2022年全国高中化学竞赛教练员习题答案第二部分有机化学高中化学.pdf

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1、第二部分有机化学一、系统命名1. (1) 2,2,4,4 四甲基戊烷(2) 2,5,6 三甲基辛烷(3) 2,3,5,5 四甲基庚烷(4) 3 甲基4 乙基己烷(5) 2,6,8 三甲基5 异丁基癸烷2. (1) 1,1 二甲基3 异丙基环戊烷(2) 2 甲基3 环丙基庚烷(3) 1 甲基3 环丁基环戊烷(4) 螺3,4 辛烷(5) 二环 2,2,1 庚烷(6) 二环 4,2,0 辛烷(7) 二环 3,3,1 庚烷(8) 4 甲基螺 2,4庚烷(9) 3,6 二甲基二环 3,2,0 庚烷(10) 1,3,8 三甲基二环 4,4,0 癸烷3. (1) (1R,3R)1 甲基3 异丙基环己烷(2)

2、 (5S) 5 氯螺 2,5辛烷(3) (1R,2R,4R)1,2 二甲基4 氯环己烷(4) 顺 1 甲基4(R 仲丁基 )环己烷(5) (1S,2R,4S)1,2,4 三甲基环己烷4. (1) 2 甲基2 氯丁烷(2) 2 甲基3 氯丁烷(3) (2R)1,1 二甲基2 氯甲基环戊烷(4) 2 乙基 4 氯 1 丁烯(5) 3 氯甲基2 溴己烷(6) 反 1 溴 4 碘环己烷(7) (1R,2S,3S)1 甲基3 氟 2 氯环己烷(8) (2S,3S,4R)2,3,4 三氯己烷5. (1) 7 甲基3 仲丁基4 氯1,5 辛二烯(2) 2,3,4 三甲基2 戊烯(3) 3 乙烯基1,5 庚二

3、烯(4) 1 甲基5 乙基1,3 环己二烯(5) 3,5 二甲基4 异丙基1,3 己二烯(6) 3 亚甲基环戊烯(7) (E)2,3 二甲基1 溴2 戊烯(8) 1 烯丙基2 丙烯基1,3 环己二烯(9) (E,S) 4 甲基2 己烯(10) (3S,4R)4 甲基3 氯环戊烯(11) (E,R)2,7 二甲基5 溴4 壬烯6. (1) (E)3 戊烯1 炔(2) (S) 3 甲基1 戊烯4 炔(3) 5 氯2 戊炔(4) (1R,2S) 1 甲基2 丙炔基环己烷(5) (1R,2S)1 甲基2 乙炔基环丙烷(6) (Z)5 庚烯1,3 二炔(7) 5 炔丙基1,3 环己二烯(8) 顺 1,2

4、 二甲基反 3 乙炔基环丙烷7. (1) 1 甲基1,4 环己二烯(2) 2 甲基1,3 环己二烯(3) (E)3 亚乙基环己烯(4) (2E,4Z)2,4 庚二烯(5) (Z)4 亚乙基环己烯(6) 1,5 乙二烯3 炔(7) 1,3 庚二烯6 炔(8) 二(1 环己烯基 )乙炔(9) (2Z,4R)4 甲基2 庚烯5 炔8. (1) 4 叔丁基乙苯(2) 2,4 二氯甲苯(3) 3 溴苯乙烯(4) 3 环己基甲苯(5) 4 溴苄基氯(6) 2 氯2溴联苯(7) 4 甲氧基苯甲醛(8) 二苯甲烷(9) 1 氯2 (2 氯丙基 )苯(10) (E)3,4 二(4 羟基苯基 ) 3 己烯精品资料

5、 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 9. (1) 4,4 二甲基 1 溴 3 戊醇(2) 3 丁烯 2 醇(3) 4 苯基 1 丁醇(4) 1 环戊烯基甲醇(5) 3 环己烯 1 醇(6) (1S,2S) 2 甲基 1 环戊醇(7) 4,4 二甲基 2 环己烯 1 醇(8) (2R,3S) 2 甲基 3 氯 1 醇(9) 反 4 乙基 1 环己醇10. (1) 甲基 氯乙基醚(2) 丙基环己基醚(3) 4 硝基苯乙醚(4) 乙烯基苄基醚(5

