高中化学选修5有机化学讲义(共137页).docx

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1、精选优质文档-倾情为你奉上高中化学选修5有机化学讲义烷烃烷烃中最简单的烃甲烷一、 甲烷的结构分子式_ 结构式_结构简式_ 实验式_空间构型_ 电子式_【例题】下列事实中能证明甲烷分子是正四面体结构，而不是平面正方形的是A CH3Cl只代表一种物质 BCH2Cl2只代表一种物质CCHCl3只代表一种物质 DCCl4只代表一种物质二、 甲烷的物理性质 _三、 甲烷的化学性质_1 氧化反应2 取代反应（教材科学探究的实验现象）现象（1）_ （2）_ （3）_ （4）_在光照条件下，甲烷和氯气发生的化学反应方程式为 （1）_ （2）_ （3）_ （4）_取代反应的定义：_【例题】取一支硬质大试管，通过

2、排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气，下列说法正确的是A此反应属于加成反应 B此反应无光照也可发生C试管内壁出现油状液滴 D此反应得到的产物是纯净物【变式】某课外兴趣小组利用如下图所示的装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：（1） 反应前量筒内CH4与Cl2的体积比为_，向100mL量筒中收集充入CH4、Cl2的方法是_。 （2）CH4与Cl2发生反应的条件是_；若用日光直射，可能会引起_ 。（3）实验中可观察到的现象有：量筒内壁上出现黄绿色油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出、_、_等。（4）实验中生成的油状液滴的化学式为 ，其中_是工业上重要的有机溶剂。（5）饱和食

3、盐水中有少量固体析出，其原因是_。（6）用饱和食盐水而不用水的原因是_。【练习】2 mol CH4与Cl2光照下发生充分反应，生成相同物质的量的4种取代物，则消耗的Cl2的物质的量为_一、 烷烃的基本概念烷烃的定义：烷烃的通式：【例题1】下列数值都是烃的相对分子质量值，其对应的烃一定为烷烃的是A44 B42 C54 D128【例题2】已知下列两个结构简式：CH3CH3和CH3，两式均有短线“”，这两条短线所表示的意义是A都表示一对共用电子对B都表示一个共价单键C前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子D前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键二、 烷烃的性质1 物理性质

4、（1） 熔沸点有规律递变：a随C原子数增多，熔沸点_bC原子数目相同时，支链越多，熔沸点_（2） 一般来说，烷烃的密度随C原子数目增多而_，但密度均比水_（3） 烷烃均不溶于水，液态烷烃和水混合会分层，且均在_（4） 分子里碳原子数等于或小于4的烷烃在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液态或固体。注：新戊烷常温常压为气体2 化学性质（1） 稳定性_（2） 可燃性（氧化反应）（3） 取代反应反应条件：_【插曲】烃的定义：_一、烷烃的命名1习惯命名法分子里所有含C原子的数后面加一个“烷”字，就是简单的烷烃的名称：C原子数在十以下的，从一至十依次用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”

5、来表示C原子在十以上，就用数字表示，如十一烷当C原子数目相同，在某烷前加“正”“异”“新”，但仅适用简单烷烃的命名a直链烷烃叫正某烷，如CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷b把在碳链的一末端在有两个甲基的特点结构的烷烃称为异某烷，如戊烷c含有季碳原子称为新某烷，如新戊烷【插曲】与一个碳原子相连的碳原子叫伯碳原子，如CH3CH3中的碳都是伯碳原子；与两个碳原子相连的碳叫仲碳原子，如CH3CH2CH3中中间碳原子为仲碳原子；与三个碳相连的碳原子叫叔碳原子，如CH3CH(CH3)2分子中的中间碳原子为叔碳原子；与四个碳相连的碳原子叫季碳原子如(CH3)2C(CH3)2中间碳原子为季碳原子。2系统命名

