氧化还原反应(共4页).doc
《氧化还原反应(共4页).doc》由会员分享,可在线阅读,更多相关《氧化还原反应(共4页).doc(4页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、精选优质文档-倾情为你奉上一、有机化学中常见的一些还原反应1、用金属氢化物还原常用的金属氢化物如氢化铝锂和硼氢化钠 均能使醛、酮还原成醇,一般不影响碳碳双键。例如:硼氢化钠是一种中等强度的还原剂,通常只能使醛、酮和酰氯还原,不影响共存的NO2 ,Cl, COOR和CN等基团,它对水不敏感,可在水溶液或醇中使用。在反应中,金属氢化物能提供氢负离子,向羰基碳进攻(可看成H-对羰基的亲核加成):从理论上讲,1molNaBH4就可以使4mol一元醛、酮还原为醇。2、 用乙硼烷还原有不饱和键也被还原:3、麦尔外因-庞多夫-维尔莱还原例如,在异丙醇铝和异丙醇存在下,使醛或酮还原为醇:这是可逆反应,通过增加
2、2-丙醇的用量或不断蒸出丙酮可使平衡向右移动,此反应的正向反应一般称为麦尔外因-庞多夫-维尔莱还原反应。它的专一性很高,一般只使羰基与醇烃基互变而不影响其他基团,故为一级醇、二级醇与醛、酮互相转变的重要方法。醇的许多金属化合物,如醇镁、醇钠也可催化这一反应,但以醇铝和异丙醇效果最佳(还原芳醛时则以乙醇最佳)。4、凯西纳-沃尔夫-黄鸣龙还原法 醛、酮和肼反应生成的腙在氢氧化钾或乙醇钠的作用下能分解释放出氮气而成烃:此反应是凯西纳和沃尔夫分别于1911年、1912年发现的,故称为凯西纳一沃尔夫反应。反应要求高温、高压及回流100h以上,操作很不方便,产率也不好。这是因为生成腙时,同时生成了水,水的
3、存在促进了逆反应的缘故。我国化学家黄鸣龙在1946年改进了这个方法,将醛或酮、氢氧化钠、肼的水溶液和高沸点的醇一起加热,使醛或酮成腙后,先将水和过量的肼蒸出,待温度达到腙的分解温度(一般195200)时再回流34h,反应即告完成。这样,可在常压下进行反应,反应时间大为缩短,而且产率一般都很高。这种使羰基变亚甲基为的方法叫凯西纳-沃尔夫-黄鸣龙还原法。该反应适用于对碱不敏感的醛、酮。5、克莱门森还原法 醛或酮和锌汞齐、浓盐酸一起加热,羰基即被还原为亚甲基,称为克莱门森还原法。例如:此反应操作简便,收率很高,以及多数羰基化合物在反应的酸性条件下不会引起严重的副反应,因而应用广泛。此法对于还原芳香酮
4、效果较好,与傅氏酰基化反应相配合是合成烷基芳烃的重要方法。6、醛、酮的双分子还原 在活泼金属如钠、铝、镁在质子性溶剂如酸、水、醇的作用下,可将醛还原为一级醇,将酮还原为二级醇。但在非质子性溶剂中,发生双分子还原,生成频哪醇。例如:二、十个氧化还原反应机理理解一个有机反应,从本质上来说,应该了解它的机理来说。因此,我们组总结了十个有机化学中十个氧化还原的机理。(1)环氧化反应过碳酸上的正电性越高反应越易进行,因此有吸电子基团的过酸反应快。双键上电子云密度越高,环氧化反应越易进行,因此有给电子基团的烯烃反应快,给电子越多,反应越快。环氧化反应是顺式加成,所以环氧化合物的构型与原料烯烃保持一致。环氧
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 氧化 还原 反应
限制150内