6、) 1,3 二乙氧基苯(6) 5 甲氧基 2 戊醇(7) 2,4 二氯 3硝基二苯醚(8) 乙二醇二甲醚或1,2 二甲氧基乙烷(9) 1,2 环氧丁烷(10) 顺 2,3 环氧丁烷(11) (5S,2S) 5 乙基 2 氯氧杂环庚烷(12) 2 甲基 1,3 环氧戊烷(13) 苯并 15 冠 5 (14) 18 冠 6 11. (1) (E) 2 丁烯醛 (反巴豆醛 ) (2) (E) 3 苯基丙烯醛 (反肉桂醛 ) (3) 1,4 戊二烯 3 酮(二乙烯基酮 ) (4) 5 己烯 3 酮(乙基烯丙基酮 ) (5) 3 甲基 2 丁酮 (甲基异丙基酮) (6) 1,1 二氯丙酮 ( , 二氯丙

7、酮 ) (7) 1,3 二苯基丙酮 (二苄基酮 ) 12. (1) 3 羟基丁酮(2) 5 溴己醛(3) (E) 4 甲基 4 己烯 1 炔 3 酮(4) (E) 4 甲基 5 苯基 4 己烯 3 酮(5) 5 甲基 3 氧代 1 己醇(6) (Z) 3 己烯二醛(7) 2 环己烯 1 酮13. (1) 2 丁烯酸(2) 2,2 二甲基丙酸(3) 4 溴丁酸(4) 3 氧代戊酸(5) 4 羟基 2 氟丁酸(6) 4 (2 萘基 )丁酸(7) 2 羟基 3 氧代戊酸(8) 4 乙酰基苯甲酸(9) 3 苯基丙酸(10) (E) 3 庚烯酸(11) 3 乙烯基 4 己炔酸(12) 3 甲酰基苯甲酸(

8、13) 2 羟基 1,2,3 丙三酸(14) 1,3 苯二甲酸(15) (9Z,12Z,15Z) 9,12,15 十八三烯酸(16) 4 甲基 5 戊内酯二、烷、烯、炔1. 2 甲基丁烷为， 分子中有 9 种不同化学环境的氢，所以其中一氯代物共有四种，分别为CHCH2CH3CH3CH2ClCH3CH2CH3CH3ClC(a) 2 甲基 1 氯丁烷(b) 2 甲基 2 氯丁烷CH3CHH3CCH3ClCHCH3CH3ClCHCH2CH2(c) 2 甲基 3 氯丁烷(d) 3 甲基 1 氯丁烷CH3CHCH2CH3CH3精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢

9、迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 相对比为a:b:c:d(6 1):(1 5):(3.82):(3 1)6:5:7.6:3 相对百分比为a：6628%657.6321.6b：523%21.6c：7.635%21.6d：314%21.62. 丙烷中具有两种不同化学环境的氢，一溴化后分别得到(a) 1 溴丙烷CH3CH2CH2Br (b) 2 溴丙烷CH3CH3BrCH相对百分比a:b (6 1) : (282) 6:164 3:82 百分比为a: 3/(82+3) = 3.5% ；b: 82/85 = 96.

10、5% 选择性溴化比氯化要高。3. 2,3 二甲基 丁烷4. (1)1,2,4 三甲基二环 4,4,0癸烷(2)三环 4,2,2,01,6癸烷(3)顺，顺 1,2,4 三甲基环己烷 (或 r 1，顺 2，顺 4 三甲基环己烷 ) (4)顺，反 1,2,4 三甲基环己烷 (或 r 1，顺 2，反 4 三甲基环己烷 ) 5. (a) CH2Br溴甲基环己烷(b) BrCH31 甲基 1 溴环己烷(c) BrCH3顺 1 甲基 2 溴环己烷及反 1 甲基 2 溴环己烷(d) BrCH3顺 1 甲基 3 溴环己烷及反 1 甲基 3 溴环己烷(e) BrCH3顺 1 甲基 4 溴环己烷及反 1 甲基 4

