高中化学有机推断总结(共15页).docx
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1、精选优质文档-倾情为你奉上有机推断一、有机基础1烃及烃的衍生物的化学性质烃: 3 3 3 3烃的衍生物: 33 2 有机网络专心-专注-专业3、 官能团的引入,消除,保护( 1)官能团的引入( 2)官能团的消除a. 加成反应消除不饱和键b. 经取代,消去,氧化、酯化等反应消去c. 加成或氧化消除d. 水解消除酯基、卤原子( 3)官能团的保护例如在烯醛中把氧化成时先要将保护起来二、有机推断(一)解题思路全面审题收集信息(包括潜在信息)寻找突破 顺逆推导验证结论规范作答(二)解题关键找到突破口1. 反应条件 . 在水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 在氢氧化钠的醇溶
2、液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。当反应条件为浓H24 并加热时, 通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。苯的硝化当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或二糖、 淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇()氧化为醛或醛氧化为酸当反应条件为催化剂并有氢气时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成(或还原反应) 。条件为氢氧化铜的悬浊液,银铵溶液的必为含有的物质 能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应当反应条件为光照且与 X2 反应时,通常是 X2 与烷或苯环侧链烃基上的 H 原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与 X2 的反应时
3、,通常为苯环上的 H 原子直接被取代。2. 特征现象 能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。 遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。 遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 遇 I 2 水变蓝,可推知该物质为淀粉。 加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有CHO 即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 加入金属放出H 2 ,可推知该物质分子结构中含有OH或COOH 。 加 入NaHCO 3 溶液产
4、生气体,可推知该物质分子结构中含有COOH 或SO3 H 。 加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。3. 特征产物 推知碳架结构 若由醇氧化得醛, 可推知一定连接在有2 个氢原子的碳原子上,即存在CH 2OH ;由醇氧化为酮,推知一定连在有1 个氢原子的碳原子上,即存在CHOH;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则所连的碳原子上无氢原子。 由消去反应的产物,可确定或X 的位置 由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃, 已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。 由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子或CC 的位
5、置。根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯,可确定该有机物是含有的酸,同时根据酯环的大小可判断和 的相对位置4. 特征数据 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个;增加84,则含有两个。缘由转变为OOCCH 3 。酸与乙醇反应相对分子质量增加28,则有一个2浓 H24 ) 32RMM 42浓 H24) 23( 酯基与生成水分子个数的关系)MM 28( 关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 醇被氧化相对分子质量减小2,被氧化相对分子质量增加16;若增加32,则表明有机物分子内有两个(变为)。2MM 2M 14 若有机物与Cl 2 反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明
6、有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 相对分子质量相同的有机物醇和比它少一碳的羧酸;如C3H70H、 3 均为 60烷和比少一个C 的醛如 3H 8、3 为 44 与银氨溶液反应,若1 有机物生成2 银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。 与金属钠反应,若1 有机物生成0.5 H 2 ,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。 与碳酸钠反应,若1 有机物生成0.5 CO2 ,则说明其分子中含有一个羧基。与碳酸氢钠反应,若1 有机物生成1 CO 2 ,则说明其分子中含
7、有一个羧基。5. 特征转化关系有机三角:烯烃、卤代烃、醇 有机物成环反应:a. 二元醇二元羧酸反应,b. 羟酸的分子内或分子间酯化c.氨基酸脱水6. 分子式符合 22 为烷烃,符合 2n 为烯烃或者环烷烃, 符合 22 为炔烃,符合 26 为苯的同系物, 符合 22O 为醇或醚,符合 2 为醛或酮,烯醇,环醚等符合 22 为一元饱和羧酸或其与一元饱和醇生成的酯或羟基醛,羟基酮7. 分子结构具有 4 原子共线 的可能含。具有原子 共面 的可能含醛基。具有 6 原子共面 的可能含。具有原子 共面的应含有苯环8. 根据新新信息突破(三)重点反应(1)以酯化反应(成环、成高分子)和酯的水解为核心3 +
8、 3232H5 + H 2O16. 二酸和二醇的成环17. 二酸和二醇缩聚18. 乳酸的缩聚反应19. 酯的水解 / 皂化反应20. 氨基酸 缩聚 成蛋白质例题:1. 由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。CH 3CHCH 2Br2ANaOH/H 2OO2/AgB C 氧化DH2/NiO聚合F(1) )聚合物 F 的结构简式是。(2) ) D的结构简式是。(3) ) B转化为 C的化学方程式是。G:OCHCnCH3缩聚E(4) )在一定条件下,两分子E 能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是。( 5)E 有多种同分异构体, 其中一种能发生银镜反应,
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