高中化学.阿司匹林的合成练习3选修讲解(共11页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上 7.2阿斯匹林的合成1某有机物溶解于NaOH溶液(滴有酚酞)中，开始溶液呈红色，煮沸5分钟后，溶液褪色，加入盐酸至酸性时，沉淀出白色的结晶体，该结晶体溶于水，加入FeCl3溶液呈紫色，该有机物可能是()解析：选A。该结晶体溶于水，加入FeCl3溶液为紫色，说明原化合物中一定存在酚羟基；原化合物与NaOH作用，生成的物质能使NaOH消耗掉，且使溶液褪色，说明原化合物含有酯基，水解使碱消耗。综合分析，该化合物中只有酚羟基(OH)和酯基()，所以应选A。2(2011年莆田高二检测)阿司匹林的一种同分异构体的结构简式为：，则1 mol该有机物和足量的NaOH溶液充分反应，消

2、耗NaOH的物质的量为()A1 mol B2 molC3 mol D4 mol解析：选C。酯基水解后得到的酚羟基也能与NaOH反应。3(2011年邯郸高二检测)下列物质显示酸性，且能发生酯化反应和消去反应的是()解析：选C。A项中，不能发生消去反应；B项中，CH3CHCHCOOH也不能发生消去反应；D项中，也不能发生消去反应。4下列三种有机物是某些药物中的有效成分：以下说法正确的是()A三种有机物都能与浓溴水发生反应B三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯化物只有2种C三种有机物各1 mol与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量最多的是阿司匹林D仅用稀硫酸和FeCl3溶液不能将三种

3、有机物鉴别开 解析：选C。对羟基桂皮酸中有酚羟基，且有碳碳双键，能与浓溴水反应，布洛芬、阿司匹林不能与浓溴水反应，A错。前两者苯环上的一氯代物都有两种，而后者无对称结构，故其一氯代物有4种。各1 mol的对羟基桂皮酸、布洛芬、阿司匹林分别消耗的NaOH的物质的量为2 mol、1 mol、3 mol，C项正确。先用FeCl3溶液可鉴别出对羟基桂皮酸，然后在余下的物质中分别加入稀硫酸加热，阿司匹林可水解生成酚，再用FeCl3溶液可进行鉴别。5以下是合成乙酰水杨酸(阿司匹林)的实验流程图，请你回答有关问题：(1)流程中的第步的实验装置如图所示，请回答：用水浴加热的作用是_。长直导管的作用是_。实验中

4、加浓硫酸的目的是_。主反应方程式为_(反应类型：_)。(2)第步涉及的化学反应方程式为_，第步的主要操作为_。(3)得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因是_，要检测产品中的水杨酸，其实验步骤是_。(4)本实验多次用到抽滤，抽滤比过滤具有更多的优点，主要表现在_。解析：(1)水浴加热的作用是为了控制反应的温度，防止副产物生成过多；长直导管除了导气的作用外，还有冷凝回流的作用；加入浓H2SO4是起催化剂的作用。(2)第步涉及的反应主要是COOH和NaHCO3的反应，实现固液分离应用过滤的方法。(3)水杨酸的分子结构中含有酚羟基，乙酰水杨酸的分子结构中无酚羟基，故可用FeCl3溶液进行检验。答案：(

5、1)控制温度，防止副产物生成过多冷凝回流的作用作催化剂取代反应 (3)乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解取待测样品少许于试管中，加入适量95%的乙醇溶解后，滴加FeCl3溶液，看溶液是否变为紫色(4)加快过滤速度，得到较干燥的固体1下列关于有机物的说法错误的是()ACCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应解析：选D。CCl4可由CH4与Cl2发生取代反应而制得，不溶于水，可萃取碘水中的碘；石油主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃，天然气是甲烷，都属于碳氢

