2020高考化学大一轮复习第九章有机化合物第1节考点2碳的成键特点、同分异构体课件.ppt

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1、有机化合物第九章第一节烃化石燃料的综合利用考点考点2碳的成键特点、同分异构体碳的成键特点、同分异构体栏目导航栏目导航0101夯夯 实实 考考 点点0202考考 点点 突突 破破夯夯 实实 考考 点点1 1 1有机物中碳原子的成键特征有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成间也能相互形成_键；键；(2)碳原子不仅可以形成碳原子不仅可以形成_键，还可以形成键，还可以形成_键或键或_键；键；(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳多个碳原子可以相互结合形成

2、碳链，也可以形成碳_，碳链或碳，碳链或碳_上还可以连有上还可以连有_。【知识梳理知识梳理】共价共价单单双双三三环环环环支链支链2同系物同系物(1)定义：定义：_相似，在分子组成上相差相似，在分子组成上相差_原子团的原子团的物质互称为同系物。物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合烷烃同系物：分子式都符合_(n1)，如，如CH4、CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3互为同系物。互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同具有相同的分子式，但具有不同_的化合

3、物互称为同分异构体。的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体：常见烷烃的同分异构体：_烷、烷、_烷、烷、_烷无同分异构现象；烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有丁烷的同分异构体有_种；戊烷的同分异构体有种；戊烷的同分异构体有_种。种。结构结构一个或若干个一个或若干个CH2CnH2n2 结构结构甲甲乙乙丙丙23 4烷烃同分异构体的书写技巧烷烃同分异构体的书写技巧(以以C6H14为例为例)第一步，将分子中全部碳原子连成直链作为母链，如：第一步，将分子中全部碳原子连成直链作为母链，如：CCCCCC第二步，从母链一端取下一个碳原子作为支链第二步，从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基即甲

4、基)，依次连在主链中心对称，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。否则重复。第三步，从母链上取下两个碳原子作为一个支链第三步，从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基即乙基)或两个支链或两个支链(即即2个甲个甲基基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相间，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相间，此时碳骨架结构有两种：此时碳骨架结构有两种

5、：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。个碳原子，使主链变长。所以所以C6H14共有共有5种同分异构体。种同分异构体。5有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法(以乙烯或丙烯为例以乙烯或丙烯为例)1判断正误判断正误(正确的画正确的画“”，错误的画，错误的画“”)。(1)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质()(2)烷烃烷烃(CnH2n2)从丁烷开始有同分异构体，从丁烷开始有同分异构体，n值越大，同分异构体种数越多值越大，同分异构体种数越多()(3)分子式为分子式为C3H6和和C4H

6、8的两种有机物一定互为同系物的两种有机物一定互为同系物()(4)丙烷的沸点高于乙烷的沸点丙烷的沸点高于乙烷的沸点()【思维深化思维深化】【答案答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2正己烷在工业上主要用作溶剂，常用于电子信息产业生产过程中的擦拭清洗正己烷在工业上主要用作溶剂，常用于电子信息产业生产过程中的擦拭清洗作业。但正己烷具有较强的毒性，挥发快，若使用不当，极易造成职业中毒。作业。但正己烷具有较强的毒性，挥发快，若使用不当，极易造成职业中毒。( 1 ) 正 己 烷 的 分 子 式 为正 己 烷 的 分 子 式 为 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ， 正 己

7、 烷 的 结 构 简 式 为， 正 己 烷 的 结 构 简 式 为_。a mol正己烷含有正己烷含有_mol碳氢键，碳氢键，_mol碳碳键。碳碳键。(2)下列几种烃的结构：下列几种烃的结构：其中，与正己烷互为同分异构体的有其中，与正己烷互为同分异构体的有_(填序号，下同填序号，下同)，与正己烷互，与正己烷互为同系物的有为同系物的有_，与正己烷为同一种物质的是，与正己烷为同一种物质的是_。【答案答案】(1)C6H14CH3CH2CH2CH2CH2CH314a5a(2)ABCD考考 点点 突突 破破2 2 1如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是如图所示是四种常见有机物的比例模

