2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A卷(共21页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A卷选手编号： 实验步骤第一部分(A1)第二部分(A2)总 分实验操作实验结果实验报告分 值15502510得 分评分人签字1. 注意事项1 竞赛时间为8小时（8：3016：30），包括午餐及完成实验报告。请仔细阅读实验内容、操作步骤及程序，合理安排时间，每超时5分钟扣2分，最多不得超过30分钟。2 试卷A 分为实验设计（A1）和现场实验操作（A2）两部分。A1部分要求按给定条件设计有机合成实验，包括对合成产物的表征，该部分分值为15分；A2部分要求按照给定实验步骤进行有机物的合成和表征，并提交实验报告，该部分分值为8

2、5分。3 若实验失败，经主考教师同意，选手可向监考教师索取原料和仪器重做，但要扣去10分。4 实验结束后，选手将所有材料装入试卷袋，并经监考教师认可方可离开考场。2. 实验程序为使竞赛过程紧凑而有序，特作如下说明：2.1 8：30发放试卷A1，选手根据试卷A1要求，在30分钟内完成实验设计。9：00交回试卷A1及实验设计报告，同时领取试卷A2。2.2 根据试卷A2给定的实验条件进行有机物的合成，并按提示取样，标记选手编号后按要求进行表征。2.3 由监考教师按编号分发各选手的表征图谱，选手按要求解析谱图。2.4 完成所有实验报告，交给监考教师。2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A

3、卷第一部分（A1） 实验设计选手编号： 要求：以“呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成和表征”为题，根据下列反应和给定的药品仪器，设计一个有机合成与仪器分析表征的综合实验。设计内容应包括：（1）仪器与装置；（2）实验步骤及反应条件（包括药品用量、反应温度、加料顺序等）；（3）分离提纯方法；（4）如何对呋喃甲醇和呋喃甲酸进行表征（分析仪器任选）。附：1 反应：2 药品：呋喃甲醛（10 mL）；氢氧化钠；浓盐酸；无水氯化钙；无水硫酸镁；饱和亚硫酸氢钠溶液；甲基叔丁醚；乙酸乙酯；活性碳。3 物理常数名 称分子量性状密度d204熔点()沸点()折光率n20D溶解度水乙醇乙醚呋喃甲醛96.09无色液体1.16016

4、21.4990呋喃甲醇98.10无色液体1.135291711.4868呋喃甲酸102.08白色固体133.42323.815甲基叔丁醚88.15无色液体0.740551.36922006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛试卷A卷实验设计报告（A1部分）选手编号： 实验设计: 呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成和表征2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛试卷A卷实验设计报告（A1部分）选手编号： 2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛试卷A卷第二部分（A2） 现场实验操作选手编号： 呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成1主要仪器1.1 公用仪器仪器名称摆放位置1)架盘药物天平公用通风

5、橱2)沸石每个实验台的架子上3)凡士林每个实验台的架子上4)烘箱边台5)真空干燥箱边台6)制冰机有机化学实验准备室7)熔点仪边台8）剪刀边台9）镊子边台10）毛细管边台11)阿贝折射仪边台12）酒精灯边台1.2 每人配备的仪器1）磁力搅拌器及半微量仪器一套。2）其它仪器：专心-专注-专业a. 铁架台3个b. 十字夹4个c. 冷凝管夹2个d. 烧瓶夹2个e. 铁圈1个f. 50 mL、100 mL烧杯各1个g. 10 mL量筒2个h. 125 mL分液漏斗1个 i. 水浴缸1个j. 塑料袋(内装大小滤纸、称量纸、pH试纸、棉花、玻璃棒、滴管、药勺、火柴等)。2主要试剂及原料存放在公用通风柜中a.

6、 呋喃甲醛 b. 氢氧化钠c. 浓盐酸d. 甲基叔丁醚e. 活性炭f. 无水硫酸镁g. 饱和亚硫酸氢钠溶液 3主要原料及产物的物理常数名 称分子量性状密度d204熔点()沸点()折光率n20D溶解度水乙醇乙醚呋喃甲醛96.09无色液体1.1601621.4990呋喃甲醇98.10无色液体1.135291711.4868呋喃甲酸102.08白色固体133.42323.815甲基叔丁醚88.15无色液体0.740551.36924实验步骤1) 在50 mL三口烧瓶中加入3.5g氢氧化钠溶于7 ml水的溶液，置于冰水浴中冷却至5 左右。不断搅拌下滴加呋喃甲醛6.6 mL(约用20 min)，将反应温

