高中化学有机推断知识点(共14页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上有机化学知识点归类整理：ZMH1mol有机物消耗H2或Br2的最大量21mol有机物消耗NaOH的最大量3由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、卤代烃水解 酯类水解 NaOH醇溶液、卤代烃消去稀H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 浓H2SO4、酯化反应 苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170醇的消去反应浓H2SO4、140醇生成醚的取代反应溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代O2、Cu、醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛

2、的氧化反应 酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加成4由官能团推断有机物的性质5由反应试剂看有机物的类型6根据反应物的化学性质推断官能团 化学性质官能团与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键与 Na2CO3 溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）与NaHCO3溶液反应羧基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与 H2 发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2 发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应

3、生成砖红色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使I2变蓝淀粉使浓硝酸变黄蛋白质7根据反应类型来推断官能团反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应C=C、CC、CHO加聚反应C=C、CC 缩聚反应COOH和OH、COOH和NH

4、2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物还原反应C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加氢酯化反应COOH或OH皂化反应油脂在碱性条件下的水解8引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基OH烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解卤素原子（X）烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去 炔烃加氢醛基CHO醇的氧化 稀烃的臭氧分解羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO酯化反应9消除官能团的方法通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯

5、化等消除羟基（OH）；通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。10有机合成中的成环反应加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸 CaO蒸馏乙醇水 CaO蒸馏苯乙苯KMnO4 、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇 水反复洗涤甲烷乙稀溴水洗气12有机物溶解性规律 根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，

6、醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃）分子中原子个数比关系 (1)CH=11，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)CH=l2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)CH=14，可能为甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4 N2

7、CO(2) 式量为30的有：C2H6 NO HCHO(3) 式量为44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O(4) 式量为46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216有机物的通式烷烃：CnH2n+2 稀烃和环烷烃：CnH2n炔烃和二稀烃：CnH2n-2 饱和一元醇和醚： C

8、nH2n+2O饱和一元醛和酮：CnH2nO 饱和一元羧酸和酯：CnH2nO2苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O有机反应类型综述一、取代反应 1概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2能发生取代反应的官能团有：醇羟基（OH）、卤原子（X）、羧基（COOH）、 酯基（COO）、肽键（CONH）等。 二、加成反应 1能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 2加成反应有两个特点：反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断 ，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。加成反应后生成物只有一种（不同于取代

9、反应，还会有卤化氢生成）。 说明1羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3共轭二烯烃有两种不同的加成形式。 三、消去反应 1概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。如：实验室制乙烯。 2能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 3反应机理：相邻消去 四、聚合反应 聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。 1加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚反应的复习可通过

10、类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。 能发生加聚反应的官能团是：碳碳双键。 聚反应的实质是：加成反应。 加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。 五、氧化反应与还原反应 1 氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、炔（碳碳三键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 烯（碳碳双键）、炔（碳碳三键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。 醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。其氧化机理可以表示如下： 六、酯化反应 酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化

11、反应的脱水方式是：羧酸分子中羧基上的羟基跟 醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。 七水解反应 能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。 注意：1从本质上看，水解反应属于取代反应。 2注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的CO键断裂。（蛋白 质水解，则是肽键断裂）烃的重要化学性质烃的性质对比(一)烷烃1.结构：通式CH（n1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。2.化学性质（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应如：CHCHCH+ClCHCHCHCl（1-氯

12、丙烷）+CHCHClCH（2-氯丙烷）评注：要学会利用“等效氢”的知识判断烃基种数及一元取代产物的种数。同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。规律1：烷烃分子中等效氢的种类数与烃基种数（高中阶段只讨论去一个氢形成的烃基）相同。CH3-（一种），CH3CH2-（一种），C3H7-（两种），C4H9-（四种）等。规律2：烃分子中等效氢的种类数与烃的一元取代物种类数相同。（2）氧化反应（燃烧）CH+O nCO+（n+1）HO评注：可利用燃烧的反应提供能源；可利用此燃烧的方程式进行相关的计算。(二)烯烃1.结构：通式CH（n2），存在不饱和碳原子，其

13、中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。2.化学性质（1）容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应CHCHCH+BrCHCHBrCHBr评注：利用烯烃使溴水褪色，鉴别烷烃和烯烃，也可将烷烃中的烯烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。（2）容易发生氧化反应燃烧：CH+O nCO+nHO被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。评注：利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。（3）发生加聚反应如：(三)炔烃1.结构：通式CH（n2），存在不饱和碳原子，其中碳碳叁键中有两个键很活泼

14、容易断裂，因此炔烃的性质不稳定。2.化学性质（1）容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应如：CHCCH+2BrCHCBrCHBr评注：利用炔烃使溴水褪色，鉴别烷烃和炔烃，也可将烷烃中的炔烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。掌握1mol碳碳叁键与1mol碳碳双键与H、Br发生加成反应时的定量关系不同，前者是1:2。后者是1:1。（2）容易发生氧化反应燃烧：CH+O nCO+（n-1）HO被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。如：CHCHCO+HO评注：利用炔烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。（3）发生加聚反应如：(四)苯及其同系物1.结构：通式CH（n6），

15、含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。2.化学性质（1）易发生取代反应在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。评注：发生取代反应时，是苯环上的氢被其它原子或原子团（-Br、-NO、-SOH等）取代。（2）较难与H等发生加成反应如：（3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应如：评注：由于受苯环的影响使苯环侧链的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。可利用此反应鉴别苯与苯的同系物。烃的衍生物性质对比1脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例

16、CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5CH2OH官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）与FeCl3溶液显紫色2苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行

17、原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代3醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较通式醛RCHO羰酸RCOOH酯RCOOR油脂化学性质加氢银镜反应催化氧化成酸酸性酯化反应脱羰反应酸性条件水解碱性条件水解氢化（硬化、还原）代表物甲醛、乙醛甲酸 硬脂酸乙酸 软脂酸丙烯酸 油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯4烃的羟基衍生物性质比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性能不能不能比H2CO3弱能能能强于H2CO3能能能5烃的羰基衍生物性质比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛C

18、H3CHO不稳定容易醛基中C-H键易被氧化（成酸）乙酸CH3COOH稳定不易羧基中C-O键易断裂（酯化）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中C-O键易断裂（水解）6酯化反应与中和反应的比较酯化反应中和反应反应的过程酸脱-OH醇去-H结合生成水酸中H+与碱中OH结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子

19、才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、

20、氧化剂反应酚酚羟基OH（Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯

21、酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基O

22、H醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化

23、合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO

24、CH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)补充性质【中各种颜色所包含的物质】1 红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红）2橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄橙）3黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含F

25、e3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕褐色）4棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕）5褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）6绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色） 、氟气（淡黄绿色）7蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、

26、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。不饱和度的计算方法 1烃及其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度 3含N有机物的不饱和度 （1）若是氨基NH2，则 （2）若是硝基NO2，则 （3）若是铵离子NH4+，则【友情提醒：N表示某元素的个数】专心-专注-专业