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1、精选优质文档-倾情为你奉上中南大学考试试卷2006 - 2007 学年 下 学期 时间110分钟 2007年1 月 19 日 有机化学 课程 64 学时 5 学分考试形式: 闭 卷 专业年级: 应用化学,制药06级 总分100分,占总评成绩 60 %注:此页不作答题纸,请将答案写在答题纸上一、选择题(每小题1.5分,共18分。)1、化合物a:CH3CH2OH b:CH3OCH3 c:CH3CH3 d:CH3CH2CH2OH,沸点由高到低的排列是:A、badc B、cbad C、acbd D、dabc E、abdc 2、下列化合物中,能发生碘仿反应的是A、C6H5CHO B、CH3CH(OH)C
2、H2CH3 C、C6H5COCH2CH3 D、CH3CH2CH2OH3、化合物a:对甲基苯酚 b:苯酚 c:对硝基苯酚 d:对氯苯酚分别发生硝化反应,活性由高至低排列为:A、badc B、cbad C、acbd D、bacd E、abdc 4、下列亲核试剂亲核性最弱的是 A、CH3-; B、H2N-; C、-OH; D、F-5、按SN1机理,与HBr反应,活性最高的是: 6、化合物:a、乙炔,b、苯酚,c、水,d、乙醇,e、碳酸,其酸性由强到弱排列的顺序是:A、cedba B、ebcda C、ecbda D、cdeab E、cebda7、可发生自身羟醛缩合的是: A、(CH3)3CCHO B、
3、 C6H5CHO C、 D、 E、8、下列化合物中没有芳香性的是:A、 B、 C、 D、 E、9、下列试剂中能区别丙醛和丙酮的是:A、FeCl3溶液 B、2,4-二硝基苯肼溶液 C、Grignard试剂D、Fehling试剂 E、Lucas试剂10、下列烯烃按热力学学稳定性由大到小排序A、(5)(4)(2)(3)(1); B、(1)(3)(2)(4)(5);C、(1)(2)(3)(4)(5); D、(5)(4)(3)(2)(1)11、下列离去基团的离去能力最强的是12、(+)麻黄碱的构型如下: 它可以用下列哪个投影式表示?二、命名与写结构式(若为立体异构体,需标明构型,每小题1.5分,共18分
4、)3、 4、 5、 6、 7、1-异丁基-2-氯-4-溴苯 8、甘油9、 10、环戊二烯负离子 三、写出下列反应的主要产物(每小题1.5分,共15分,有立体化学问题要注明)2、4、6、 8、10、干HCl四、合成题(由指定的有机原料,完成下列有机化合物之间的转化,写出必要的反应条件共20分,每小题5分)2、用甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇4、3-苯基-1-丙醇具有类似水仙香气,存在于苏合香、安息香和茶叶等中,常用于配制风信子、紫丁香和铃兰等香精,在食品和糖果中亦有微量使用。试由甲苯和乙醛合成之(无机试剂任选)。五、解释下列实验事实或写出反应机理(共14分)1、2-溴戊烷在乙醇钾作用下,脱溴化氢主
5、要生成2-戊烯;在叔丁醇钾作用下,主要得到1-戊烯。(4分)2、写出下述反应的机理(5分)3、写出下述反应的机理(5分)六、化合物A的分子式为C6H10O,能与Lucas(HCl/ZnCl2)试剂作用,可被高锰酸钾氧化,并能吸收1mol的溴;A经催化加氢后得B,B经氧化得C,C的分子式为C6H10O;B在加热情况下与浓硫酸作用所得产物经还原得环己烷。试推测A、B、C的结构式。(3分)七、某化合物A的分子式为C5H8,在液NH3中与NaNH2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物B;用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A在HgSO4存在下与稀硫酸作
6、用,可得到酮E(C5H10O)。试写出A-E的结构式。(5分)八、化合物A,分子式为C6H12O3,在1710cm-1处有强吸收峰。A和碘的氢氧化钠溶液作用,产生黄色沉淀,与吐伦试剂作用无银镜生成;将A用稀硫酸处理后,则生成分子式为C4H6O2的化合物B,B与吐伦试剂作用则有银镜生成。A的1HNMR谱数据为:2.1,3H,单峰;2.6,2H,二重峰;3.2,6H,单峰;4.7,1H,三重峰。试写出A和B的结构式及有关的反应式。(7分)中南大学考试试卷(A卷) 时间120分钟(请将答案写在答题纸上)20072008 学年一学期有机化学(一) 课程期末考试试题专业 应化、制药, 学时48,学分3.
7、0 ,闭卷,总分100分,占总评成绩70 %一、命名与写结构式(若为立体异构体,需表明构型,每小题1分,共10分) 6. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷(优势构象) 7. 1,7,7-三甲基二环2.2.1 庚烷8. 水杨醛 9. 烯丙基苄基醚 10. (2R,3S)-2-氯-3-溴丁烷(Fischer投影式)二、单选题(多选不给分。每小题1分,共15分)1下列烷烃,熔点最高的是:( )2下列碳正离子,最稳定的是:( )3下列自由基,最稳定的是:( )4下列烯烃与HBr酸加成,活性最高的是:( )5下列双烯烃,能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是:( )6下列亲核试剂,亲核性最强的
8、是:( )7下列化合物具有芳香性的是:( ) 8下列化合物,能被HIO4氧化的是:( )9下列化合物,同时含有sp3,sp2,sp 杂化态碳的是:( )10下列化合物,具有手性的是:( )11下列化合物进行亲核加成活性最高的是:( )12下列化合物,能与三氯化铁显色的是:( )A 邻甲苯酚 B 环己醇 C 环己酮 D 苯甲醚13下列化合物中,不能发生碘仿反应的是:( )14下列共振式对共振杂化体贡献最大的是:( )15下列化合物,酸性最强的是( ) 三、完成下列反应式(只写主要产物,注意立体构型,每小题2分,共30分) 四、写出下列反应机理(每小题5分,共15分) 五、有机合成路线设计(每小题
9、5分,共20分)1以甲苯、乙炔、碘甲烷和必要的无机试剂合成: 2以乙烯为唯一碳源及必要的无机试剂合成:CH3CH2CH2CHO3以不超过4个碳的有机物为原料和必要的无机试剂合成: 4以环己醇和不超过2个碳的有机物为原料和必要的无机试剂合成: 六、推断结构式(每小题5分,共10分)1 化合物A与溴作用生成含三个卤原子的化合物B。A能使碱性KMnO4溶液褪色生成含一个溴原子的邻二醇。A在碱性条件下易水解生成C和D,C和D氢化后产生两种互为异构体的饱和一元醇E和F,E比F更易脱水。E脱水产生两个异构体化合物,F脱水仅产生一种产物,二者的脱水产物均能被还原成丁烷。写出A、B、C、D、E和F的结构式。2化合物A(C6H12O3)在1710cm1有强的红外吸收峰。A和NaOH-I2溶液作用生成黄色沉淀。A与托伦试剂无银镜反应,但A用稀硫酸处理后生成的化合物B与托伦试剂作用有银镜生成。A的1HNMR数据为:2.1(3H, 单峰);2.6(2H, 双峰);3.2 (6H, 单峰);4.7 (1H, 三重峰)。试写出A、B的结构式。专心-专注-专业
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