2022年必修5有机化学的反应类型.pdf

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1、有机化学的反应类型一、重要有机反应类型取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、氧化反应、还原反应二、取代反应1概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。2常见能发生取代反应的官能团有：醇羟基（OH） 、卤原子（X） 、羧基（ COOH） 、酯基（ COO ） 、肽键（ CONH）等。3常见能发生取代反应的有机物如下图所示：（1）卤代反应：烃分子的氢原子被X所取代的反应。（2）硝化反应：苯分子里的氢原子被NO2所取代的反应。（3）磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所取代的反应。（4）酯化反应： 酸和醇起作用生成酯和水的反应。羧酸和醇的酯化

2、反应的脱水方式是“ 酸脱羟基醇脱氢 ” 。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。（5）水解反应： 一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解。三、加成反应1能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基（醛、酮）等（包括：加水、加卤素、加氢、加卤化氢等）2加成反应有两个特点：（） 反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。（）加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。取代反应烃的卤代苯的磺化醇与氢卤酸的反应酯化反应水解反应醇、氨基酸等分子间的脱水

3、苯的硝化精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页，共 7 页 - - - - - - - - - - 塑料3232CH CHOHCH CH OH催化剂3333()CH COCHCH CH OH CH催化剂（1）羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。（2）醛、酮的羰基与H2发生加成反应，与其它物质一般难于加成。四、加聚反应1.本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。2.特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的HC、比相同。3.能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，

4、3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯、醛类等。4.典型反应五、消去反应1.定义： 从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、 卤化氢等分子） ，而生成不饱和 （双键或叁键）化合物的反应。2.能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃(与连有羟基或卤原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子)。3.典型反应COHCHCHOHCHCHSOH1702222342浓|22323BrHOHCHCHCHCHCHCHNaOH乙醇六、氧化反应1.含义：有机物去氢或加氧的反应。2.三种类型：（1）在空气中或氧气中燃烧。绝大多数有机物（除44CFCCl 、等外）都能燃烧，燃烧产物取决于2O的量是否充足。若2O足量，产物为2CO和OH2

5、，若氧气不足，产物是COC、和OH2。（2）在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：CHOCHOCHCH322222催化剂（工业制乙醛）32232222CH CH OHOCH CHOH O催化剂nCH2=CH C=CH2CH3CH2CH=C CH2nCH3催化剂|3322222222CHCHCHCHCHnCHCHClCHCHClnCHCHCHCHnCHnnn精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页，共 7 页 - - - - - - - - -

6、- 32322CH CHOOCH COOH催化剂（工业制乙酸）（3）有机物被某些非2O的氧化剂氧化。能被酸性4KMnO（紫色）氧化，使其褪色的物质有： 烯烃、炔烃、 二烯烃、CH3、C2H5、OH、CHOCH3。能被银氨溶液或新制备的2)(OHCu悬浊液氧化的有机物为含醛基的物质：含醛基醛类：甲酸酯：糖类：RCHO， CH3CHOHCHO，HCOOR， HCOC2H5O，HCOOCH3葡萄糖（还原糖）OHNHAgRCOONHOHNHAgRCHO2342332)( 2水溶2222()3RCHOCu OHNaOHRCOONaCu OH O七、七大反应类型的对比主要反应类型概念典型实例反应特点取代反

7、应有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应酯化、苯环卤代原子或原子团 “ 有进有出 ” 。加成反应有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。乙烯水化、乙炔加氢不饱和键断开原子或原子团“ 只进不出 ”消去反应有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应。醇 分 子 内脱水有不饱和键生成与卤原子或羟基碳的相邻碳上必须有氢原子加聚反应在一定条件下，由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应。乙烯加聚、乙炔加聚单体中含有不饱和键产物只有高分子链节组成与单体相符缩聚反应由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合

8、物，同时有小分子生成的反应。合 成 酚 醛树脂、 涤纶 单 体 中 一 般 含 COOH、NH2、OH、CHO等官能团产物除高分子还有小分子链节组成不再与单体相符氧化反应有机物得氧去氢的反应乙醇氧化、乙醛氧化加氧去氢还原反应有机物得氢去氧的反应乙醛加氢加氢去氧一、单项选择题精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 7 页 - - - - - - - - - - 1分子式均为C3H6O2的三种最常见有机物的共同具有的性质最可能是( )A.都能发生加成反应B.都能发生水解反应C.都能跟稀 H