11、溴环己烷烷烃卤化反应中，氢的活性3 2o 1o，所以溴化主要产物为(b)1 甲基 1 溴环己烷6. BrBr7. (1) CF3CH2CH2Br (2) CH3CHBrBr(3) CH3CHCH2BrCHO精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 重排醇8. 顺 2 丁烯反应产物CCOHHHOHCH3CH3+CCOHHHOHCH3CH3反 2 丁烯反应产物CCOHHHOHCH3CH39. 10. HCH3CCCH2H+CH2CH2CH2O

12、HHCl(A)CH3CH2CH2OCH2CH2CHHCHCCCHH+CHCHCHOHBCCBHHOHCCHCHCHCH11.CCH3CH3CH3CH3CHCH2+ HICCH3CH3CH3CHI_CH3CCH3CH3CH3CHI(A)CH3CCH3CH3CH3CHI_CH3CCH3CH3CH3CHI(B)CH3CCH3CH3CH3CHICCH3CH3CH3CHCH2KOHA.顺 2 丁烯反应产物CCOHHHOHCH3CH3反 2 丁烯反应产物CCOHHHOHCH3CH3CCOHHHOHCH3CH3+精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳

13、- - - - - - - - - -第 4 页，共 23 页 - - - - - - - - - - CH3CCH3CH3CH3CHIKOHCH3CCH3CH3CH3CH1. O32. Zn/H2OCH3CCH32OB.12. CH3CCH3CH213. (1) CH3CH2CHCH2 BrCH3CH2CHCH3(2) CH3CH CH2 OHCH3CH2CHCl(3) (4) (5) BrCH3CH2CH2(6) CH3CH2CCNa CH3CH2CCH2CH3CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3OCH3(7) HCH3CCHCH3CCHHCH3DH3CD14.

14、(1) (2) 15. 反应途径1：OHOHCH3HHOOCCH2BrCH3CH3CH3OHCH3OHOCH3CH2HCH3CCHCH3H+HCH3CCH3CH2HCH3CCH3H+HCH3CCHCH3H+H+CH2CCH3CHCH2+HBr CCH3CHCH2CH3CCH3CHCH2CH3CCH3CHCH2CH3Br-1.4Br精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 反应途径2：途径 1 中 3o级正碳离子稳定，所以反应主要按途径1

15、进行，主要产物为3 甲基 1溴 2 丁烯。16. (1) OHOOH(2) CH2CHCCH CH2CHCHCH2(3) CH3OCCHCH2(4) CH3CHCHBrCH3BrCH3CCCH2CH3(5) BrBr(6) CH3CHCHBrCH(7) CCH3OCCH2CHCH2OCH3CH2CHO+ HCHO(8) CH3CCHCH3CH3H3C I+CH3CCHCH3CH3H3CI17. HCH3CCHCCHHCH2CH3HCH3CCHCCHCH2CH3HCH3CCHCCHHCH2CH3HCH3CCHCCHCH2CH3H(2E,4E) 2,4 庚二烯(2Z,4E) 2,4 庚二烯HCH3

16、CCHCCHHCH2CH3HCH3CCHCCHCH2CH3HCH3CCHCCHHCH2CH3HCH3CCHCCHCH2CH3H(2E,4Z) 2，4 庚二烯(2Z,4Z) 2，4 庚二烯CH2CCH3CHCH2+HBr CCH3CH CH3CCH3CHCH3 CCH3CHCH2CH3Br-1.4BrCH2CH2精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 6 页，共 23 页 - - - - - - - - - - HCH3CHCCHHCH3HCH3CCHCCHCH3HCH3CCHCHHCH3HCH3C

17、HCHCH3H(2E,4E) 2,4 己二烯(2Z,4Z) 2,4 己二烯HCH3CCHCCHCH3H(2E,4Z) 或(2Z,4E) 2,4 己二烯18. (1) KOH醇CH3CCCH2 CH33NaNH 液(2) KOH224H OH SO24H SO浓CH3CH=CHCH32-2BrH O/OHTM (3) 23Hg(OCA)CH OH4NaBDTM (4) 52KOHC H OH(CH3)2C=CH2+H(CH3)3-CCH2-C(CH3)2+-H(CH3)3CCH=C(CH3)2 + HITM19. CHCH2NaNHCHCNa322CH CH CH BrCHCCH2CH2CH32

