必修有机化合物知识点总结 .docx

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1、精品名师归纳总结第三章有机化合物学问点绝大多数含碳的化合物称为 有机化合物 ,简称有机物。像 CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。一、烃1、烃的定义： 仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯通式CnH2n+2CnH2n（单烯烃）代表物甲烷CH 4乙烯C2H4苯C6H6结构简式CH 4CH 2 CH 2或可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结官能团 结构特点单键,链状,饱和烃双键,链状,不饱和烃（证明： 加成、加聚反应）一种介于单键和双键之间的特殊的键（证明： 邻二位取代物只有一 种）,环状

2、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结空间结构正四周体 证明： 其二氯取代物只有一种结构 六原子共平面平面正六边形可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结物理性质无色无味的气体, 比空气轻,难溶于水无色稍有气味的气体, 比空气略轻,难溶于水无色有特别气 味的液体,密度比水小,难溶于水可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结用途优良燃料,化工原料石化工业原料,植物生长调剂剂,催熟剂有机溶剂,化工原料可编辑资料 - - - 欢迎下

3、载精品名师归纳总结3、烃类有机物化学性质有机物主 要 化 学 性 质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结1、甲烷不能使酸性 KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色, 与强酸、强碱也不反应,性质比较稳固。2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前肯定要验纯CH 4+2O 2点燃CO 2+2H 2O（淡蓝色火焰）3、取代反应 （条件：光。气态卤素单质。以下四反应同时进行,产物有 5 种）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 4+Cl 2光CH3Cl+HClCH3Cl +Cl 2光CH2Cl2+HCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH甲烷留意：2

4、Cl2+Cl2光CHCl3+HClCHCl3+Cl 2光CCl4+HCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结甲烷与氯气在光照下发生取代反应,甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代。反应能生成五种产物,四种有机取代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他是液体,三氯甲烷称氯仿,四氯甲烷可作灭火剂。产物中 HCl 气体产量最多。取代关系：1HCl 2。烷烃取代反应是连锁反应,产物复杂,多种取代物同时存在。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结4、高温分解：CH 41000 CC2H 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结1. 氧化反应I 燃烧C2H4+3O2点

5、燃2CO2+2H 2O（火焰光明,伴有黑烟）II 能被酸性 KMnO 4 溶液氧化为 CO 2,使酸性 KMnO 4 溶液褪色。2. 加成反应乙烯CH 2 CH 2 Br 2CH 2Br CH 2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在肯定条件下,乙烯仍可以与H2、Cl 2、HCl 、H2O 等发生加成反应催化剂可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 2 CH 2 H 2CH 2 CH 2 HClCH 3CH 3催化剂CH 3CH 2Cl （氯乙烷：一氯乙烷的简称）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结催化剂CH 2 CH 2 H 2O高温高压CH 3CH 2OH （工

6、业制乙醇）催化剂3. 加聚反应 nCH 2 CH 2（聚乙烯）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结留意：乙烯能使酸性 KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃,但是不能用酸性 KMnO 4 溶液,由于会有二氧化碳生成引入新的杂质。1. 不能使酸性高锰酸钾褪色,也不能是溴水发生化学反应褪色, 说明苯的化学性质比较稳固。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅,液体分层,上层呈橙红色。2. 氧化反应（燃烧）2C6H6 15O2点燃12CO 2 6H 2O（现象：火焰光明,伴有浓烟,说明含碳量高）可

7、编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结3. 取代反应（ 1）苯的溴代：苯+ Br 2FeBr 3（溴苯） HBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（只发生单取代反应,取代一个H ）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结难氧化易取代难加成反应条件：液溴（纯溴） 。 FeBr3、FeCl3 或铁单质做催化剂反应物必需是液溴,不能是溴水。（溴水就萃取,不发生化学反应）溴苯是一种无 色 油 状液体, 密度比水大 ,难 溶于水溴苯中溶解了溴时显褐色,用氢氧化钠溶液除去溴,分液。（ 2）苯的硝化：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下

