有机化合物的命名(共14页).doc
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1、精选优质文档-倾情为你奉上第三节有机化合物的命名一、烷烃命名时要注意哪些问题?命名的基本原则有哪些?1烷烃命名的步骤口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。(1)找主链:最长、最多定主链选择最长碳链作为主链。应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。(2)编碳号:编号位要遵循“近”、“简”、“小”以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。如:有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置
2、,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如: (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。如命名为:2,4,6三甲基3乙基庚烷。2烷烃命名的5个原则和5个必须(1)5个原则最长原则:应选最长的碳链作主链;最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号;最多原则:若存在
3、多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链;最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号;最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。(2)5个必须取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示;相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,”表示;位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”);名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“”隔开;若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处?1主链选择不同烷烃命名时要求
4、选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。2编号定位不同编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。3书写名称不同必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例4实例(1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框
5、内为主链)(2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。(3)写名称:先用大写数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。特别提醒有机物的命名方法,有两种,一种是习惯命名法,另一种是系统命名法,如结构简式为CH3CH2CH2CH3,用习惯命名时,其名称是正丁烷,而用系统命名法时,其名称是丁烷;另外,在习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数,而在系统命名法中是指主链中的碳原子数。类型
6、1 给结构写名称例1用系统命名法命名下列各有机物:答案(1)3乙基戊烷(2)2,5二甲基3乙基庚烷(3)3甲基6乙基辛烷(4)2,2,5三甲基3乙基己烷解析烷烃命名应遵循“最长碳链,最多支链,最近编号,总序号和最小”的原则,逐一分析解答各题。(1)选取最长的主链上应有5个碳原子,因C2H5位于正中间的碳原子上,从哪一端编号都一样,即其正确名称为3乙基戊烷。(2)该有机物其最长的主链是7个碳原子,但有两种可能的选择(见下图、),此时应选取含支链较多的碳链作为主链,可以从图中看出,图的支链有2个CH3与CH(CH3)2,图的支链有3个,则应选用图所示的主链。故该有机物的正确名称为2,5二甲基3乙基
7、庚烷。(3)该有机物最长的碳链有8个碳原子,由于CH3比C2H5简单,应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。则该有机物的系统名称为3甲基6乙基辛烷。(4)该有机物主链上有6个碳原子,因“碳原子编号应使总序号和最小”,故应从左到右对主链碳原子编号。则该有机物的系统名称为2,2,5三甲基3乙基己烷。本题考查烷烃的命名。解题关键是熟练掌握烷烃系统命名的原则。特别要注意:在烷烃命名中,碳链的1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此类推,否则,主链的选择不符合选择最长碳链为主链的原则。 类型2 结合名称写结构例2写出下列物质的结构简式:(1)2,4二甲基3乙基己烷(2)4甲基2乙
8、基1戊烯(3)对甲基苯乙炔类型3 有机化合物名称正误判断例3下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯答案D解析(1)可按名称写出相应的结构简式,重新命名,判断名称是否正确。A项,结构为,根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为2,2二甲基丁烷,A不正确;B项,结构为,主链碳原子数为6而不是5,命名为戊烷不正确,名称应为3,4二甲基己烷,B不正确;C项,结构可为,也可为等等,命名为2,3二甲基戊烯,未指明双键位置,因此无法确定其结构,则C不正确;D项,结构为,符合命名原则。解答此类题的方法是先按题中的名称写出有机物的结构
9、简式,再按系统命名法检查命名是否正确。如果熟悉命名原则及烃类命名的一般规律,可较快判断,不必逐一写出结构式分析。A项,命名为丁烷,则支链上有两个甲基且在同一碳原子上时,只能在第2个碳原子上,否则违背从离支链较近一端开始给主链碳原子编号的原则,故A不正确;B项,在烷烃命名中,碳链1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此类推。否则,主链的选择必不符合选取最长碳链为主链的原则。B中“2乙基”必定是错误的命名,则B不正确;C项,主链碳原子数为3个以上的烯烃,必须标明双键的位置,本命名中戊烯未标明双键位置,则必定是错误的命名,C不正确;D项的命名方式是正确的。烷烃的同分异构体随着
10、碳原子数目的增多而增多,并且烃基数目也会增多,你能写出丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式吗?点拨丙烷分子中有两种不同类型的氢原子,因此,当丙烷分子中失去一个氢原子后形成两种烷基,即正丙基CH2CH2CH3和异丙基CH(CH3)2。请用系统命名法给新戊烷命名。点拨新戊烷的结构简式为:,利用系统命名法命名为:2,2二甲基丙烷。来源:学科网1B点拨主链一定是最长的碳链。2(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯(3)1,3,5三甲基苯点拨有机化合物的命名应注意以下几点:(1)选最长的碳链为主链(若为烯烃或炔烃,一定要包含双键或三键且最长)。(2)从离支链最近的一端开始
11、编号(若为烯烃或炔烃,应离双键或三键最近)。(3)两个不同取代基跟主链等近时,从简单的取代基编号。(4)遇等长碳链时,选支链较多的为主链。(5)支链编号之和要最小。点拨由有机物的名称书写其结构简式,实质上是有机化合物命名的逆过程,在书写时要先写出主链碳原子,并编上号,然后写上所有支链,最后把主链上的氢原子补齐即可。1下列取代基或粒子中,碳原子最外层均满足8电子结构的是()A甲基(CH3) B碳正离子(CH3)3CC碳负离子(CH3CH) D碳酸根()答案CD解析本题考查取代基、粒子等结构特征。A项甲基的碳原子上还有一个单电子未参与成键,最外层有7个电子;B项中心碳失去了1个电子,最外层有6个电
12、子;C项相当于乙基碳上多1个电子,满足8电子结构;D项碳原子全部成键,满足8电子结构。2下列名称不正确的是()A2甲基丁烷 B1,2二甲基戊烷C3,4二甲基戊烷 D2甲基4乙基庚烷答案BC解析解答此类题常用方法是:先根据名称写出结构简式,然后再根据系统命名法重新命名,看是否一致,若两者相同,则原命名正确,如:A项正确;B项应为:3甲基己烷,原命名错误;C项应为2,3二甲基戊烷,原命名取代基位号之和不是最小;D项正确。3下面选项中是2,3二甲基2丁烯的结构简式的是()答案D解析本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。解答时要按如下过程:先写主链碳,再标官能团,最后补齐氢原子。4有机
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