18、4+2H SOH O/Hg2TM 20. Lindllar23RCOOHNa CO3NaNH ( ) lRCOOH21. H3CCCHHCD2CH3CH3CHCH2CCHBrH3CCCHHCH3CCHHCH3CH3+BrBr( )(1) (2) (3) HCH3CCHBrBrCH3CH2Br2CH3CHCHCH3CH2HCH3CCHCH3CH2OHCHCH3CH3CH2(CH3) CH3CH22CHgOAcOCH3(CH3)3CCH2C=CH2CBrCH3CH3CH3CHCH2CH3CBrCH3CH3CH3CHCH2CH3精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - -

19、- 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 7 页，共 23 页 - - - - - - - - - - HHCOOCH3COOCH3OHCH3HHHOH(4) 内型为主(5) (6) 22. (1) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH=CH2 (2) CH3CH2Br (3) 23. 24. A、B、C、CH2=CH CH=CH2 D、25. (1) (2) (3) 26. (1) CH3CHCH3CCH3CH3H3C(2) BrHCH3OH(3) CH2CHOCCOOCH2CH2CH2CHOCH2CH2CH3CHCHCH2BrCH3CHCHCH2BrBrB

20、rKOH乙醇2Br2NaNH3222CH CH CH CH BrNa Na2+2H O/HgH、OHCH3CH3CCH( )2CH3CH3CHCH( )2BHR2H2O2-COHCCH3CH3CH2CH( )2OCH3CHHBrCH2+H3CHHBrCH2+H3CHCH2Br+H3CHHBrCH2+H3CHHBrCH2+H3CHCH2BrCHO2ClKOHHOClhv乙醇22222Cl(CHCH)CuLiBrNaNHROOR HBr1. Li 2. CuIhv22BrNaNHBr2422ClNBS CCl(CH=CH) CuLiKOHhv乙醇+H-HCH3CH精品资料 - - - 欢迎下载 -

21、 - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 8 页，共 23 页 - - - - - - - - - - (4) (5) CH2COOHCOOHHOOCHOOC三、芳香族化合物：1. (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 2. 3. 4. 该烃的分子式为C10H14，结构简式为1 甲基 4 异丙基苯5. (1) 4 硝基 2,4 二氯联苯(2) 2,4 二甲基二苯甲烷(3) (E) 3,4 二( 对羟基苯基 ) 3 己烯6. (1) (2) (3) (4) (5) (6) CONO2NHCH3CH3NO2ClCH3O

22、NO2COOCH3H3COCHCH3NO2O(CH3)2CH3H3CCH2NO2CH3+CH+CCH3CH3H2SO4HNO3H3CCNBS(CH3)3NO2BrCH2C(CH3)3NaCNNO2C(CH3)3NC CH2CH3NO2OCl2hvCH2ClAlCl3CH2H2SO4HNO3CH2AlCl3H2ONO2CH2(CH2) OH2CHCH3(CH3)3BrNO2CH3NO2CHOClCHOCl+CH3OOCH3OH3CHCH3CH2CH2CH (CH3)2精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - -

23、 -第 9 页，共 23 页 - - - - - - - - - - (7) (8) (9) (10) (11) (12) 7. (1) (2) (3) 8. (1) (2) 9. (1) (2) (3) CH3CH2+CH3CH2OCH3DDDOCH3COCH3OCOOH，CH2CH2OHCH2CH3，ClCNCOOHCH2CH3CH2CH3，Cl+CH3CH2AlCl3CHCH2CH2CHCH2H2Pb/CCH2CH2+CH3AlCl3CH2CH2+CH3AlCl3CH2CH2COClCOCH3CH3CH2CH2Zn(Hg)浓HClBrBr2FeMg乙醚BrMgOBrMgOH3O+OH2S

24、O4HHOH+Br2hvBrNaOHC2H5OHCH3H+Br2FeCH3BrKMnO4，COOHBrCH3H+Br2FeBrKMnO4，COOHCOOHCH3H2SO4BrCH3SO3HBr2FeCH3SO3H稀H2SO4BrCH3H+KMnO4，BrCOOH精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 10 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 10. (1) (2) (3) (4) (5) (6) 11. (1) (2) (3) 12. (1) (2) (3) (4) O硝化Z