8、载精品名师归纳总结+ HONO2浓H2SO45560NO2+ H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）浓硫酸和浓硝酸的混合： 将浓硫酸沿烧杯内壁渐渐倒入浓硝酸中, 边加边搅拌硝基苯是一种无 色 油 状液体,有苦杏仁气味, 有可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结毒,密度比水大 ,难 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸时显黄色,用氢氧化钠溶液除去硝酸, 操作方法为分液。4. 加成反应（苯具有不饱和性, 在肯定条件下能和氢气发生加成反应）Ni+ 3H2（一个苯环,加成消耗 3 个 H2,生成环己烷）4、同系物、同分异构体、同

9、素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素结构相像, 在分分子式相同而结构由同种元素组质子数相同而中子子组成上相差式不同的化合物的成的不同单质数不同的同一元素定义一个或如干个互称的互称的不同原子的互称CH 2 原子团的物质元素符号表示分子式不同相同相同,分子式可不同结构相像不同不同讨论对化合物（主要为化合物（主要为有单质原子象有机物）机物）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结常考实例不同碳原子数烷烃 CH 3OH 与C2H 5OH正丁烷与异丁烷正戊烷、异戊烷、新戊烷 O2 与 O3红磷与白磷金刚石、石墨 1H（H ）与 2H（ D） 35Cl 与 37Cl 16O

10、与 18O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较代表物乙醇乙醛乙酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结结构简式 CH 3CH 2OH 或 C2H 5OHCH3CHOCH3COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结官能团羟基： OH醛基：-CHO羧基： COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结物理性质用途无色、有特别香味的液 体,俗名酒精,与水互 溶,易挥发（非电解质）作燃料、饮料、化工原料。质量分数为 75的乙醇溶液用于医疗消毒剂有刺激性气味有剧烈刺激性气味的无色液体,俗称醋酸,易溶于水和乙醇,无水醋酸又

11、称冰醋酸。有机化工原料,可制得醋 酸纤维、合成纤维、 香料、燃料等,是食醋的主要成 分可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2、乙醇和乙酸的主要化学性质有机物主 要 化 学 性 质1. 与 Na 的反应（反应类型：取代反应或置换反应）2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2（现象：沉,不熔,表面有气泡） 乙醇与 Na 的反应（与水比较） ：相同点：都生成氢气,反应都放热不同点：比钠与水的反应要缓慢乙醇结论：乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼。 1mol 乙醇与足量 Na 反应产生 0.5mol H2,证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同。

12、2 -OH 1 H 2,两个羟基对应一个 H2。单纯的 OH 可与 Na 反应,但不能与 NaHCO 3 发生反应。2. 氧化反应（1） 燃烧（淡蓝色火焰,放出大量的热）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3CH 2OH+3O 2点燃2CO2+3H 2O可作燃料,乙醇汽油（2） 在铜或银催化条件下：可以被O2 氧化成乙醛（ CH 3CHO ）2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O（总反应）现象： 红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为黑 色,将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色。 并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）反应断键情形： Cu 或 Ag,作催化剂,反应

13、前后质量保持不变。（3） 乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色。可以使 橙 色的重铬酸钾溶液变为绿 色,可用于检验酒驾。总结：燃烧反应时的断键位置：全断与钠反应时的断键位置：在铜催化氧化时的断键位置：、（4） 检验乙醇中是否含有水,用无水硫酸铜。（5） 除去乙醇中的水得到无水乙醇,加生石灰,蒸馏。1. 具有酸的通性：CH 3COOHCH 3COO H 一元弱酸 可使酸碱指示剂变色,如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质） 。与活泼金属（金属性 H 之前）、碱（ CuOH 2）、乙酸弱酸盐反应,如 CaCO 3、Na2CO 3酸性比较： CH3COOH H2CO32CH 3COOH C

