有机化学_第五版答案.doc

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1、. .?有机化学?第五版，李景宁主编习题答案第一章3、指出以下各化合物所含官能团的名称。(1) CH3CH=CHCH3答：碳碳双键(2) CH3CH2Cl 答：卤素(氯)(3) CH3CHCH3OH答：羟基(4)CH3CH2 C=O 答：羰基(醛基)H(5) 答：羰基(酮基)(6) CH3CH2COOH 答：羧基(7) 答：氨基(8) CH3-CC-CH3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明以下键或分子中带局部正电荷和负电荷的原子。答：6、以下各化合物哪个有偶极矩？画出其方向1Br2 2 CH2Cl2 3HI 4 CHCl3 5CH3OH 6CH3OCH3答：以上化合物中2、3、4、5、6

2、均有偶极矩2 3 4 567、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳ArC=12.0和16的氢ArH=1.0，这个化合物的分子式可能是1CH4O 2C6H14O2 3C7H16 4C6H10 5C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物1和2；在化合物3、4、5中根据碳、氢的比例计算计算略可判断这个化合物的分子式可能是3。第二章习题解答1、用系统命名法命名以下化合物12，5-二甲基-3-乙基己烷33，4，4，6-四甲基辛烷53，3，6，7-四甲基癸烷64-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出以下化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。3仅含有伯氢和仲

3、氢的C5H12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为； 命名：戊烷。3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane 2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷8、将以下烷烃按其沸点由高至低排列成序。1 2-甲基戊烷 2 正已烷 3 正庚烷 4 十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的

4、逐渐增大，分子间的X德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷。432110、根据以下溴代反响事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类指核磁共振概念中的氢，既氢的种类组与溴取代产物数一样。1只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH32含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH33含四种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH(CH3)214、答：1在此系列反响中，A

5、和C是反响物，B和E为中间产物，D和F为产物。2总反响式为 2A + CD + 2F -Q3反响能量变化曲线草图如图2-2所示。15、以下自由基按稳定性由大至小排列成序。答：同一类型如碳中心自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。解离能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推测以下自由基的稳定性次序为321第三章1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体那么写出构型式，并标以Z、E。解： 1-戊烯 Z-2-戊烯 E-2-戊烯2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯。2、命名以下化合物，如有顺反异构体那么写出构型式，并标以

6、Z、E。(1) 2，4-二甲基 -2-庚烯5 Z-3，4-二甲基-3-庚烯 6E-3，3，4，7-四甲基 -4-辛烯3、写出以下化合物的构造式(键线式)。(1) 2,3-dimethyl-1-pentene;(3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene2,3-二甲基-1-戊烯 E-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出以下化合物的构造式。(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对以下错误的命名给予更正：(2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯 (4) 3-乙烯基-

7、戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯 6、完成以下反响式(1)马氏方向加成2-氢取代4 H2H2将Br - 氧化成了HOBr5(CH3)2C=CH2B2H6(CH3)2C-CH23B8马氏方向加成12 7、写出以下各烯烃的臭氧化复原水解产物。(1) H2C=CHCH2CH3H2C=O + O=CHCH2CH3(2) CH3CH=CHCH32CH3CH=O(3) (CH3)2C=CHCH2CH3(CH3)2C=O + O=CHCH2CH38、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有：用KMnO4洗涤的方法或用浓H2SO4洗涤。9、试写出反响中的

8、(a)和(b)的构造式。( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2( b ) + KMnO4CH3CH2COOH + CO2 + H2O解：a 为：CH3CH2CHClCH2Clb 为：CH3CH2CH=CH212、某烯烃的分子式为C5H10，它有四种异构体，经臭氧化复原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮，C和D反响后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D那么得到丙酮。试推导该烯烃的可能构造式。答：A和B经臭氧化复原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说明A、B构造中的双键在边端，根据题意，A为 或 B为 C反响后得到乙醛和丙醛，说明C为 D得到乙醛和丙酮，说明D为：该烯烃可能的构造为或1

9、5、试用生成碳正离子的难易解释以下反响。-解：碳正离子的稳定性次序是：三级 二级 一级烯烃C=C 双键与H+在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定，所以反响优先按形成三级碳正离子的方向进展，随后再与反响体系中的Cl-结合形成预期的符合马氏规那么的产物为主，。16、把以下碳离子稳定性的大小排列成序。解：稳定性从大到小的次序为：(1) (4) (3) (2)21、用指定的原料制备以下化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)。(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷5由丙烯制备1，2，

10、3-三氯丙烷第四章习题解答2、(1) (CH3)3CCCCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(3) HCC-CC-CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔5 (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、写出以下化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。1丙烯基乙炔 3-戊烯-1-炔4异丙基仲丁基乙炔 2，5-二甲基-3-庚炔4、写出以下化合物的构造式，并用系统命名法命名之。15-ethyl-2-methyl-3-heptyne 2-甲基-5-乙基-3-庚炔32E,4E-hexadiene 2E,4E-己二烯 8、写出以下反响的产物。12 79、用化学方法区别以下各化合物。12