25、n,HClNH2CH3C ClNH2COCH3OCH3C ClAlCl3H3O+H2COCH3NCH2CH3HCHO,HClKCNH3O+CH3COOHZnCl2CCHCH2O+AlCl3PBr3CH CNaCH2CH3磺化CH3SO3HBr22+FeBr3CH3BrBrHO3SH3O+CH3BrBrNa2Cr2O7H+BrBrCOOHCH3ClCH2Mg乙醚2hvClCH2ClCH2CH2CH2CH3KOH乙醇H+CH3BrCH2+CHNBSCHCH3CHCH3+AlCl3HCHO,HClCH2ClOAlCl3PBr3CH2CH2BrLiCuICH2CH2()2CuLiCH2ClCH2CH2

26、CH2CH2CH2CH2BrMgD2OCH2CH2D+AlCl3BrCH2Br2FeOCH3C ClOCH3CZn-Hg浓HClCH3D2OTHFMgDCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2BrBrBrC (CH3)3精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 11 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 13. 四、卤代烃、醇、醚1. 2. (1) (2) 3. (1) (2) 4. A: B: C: 5. (1) 2 甲基4 氯戊烷(2) 4 甲基2 氟 3 氯 1 戊

27、醇(3) (2S,3R,4R) 3 甲基2 氯4 溴戊烷(4) 1 溴甲基2 氯1 环戊烷(5) (1S,2R,3R) 1 甲基2,3 二溴己烷(6) 反 1 甲基4 甲氧基环己烷或反甲基4 甲基环己基醚(7) 2,5 环己二烯1 醇(8) (1R,3R)(2 甲基 ) 环己1 醇(9) 4 苯基1,6 庚二烯4 醇(10) (1R,2S)1 甲基2 氯环己烷(11) 2,2 二甲基3 戊炔1 醇(12) 2 甲基4 甲氧基2 丁醇H3CCCHHCH3CHO(CH3)2BrCH3CH3Mg乙醚 (无水 )CHMgBrCOHOC2H5(CH3)2CHMgBrCH(CH3)2CH3H3O+(CH3

28、)2CHCHCH (CH3)2OHH2SO4CCCH3HCH (CH3)2CH+AlCl3BrCH2OCH3C ClOCH3CZn-Hg浓HClCH3NBSCH2CH3NaOH乙醇CHHg(OAc)2CHCH3OHNaBH4CHCH3OCHCH3CHBrCH3NaOHH2OCHCH3OHCH3HCH3HClSNaSN2HCH3HSCH3CH3HCH3HClSNaDMSOSN2HCH3HSCH3KBrBrSN2HCH3HOCH2CH2CCH3CH3CH2OHOHCH2CCH3CH3OCH2CCH3CH3精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳

29、 - - - - - - - - - -第 12 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 6. (1) (2) 7. (1) (2) (3) CH3CH2CH2CH2CH2OH (4) 8. (1) (2) (3) (4) 9. (1) (2) CH2ClKOH乙醇CH3NBSCHCl2hvBr( )CuLiCH2CHH+CHBrCH2ClCCHBrBr( )CuLiCH2CHBr2CH2CH1. NaNH22. H2OCHHBrRO2RCHCH1. Li2. CuIClCHCHBr2NaNH2CCClKOH乙醇H2OOHPh(COOH)2KMnO4OHOHOH(CH3)2H

30、g(OAc)2CHOHNaBH4OCH (CH3)2B2H6H2O2/OH-OHNaHONaCD3IOCD3CH2CH3CH3SOOClNCH2CH2CH2O SOOCH3CH2CH3BrCH(CH3)3HBrCH2CH2COKCH2CH3CHCH2CH3Mg无水乙醚MgBrCH2CH3CHCH2CH3D2ODCH2CH3CHCH2CH3CH2CH3CH2HBrCH2CH2Mg无水乙醚D2OOHCH2CH3CH2CH2CH2DCH2OCH3BrCH2CH3CH3OHCH3H2ONaOHH+K2Cr2O7Mg乙醚IH3O+OHNaHCH3ONaBrCH3OCH3CH3CHCCH3(CH3)2H2

31、SO4HBrCH3CH3OHCH3BrH2SO4HBrCH3CH3OHCH3BrROOR精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 13 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 10. (1) (2) (3) (4) (5) 11. 12. (1) CH3CH2Br + CH CNa CH C CH2CH3CH3CH2CH=CH2(2) CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH=CHCH313. CH3CH2Br CH3CH2MgBr 五、醛酮1. 2. OCH2CH2CH

