高中有机化学方程式总结(共11页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上高中有机化学方程式总结一、烃1. 烷烃 通式：CnH2n-2点燃（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。光（2）取代反应光一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl制得的C2H4中往往混有CO、CO2、SO2等气体图1 乙烯的制取高温（3）分解反应CH4C+2H2浓硫酸1702. 烯烃 通式：CnH2n乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=C

2、H2+H2O点燃（1）氧化反应乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。溴的CCl4可用于鉴别烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。（2）加成反应催化剂与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3催化剂与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂加热加压与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂 CH2CH2 （3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n电石中含有的CaS与水反应会生成H2S，可用CuSO4或NaOH溶液将H2S除

3、去图2 乙炔的制取3. 炔烃 通式：CnH2n-2乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2点燃（1）氧化反应乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应Br与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2催化剂与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2催化剂CH2CH催化剂 Cl与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl nCH=CH催化剂乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4. 苯 C6H6点燃（1

4、）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应FeBr3Br苯与溴反应+Br2 +HBr （溴苯）浓H2SO4作催化剂和吸水剂硝化反应NO2浓H2SO4 +HONO2 +H2O （硝基苯）+3H2 Ni（3）加成反应 （环己烷）5. 甲苯 苯的同系物通式：CnH2n-6点燃（1）氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应CH3|+3HNO3 浓硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O三硝基甲苯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药

5、CH3|+ Cl2 光CH2Cl|+ HCl甲苯和氯气在光照和铁的催化条件下发生的取代反应不一样CH3|+ Cl2 FeCH3|+ HClCl（3）加成反应CH3|CH3|催化剂+ 3H2 二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX溴乙烷C2H5BrCX键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇ROH乙醇C2H5OH有CO键和OH键，有极性；OH与链烃基直接相连1.与钠反应：生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：燃烧；氧化剂：生成乙醛；3.取代反应4.消去反应：140：

6、乙醚；170：乙烯；5.酯化反应酚OH苯酚OH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质4.氧化反应醛O|RCHO|乙醛CH3CHC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）羧酸O|RCOHO|乙酸CH3COH受C=O影响，OH能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯O|RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR之间容易断裂水解反应：生成相应的羧酸和醇

7、6. 卤代烃H2O（1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr醇（2）消去反应溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O7. 醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）（2）氧化反应Cu或Ag乙醇的燃烧；2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）（3）取代反应乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（4）消去反应浓硫酸170CH3CH2OH H2C=CH2+H2O浓硫酸140注意：该反应加热到140时，乙醇进行另一种脱水方

8、式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）浓硫酸（5）酯化反应CH3CH2OH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）8. 苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。OH+NaOH +H2OONa（1）苯酚的酸性 （苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：OHONa +CO2+H2O +NaHCO3OHBrBrOH|Br|（2）取代反应 +3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色（4）缩聚反应酚醛树脂的制取催化剂9.

9、醛O|乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发。催化剂（1）加成反应乙醛与氢气反应：CH3CH+H2 CH3CH2OHO|催化剂（2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3CH+O2 2CH3COOH （乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+

10、2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O10. 羧酸（1）乙酸的酸性O|乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+浓硫酸（2）酯化反应CH3CH2OH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11. 酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。无机酸（1）水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反应CH3COOCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHONaCH3COO注意：酚酯类碱水解如： 的水解+2NaOHCH3COONa+ + H2O其他（1）葡萄糖的银镜反

11、应CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O（2）156蔗糖的水解C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)（3）麦芽糖的水解C12H22O11 H2O 2C6H12O6(麦芽糖) (葡萄糖)（4）淀粉的水解：（5）葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH2CO2（6）纤维素水解（7）油酸甘油酯的氢化（8）硬脂酸甘油酯水解 酸性条件 碱性条件（皂化反应）附加：官能团转化示意图加 成加成烷烃消去消去水解氧化取代氧化酯化卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RC

12、OOR取代烯烃加成还原水解取代炔烃加成酯化烃烃的衍生物三、有机合成的常用方法 1、官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。（1）引入羟基（OH） 醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.卤代烃碱性水解；c.醛（酮）与氢气加成；d.酯的水解。 酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2 、 的碱

13、性水解等。 羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。（2）引入卤原子：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代。（3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O。 2、官能团的消除 （1）通过加成反应消除不饱和键。 （2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（OH） （3）通过加成或氧化等消除醛基（CHO） （4）通过取代或消去消除卤素原子。 3、官能团间的衍变 利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如一元醇经过消去、加成、取代变成二元醇加成H2O消去 如CH3CH

14、2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH; 通过某种手段，改变官能团位置；如丙醇 丙烯 2-丙醇 4、有机化学中碳链的增减方法一定条件下 （1）增长碳链的方法催化剂加聚反应：如nCH3CH=CH2 缩聚反应：如加成反应：如酯化反应：如卤代烃的取代反应：如醛(酮)与HCN、ROH的加成反应：如 （2）减短碳链的方法氧化反应。包括燃烧，烯烃、炔烃的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应。水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 5、常见有机官能团的保护 （1）物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理检验碳碳双键时，当有

15、机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液进行碳碳双键的检验。 （2）物质合成中酚羟基的保护由于酚羟基易被氧化，在有机合成中，如果需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复。也可用NaOH处理成ONa，再加H+复原。 （3）为防止醇OH被氧化可先将其酯化。 （4）芳香胺(NH2)的保护：转化为酰胺保护氨基。1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：

16、酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- =5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO的

17、物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的

18、CO2。4银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（4）有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O5与新制

19、Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。（3）实验现象： 若有机物只有醛基（CHO），则滴入新制的Cu(OH)2悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成（4）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2

20、RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O巩固练习： 1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线：（1）C的结构简式为_。（2）反应、的反应类型为_，_。（3）甲苯的一氯代物有 种。（4）写出反应的化学方程式_。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项） 。2，下面是一个合成反应的流程图Cl2光O2催化剂催化剂 A B NaOH水溶液CH2=CH2 BrCH2-CH2Br C 请写出：1中间产物A、B、C的结构简式：A_B _ C_2、各步反应所需用的反应试剂及各

21、步反应的类型 _、_、_、_、_3，分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；峰面积比为 （2）C物质的官能团名称 （3）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)；（4）写出反应、的化学方程式： （5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为-CH2COOCH3； 4，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。甲一定含有的官能团的名

22、称是 。5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式） 。已知：R-CH2-COOH R-ONaR-O-R(R-、R-代表烃基)菠萝酯的合成路线如下：试剂X不可选用的是（选填字母） 。a. CH3COONa溶液 b. NaOH溶液 c. NaHCO3溶液 d.Na丙的结构简式是 ，反应II的反应类型是 。反应IV的化学方程式是 。5，以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。（1）E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同温同压下，E的密度是H2的21倍。核磁共振氢谱显示E有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：2：3。E的结构简式为 。 （2）反应类型： ， 。 （3）反应条件： ， 。 （4）反应、的目的是 。 （5）反应的化学方程式为 。 （6）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。 （7）G的结构简式为 。专心-专注-专业