7、度控制在20以下。滴加完毕，继续搅拌约30 min，得呋喃甲酸钠和呋喃甲醇粗产品。2) 在搅拌下加入约10 mL水至固体全溶。用30 mL甲基叔丁醚萃取三次，合并萃取液，依此用5 mL饱和亚硫酸氢钠溶液和10 mL水洗涤后，加无水硫酸镁干燥。用25 mL蒸馏烧瓶分次蒸除甲基叔丁醚，再蒸馏呋喃甲醇。收集162 172的馏分。提示：可利用干燥甲基叔丁醚萃取液的间隙，做第3）、4）步。 3) 经甲基叔丁醚萃取后的水溶液用约6mL浓盐酸酸化至pH = 3左右，析出固体。用冰充分冷却后抽滤，用少量冰水洗涤，抽干得呋喃甲酸粗产品。4) 呋喃甲酸粗产品用水重结晶(如颜色较深可加入适量活性炭脱色)。重结晶后的

8、产品写上选手编号，干燥。提示：利用干燥呋喃甲酸的时间，做第2）步中呋喃甲醇的蒸馏。5) 经监考教师确认后，将烘干后的呋喃甲酸产品称重并计算产率。取产品(约50 mg)放入样品管内，贴上标签，写上选手编号，由监考教师集中后送红外吸收光谱室绘制红外吸收光谱图。另取产品(约50 mg)测熔点，其余产品装入指定回收瓶。6) 将0.1 mL呋喃甲醇产品，标好选手编号后交给监考教师，集中送气相色谱室进行定量分析。另取约0.5 mL呋喃甲醇产品，用阿贝折射仪测定折光率。其余产品装入指定回收瓶。提示: i)若所得产品不足分析用量，可向监考教师索取以完成后面实验，但要扣掉3分。ii)由监考教师根据选手编号发放呋

9、喃甲酸产品的红外吸收光谱图和呋喃甲醇的气相色谱分析结果。选手根据要求完成试验报告。2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A卷现场实验报告（A2部分）选手编号： 第一部分 呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成1. 反应式： 。2. 实验操作步骤及现象操 作 步 骤现 象 及 数 据 1） 在50 mL三口烧瓶中加入氢氧化钠水溶液，置于冰水浴中冷却至5左右。搅拌下滴加6.6 mL呋喃甲醛，控制反应温度在20之内。滴加毕，继续搅拌约30 min，得呋喃甲酸钠和呋喃甲醇粗产品。2) 2） 搅拌下加入约10 mL水至固体全溶，用甲基叔丁醚萃取3次，合并萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠溶液和10 mL

10、水洗涤后，加无水硫酸镁干燥。滤3）蒸除溶剂后，再蒸馏收集162172的馏分。称重并计算产率。将4）取适量呋喃甲醇产品（编好选手编号）交给监考教师，集中送气相色谱室进行定量分析。测 4）测呋喃甲醇的折光率。5) 经萃取后的水溶液用浓盐酸酸化至pH = 3左右，析出固体。充分冷却后抽滤，用少量冰水洗涤，得呋喃甲酸粗产品。6） 呋喃甲酸粗产品用水重结晶。重结晶后的产品在真空干燥箱中干燥。称重并计算产率。5） 取呋喃甲酸产品(约50 mg)放入样品管内，供绘制红外吸收光谱用；另取产品测熔点。3. 实验装置图歧化反应装置图：蒸馏装置图4 实验结果呋喃甲酸产量： g 产率： 颜色： 熔点： 呋喃甲醇产量：

11、 g 产率： 颜色： 折光率(n20D)： 呋喃甲醇气相色谱归一化法定量分析的结是： 。1) 写出有机化合物CaHbNmOn不饱和度计算公式： 。2) 计算呋喃甲酸的不饱和度： 。3) 计算呋喃甲醇的不饱和度： 。4）呋喃甲酸的红外吸收光谱表征：特征吸收峰/cm-1基团及其振动归属3140cm-1吸收峰26502500 cm-1之间一组吸收峰1680 cm-1附近吸收峰1580、1490、1430 cm-1附近三个吸收峰1300 cm-1附近吸收峰760 cm-1附近吸收峰开始实验时间： 完成时间： 监考教师签字： 日 期： 年 月 日2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛A卷实验