32、OCH3CH3CHO +COCH3CH3CHOHCCH3CH3CHOCHOCH3COBrCH3COCHCHCH2CH2BrCH3CH2CHNaNH2CHCNaCH2CH3CHCNaNH2CH2CH3CNaCOCH2CH3CONaH2OCCH2CH2CH2CH3COHH2, Pd/C BaSO4N、S化合物CCCH2CH3HCH2CH2OHNaNH3（液）CH2CHCH2CH3过酸OMg乙醚CHCH3OHCH2CH3OH3O+CHCH3H2SO4过酸CH3CHCH3CHOMg乙醚CHCH3OHCH2CH3OH3O+CHCH3COK2Cr2O7CH2CH3CH3H+COCH3CH2CH3CH3Br

33、Br2FeMgBrMgOH3O+C CH2CH3OHNaNH2CH3C CH2CH3ONaCH2BrCH3CH3C CH2CH3OCH2CH3C(CH3)2Cl2hvCHCH3CH2ClPPh3CH2ClPPh3RLiPPh3COCH3CH3CHOHCH3CH2CH3CH2CHOOOHCH3CH2CH3CHOOOHHHOCH2CH3CH2CH3CHOOHHHOCH3CH2CH3CHOOHHOOHCH3CH2CH3CHOOHH+，精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 14 页，共 23 页 - -

34、 - - - - - - - - 3. (A) 可能结构为4. 普通命名法系统命名法(1) 氯代丙醛2 氯代丙醛(2) 异丁醛2 甲基丙醛(3) 反肉桂酸(E) 3 苯基丙烯酸(4) 乙基烯丙基酮5 己烯3 酮(5) , 二氯丙酮1,3 二氯丙酮5. (1) 4,4 二甲基环己基甲醛(2) 4 羟基 3 甲氧基苯甲醛(3) 4 甲氧基苯乙酮(4) (R) 3 溴 2 丁酮(5) 螺4,58 癸酮(6) 1,7,7 三甲基二环 2,2,12 庚酮(7) 4 氧代2 氯己醛(8) (Z)3 甲基2 庚烯(9) 1,3 二苯基2 丙烯1 酮(10) 3 甲酰基戊二醛(11) 1 氯 4 溴 2 丁酮

35、(12) 1,3 二苯基2 丙烯1 酮(13) 1 (4 溴苯基 ) 3 戊烯2 酮(14) 4 氧代5 溴己醛CHH3COCH3CH3CHH3COCH3CH3Ag(NH3)2OHCOH3COCH3CH3H+ AgCHH3COCH3CH3H2Ni(A)(B)H2NiCH2OHH3CCH3CH3(C)CH3CHOH+(A) (1)O3(2)Zn/H2OCOCH3I2/NaOH+OCH3(D)+CHOOHC(D)Ag(NH3)2OHCOOHOCH3COOHCOOH+ CHI3CHOOHOH+HH+OH+H+OH2+HH+异构化精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - -

36、- 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 15 页，共 23 页 - - - - - - - - - - (15) 3 (4 羟基苯基 )丙烯醛(16) 4 甲基3硝基二苯甲酮6. (8) 7. 8. (2) (3) C(CH3)3CH3OHCH2CHCHOCH COCH3BrOCH3(2)(1)(3)H+ HCOOHHCH3O(5)(4)(6)CH3CH3OCH3CH3OCN(7)OHCCCH3CHCH3OCCO(9)(10)(上)(下)CH2CH2CH2CH2(11)OCH2CH2OHCH2CHO(12)CHCHNO2CH3OOHCOOHCNHH+OHHOCOOHC

37、NHHOH(1)(2)PhOHOCHOOH(1)NaNH4OHH2SO4O3Zn/H2O CH2CH2CHOCH2CH2CHOCH2CH2CHOCH2CH2HIO4KMnO4OCH3ClNa2CO3H2OCH3B2H6Cl2hvOHOH3O+CH3MgIOHH+H2O2,OH-CH3OHOCH3OHCHOOHCH2CH乙醚OCH3CH3H+CHClCH2+OHMgCHOMgCH2ClCH2OOH3O+CHOCH2CH2H+OHCH3CH3CH3CH3COCH3OCH3N精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - -

