加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤代烃:H2n+2-mXm卤原子XC2H5BrMr:109卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响1.与NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:H2n+2Om醇羟基OHCH3OHMr:32C2H5OHMr:46羟基直接与链烃基结合, OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上
10、有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5Mr:74CO键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OHMr:94OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反响生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOMr:30Mr:44HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、H等加成为醇2.被
11、氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基Mr:58有极性、能加成与H2、H加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基Mr:60受羰基影响,OH能电离出H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3Mr:60Mr:88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基
12、NH2羧基COOHH2NCH2COOHMr:75NH2能以配位键结合H+;COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反响生物催化剂5.灼烧分解糖多数可用以下通式表示:(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响皂化
13、反响2.硬化反响五、有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质,要抓住某些有机物的特征反响,选用适宜的试剂,一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸酚不能使酸碱指示剂变色羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色
14、呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后参加稀硝酸酸化,再滴入AgNO3 观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯洁的液态样品,那么可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液,假设褪色,那么证明含有碳碳双键。2假设样品为水溶液,那么先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反响后冷却过滤,向滤液中参加稀硝酸酸化,再参加溴水,假设褪色,那么证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水,那么会有反响:CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的
15、苯酚?取样,向试样中参加NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中参加盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液或过量饱和溴水,假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成,那么说明有苯酚。假设向样品中直接滴入FeCl3溶液,那么由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进展离子反响;假设向样品中直接参加饱和溴水,那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀,那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和
16、Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 检验水 检验SO2 除去SO2 确认SO2已除尽检验CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2CH2。六、混合物的别离或提纯除杂混合物括号为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、NaOH溶液除去挥发出的Br2蒸气洗气CH2CH2 + Br2CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯SO2、CO2NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔H2S、PH3饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO
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