9、2SO4反应D.都能跟 NaOH 溶液反应2有 机玻璃的结构简式是：（名称：聚甲基丙烯酸甲酯），由单体合成它的反应是（）A 缩聚反应B、加聚反应C、酯化反应D、加成反应3某有机物结构为，它可能发生的反应类型有( )取代加成加聚水解酯化中和氧化A.B.C.D.4用乙烯在硫酸催化下的水化法合成乙醇，事实上经过下列步骤：首先在较低温度下用浓H2SO4吸收乙烯： CH2=CH2 + H2SO4(浓)CH3CH2OSO3H(I)；然后生成物 （I）再进一步吸收乙烯：CH3CH2OSO3H + CH2=CH2（ CH3CH2O）2SO2 (II)；再加水， (I)和 (II)都与水反应生成乙醇：CH3CH

10、2OSO3H +H2OCH3CH2OH+ H2SO4； （CH3CH2O）2SO2+H2O2CH3CH2OH+ H2SO4 ,下列叙述中正确的是（）反应I、II 所得产物都属于酯类；反应I、II 都属于加成反应；生成醇的反应都属于取代反应。A.B.只有C.只有D.只有5.某有机物甲经氧化后得乙（分子式为ClOHC232）而甲水解可得丙，1 摩尔丙和 2 摩尔乙反应得一种含氯的酯（2486ClOHC） 。由此推断甲的结构简式为（）A. ClOHCHCH|22B. OClOCHCH|2C. ClCHOCH2D. OHCHHOCH226.mol1 .0某有机物的蒸气跟足量2O混合点燃，反应后生成22

11、.13gCO和OgH24. 5，该有机物能跟Na反应放出2H，又能跟新制2)(OHCu反应生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（）A. CHOOCHCHCH)(33B. OCOOCHCHCHCH|322C. 33|OOCCHCHOCHCHD. OHOCOOHCHCHCHCH|227能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：a、酯化反应， b、取代反应， c、消去反应， d、加成反应， e、水解反应。其中正确的组合有（）Aa、b、c Bd、e Cb、d、 e Db、c、d、e8.由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是( )A .取代、加成、水解B

12、.消去、加成、取代C .水解、消去、加成D .消去、水解、取代二、双项选择题9分析的结构，它在一定条件下不可能发生的反应有（）A.加氢还原；B.水解；C.加聚；D.酯化；OOCCH3COOH精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页，共 7 页 - - - - - - - - - - 10下列说法正确的是（）A能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应B醇和羧酸作用，生成酯和水的反应叫酯化反应C乙醇与金属钠反应、乙酸乙酯的水解、苯的硝化实质上都是取代反应D所有的醇都能发生氧化反应生成相应的醛1

13、1下列各组中两个变化所发生的反应,属于同一类型的是（）A.由乙烯制溴乙烷、由乙烷制溴乙烷B.乙烯使溴水褪色、使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 由乙烯制聚乙烯、由1,3-丁二烯制顺丁橡胶D.由苯制硝基苯、由甲苯制TNT12有机物 CH3CH(OH)CHO不能发生的反应是（）A.消去B.加成C.中和D.水解13.扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为HONCCH3HO，由此推测，其可能具有的化学性质是（）A. 不与烧碱溶液的反应B. 能跟浓溴水发生取代反应C. 不能被氧化D. 遇3FeCl溶液发生显色反应14.有下列几种有机物其中既能发生水解反应，又能发生加聚反应的是（）A.33COOCHCHB.C

14、lCHCHCH22C.CH=CH2D.|332OCHCHOCCCH15.与 CH3CH3CH3CH2Br 的变化属于同一反应类型的是( )C2H5OH CH2=CH216下式表示一种有机物的结构，关于它的性质叙述中，正确的是（）A.它具有酸性，能与纯碱溶液反应D.在一定条件下可发生酯化反应B.在溶液中 1 mol 该有机物最多能和7molNaOH 反应C.可以水解，水解产物有两种三、非选择题17.氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解OHHOO

15、HCOOOHOHC=OOH精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页，共 7 页 - - - - - - - - - - 反应编号反应名称18.请观察下列化合物AH 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：醇溶液浓NaOHACCl4Br2C醇溶液E浓NaOH催化剂C8H10G足量H2稀NaOH溶液400C稀NaOH溶液B乙酸酐D乙酸乙酸酐F乙酸H（1）写出图中化合物C、G、H 的结构简式： C _、G _、 H _。（2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）_。19. 烯

16、烃 A 在一定条件下可以按下面的框图进行反应：请填空：(1)A 的结构简式是；(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号 ) 。(3)框图中、属于反应。(4)G1的结构简式是。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 6 页，共 7 页 - - - - - - - - - - 4. 化合物 C 和E都是有医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A(C4H8O3) 制得，如下图所示,B和D互为同分异构体。试写出化学方程式AD，BC，化学类型AB ，BC AEE的结构简式。AC4H8O3具有酸性D（五原子环化合物）C4H6O2E （C4H6O2）nBC4H6O2可使溴水褪色C（C4H6O2）n浓硫酸浓硫酸一定条件下一定条件下精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 7 页，共 7 页 - - - - - - - - - -