6、法 选主链，称某烷，编碳位，定支链取代基，写在前，注位置，短线连相同基，合并算，不同基，简在前必须满足支链和最小，数字与数字“逗号”连，数字与汉字“短线”连【演练】(CH3)2CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 (CH2CH3)2CHCH2CH(CH3)2 _、_、_【例题1】现有一种烃可表示为命名该化合物时，应认定它的主链上的碳原子数目是A9 B10 C11D12【变式1】有机物的主链上有几个碳原子_，并命名_【例题2】有机物的名称是_【变式2】有机物的正确命名为_【巩固加深】1 下列有机物的名称正确的是A2，2-甲基戊烷 B4，5-二甲基-3-乙基己烷C2，3-

7、二甲基-4-乙基己烷 D2，3，3-三甲基丁烷2某同学写了8种烷烃的名称：3-甲基丁烷 2-乙基戊烷2，2-二甲基-2-乙基丙烷 2-甲基丁烷2，3，3-三甲基丁烷 2，2，3，3-四甲基戊烷3，3-二甲基-4-乙基己烷 4，5-二甲基-6，8-二乙基壬烷（1）其中命名正确的是_ （2）其中命名错误，但有机物存在的是_ （3）其中命名错误且有机物不存在的是_ 3对下列烷烃进行系统命名：(1) _ (2)_(3) _(4)_（5）_二、 烷烃的同分异构体同分异构体定义：书写方法：等效氢的判断：【例题】写出下列烷烃的同分异构体C4H10 C5H12 C6H14 C7H16【变式1】分子式为C4H9

8、Cl的同分异构体有_种【变式2】下列烷烃进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是ACH3CH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CH CH2CH(CH3)2 D(CH3)3C(CH2)2CH3【检测】下列有机物命名及一氯代物的数目正确的是命名一氯代物的数目A2-甲基-2-乙基丙烷4B2-甲基丁烷3C2，2，3-三甲基戊烷6D2，3-二甲基-4-乙基己烷71分子式为C7H16的烷烃的各同分异构体中，含有三个甲基的同分异构体的数目为_种2C6H14的各种同分异构体中，若使其一氯代物数目最少，则结构中所含的甲基数为_3主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有_

9、种三、 同系物同系物定义：【例题】有下列几种物质：A金刚石和石墨 BC2H6和C5H12 CC2H4和C2H6 DCH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 E35Cl和37Cl 属于同分异构体的是_；属于同素异形体的是_；属于同系物的是_；属于同位素的是_。【课堂练习】1下列化学用语表达正确的是A 丙烷的球棍模型： BCO2的比例模型：C乙烷的实验式：C2H6D次氯酸的结构式：H-Cl-O2设阿伏加德罗常数为NA，则下列说法正确的是A15g甲基(CH3)所含有的电子数是7NAB常温常压下，16g甲烷所含有的原子数目为5NAC标准状况下，2.24L己烷充分燃烧后生成的CO2的体积为11.

10、2 LD常温常压下，1mol丙烷所含有的共价键数目为12NA3两种气态烃的混合物共1L，在空气中完全燃烧得到1.5LCO2，2L水蒸气（相同状况下测定），下列说法合理的是A 一定含甲烷，不含乙烷 B一定含乙烷，不含甲烷C一定是甲烷和乙烷的混合物 D以上说法都不正确 4写出下列各烷烃的分子式（1）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍_（2）烷烃B的分子中含有200个氢原子_（3）1L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15L的水蒸气_（4）分子中含有22个共价键的烷烃_（5）0.1 mol烷烃E完全燃烧，消耗标况下的O2 11.2L_（6） 室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃F为_5

11、有下列各组物质：AO2和O3 B12C和13CCCH3CH2CH2CH3和 D和 E甲烷和庚烷（1）_组两物质互为同位素 （2）_组两物质互为同素异形体（3）_组两物质属于同系物 （4）_组两物质互为同分异构体（5）_组中两物质是同一物质6 写出C5H12、C8H18的一氯代物只有一种的结构简式7C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列叙述相符合的是A4个甲基，能生成4种一氯代物B3个甲基，能生成4种一氯代物C3个甲基，能生成5种一氯代物D2个甲基，能生成4种一氯代物8某链状有机物分子中含有n个-CH2-，m个，a个-CH3，其余为-Cl，则Cl的个数为 A2n3ma