12、评分标准及得分表第一部分 实验设计（A1）评分标准及得分表(15分)选手编号合成路线（7分）反应装置2分药品用量2分反应温度1分加料顺序2分分离提纯方法（4分）呋喃甲醇的分离提纯2分呋喃甲酸的分离提纯2分表征方法（4分）呋喃甲醇的表征2分呋喃甲酸的表征2分实得分评分教师签名第二部分 现场实验操作（A2）评分标准及得分表(共85分)一、实验操作1药品取放(共4分)选手编号药品撒落在桌面 扣0.5分用手触摸试剂药品 扣0.5分取样过量时未倒入回收瓶 扣0.5分取样时，试剂瓶标签未朝手心扣0.5分取样后，未及时盖上试剂瓶瓶盖(塞) 扣0.5分使用烧杯取用有机试剂 扣0.5分其它不当操作 扣1分实得分

13、2歧化反应(共6.5分)选手编号铁架台安置方向不当 扣0.5分未用冰浴 扣1分冷凝管进水方向错误 扣1分磁力搅拌装置搭建次序错误 扣1分未用滴液漏或使用不当 扣1分温度控制不当 扣1分其它不当操作 扣1分实得分3萃取(共4.5分)选手编号30 ml乙醚未分三次萃取 扣0.5分分液漏斗的持握方式不当或振摇方式不当 扣0.5分手持分液漏斗分液或未预先放置接收瓶 扣0.5分分液时漏斗下端未靠接收瓶瓶壁 扣0.5分分层后液体转移方式不当 扣0.5分分液时未打开分液漏斗塞 扣0.5分未放气或放气方式不当 扣0.5分其它不当操作规程 扣1分实得分4酸化操作(共1分)选手编号酸化时未用滴管滴加试剂而直接倒入

14、试剂或滴加试剂时未用玻棒搅拌扣0.5分未达到实验所需的pH值扣0.5分实得分5. 重结晶(共15分)1）溶解脱色(共3分)选手编号溶剂未按规定分批加入或溶剂大过量扣1分活性炭与样品同时加入扣0.5分在沸腾时加活性炭 扣1分用烧杯溶解时未盖表面皿 扣0.5分实得分2）热过滤(抽滤) (共5分)选手编号热过滤时未预热布氏漏斗和抽滤瓶扣1分滤纸大小不当扣0.5分未先用热溶剂把滤纸润湿扣0.5分布氏漏斗口朝向错误扣0.5分未先把滤纸抽紧即倒入被过滤的溶液扣0.5分滤液中含活性炭扣1分使用水泵方法不正确(中间过程需停止减压时，先关闭水泵)扣1分实得分3）结晶(共1分)选手编号非自然冷却或搅拌结晶扣1分实

15、得分4）减压过滤(共3分)选手编号滤纸大小不当扣0.5分未先用溶剂把滤纸润湿扣0.5分未先把滤纸抽紧即倒入待抽滤的溶液 扣0.5分未用母液而用新鲜溶剂涮洗、转移固体扣1分使用水泵方法不正确(中间过程需停止减压时，先关闭水泵) 扣0.5分实得分5）洗涤(共3分)选手编号洗涤结晶时，未停止减压，即倒入洗涤试剂扣0.5分使用大量溶剂洗涤固体 扣0.5分使用水泵方法不正确(中间过程需停止减压时，先关闭水泵) 扣0.5分产品未抽干扣0.5分转移产品损失较大 扣1分实得分6干燥(共2.5分)选手编号用烧杯作干燥容器 扣0.5分干燥剂用量不当扣0.5分干燥时间不足半小时扣0.5分干燥瓶未塞紧扣0.5分干燥后

16、未滤除干燥剂即蒸除溶剂扣0.5分实得分7. 蒸馏(共11.5分)选手编号用明火加热蒸馏甲基叔丁醚扣1分铁架台安置方向不当扣0.5分十字夹方向装反扣0.5分冷凝管夹和烧瓶夹混用扣0.5分冷凝管方向错误或进水方向错误 扣0.5分温度计安装位置不正确 扣1分仪器安装次序错误 扣0.5分仪器安装歪斜 扣0.5分仪器安装后接口不紧密 扣0.5分忘加沸石或中途停止实验未补加新沸石 扣0.5分蒸馏时用球形冷凝管 扣1分蒸馏烧瓶大小不恰当扣1分蒸馏呋喃甲醇时未使用空气冷凝管扣1分蒸馏收集呋喃甲醇时未更换接收瓶 扣0.5分用敞口容器作接收瓶 扣0.5分未用干净及干燥的容器接收馏分 扣0.5分仪器拆卸次序错误 扣

