选修5---烃的含氧衍生物-醇、酚知识点(共8页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上第一节 醇 酚醇的结构、通式和性质一、烃的含氧衍生物烃的衍生物，从组成上看，除了碳（C），氢（H）元素之外，还含有氧（O）。从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等（目前高中化学所学）烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。二醇类 (1)概念：分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。 (2)饱和醇通式：CnH2n+1OH，简写为R-OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体 （3）分类 按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇

2、。 按烃基类别分：甲醇、乙醇、丙醇。（4)醇类物理性质沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高；沸点、密度不是很规律。一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。（5）几种重要的醇甲醇 甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与

3、水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。乙二醇乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作内燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。丙三醇丙三醇 俗称甘油，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强制印泥、化装品：凝固点低防冻剂；制硝化甘油炸药。乙醇一、乙醇的物理性质和分子结构1乙醇的物理性质乙醇俗名酒精，无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。2乙醇的分子结构a.化学式：C2H6O； 结构式： b.结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH二、乙醇的化学性质1.乙醇与钠的反应无水乙醇与Na的反应比起水跟Na的反

4、应要缓和得多；反应过程中有气体放出，经检验确认为H2。在乙醇与Na反应的过程中，羟基处的OH键断裂，Na原子替换了H原子，生成乙醇钠CH3CH2ONa和H2。化学方程式：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2，取代反应。为什么乙醇跟Na的反应没有水跟Na的反应剧烈？乙醇分子可以看成水分子里的一个H原子被乙基所取代后的产物。由于乙基CH3CH2的影响，使OH键的极性减弱，即：使羟基OH上的H原子的活性减弱，没有H2O分子里的H原子活泼。2乙醇的氧化反应a. 燃烧 b. 催化氧化 乙醇除了燃烧，在加热和有催化剂存在的条件下，也能与氧气发生氧化反应，生成乙醛：3乙醇的消去反应实验室制乙

5、烯的反应原理，并写出该反应的化学方程式 分析此反应的类型讨论得出结论：此反应是消去反应，消去的是小分子水在此反应中，乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双键注意： 放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸。 浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂 酒精与浓硫酸体积比为何要为13？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98% 的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。 为何要将温度迅速升高到170？温度计水银球应处于什么位置？因为需要测量的是反应物的温度，温度计感温泡置于反应物的中央位置。因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温

6、度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。补充 如果此反应只加热到140又会怎样？回答 生成另一种物质乙醚。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。【典型例题】1.乙醇分子中不同的化学键如图所示： 关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是A.和金属钠反应键断裂B.在Ag催化下和O2反应键断裂C.和浓硫酸共热140时，键或键断裂，170时键断裂D.和氢溴酸反应键断裂2.某有机化合物结构式为： 它可以发生的反应类型有取代 加成 消去 水解 酯化 中和 缩聚 加聚A.B.

7、C.D.除外3.已知维生素A的结构简式如下：关于它的说法正确的是A.维生素A是一种酚 B.维生素A的一个分子中有三个双键C.维生素A的一个分子中有30个H原子 D.维生素A具有环己烷的结构单元1.D 2.D 3.C .解析：维生素A的结构中有一个醇羟基、五个“C=C”键，分子式为C20H30O。 苯酚一、苯酚的分子组成和结构苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。苯酚可以看作苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的生成物。导出苯酚的分子式、结构式。1分子式：C6H6O2结构式：结构简式：二、苯酚的物理性质 色：无色 味：特殊气味 溶沸点：低 溶解性：常温下水中溶解度不大，高于70时跟水任意比互溶，易溶于

8、有机溶剂如酒精 毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，但是它的稀溶液却可直接作为防腐剂和消毒剂，用来杀菌消毒。 注意：（1）、苯酚露置在空气里因部分氧化而通常显粉红色（2）、苯酚的溶解度随温度升高而增大。这句话是错的。高于70时与水互溶。（3）、实验时。不慎沾到皮肤上，立即用酒精擦洗。三、苯酚的化学性质由于苯酚分子中苯基和羟基的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H+；同时苯环上的氢原子的活性也增强而易被取代。 也称作： 石炭酸1.酸性：苯酚的酸性比碳酸弱，不能使石蕊试液变红色。酸性的检验：在盛有少量苯酚的试管里，加水震荡呈现浑浊，再加入NaOH溶液，变澄清，再通入CO2又变浑浊。 O

9、HONa +NaOH- +H2O+CO2+H2OONaOH+NaHCO3 苯酚的性质：具有弱酸性。但是我们知道乙醇羟基中的H也具有一定的活泼性，但乙醇没酸性。说明苯环对羟基的影响，使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。2.苯环上的取代反应向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。注意：（1）少量苯酚，过量的浓溴水（2）此反应灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。四、苯酚的用途： 1制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药。 2可用于环境消毒。 3可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用。 4是合成阿司匹灵的原料。 5.废水中酚类化合物的处理（1）酚类化合物一般都有毒

10、，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。（2）苯酚和有机溶剂的分离A 苯酚和苯的分离苯酚 上层：苯分液漏斗NaOH溶液 适量盐酸 振荡、分液 苯 下层：水层（苯酚钠溶液） 静置分液【典型例题】1 M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列叙述不正确的是()AM的分子式为C18H20O2BM与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应C1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应D1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br22有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物