12、 Bm2a Cnma Dm2n2a9下列有关甲烷的说法中，不正确的是A. 1 mol甲烷中含有4mol C-H共价键BCH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构C光照条件下甲烷能与溴蒸气发生取代反应D通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应烯烃烯烃的定义： 通式：最简单的烯烃乙烯，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志根据乙烯的分子组成与结构完成下表分子式电子式结构式结构简式空间构型比例模型：球棍模型：链线式：【例题】写出下列物质的分子式：(1) _ (2) _(3) _ (4) _物理性质：乙烯是一种_色_味的气体，密度比空气_，_溶于水。化学性质1 氧化反应2 加成反应【共轭

13、双烯的加成】在以后的有机推断反应中，含两个碳碳双键1：1加成时候，经常会运用到。1，2加成_1，4加成_【例题1】使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，若加成产物上的H原子完全被Cl原子所取代，则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是_【例题2】用来鉴别CH4和C2H4，又可除去CH4中混有C2H4的方法是A. 通入酸性KMnO4溶液中 B. 通入足量的溴水中C. 点燃 D. 能入H2后加热【变式】制取CH3CH2Cl最好采用的方法是A乙烷和Cl2光照取代 B乙烯和Cl2加成C乙烯与HCl加成 D乙烯和H2加成后再与Cl2反应顺反异构：由于

14、碳碳双键()中的键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体。【例题】下列有机物分子中，可形成顺反异构的是A CH2CHCH3 BCH2CHCH2CH3CCH3CHC(CH3)2 DCH3CHCHCl 【变式1】分子式为C3H5Cl，考虑顺反异构，且可以使溴的四氯化碳溶液褪色的结构可能是A3种 B4种 C5种 D6种 【变式2】则分子式为C3H4Cl2的化合物的烯烃异构体有（考虑顺反异构体）A4种 B5种 C6种 D7种3加聚反应乙烯的实验室制法反应原理：_加料顺序：_注意事项：_【例题1】关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是A 反应物是乙醇和过量的3 mol/L硫酸的混合液

15、B温度计插入反应溶液液面以下，以便控制温度在140 C反应容器（烧瓶）中应加入少许碎瓷片D反应完毕后先熄灭酒精灯火焰再从水中取出导管【变式1】（双选）关于实验室制取乙烯的说法不正确的是A温度计插入到反应物液面以下B生成的乙烯混有刺激性气味的气体C反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑D加热时要注意使温度缓慢上升至170【例题2】乙烯中混有SO2气体，欲除去SO2，得到较纯净的乙烯，最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶A酸性KMnO4溶液、浓H2SO4 B溴水、浓H2SO4C浓H2SO4、酸性KMnO4溶液 DNaOH溶液、浓H2SO4烯烃（炔烃）的命名烯烃（炔烃）的命名原则上与烷烃的系统命名法相似，所不同

16、的是要先找出碳碳双键和碳碳三键的位置，然后再命名。（1）主链的选择：烷烃中选最长碳链作主链，烯烃、炔烃中选含有碳碳双键、碳碳三键的最长碳链作主链。（2）主链的编号：烯烃主链编号从靠近碳碳双键端开始，炔烃则从靠近碳碳三键端开始编号；碳碳双键（碳碳三键）的位置看情况需要注明。 _、 _、 _【例题】某烯烃的结构简式为，甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、5-甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是A甲的命名主链选择是错误的 B乙的命名正确C丙的命名主链选择是正确的 D丁的命名正确烯烃的同分异构体请写出下列分

17、子的同分异构体C3H6 C4H8 C5H101单烯烃与H2加成后的产物是, 则该烯烃的结构式可能有A1种B2种C3种 D4种20.1mol烃A，在完全燃烧后生成CO2 8.96L（标况），0.1mol的A能跟0.2mol H2加成，则A的结构式可能是ACH2 = CHCH2CH3 BCH2 = CHCH = CH2 C D3-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有A2种 B3种 C4种 D6种4 分子式为C5H8的烃，只有一种状态的氢，写出其结构简式_5某混合气体由一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成，在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为1