14、aCO 3 2CH3COO 2CaCO 2H 2O（强酸制弱酸）2. 酯化反应（实质：酸去羟基,醇去氢 同位素标记法）CH 3COOH HO C2H 5CH 3COOC 2H 5 H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结反应类型：酯化反应,属于取代反应。是可逆反应,反应有肯定限度,乙酸乙酯产率不行能达到100%(1) 试管 a 中药品加入次序是 :乙醇 3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂） 、乙酸各 2 mL(2) 为了防止试管 a 中的液体发生暴沸,加热前应实行的措施是： 加碎瓷片（或沸石）(3) 试验中加热试管 a 的目的是：加快反应速率蒸出乙酸乙酯,提高产率(4) 长导管的作

15、用是：导气,冷凝回流。 不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸(5) 试管 b 中加有饱和 Na2CO 3 溶液,其作用是（ 3 点）：中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,利于分层可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结三、烷烃(6) 反应终止后,振荡试管 b,静置。观看到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成, 且能闻到香味。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结1、烷烃的概念： 碳原子间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃,或称烷烃。呈锯齿状。2、烷烃物理性质：状态： 一般情形下, 1-4 个碳原子烷烃为气态,

16、5-16 个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态。溶解性： 烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。熔沸点： 随着碳原子数的递增,熔沸点逐步逐步上升。 相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。密度： 随着碳原子数的递增,密度逐步增大,但都比水的密度小。3、烷烃的化学性质一般比较稳固,在通常情形下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。氧化反应：在点燃条件下,烷烃能燃烧。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结取代反应（烷烃特点反应） ：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。小学问点汇总1. 需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（ 2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（ 4）糖的水解（5）固体溶解度的测定凡是在不

17、高于 100的条件下反应,均可用水浴加热, 其优点： 掌握反应温度、受热匀称2. 需用温度计的试验有：（1） 、试验室制乙烯（ 170）（2） 、蒸馏（3） 、固体溶解度的测定（4） 、乙酸乙酯的水解（ 70 80）（5） 、中和热的测定（6）、制硝基苯（ 50 60）说明：（1）凡需要精确掌握温度者均需用温度计。 （2）留意温度计水银球的位置。3. 能与 Na 反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等 全部含羟基的化合物。4. 能发生银镜反应的物质有：醛、葡萄糖 全部含醛基的物质。5. 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1） 含有碳碳双键、碳碳叁键的烃、苯的同系物（苯不能使酸性 KMnO 4 褪色

18、,而苯的同系物可以）（2） 含有羟基的化合物如醇和酚类物质（ -OH先被氧化为 -CHO ,由于酸性 KMnO 4是强氧化剂,所以 -CHO 会进一步被氧化为 -COOH ）（3） 含有醛基的化合物（ -CHO 被氧化为 -COOH ）（4） 具有仍原性的无机物（如 SO2、FeSO4、KI 、HCl 、H2O2 等）6. 能使溴水褪色的物质有：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（1） 含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2） 苯酚等酚类物质（取代） 【见选修 5】（3） 含醛基物质（氧化） 【见选修 5】（4） 碱性物质（如 NaOH 、Na2CO3）（氧化仍原 歧

19、化反应）（5） 较强的无机仍原剂（如 SO2、KI 、FeSO4 等）（氧化）（6） 有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。）7. 密度比水大的液体有机物有： 溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有 ：烃、大多数酯、一氯烷烃。9. 能发生水解反应的物质有卤代烃（选修 5 会学）、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽） 。10. 不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4 的烃（新戊烷例外） 、一氯甲烷、甲醛。（新戊烷虽然是 5 个碳原子的烃,但它是气体,由

20、于支链多,沸点很低,故在常温下是气态）12. 浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、醇的脱水反应、酯化反应13. 能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO 4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。14. 显酸性的有机物有： 含有酚羟基和羧基的化合物。15. 能使蛋白质变性的物质有： 强酸、强碱、重金属盐、 强氧化剂（双氧水）、有机物（ 甲醛、苯酚、酒精、碘酒、三氯乙酸等） 。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结16. 既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17. 能与 N