11、-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯14、从乙炔出发，合成以下化合物，其他试剂可以任选。1氯乙烯41-戊炔6 顺-2-丁烯16、以丙炔为原料合成以下化合物2 CH3CH2CH2CH2OH4 正己烷19、写出以下反响中“？的化合物的构造式2 3炔烃的酸性比水弱56第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。稳定构象4、写出以下的构造式用键线式表示。11，3，5，7-四甲基环辛四烯 3 螺5，5十一烷5、命名以下化合物1反-1-甲基-3乙基环戊烷 2反-1，3-二甲基-环己烷32，6-二甲基二环2，2，2辛烷 0141，5-二甲基-螺4，3辛烷6、完成以下反响式。234

12、 67 10118、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1molA与1molHBr作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。化合物物C能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物A、B、C的构造式，并写出各步的反响式。答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃9、写出以下化合物最稳定的构象式。1反-1-甲基-3-异丙基环己烷2 顺-1-氯-2-溴环己烷第六章 对映异构2、判断以下化合物哪些具有手性碳原子用 * 表示手性碳原子。哪些没有手性碳原子但有手性。 1BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子3有手性碳原子8无手性碳

13、原子，无手性10没有手性碳原子，但有手性5、指出以下构型式是R或S。6、画出以下化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S标定它们的构型。2CH3CHBrCHOHCH357、写出以下各化合物的费歇尔投影式。488、用费歇尔投影式画出以下各化合物的构型式。232-氯-4S-4-溴-E-2-戊烯 内消旋-3，4-二硝基己烷12、以下化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？1属于非对映体 2属于非对映体 3属于非对映体4属于对映体 5顺反异构体 6属于非对映体7同一化合物 8构造异构体16、完成以下反响式，产物以构型式表示。17、有一光

14、学活性化合物AC6H10，能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀BC6H9Ag。将A催化加氢生成CC6H14，C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的构造为A B C S-3-甲基-1-戊炔 R-3-甲基-1-戊炔18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到BC8H18，无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到CC8H14。有光学活性。A和钠在液氨中反响得到DC8H14，无光学活性。试推断A、B、C、D的构造。答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于

15、其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A、B、C、D的构造如下：A、有光学活性 B、无光学活性C、有光学活性 D、无光学活性注意：Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反响得到反式烯烃。第七章 答案2、写出以下化合物的构造式。12-硝基-3，5-二溴甲苯 4三苯甲烷 8间溴苯乙烯118-氯-1-萘磺酸 12E-1-苯基-2-丁烯3、写出以下化合物的构造式。12-nitrobenzoic acid2-硝基苯甲酸 3o-dibromobenzene邻-二溴苯 63-cloro-1-ethoxybenzene 72-methyl-3-phenyl-1-nutanol2-甲基-3-苯

16、基-1-丁醇3-氯-1-苯乙醚8p-chlorobenzenesulfonic acid 12tert-butylbenzene 143-phenylcyclohexanol对-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯环己醇152-phenyl-2-butene 2-苯-2-丁烯5、写出以下反响的反响物构造式。236、完成以下反响：12-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。8、试解释以下傅-克反响的实验事实。1 产率极差11、试比拟以下各组化合物进展硝化反响的难易。1苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯 硝化反响从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯

17、 3对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反响从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、苯甲酸、对苯二甲酸12、以甲苯为原料合成以下化合物。请提供合理的合成路线。13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进展硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反响。答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其构造有邻、间、对三种，又因为芳烃进展硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位构造，即： 反响式为：15、比拟以下碳正离子的稳定性。17、解释以下事实。2用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反响产率

18、差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反响产率好。 答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反响产率好。19、以下化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？2有6个电子，符合4n+2的构造特点，具有芳香性3有6个电子，符合4n+2的构造特点，具有芳香性6有2个电子，符合4n+2的构造特点，具有芳香性20、某烃类化合物A，分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色，在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B分子式为C9H10；在高温高压下，A能与4mol的H2

19、加成；剧烈条件下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的构造。解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的构造中具有二个邻位取代基。又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B分子式为C9H10，说明A的构造中含碳-碳三键，推测A的构造为：第十一章醛和酮习题解答1. 用系统命名法命名以下醛、酮。解：1 2-甲基-3-戊酮 24-甲基-2-乙基己醛 3反-4己烯醛 4Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 53-甲氧基-4-羟基苯甲醛 6对甲氧基苯乙酮7反-2-甲基环

20、己基甲醛83R-3-溴-2-丁酮93-甲酰基戊二醛10螺4.5癸-8-酮2. 比拟以下羰基化合物与H加成时的平衡常数K值大小。1Ph2CO 2PhCOCH33Cl3CHO 4ClCH2CHO5PhCHO6CH3CHO解：(1)(2)(5)(6)(4)(3)原因: H对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的构造因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)(4)(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，那么K值增大，故K 值的顺序是：(1)(2)(5)(6) ，综合考虑：那么K值顺序是:(1)(2)(5)(6)(4) a c 2b c a3.比拟正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点上下并