18、3，在标准状况下，将56.0L混合气体通入足量溴水，溴水质量增重35.0g，通过计算回答：（1）依据题意知混合气体的平均相对分子质量为_，则烷烃一定为_（2）混合气体中两种气体的物质的量之比_（3）写出混合气体中气态烯烃可能的结构简式_6为探究乙烯与溴的加成反应：甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量浓硫酸的还原气体，由此他提出必须先除去，再与溴水反应。请你回答下列问题：（1） 甲同学设计的实验_（填“能”或“不能”

19、）验证乙烯与溴水发生了加成反应，理由是_（2）乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体，它与溴水反应的化学方程式是_；在验证过程中必须全部除去，为此乙同学设计了如图所示的实验装置：、装置可盛放的试剂是_；_；_；_；（选填序号）A品红溶液 BNaOH溶液 C浓硫酸 D酸性KMnO4溶液乙设计的实验中能确定生成了乙烯的现象是_（3）为验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可将上述乙除杂后的气体通入溴水中，用pH试纸测反应后溶液的酸碱性，你认为是否合理_（填合理、不合理），理由是_（4）乙烯通入溴水中，观察到的现象是_；其反应方程式为_炔烃炔烃的定义： 通式：最简单的炔烃乙炔根据

20、乙炔的分子组成与结构完成下表分子式电子式结构式结构简式空间构型实验室制取乙炔反应原理：_1电石：CaC2 电石中常含有硫化钙和呻化钙、磷化钙，它们与水生产H2S、AsH3、PH3等气体，可以用CuSO4溶液或者NaOH溶液来除杂。除杂的目的是为了避免_2实验室使用的是块状电石而不是粉末是为了_3实验室使用的是饱和食盐水来代替水目的_，因此用分液漏斗滴加饱和食盐水4_法收集气体5若用试管做反应装置，应在试管口塞上少许棉花，原因_【例题1】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断反应物与水反应产物

21、正确的是AZnC2水解生成乙烷(C2H6) BAl4C3水解生成丙炔(C3H4)CMg2C3水解生成丙炔(C3H4)DLi2C2水解生成乙烯(C2H4)【例题2】下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是A逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率BKMnO4酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性C用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要除杂D将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高【变式2】实验室用如图装置来制备乙炔，并验证乙炔的某些化学性质，制备的乙炔气体中往往含有少量的H2S气体，请按下列要求填空：（1）实验室制乙炔反应的化学方程式是_；为了得到较为平稳的乙炔气流

22、，装置A的分液漏斗中常用_来代替水。（2）装置B中盛放有足量的NaOH溶液的作用是_，反应的离子方程式是_。（3）装置C中观察到的现象是_，反应的方程式是_，该反应的类型是_。（4）装置D中观察到的现象是_，该反应的类型是_。炔烃的同分异构体请写出下列分子的同分异构体，并命名C3H4 C4H6 C5H8【作业练习】1在同温同压下，1体积某气态烃与2体积氯化氢完全加成的产物能与4体积氯气发生取代反应，所得产物中不再含有氢元素，则原气态烃是A丙炔 B. 乙炔 C丙烯 D1，3-丁二烯2下列分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是A丁烷 B异丁烷 C2-丁烯 DCH2=CHCH2CH33下列命名中正确的

23、是A3-甲基丁烷 B2，2，4，4-四甲基辛烷C1，1，3-三甲基戊烷 D4-丁烯4写出下列化合物的名称或结构简式CH2=C(CH3)CH=CH2_4，5，5-三甲基-4-乙基-2-庚烯_2，2，3，3，5-五甲基-辛烷_5A、B两种烃，它们含碳质量分数相同，下列关于A和B的叙述正确的是AA和B一定是同分异构体 BA和B最简式一定相同CA和B不可能是同系物 DA和B的化学性质相似6某气态烃含C元素质量分数为85.7，在标准状况下的密度是2.5g/L。该烃能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。求该烃的分子式，并写出它的各种同分异构体的结构简式。7 某烃和Cl2充分加成的产物其结构简式为，则原有机物一定