21、aOH 溶液发生反应的有机物：（1） 羧酸（2） 酯：（水解,不加热反应慢,加热反应快） ：（3） 蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：1 KMnO 4 酸性溶液的褪色。 2溴水的褪色。 3淀粉遇碘单质变蓝色。 4蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）有机物性质汇总一、物理性质甲烷：无色 无味 难溶乙烯：无色 稍有气味 难溶乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含 H2S、PH3 特别难闻的臭味） 苯：无色 有特别气味 液体 难溶 有毒乙醇：无色有特别香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、试验室制法乙烯:留意： V 酒精： V 浓硫酸 =1： 3（被脱水,混合液呈棕色） 排水法收集乙

22、烯（同 Cl 2、HCl ）。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结控温 170（ 140：会反应生成乙醚）碱石灰除杂 SO2、CO2碎瓷片：防止爆沸乙炔： CaC2 +2H 2O +CaOH 2注：排水法收集乙烯 不能用启普发生器导管口放棉花： 防止微溶的 CaOH2 泡沫堵塞导管（高一同学对乙炔可以先明白下）乙醇：CH 2=CH 2 + H 2OCH 3CH 2OH三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色 不光明烯：火焰光明有黑烟炔：火焰光明有浓烈黑烟（纯氧中 3000以上：氧炔焰） 苯：火焰光明大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热四、通式 CnH 2n+2 ： 只 能 是 烷 烃 ,

23、 而 且 只 有 碳 链 异 构 。 如 CH 3CH 23CH 3 、CH 3CHCH 3CH 2CH 3、CCH 34可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结 CnH 2n：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 2CH 2 CH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3CH=CHCH 3、CH 2=CCH 32、CH 2 CH CH 3、CH 2 CH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结 CnH 2n-2：炔烃、二烯烃。如： CHCCH 2CH 3、CH 3C CCH3、CH 2=CHCH=CH 2CH 3可编辑资料 - - -

24、欢迎下载精品名师归纳总结 C H：芳香烃（苯及其同系物） 。如：、CH 3CH 3 、 CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结n2n-6 CH 3 CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结 CnH 2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CHOHCH 3、CH 3OCH 2CH- 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结 CnH2nO ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、 CH 3COCH 3 、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 2=CHCH 2OH 、OCH 2 CH 2C

25、H 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 2 CH CH 3OCH 2、CH 2 CH OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结 CnH2nO2 ：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH 3CH 2COOH 、 CH 3COOCH 3 、HCOOCH 2CH 3、HOCH 2CH 2CHO 、CH 3CHOHCHO 、CH 3COCH 2OH CnH 2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如： CH 3CH 2NO 2、H2NCH 2COOH CnH 2Om：糖类。如：C6H12O6： CH 2OHCHOH 4CHO （葡萄糖）, CH 2OHCHOH 3COCH 2OH （

26、果糖）C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。五、其他学问点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式： CxHy + x+y/4O 2 点燃 x CO2 + y/2 H 2O CxHyOz + x+y/4-z/2O 2 点燃 x CO2 + y/2 H2O3、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）4、医用酒精： 75% 。工业酒精： 95% （含甲醇有毒）。无水酒精： 99%5、甘油：丙三醇6、乙酸酸性介于 HCl 和 H 2CO3 之间食醋：含有 3%5% 乙酸冰醋酸：纯乙酸【纯洁物】7、烷基不属于官能团六、有机物的物理性质1、状态：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结固态：饱和高级脂

27、肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（ 16.6以下）。气态： C4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷。液态：乙酸乙酯、油酸。石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S 和 AsH3 而带有臭味）。 稍有气味：乙烯。特别气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸。 香味：乙醇、低级酯。3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油。 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、 CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4。 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇。与水混溶：乙醇、甲酸、丙三醇。可编辑资料 - - - 欢迎下载