2020届北京高三化学总复习一轮复习--有机合成和有机推断(共13页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上2020届北京高三化学总复习一轮复习 有机合成和有机推断1:扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为_；写出ABC反应的化学方程式：_。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_。属于一元

2、酸类化合物；苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基。(5)已知：RCH2COOHA有多种合成方法，请写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5答案(1)醛基、羧基(2)(3)4(4)取代反应3(5)2、软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下：（1）A 中含有的官能团名称是 。（2）甲的结构简式是 。（3）B C反应的化学方程式是 。 （4）B有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 （5）已知F的相

3、对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同。则F还能发生的反应是（填序号） 。a加成反应 b氧化反应 c加聚反应 d水解反应（6）写出树脂X可能的结构简式（写出一种即可） 。（7）E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种。生成E的化学方程式是 。答案（1）碳碳双键 醛基CH3CH2 = CCOOCH2CH2OH + H2OCH3CH2 = CCOOH+ HOCH2CH2OH浓硫酸 （2）CH3CH2CHO（3）OHCOCH = CHCH3CH3OHCOC = CH2（4）5 （5）abnOHCH2HOHOH （6）CH3C

4、CH3CH3OHOH+OOHCH3CH3CCH2一定条件（7）3、“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是 。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是 （3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 （4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 （6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。答案（1）CHCCH3（2）HC

5、HO（3）碳碳双键、醛基（4）;NaOH醇溶液（5）CH3-CC-CH2OH（6）4、解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下： 已知：(R为烃基)(R为烃基) (R、R、R为烃基或氢原子) （1）A为醇，其核磁共振氢谱有四个吸收峰。A的结构简式是 。（2）A与试剂a反应生成B的反应类型是 。（3）由B生成C的化学方程式是 。（4）D与E的相对分子质量相差18，由D生成E的化学反应方程式是 。（5）G的结构简式是 ，H的含氧官能团的名称是 。（6）布洛芬有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式 。 a. 羧基与苯环直接相连 b. 苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两

6、种答案（1） （2）取代反应 (1分)（3）（4） + H2O (上述反应条件写“浓硫酸、”不扣分)（5） ， 醛基 （6）(写出以上结构简式中任意正确的两种均可得分，每个结构简式1分)5、化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G的分子式为_。(5)W中含氧官能团的名称是_。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)_。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)_ _。答案(1)氯乙酸(

7、2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6) (7) 6、化合物A是一种重要的化工原料，常用于合成橡胶、香料等。用A合成香料F和J的合成路线如下：已知： i. ii. iii. （R和R表示烃基或氢）（1）A的名称是_。（2）B的结构简式是_。（3）C中官能团的结构简式是_。（4）E的结构简式是_。（5）下列说法正确的是_(填字母序号)。a. 反应中还可能生成 b. 反应的反应类型是加成反应c. D中的碳碳双键可用酸性KMnO4溶液检验 d. E与F互为同分异构体 （6）H属于炔烃，相对分子质量为26。G与H反应生成I的化学方程式是_。（7）化合物A在一定条

8、件下可聚合生成顺式聚异戊二烯，此反应的化学方程式是_。答案（1）2-甲基-1,3-丁二烯 (或异戊二烯)（2） (或)（3） 和 （4）(或 )（5）abd （3分）（6）(或 )（3分）（7）（3分）7、有机化合物甲、乙用于制备化妆品，二者合成路线如下（部分产物及条件略）。 已知： （-R、-R代表烃基或-H）（1）D的结构简式是 。（2）化合物A能与浓溴水反应产生白色沉淀。 “EF”的反应类型是 。 “F有机化合物甲”的化学方程式是 。 化合物A的结构简式是 。（3）化合物C的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 C的结构简式是 。（4）化合物W的相对分子质量为106

9、， 关于B与W的说法，正确的是 。 a. 互为同系物 b. 可以用酸性KMnO4溶液鉴别 c. 相同物质的量的B和W与H2完全反应，消耗H2物质的量不同（5）M、N中均只含一种官能团，N中含有四个甲基。 X的结构简式是 。 满足合成路线的N的同分异构体是 。 答案（1）CHCH （2 分） （2） 加成反应 （2 分） （2 分） （2 分）（3） （2 分） （4）a b （2 分）（5） （2 分） CH3CH2=CCH2CH2C=CH2CH3 （共3分，写出1个2 分，2个全对3分）8、（19年海淀二模）键线式是表达有机化合物结构的一种方式，如H2NCH2CH2OH用键线式可以表达为。吡

10、喹酮（H）是一种治疗血吸虫病的药物，合成路线如下图所示：（1）A属于芳香烃，其名称是 。（2）的反应类型是 。（3）B的一种同分异构体，含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰，其结构简式为 。（4）中1mol C理论上需要消耗 mol H2生成D。（5）的化学方程式是 。（6）F中含氧官能团是和 。（7）试剂a的结构简式是 。（8）GH分为三步反应，J中含有3个六元环，写出I、J的结构简式。 答案（1）甲苯（1分）（2）取代反应（2分）（3）（2分）（4）2（2分）（5）（2分）（6）羟基（或-OH）（2分）（7）（2分）（8）I：（2分）J：（2分）9、（19年北京朝阳二模）香豆素衍生物Q是合成抗

11、肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如下。（1）A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。按官能团分类，A的类别是 。生成白色沉淀的反应方程式是 。（2）AB的反应方程式是 。（3）DX的反应类型是 。（4）物质a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：物质a的结构简式是 。（5）反应为取代反应。Y只含一种官能团，Y的结构简式是 。（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，依次为“加成反应消去反应取代反应”，其中“取代反应”的化学方程式为 。（7）研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酯化生成，其水溶性增强，更有利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因：_。答案（1）酚类（2）（3）取代反应（酯化反应）（4）（5）（6）（7）COOH是强亲水性基团专心-专注-专业