24、是A2-丁炔 B1，4-二氯-2-甲基-2-丁烯C2-甲基-1，3-丁二烯 D1，3-丁二烯8某烃的结构简式为CH3CH2CH = C(C2H5)C CH，分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为A4、3、6 B4、3、5 C2、5、4 D4、6、49在同温同压下，1体积某气态烃与2体积氯化氢完全加成的产物能与4体积氯气发生取代反应，所得产物中不再含有氢元素，则原气态烃是A丙炔 B乙炔 C丙烯 D1，3丁二烯10某烃A 0.2 mol在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1 mol（1）烃A的分子式为 （

25、2）若取一定量的A完全燃烧后，生成B、C各3 mol，则有 g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的O2 L（3）若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与Cl2发生取代反应，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为 。（4）若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下与H2加成，其加成产物分子中含有3个甲基，则A可能的结构简式为 ；（5）其中有一种分子中，所有碳原子都在同一平面内，它发生加聚反应的化学方程式为 。11（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A的结构简式是_，名称是_。（2） 链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子均

26、共面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式（不考虑顺反异构）_（3） C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则C的结构简式为_12如图是实验室制乙烯的发生装置和乙烯性质实验装置，反应原理为：CH3CH2OH CH2=CH2H2O，回答下列问题：（1）图1中仪器、的名称分别为_、_。（2）收集乙烯气体最好的方法是_。（3）向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯(如图2)，溶液的颜色很快褪去，该反应属于_(填反应类型) 。实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：（1）图中

27、、装置盛放的试剂是下列中的(将正确选项填入空格内)：_；_；_；_。A品红溶液 B氢氧化钠溶液 C浓硫酸 D酸性高锰酸钾溶液（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是_。（3）使用装置的目的是_。（4）使用装置的目的是_。（5）验证含有乙烯的现象是_。苯一、 苯的结构分子式结构式结构简式苯中的碳碳键是一种介于单键和双键中独特的化学键【例题】能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环中碳碳键的键长均相等 邻二甲苯只有1种 苯的对位二元取代物只有1种 苯的邻位二元取代物只有1种 在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷A B C D二、 苯的物理性质颜色、气味状

28、态密度挥发性溶解性三、 苯的化学性质1 苯的性质探究实验现象结论苯与酸性高锰酸钾溶液苯与溴水2 氧化反应苯与氧气反应的现象_化学方程式_3 取代反应a苯与液溴化学方程式_b苯与硝酸化学方程式_【例题1】写出实验室由苯和浓硝酸反应制取硝基苯的化学方程式：该反应属于_反应。（2）右图所示的实验装置图中存在哪些错误？请指正（3）水浴加热有哪些优点？在试管中将两种浓酸混和的操作方法是【例题1】下列实验操作中正确的是A将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D制

29、取硝基苯时，应先取浓H2SO4 2mL，再加入1.5mL浓HNO3，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热4 苯的加成反应苯与氢气的加成反应芳香烃的定义：芳香族化合物的定义：芳香烃的命名以苯为母体，将苯环上最简单的取代基(甲基)所连的碳原子编为“1”号，然后顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小；取代基较少的时候可以邻间对来命名【例题】苯有多种同系物，其中一种结构简式为：，则它的名称为A2，4-二甲基-3-乙基苯B1，3-二甲基-2-乙基苯C1，5-二甲基-6-乙基苯D2-乙基-1，3-二甲基苯【变式】写出下列有机物的结构式1，2，4-三甲苯1-甲基-3-乙基苯邻二甲苯间甲乙苯苯的同系物苯

30、的同系物的判断：苯的同系物的物理性质：【例题1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是A B C D【变式1】属于苯的同系物是A BC D苯最简单的同系物甲苯甲苯的化学性质：使酸性高锰酸钾溶液褪色 与液溴反应，铁作催化剂 与氯气光照甲苯的物理性质_【例题】苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是A都属于芳香烃 B都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C都能在空气中燃烧 D都能发生取代反应芳香烃的同分异构体书写方法：_【例题】写出下列芳香烃的同分异构体C8H10 C9H12 C9H10 C10H14各类烃与溴水、酸性KMnO4溶液混合时的现象烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物溴水酸性KMnO4溶液（与苯环直接相连的C上没有H原子不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）有机物分子中原子共线、共面的问题1 熟练掌握四种典型结构（1） 甲烷：_（2） 乙烯：_（3） 乙炔：_（4） 苯型：_2注意键的旋转（