38、 - -第 16 页，共 23 页 - - - - - - - - - - (4) (5) (6) 9. (1) (2) (3) CH3硝化CH3NO2KMnO4H+COOHNO2SOCl2COClNO2(CH3CH2)2CuLiCOCH2NO2CH3OCH3CH3BrCH3MgOH3O+OOBrMgOOMgBrOOOHO_H+OHONaBH4OH2HH+Cl2hvCH3CH2ClMgCOCH3乙醚CH2MgClClAlCl3COCH3CH3乙醚CH2CCH3CH3BrMgOH3O+CH2CCH3CH3HOCH2AlCl3CH3COCOO+CH3COCH2COOHZn-Hg浓HClCH3CH2

39、CH2COOHCH2多聚磷酸CH3O(CH3)2CHMgBr乙醚H3OCH3HO CH(CH3)2P2O5CH3CH(CH3)2Pd/CH2CH3CH(CH3)2+OCCH3H3CCH3CH3O3Zn/H2OCH3CH3CHOOOH-精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 17 页，共 23 页 - - - - - - - - - - (4) 10. (1) Cl2hvMg乙醚CH2OH3O+CrO3N(2) ClKOH乙醇1. O32.Zn/H2OCH2(CH2CHO)2(3) NaOHH2OK

40、2Cr2O7H+OCH3MgBr乙醚H3O+H2SO41. O32.Zn/H2OCOCH3(4) NaOHH2O1.CH3MgBr2.H3O+H2SO41.B2H62.H2O2,OH-CrO3NCHOCH3CH2CH2CH2CHOK2Cr2O7H+MgClClClOCH3CH3OHCH3OCH3OH11. (1)CH3CH3NO2COOHNO2NO2CO(2) BrMg乙醚CrO3NCH2CHO2 CH2CHOCCHCHOCCHCH2OH硝化KMnO4H+SOCl2C6H6AlCl3Br2FeONaOHLiAlH4CH2CHOCH2CH2CH2(3) + ClCOCH3CH3AlCl3MgBr

41、COCH3COHCCH2CH2OHH2SO41.B2H62.H2O2,OH-CHCH3NO2MnO2H2SO4,H2OCHONO2CH3CHOCH=CHCHONO2NaOH精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 18 页，共 23 页 - - - - - - - - - - (4) COCH3COCH3NO2CCH3NO2H2(5) CH3+ CCOOOCOCH2CH2HOOCH3CH3CH32CH3MgBrH3O+H2SO4多聚磷酸浓盐酸HNO3H2SO4Zn-HgAlCl3CCCOOCH2CH

42、212. (1)HCHOHCl, ZnCl2CH2ClMgCH3CHOH3O+CH2CHCH3HBrCH2CHCH3BrMgOH3O+CH2CHCH3CH2CH2OH(2) H2SO4SO3HNaOHH3O+OHPOCl3HCONCH3CH3OHCHOCl2OHCHOCl乙醇乙醚浓熔融OHCl13. 14. (CH3)2CCHCH2CH2CCH3O+ Br2(CH3)2CBrOBrCHCH2CH2CCH3(CH3)2CCHCH2CH2CCH3KMnO4+C6H5NHNH2(CH3)2CCHCH2CH2CCH3NNHC6H5(CH3)2CO+ HOCCH2CH2CCH3I2, NaOHCHI3

43、CH2COOHCH2COOHOOO+A：（ CH3)2CHCHCH3OHB: (CH3)2CHCCH3O C: (CH3)2CHCCH2CH2CH3OHCH3(CH3)2CCHCH2CH2CCH3O(CH3)2CCH3CCH2CH2CHOA的可能结构为：和精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 19 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 六、羧酸及其衍生物1. OOO2. COOH(A) CCHCHCH3C6H5C2H5C6H5CCCHHOHCH318 (D)C2H5C6H5C