8、型示意图。下列说法正确的是()有机物组成的表示方法有机物组成的表示方法A甲能使酸性甲能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应【答案答案】C【解析解析】甲代表甲代表CH4，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。2(2018海南海口模拟海南海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍棍”代

9、表代表单键或双键，不同大小的单键或双键，不同大小的“球球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是叙述错误的是()A该有机物的分子式可能为该有机物的分子式可能为C2HCl3B该有机物的分子中可能有碳碳双键该有机物的分子中可能有碳碳双键C该有机物分子中的所有原子在同一平面上该有机物分子中的所有原子在同一平面上D该有机物可以由乙炔该有机物可以由乙炔(CHCH)和氯化氢加成反应得到和氯化氢加成反应得到【答案答案】D【解析解析】乙炔与氯化氢发生加成反应得到氯乙烯乙炔与氯化氢发生加成反应得到氯乙烯(CH2=CHCl)，由于原子半，由于原子半径：

10、径：r(H)r(C)r(Cl)，故与题给球棍模型不符。，故与题给球棍模型不符。【答案答案】A【解析解析】a、b的分子式都是的分子式都是C7H8，互为同分异构体，故，互为同分异构体，故A项正确；项正确；c中含有碳碳中含有碳碳双键，双键，b中不含碳碳双键，中不含碳碳双键，b、c不是同系物，故不是同系物，故B项错误；项错误；c分子中苯环是平面结构，分子中苯环是平面结构，乙烯基是平面结构，碳碳单键可以旋转，乙烯基是平面结构，碳碳单键可以旋转，c分子中的所有原子可能在同一平面上，故分子中的所有原子可能在同一平面上，故C项错误；项错误；b不含碳碳双键，不能与溴水反应，故不含碳碳双键，不能与溴水反应，故D项

11、错误。项错误。同分异构体书写及数目的确定同分异构体书写及数目的确定【答案答案】C【解析解析】a、b、c分子都含有碳碳双键，都能使溴水褪色。分子都含有碳碳双键，都能使溴水褪色。【答案答案】A【解析解析】由题给信息知由题给信息知B的分子式为的分子式为C8H10，它可以是乙苯，乙苯的一氯取代产，它可以是乙苯，乙苯的一氯取代产物有物有5种种(苯环上的苯环上的3种、侧链上的种、侧链上的2种种)；B还可以是二甲苯，此时取代苯环上的氢原还可以是二甲苯，此时取代苯环上的氢原子时共得到子时共得到6种同分异构体，取代侧链上的一个氢原子时可得到种同分异构体，取代侧链上的一个氢原子时可得到3种同分异构体，共种同分异构

12、体，共有有14种，种，A项正确。项正确。6下列有关同分异构体的判断中，正确的是下列有关同分异构体的判断中，正确的是()A丁烷有丁烷有3种同分异构体种同分异构体BC8H10中只有中只有3种属于芳香烃的同分异构体种属于芳香烃的同分异构体C甲苯苯环上的一个氢原子被含甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有个碳原子的烷基取代，所得产物有6种种DCH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃种一氯代烃【答案答案】C有机物同分异构体的确定方法有机物同分异构体的确定方法(1)记忆法。记忆法。记住常见简单有机物的同分异构体数目。如甲烷、乙烷、丙烷均无同分

13、异构记住常见简单有机物的同分异构体数目。如甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有体，丁烷有2种，戊烷有种，戊烷有3种。种。(2)替代法。替代法。如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有的同分异构体有3种，那么四氯苯种，那么四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体也有的同分异构体也有3种。种。(3)等效氢法。等效氢法。判断有机物发生取代反应后能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种判断有机物发生取代反应后能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子来得出结论，又称对称法。等效氢原子来得出结论，又称对称法。等效氢法的要点如下：等效氢法的要点如下：a同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。b同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。c处于镜面对称位置上的氢原子是等效的处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关相当于平面镜成像时，物与像的关系系)。