2019-2020有机化学合成推断专题-高考真题模拟题总结(共31页).docx

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1、精选优质文档-倾情为你奉上专题十四 有机化学合成推断1.(2019课标)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是。(5)的反应类型是。(6)写出F到G的反应方程式。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。2.(2019课标)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是

2、利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)中的官能团名称是。(3)反应的类型为,W的分子式为。(4)不同条件对反应产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究 等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,

3、个数比为621;1 mol的X与足量金属Na反应可生成 2 g H2。(6) 利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)3.(2019课标)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息: 回答下列问题:(1)A 是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的反应方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。能发生银镜反应; 核磁共振氢谱有

4、三组峰,且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于。4.（2018卷）化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下：回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。5.(2018课标)以葡萄糖为原料制

5、得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为 。6.（2018卷3） 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成

6、路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。7.（2017新课标）化合物H是一种有机光电材料中间体实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知:RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O回答下列问题：（1）A的化

7、学名称是 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为 、 （3）E的结构简式为 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，写出2种符合要求的X的结构简式 （6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物 的合成路线（其他试剂任选）8.（2017新课标）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol

8、D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为、。9.（2017新课标）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为 C的化学名称是 (2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)的反应方程式为。吡啶是一种

9、有机碱,其作用是。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。10. (2016课标)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是。(填标号)a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C

10、的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F的化学名称是 ,由F生成G的化学方程式为 。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。11.（2016新课标）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 从而具有胶黏性某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： 已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢

11、谱显示为单峰回答下列问题：(1)A的化学名称为 (2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有、。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)12.（2016新课标）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应2R-CC-H R-CC-CC-R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为。(2)和的反应类型分别为、

12、。(3)E的结构简式为。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 。13.(2015新课标1卷)A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式

13、分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 14.(2015新课标2卷）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景 PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质回答下列问题：（1）A的结构简式为 （2

14、）由B生成C的化学方程式为 （3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为 （4）由D和H生成PPG的化学方程式为 若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）a 48 b 58 c 76 d122（5）D的网分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写姑构简式）：（6）D的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 （填标号）a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪15.（2018北京卷

15、）8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的洛合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。(2)AB的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)CD所需的试剂a是。(5)DE的化学方程式是。(6)FG的反应类型是。(7)将下列KL的流程图补充完整:(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。16.(2019北京理综)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知:. .有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物

16、A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是,反应类型是。(2)D中含有的官能团:。(3)E的结构简式为。(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为 。(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是。包含2个六元环M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是。(7)由K合成托瑞米芬的过程:托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是 。17.

17、(2018天津理综)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为,E中官能团的名称为。(2)AB的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。(3)CD的化学方程式为。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。(5)F与G的关系为(填序号)。a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构(6)M的结构简式为。(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为,

18、X的结构简式为;试剂与条件2为,Y的结构简式为。答案(18分)(1)1,6-己二醇碳碳双键,酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3) (4)5(5)c(6) (7)HBr,O2/Cu或Ag,18.(2017北京理综)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是。B中所含的官能团是。(2)CD的反应类型是。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写

19、出有关化合物的结构简式: 19.(2015北京理综)“张-烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知: (1)A属于炔烃,其结构简式是。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。(6)N为顺式结构,写出N和H生成I (顺式结构)的化学方程式: 。20.(2016天津理综)反-2-己烯醛(D

20、)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:已知: (1)A的名称是;B分子中的共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有种。(2)D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式:。(3)E为有机物,能发生的反应有:。a.聚合反应 b.加成反应c.消去反应 d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构: 。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 。21.(2019江苏单科)化合物F是合成一

21、种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:(1)A中含氧官能团的名称为和。(2)AB的反应类型为。(3)CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。能与FeCl3溶液发生显色反应;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。22.(2015安徽理综)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)A的名称是;试剂Y为。(2)BC的反应类型是;B中官能团的名称是;D中官

22、能团的名称是。(3)EF的化学方程式是。(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式: 。(5)下列说法正确的是。a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃23.(2018江苏单科)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知: (1)A中的官能团名称为(写两种)。(2)DE的反应类型为。(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:。(4) 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。分子中含有苯环,能与Fe

23、Cl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。24.(2015天津理综)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下: (1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。写出A+BC的化学反应方程式:。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)DF的反应类型是,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知: A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:专心-专注-专业