11、具有下列性质：与FeCl3溶液作用发生显色反应；能发生加成反应；能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的推论是()A有机物X是一种芳香烃B有机物X可能不含双键结构C有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应D有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键3维生素E是一种脂溶性维生素，有抗衰老的特殊作用。维生素E有四种类型，其结构简式如图所示R为(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2。下列说法中，正确的是()A四种维生素E均能与Na反应 B四种维生素E均能与溴水反应C四种维生素E互为同分异构体 D四种维生素E均能在稀硫酸中水解4对氯间二甲苯酚是被广泛使用的一种消毒剂，可杀

12、灭肠道致病菌、化脓性致病菌和致病性酵母菌等。其分子结构如右图所示，对于该物质的描述正确的是()A该物质易溶于水B该物质在常温下为离子晶体C该物质接触皮肤时，应立即洗净D1 mol该物质与足量NaOH溶液完全反应，消耗NaOH 2 mol1.B 2.B 3.A 4.C课 堂 练 习1二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是A不能发生消去反应 B能发生取代反应C能溶于水，不溶于乙醇 D符合通式CnH2nO32胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：该化合物属于芳香烃；分子中

13、至少有7个碳原子处于同一平面；它的部分同分异构体能发生银镜反应；1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。其中正确的是A B C D3天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P 的叙述错误的是A可以和溴水反应B可用有机溶剂萃取C分子中有三个苯环D1mol维生素P可以和4molNaOH反应4. 下列醇类能发生消去反应的是()甲醇1丙醇1丁醇2丁醇2,2二甲基1丙醇2戊醇环己醇A B C D5能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是()A乙醇完全燃烧生成CO2和H2OB0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol氢气C乙醇能溶于水D乙醇能脱水6. (2010改

14、编)齐齐哈尔第二制药厂有限公司在生产亮菌甲素注射液时，曾经违法使用危及人体肾功能的二甘醇代替丙二醇作为药用辅料，这就是震惊全国的齐二药假药案。二甘醇的结构简式为：CH2OHCH2OCH2CH2OH；丙二醇的结构简式为：CH3CH(OH)CH2OH。下列有关丙二醇的说法中不正确的是()A丙二醇可发生消去反应 B丙二醇和乙二醇互为同系物C丙二醇可发生取代反应 D丙二醇和二甘醇均仅属醇类7由C6H5、C6H4、CH2、OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质 的种类有() A1种 B2种 C3种 D4种8(2010榆树模拟)乙醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的

15、量之比为()A632 B123 C321 D4329.将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为()A BCCH3CH2CH2OH D10. 香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是()A常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应B丁香酚不能与FeCl3溶液反生显色反应C1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有12个原子共平面KOH/室温11在有碱存在下，卤

16、代烃与醇反应生成醚（ROR）： RXROH RORHXABr2/CCl4KOH，室温BNaOH/ 醇，CEDH2/ PtH2/ Pt四氢呋喃H2C CH2H2C CH2O化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为 。A分子中所含官能团的名称是 。A的结构简式为 。（2）第步反应类型分别为 ， 。（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 。a可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应c可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应（4

17、）写出C、D和E的结构简式：C 、D 、E 。（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式： 。（6）写出四氢呋喃属于链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。12松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：（1）-松油醇的分子式 。（2）-松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）。（a）醇 （b）酚 （c）饱和一元醇（3）-松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）。（a）加成 （b）水解 （c）氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和-松油醇反应的化学方程式 。（5）写结

18、构简式：-松油醇 ，-松油醇 。1.B 2.C 3.D 4.B 解析：解答本题需要从最基本的CH3CH2OH的消去反应分析入手，根据产物结构，逆推出消去反应的方式，抓住消去反应的实质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去，生成不饱和有机物和小分子H2O)，从而得出能发生消去反应的条件。据此条件，可知不能消去，余下的醇类均能消去，如。 5.B 解析：乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.10.0521，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代(置换)，即乙醇分子中有一个羟基。 6.D 解析：二甘醇中有COC，它还可以属于醚类。 7.C 解析：本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握

19、四种原子团连结方式。一价基团苯基C6H5，羟基OH，只能处在两端。二价基团亚苯基C6H4，亚甲基CH2，应处于链中。由此可写出两种基本方式：式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种异构体：属于酚类物质的共有3种。8.A 解析：醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为11，三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，三种醇的物质的量之比为1。9.A 解析：据题意0.5 mol饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO2，可知其分子结构中含有3个碳原子；又知0.5 mol此醇与足量金属钠反应生成标准状况下的H2 5.6 L(即0.25 mol)，可知其分子结

20、构中含有一个羟基，则B、D选项不合题意；由于该醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，可知A符合题意，C不合题意。10.D 解析：A项既可发生加成反应，又可发生取代；B项有酚羟基能发生显色反应；C项中的苯环和醛基都能发生加成反应；故应消耗4 mol H2；D项可由苯环共面迁移得出答案。11.解析：（1）C4H10O 羟基、碳碳双健 CH2CHCH2CH2OH（2）加成 取成（3）abc （4）C： D和E：（5）NaOH NaBr 或H2O HBr（6）CH2CHOCH2CH3、CH2C(CH3)OCH3、CH2CHCH2OCH3、CH3CHCHOCH312. 解析、（1）C10H1818O（2）a（3）a、c（4）RCOOH H2O（5）、专心-专注-专业