21、说明理由。答案：正丙醇 正丙胺 甲乙胺 三甲胺 正丁烷分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。 4. 如何完成以下的转变：1234答案:12345. 完成以下各步反响，并指出最后产物的构型是R或S。答案： 6. 完成以下反响：(1(2(345678910答案：1 (注：书中有误，改为) 234(5).(6) 789(10)7. 指出以下重排反响的产物：(123456(7)(8)答案：解：1。23456788. 解释下述实验现象：1对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反响，生成几乎等量的对和间甲苯酚。22，4二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反响产物用碳酸

22、氢钠水溶液洗涤除酸，那么得不到产品。答案：9. 请判断下述霍夫曼重排反响能否实现，为什么？答案：不能实现，霍夫曼重排反响只能发生在氮原子上无取代的酰胺。10、从指定原料合成。1从环戊酮和H制备环己酮；2从1，3丁二烯合成尼龙66的两个单体己二酸和己二胺；3由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因；4由简单的开链化合物合成答案：123411、选择适当的原料经偶联反响合成：12，2二甲基4硝基4氨基偶氮苯；2甲基橙答案：12、从甲苯或苯开场合成以下化合物：1间氨基苯乙酮2邻硝基苯胺3间硝基苯甲酸4间溴甲苯56答案：12345613、试别离PhNH2、PhNHCH3和PHNH32答案：14、某化合物C

23、8H9NO2A在氢氧化钠中被Zn复原产生B，在强酸性下B重排生成芳香胺C，C用HNO3处理，再与H3PO2反响生成3，3二乙基联苯D。试写出A、B、C和D的构造式。答案：15、某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反响，然后与Ag2O湿作用，接着加热，那么生成一个中间体B，其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热那么生成三甲胺，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。写出A和B的构造式。答案：解：16、 化合物A分子式为C15H17N用苯磺酰氯和KOH溶液处它没有作用，酸化该化合物得到一清晰的溶液，化合物A的核磁共振谱如以

24、下图所示，是推导出化合物A的构造式。答案：解：注：原图可能有误，在值1.2处应为3H,下边横坐标应为/ppm不是值。化合物A的构造式是第十五章含硫和含磷有机化合物1 写出以下化合物的构造式：1硫酸二乙酯2甲磺酰氯3对硝基苯磺酸甲酯4磷酸三苯酯5对氨基苯磺酰胺62，2-二氯代乙硫醚7二苯砜8环丁砜9苯基亚膦酸乙酯10苯基亚膦酰氯答案：2命名以下化物:答案：1巯基乙醇2巯基乙酸3对羧基苯磺酸4对甲苯环已基二甲基锍5乙硫革甲醇6碘化环已基二甲基锍7氯化四羟甲基磷8N-甲基对甲苯磺酰胺9苯基膦酸二乙酯10甲基乙基氯膦3用化学方法区别以下化合物:答案：(1)可以用AgNO3-氨水处理，能产生沉淀的为C2

25、H5SH(乙硫醇),不发生反响的是CH3SCH3(二甲硫醚).2可以用NaHCO3水溶液处理，能产生CO2气泡的为CH3CH2SO3H(乙基硫醇)，不产生气泡的为CH3SO3CH3甲基磺酸甲酯。3可以用AgNO3-氨水处理，能产生沉淀的为HSCH2CH2SCH3甲硫基乙硫醇，不产生气泡的为HOCH2CH2SCH3甲基硫基乙醇。4可以用水处理，在室温下发生剧烈反响，产生热效应的为对甲苯甲酰氯，而几乎不发生明显反响，出现水与油分层现象的为对甲苯磺酰氯.4. 试写出以下反响的主要产物：答案：5 完成以下转化：答案：6使用有机硫试剂或有机磷试剂，以及其他有关试剂，完成以下合成： 答案：第十六章元素有机

26、化合物1、解释以下名词，并举例说明之：1金属有机化合物2络合物3金属化合物4氢金属化合物5氧化加成反响6羰基化反响答案：1金属有机化合物：是指烃基直接以CM键与金属相连接接而成的化合物。例如：C2H52Zn.2络合物：是指有机化合物以键体系与金属成键成的金属有机化合物。例如：蔡塞Zeise盐KPtCl3。C2H43金属化反响：是指某些具有活性氢的烃或杂不环化合物与金属或金属有机化合物直接反响，形成活性氢被金属置换后的金属烃基化物。例如，4氢金属化反响：是指AA元素的氢化物MH易与碳碳不饱和键进展加成而生成相应的烃化物的反响。例如，5氧化-加成反响：过渡金属和A-B型的化合物反响时，A-B键发生断裂，同时加成到过渡金属上的反响，称为氧化加成反响，例如，6羰基化反响：烷基过渡金属与CO