6、化合物；乙醇与Na2CO3溶液互溶，乙酸与Na2CO3溶液反应放出二氧化碳气体，乙酸乙酯与Na2CO3溶液分层；苯虽然不能使KMnO4溶液褪色，但苯可以燃烧，是氧化反应。2下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是()A甲苯 B乙醇C丙烯 D乙烯解析：选C。能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质分子结构中含有碳碳不饱和键，这样选项只剩下C和D了，再根据能与溴发生取代反应的物质为分子结构中含有苯环或烷基的物质，因此只有C选项符合题意。3(2011年金华高二检测)以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2Br

7、CH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br解析：选D。题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物特别多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。所以选D。4下列分离提纯物质的方法错误的是()A用加热的方法提纯含少量NaHCO3的Na2CO3B用分液的方法分离乙酸乙酯与饱

8、和Na2CO3溶液的混合液C用盐析法提纯高级脂肪酸钠D用溶解过滤的方法提纯含少量BaSO4的BaCO3解析：选D。A中NaHCO3分解：2NaHCO3Na2CO3H2OCO2；B中乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液不互溶且密度不同，可用分液法分离；C中可用NaCl降低硬脂酸钠的溶解度使其析出；D中BaSO4和BaCO3都不溶于水且BaSO4不溶于一般的酸，故不能用溶解过滤的方法除杂。5(2011年常州高二检测)一种从植物中提取的天然化合物damascone可用于制作“香水”，其结构为，有关该化合物的下列说法不正确的是()A分子式为C13H20OB该化合物可发生聚合反应C1 mol该化合物完全燃烧消

9、耗19 mol O2D与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验解析：选C。根据结构式首先确定该有机物分子式为C13H20O，由于有机物中含有CC，可发生聚合反应，由燃烧方程式C13H20O17.5O213CO210H2O可知1 mol 该物质完全燃烧耗氧17.5 mol。该物质能与Br2发生加成反应，反应后的物质经水解后会有自由移动的Br，与AgNO3反应生成淡黄色AgBr沉淀，从而可检验。6在国际环境问题中，一次性使用聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重。这种材料难分解，难处理。最近研制出一种新材料：能代替聚苯乙烯，它由乳酸(一种有机酸)缩聚而成，能在乳酸

10、菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸是一种羧酸C聚乳酸的单体是D其聚合方式和聚苯乙烯相同解析：选C。高聚物因n值不定，因此不是纯净物。聚苯乙烯是通过加聚反应而得，而聚乳酸是通过缩聚反应而得，聚乳酸不符合羧酸的定义。7(2011年宁波高二检测)现有烃的含氧衍生物A，还原A时形成醇B；氧化A时形成C，由B、C反应可生成高分子化合物。以下叙述错误的是()AA属于醛类BA的相对分子质量为58CA分子中有6个原子，含碳40%D1 mol A与足量银氨溶液反应能生成4 mol银解析：选C。A既能被氧化又能被还原，属于醛类；由高分子化合物得到的单体为

11、HOCH2CH2OH、，故A为，其相对分子质量为58；分子中含有6个原子，含碳量为100%40%；1 mol A中含有2 mol醛基，能与银氨溶液反应生成4 mol 银。8用尿素CO(NH2)2和甲醛(HCHO)可以合成电玉(脲醛树脂)，其结构为，则合成电玉的反应属于()A化合反应 B加聚反应C缩聚反应 D分解反应解析：选C。观察单体和高聚物的组成可看出两者不同，故应为缩聚反应。9(2011年福州高二检测)阿司匹林药效释放较快，科学家将它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林，其中一种药物结构简式如下：该物质1 mol与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为()A3 mol B4 mo

12、lC3n mol D4n mol解析：选D。分析该高分子化合物的结构，每个链节有3个COOR结构，其中与苯环相连的CH3COO可以消耗2个NaOH，其他2个COOR各消耗1个NaOH，故每个链节消耗4个NaOH。考虑该药物是高分子化合物，1 mol该物质最多消耗NaOH的物质的量为4n mol。10(2011年龙岩高二检测)某种解热镇痛药的结构简式为，当它完全水解时，可得到的产物有()A2种 B3种C4种 D5种解析：选C。该有机物的分子中含有三个可水解的官能团，其中两个、一个，水解可产生4种分子。11肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：

