专题课堂-有机合成与推断综合题的解题策略(共8页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上专题课堂 有机合成与推断综合题的解题策略考点一有机合成路线的综合分析1常见的有机合成路线(1)一元合成路线RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线CH2=CH2二元醇二元醛二元羧酸(3)芳香化合物合成路线：2有机合成中碳骨架的构建(1)链的增长 加聚或缩聚反应，如nCH2=CH2酯化反应，如CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O。(2)链的减短 氧化反应：；RCH=CH2RCOOHCO2。水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18C8H16；C8H18C4H10C4H8。(

2、3)常见由链成环的方法二元醇成环：如HOCH2CH2OH H2O羟基酸酯化成环：氨基酸成环如H2NCH2CH2COOH H2O二元羧酸成环如HOOCCH2CH2COOH H2O3有机合成中官能团的引入、消去和转化(1)官能团的引入 (2)官能团的消去通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。(3)官能团的转化利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。通过不同的反应途径增加官能团的个数，如CH3CH2OHCH2=CH2 通过不同的反应，改变官能团的位置，如CH

3、3CH2CH2OHCH3CH=CH24有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。考点二有机推断题的解题策略1根据试剂或特征现象推知官能团的种

4、类性质结构代表物质酸性含有COOH、酚羟基乙酸、苯酚水解反应含有X、COOR、的物质及二糖、多糖CH3CH2Cl、乙酸乙酯使溴水褪色含有或CC或CHO或是酚类物质CH2=CH2使溴的CCl4溶液褪色含有或CCCHCH使酸性高锰酸钾溶液褪色含有OH、CHO、或CC及苯环上含有侧链的物质CH3CHO与FeCl3溶液显紫色含有酚羟基苯酚与银氨溶液产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀含有CHO乙醛甲酸与钠反应放出H2含有OH或COOH乙醇、乙酸与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2含有COOH乙酸2. 根据反应数量关系确定官能团的数目 2OH(醇、酚、羧酸)H22COOHCO2，CO

5、OHCO2 题型示例题型解读(2015全国卷，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示，回答下列问题：题干：简介原料及产品合成路线：箭头：上面一般标注反应条件或试剂。可推测官能团的转化及反应类型。化学式：确定不饱和度、可能的官能团及转化。结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。考查有机物的名称及官能团。推测AB的反应类型及B的结构简式是解题的关键(2)的反应类型是_，的反应类型是_。要求能根据反应条件、反应前后有机物的组成或结构的变化确定反应类型(3)C和D

6、的结构简式分别为_、_。要求能根据“聚乙烯醇缩丁醛”的名称及结构特点逆向推测C和D的结构简式(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。需明确有机物分子中原子共面问题的判断方法及顺反异构的特点(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。考查碳骨架异构以及官能团的位置异构(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线_。考查自学、迁移知识的能力。关键是找到新合成的1,3丁二烯与原流程中合成的异戊二烯的相似点(碳架的变化、官能团的变化等)下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机物。HBGCFDEA

7、(1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3molH2反应生成B，则A的结构简式是_，由A生成B的反应类型是_。(2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是_。(3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_。E在NaOH溶液中可转化为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)，1mol的G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8LCO2(标准状况)。由此确定E的结构简式是_。(4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由

8、G和B生成H的化学方程式是_；该反应的反应类型是_。2某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：(1）写出下列反应的反应类型：SA第步反应_，BD_。DE第步反应_，AP_。(2）B所含官能团的名称是_。(3）写出A、P、E、S的结构简式A：_、 P：_、E：_、S：_。(4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式_。(5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_。3A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃

9、D，D的结构简式为_。(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_。(3) 的化学方程式是_。 的化学方程式是_。(4)的反应类型是_，的反应类型是_，的反应类型是_。(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_。4A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团是。(3）反应的化学方程式是。(4）芳香化合物B

10、是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是。(5）E可能的结构简式是。5A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH，其中R和R为烷基)。(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_；(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_，反应类型为_。 (3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简

11、式是_。 (4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种，其相应的结构简式是_。6A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答： (1) 直链有机化合物A的结构简式是_； (2) 的反应试剂和反应条件是_；(3) 的反应类型是_；(4) B生成C的化学方程式是_；D1或D2生成E的化学方程式是_； (5)G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是_。7下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 (1) D的化学名称是_。(2) 反应的化学方程式是_ (3) B的分子式是_。A的结构简式是_。反应的反应类型是_。(4) 符合下列3个条件

12、的B的同分异构体的数目有_个。 含有邻二取代苯环结构；与B有相同官能团；不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式_。8.下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。（1）H中含氧官能团的名称是。BI的反应类型为。（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是。（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。（4）D和F反应生成X的化学方程式为。题型示例答案(1)乙炔碳碳双键和酯基 (2)加成反应消去反应(3) (4)11 (5) 专题集训答案1.2. 3. 4.5.6.7. 分析：G是乙烯，乙醇发生消去

13、反应生成乙烯，结合D的分子式知，D是乙醇；在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B发生酯化反应生成E，根据E的结构简式知，B中含有羧基和醇羟基，其结构简式为：，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，C和乙醇发生酯化反应生成F，根据F的分子式知，C是乙酸，则A是B、C、D发生酯化反应生成的酯，结合题给信息知，A的结构简式为：解答：解：G是乙烯，乙醇发生消去反应生成乙烯，结合D的分子式知，D是乙醇；在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B发生酯化反应生成E，根据E的结构简式知，B中含有羧基和醇羟基，其结构简式为：，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，C和乙醇发生酯化反应生成F，根据F的分子式知，C是乙酸，则A是BCD发生酯化反

14、应生成的酯，结合题给信息知，A的结构简式为：（1）B的结构简式为：，B的分子式为C9H10O3，故答案为：C9H10O3；（2）B的结构简式为：，B中含有的官能团是醇羟基和羧基，故答案为：醇羟基、羧基；（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，反应方程式为：，在浓硫酸作催化剂、170条件下，乙醇发生消去反应生成乙烯，反应方程式为，A的结构简式为：，在加热条件下，A和氢氧化钠水溶液发生取代反应（或水解反应），故答案为：；取代反应（或水解反应）；（4）B的结构简式为：，B的同分异构体符合条件为：含有邻二取代苯环结构，说明苯环上有两个取代基且处于邻位；与B有相同官能团，说明含有羧基和羟基；不与FeCl3溶液发生显色反应，说明不含酚羟基，当羧基直接连接苯环时，含有醇羟基的碳链有两种结构，当一个甲基直接连接苯环时，另一个支链的碳原子上含有一个羧基一个醇羟基，所以共有3种结构，其结构简式为：，故答案为：3点评：本题考查了有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，以乙烯为突破口采用逆推的方法进行推断，难点是同分异构体种类的判断，难度中等8. 羧基 消去反应 溴水 CH3COOCH=CH2 （4） 专心-专注-专业