44、CHOHCH318C2H5CHOH18(B)(C)3. A: HOCOHCCCOOHCOOHB: HOOCHCCCOOHH(顺及反 )C: CCOOO4. (1) 乙酸(2) 丙酸(3) 乙二酸(4) 顺丁烯二酸5. OCH3OCH3OOCH3OO2 甲醛 丁二酯3 甲醛 丁二酯4 甲醛 丁二酯6. (1) (R) 4 2 环己烯基 丁酸(2) (1R,4S,2Z) 二环2,2,1 2 庚烯 7 (3) 2,3 萘二乙酸(4) 3 (2 苯乙基 ) 1 环丁烷羧酸(5) 异丁酸酐(6) 双(3 氯 5 溴甲酸 )酐(7) (Z) 3 己烯二酸酐(8) 对溴甲酰苯甲酸(9) (Z) 丁烯二酰氯(

45、10) (2,4) 双(氯甲酰甲基 )戊二酸二乙酯(11) (Z) 4 甲基 4 苯基丁烯酸 内酯8. 9. (1) Cl3CH (2) HO(3) NO2NO2NO2(4) CCH2OO(5) A: COOC2H5C2H5OOCB: OO(6) (CH3)2CHCH2CHCH2(7) OCH2COOO(1) CH2OHNH2CH2NH2(2) A: H2NCH2CH2NH2 B: H3CCOHNCH2CH2NHCCH3O精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 20 页，共 23 页 - - -

46、- - - - - - - A: COOHB: ClC: O(4) CH2OHCH2OH(5) A: CH3CCH3CH2CO B: CH3CCH3CH2OHCOONa(6) COO(7) A: CH2OHCHOB: CH2OHOHC: CH3CH2CHCOOHCOOH(8) A: CH3CH2CHCOOHClB: CH3CH2CHCOOCN C: OHOO(9) A: ClB: H2N(10) A: B: CH3CH2CHOC2H5OC2H5(11) A: CH2OHB: ClCHCOOHCH2CH2COOC2H5C: C2H5OCCH2CH2CHCOClOOCOC2H5OCOC2H5COC

47、OC2H5CHO(3) OCHCNOC2H5COOC2H5COOC2H5HC(OC2H5)3CH2COOC2H5CH2CO(12) A: OB: CH2OHOHO10. (1) CH2CH2CH2COOCH2CH2CHCH3CH3(2) On(3) + CH3CCH2CH3O(4) A: OOHH3CB: HCH3OCH3C: OCH3HCH3COCH2CH2OOCOCOCH3O11. (1) OCH3(2) A: OOB: CH2Ph(3) A: OB: CH3C: C2H5D:CH3CH2CHC(CH2)3COC2H5(4) A: CNCOOC2H5B: COOHOOOOOOCH3OOOO

48、(5) A: CH2CH(COOC2H5)2CH2CH(COOC2H5)2CH3精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 21 页，共 23 页 - - - - - - - - - - B: COOC2H5H5C2OOCC: COOHHOOC+ D: (6) CH3COOC2H5CH3COOC2H5COOC2H5H5C2OOCHOOCCOOHOOO12. (1) CH3COOHCl2PClCH2COOHNaHCO3NaCNH3O+CH2(COOH)2(2) 2 CH3CCH3OMg-Hg苯H2OCH

49、3OHCH3OHCH3CH3H+NaOHI2H+CH3CH3CH3O(3) CH3CH2MgBrCCH3CH3H3O+CH3COHCH3CH2CH3CClCH3CH3CH3CH3CH3CCCH3CH3CH3CCOCH3CCOHOOOCOC(4) CH3H2/NiCH3CHCH3OH浓H2SO4CH3CHCH2Br2NaOH醇CH3CCHCH3NaOHCH3OCCH2OCCH3OCH3(5) CH3H2/NiCH3CHCH3OH浓H2SO4CH3CHCH2Br2NaCNH3O+COOHCOOHCH3P2O5O(6) CH32.1. Ba(OH)2I2CH3OHCH3CH31. I2, NaOH2

50、. H+HOCH3CH3H+OCOHOCCCH3OOOOC CH3OCCH2CCH2COOHCO(7) 2CH3 Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCH3 NaOH(CH3)2CCHCH3HCNCH3CNH3O+OCCH3CO CH3OCCH3OC CH3OCH3COOHOO13. 主要产物：OOCH3次要产物：OOCH3CH3精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 22 页，共 23 页 - - - - - - - - - - 14. A : OB: OHCH3C: CH3D: CH3C(CH