13、(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型_、_(任填两种)。(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_。(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：_(分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；除苯环外，不含其他环状结构)。解析：(1)根据B分子侧链上含有碳碳双键和醛基官能团，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应。(2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式为2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O。(3)根据要求，其同分异构体的结构简式为：答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)(2)2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O(3)12苯

14、甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。试回答下列问题：(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是_。(2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离。该过程中需将混合物冷却，其目的是_。(3)实验过程中，可循环使用的物质分别为_、_。(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作是_，其原理是_。(5)实验中发现，反应时间不同苯甲醛的产率也不同(数据见下表)。反应时间/h12345苯甲醛产率/%76.087.583.672.564.8请结合苯甲醛的结构，分析当反应时间过长时，苯甲醛产率下降的原因_。解析：(1)搅拌的目的：混合均匀、

15、加速反应。(2)为了分离而冷却，应该想到是改变溶解度。(3)循环使用的物质可以从图上找：开始加进去后来生成或分离出来的物质。(4)甲苯和苯甲醛都是有机物，应该是互溶的，这样排除过滤、萃取、结晶。(5)产率下降，说明开始生成了后来消耗了。那么是什么反应消耗它？想到乙醛容易被银氨溶液、氢氧化铜悬浊液氧化，上述过程中正好用了氧化剂。答案：(1)使反应物充分接触，增大反应速率(2)降低MnSO4的溶解度(3)稀硫酸甲苯(4)蒸馏利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者分离(5)部分苯甲醛被氧化成苯甲酸13阿司匹林被誉为“百年新药”，阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，难溶于水。其结构简式为：

16、 (相对分子质量为180)。已知：阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水，也不与NaOH溶液反应)；酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行了如下实验：.验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构(COOR)。将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取清液2 mL于两支洁净的试管中；向一支试管中加入_，若观察到_，即证明乙酰水杨酸中有羧基；向另一支试管中加入适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变为_色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的

17、结构。回答下列问题：(1)将上述三处空白补充完整。(2)实验中滴加稀H2SO4的作用是_。.该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量：称取阿司匹林样品m g；将样品研碎，溶于V1 mL a molL1 NaOH溶液(过量)中并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为b mol L1的标准盐酸返滴未反应的NaOH溶液，消耗盐酸的体积为V2 mL。回答下列问题：(3)往阿司匹林中加入过量NaOH溶液并加热，发生反应的化学方程式为_；其中，加热的目的是_。(4)不能将阿司匹林溶于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是_。(5)根据实验中记录的数

18、据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸的质量分数的表达式为：_。解析：.阿司匹林的主要成分为：，属多官能团化合物，可用NaHCO3溶液验证其分子结构中含COOH：NaHCO3CO2H2O；要验证其分子结构中含酯基，可先加NaOH溶液煮沸后调整溶液pH，再验证其水解产物(遇FeCl3发生显色反应)。.在进行中和滴定测乙酰水杨酸在药片中的含量时，因乙酰水杨酸难溶于水，与NaOH反应缓慢，指示剂不能灵敏指示出反应终点，故不能直接用NaOH溶液滴定。而采取将阿司匹林样品研碎，然后加入过量NaOH溶液，再用HCl滴定过量NaOH溶液的酸碱滴定方法。设m g样品含乙酰水杨酸x g，则有3NaOH CH3COONa2H2O180 g3 molx g(103V1a103V2b) molx6102(aV1bV2)w100%。答案：.(1)NaHCO3溶液(或石蕊试液)有气体生成(或石蕊试液变红)紫(2)中和多余的NaOH以调节溶液pH，恢复乙酰水杨酸水解产物分子结构中的酚羟基.(3) 3NaOHCH3COONa2H2O加快乙酰水杨酸水解的化学反应速率(4)乙酰水杨酸难溶于水，且与NaOH溶液反应缓慢，指示剂不能灵敏指示出反应终点(5)100%专心-专注-专业