17、0.5分其它错误 扣0.5分实得分8. 阿贝折射仪操作(共3分)选手编号未擦洗折射仪棱镜扣1分滴管口接触棱镜镜面扣1分其他原则性错误扣1分实得分9. 熔点仪操作(共2分)选手编号熔点管的准备不当扣0.5分样品装填不正 确扣0.5分升温过快扣0.5分测试前或测完后 未降温冷却 扣0.5分其他原则性错误扣1分实得分10. 其它扣分选手编号未按规定时间完成扣2分/5min取样过量造成浪费扣0.5分实验过程台面不整洁及跑水扣0.5分实验结束后不清洗仪器、整理台面扣3分损坏仪器扣1分/件重取原料重做扣10分实扣分（此项为负分）二、实验结果(25分)1产量(10分)呋喃甲醇（g）2.0以上1.82.01.

18、51.71.21.40.81.10.50.70.5以下分值6543210选手编号实得分呋喃甲酸(g)3.0以上2.63.02.12.51.52.01.01.40.50.90.4以下分值4321.510.50选手编号实得分2质量(10分)呋喃甲酸白色略黄黄色产品中有活性炭分值21.510选手编号实得分呋喃甲醇无色浅黄黄色棕色分值21.510.5选手编号实得分呋喃甲醇折光率nd201.48680.0051.48680.011.48680.05分值210.5选手编号实得分呋喃甲酸熔点133.40.5133.41133.42133.45分值21.510.5选手编号实得分呋喃甲醇含量98%9598%90

19、95%8590%分值21.510.5选手编号实得分3红外吸收光谱(5分)选手编号1)有机化合物CmHnNaOb不饱和度的计算公式（2m-n+a）/2+11分2)呋喃甲酸和呋喃甲醇的不饱和度(4和3)1分3)谱图解析O-H ： 3140cm-11分Fermi共振吸收带 26502500 cm-10.5分C=O： 1685 cm-11分nsC-O-C: 1077(S)cm-1;nas,C-O-C: 1305(S) cm-10.5分实得分三、实验报告(10分)选手编号未写反应方程式或反应方程式写错扣1分装置图画错 扣1分报告不整洁 扣1分实验现象记录未包括以下者:歧化反应反应过程中反应混合物的颜色及

20、状态变化 扣0.5分反应温度的记录 扣0.5分呋喃甲酸加入盐酸酸化后的现 象扣0.5分粗产品的外观 扣0.5分重结晶溶剂用量、溶液颜色、是否加入活性炭 扣0.5分重结晶后纯产品的外观 扣0.5分呋喃甲酸的熔点 扣0.5分呋喃甲酸的产量 扣0.5分呋喃甲醇粗产品的外观 扣0.5分萃取时的现象(包括有机层的判断) 扣0.5分干燥时间及现象 扣0.5分呋喃甲醇的沸点 扣0.5分折光率 扣0.5分呋喃甲醇的产量 扣0.5分产率未计算或计算式不正确 扣1分产率计算结果不正确 扣0.5分折光率未换算或换算不正确 扣0.5分实得分评分教师签名：2006年湖北省普通高校大学生化学实验技能竞赛复赛监考教师须知1

21、、监考教师应根据实验要求检查所需的药品、试剂及仪器。2、选手完成试卷A1部分后，监考教师应及时收齐实验设计报告（A1部分）集中装袋，并发放试卷A2部分。2、监考教师应根据实验评分标准客观地给参赛选手评分。每2位监考教师负 责1组共6名选手，但每位监考教师必须分别给6名选手打分，最后取平均分。若有不同看法，可与组长协商解决。3、监考老师在实验过程中应根据实验要求，集中学生的产品（已编号）分别送红外吸收光谱室、气相色谱室，并将结果按编号发给学生。4、竞赛结束后，选手将试卷A2和现场实验报告（A2部分）装入自己的试卷袋，监考教师收齐后方可让选手离开考场。5、竞赛结束后，监考教师集中评阅学生实验设计报告，并将学生成绩汇总后交竞赛组委会。2006年武汉工程大学化学实验技能竞赛复赛A卷得分汇总表考场编号：选手编号得分1得分2平均分（得分1+得分2）/2组长签名打印及装袋1、打印份数：第1/9-9/9页，共110份；第110页，共40份；第11页，5份。2、试卷袋分为三袋：选手专用袋A1、选手专用袋A2；监考教师专用袋选手专用袋A1包括：第1/9-4/9页，共70份；选手专用袋A2包括：第5/9-9/9页，共70份；监考教师专用袋包括：第1/9-9/9，第110页，共40份