有机化学(一)习题(共19页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上有 机 化 学（一） 习 题第一章 绪论习题1. 指出下列各式哪些是实验式？哪些是分子式？哪些是结构式？ （1）C2H6 （2）C6H6 （3）CH3 （4）CH2=CH2 （5）CH4O （6）CH2O （7）CH3COOH2. 写出符合下列条件且分子式为C3H6O的化合物的结构式：（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）环醚（6）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上）3. 指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：4. 下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子? （1）CH4 （2）CH2Cl2 （3）CH3CH2OH （4）

2、CH3OCH3 （5）CCl4 （6）CH3CHO （7）HCOOH5. 下列各化合物中各含一主要官能团，试指出该官能团的名称及所属化合物的类别： （1）CH3CH2Cl （2）CH3OCH3 （3）CH3CH2OH （4）CH3CHO （5）CH3CH=CH2 （6）CH3CH2NH2 （7） （8） （9） （10）6. 键和键是怎样构成的？它们各有哪些特点？7. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ （1） CH3CH2OH （2） CCl4 （3） （4） CH3CHO （5）HCOOH （6） NaCl8. 某化合物3.26mg，燃烧分析得4.74mg CO2和1.92mg

3、H2O 。相对分子质量为60，求该化合物的实验式和分子式。9. 下列反应中何者是布朗斯特酸？何者是布朗斯特碱？ （1） （2）10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？ （1）H2O （2）AlCl3 （3）CN- （4）SO3 （5）CH3OCH3 （6）CH3+ （7）CH3O- （8）CH3CH2NH2 （9）H+ （10）Ag+ （11）SnCl2 （12）Cu2+11. 比较下列各化合物酸性强弱（借助表03）（1）H2O （2）CH3COOH （3）CH3CH2OH （4）CH4 （5）C6H5OH （6）H2CO3 （7）HCl （8）NH3第二章 饱 和 烃 习

4、题1用系统命名法命名下列化合物：2写出下列化合物的结构式： （1）异己烷 （2）新戊烷 （3） 3-甲基-4-乙基壬烷 （4）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷 (5) 异丙基环戊烷 （6） 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (7) 反-1-甲基-2-溴-环戊烷 （8）3，3-二甲基-4-仲丁基辛烷 (9) 2，2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷 （10）反-1，2-环丙烷二甲酸 （11） 二环3.1.1庚烷3写出分子式为C6H14 烷烃的各种异构体，并正确命名。4写出下列烷烃的可能结构式： （1） 由一乙基和一个仲丁基组成 （2）由一个异丙基和一个叔丁基组成 （3） 含有四个甲基且分子量为86

5、的烷烃 （4） 分子量为100，且同时含有1,3,4碳原子的烷烃5不查手册，将下列各组化合物沸点按从高到低排列： (1) 3，3-二甲基戊烷，2-甲基庚烷，正庚烷，正戊烷，2-甲基己烷 (2) 辛烷，己烷，2，2，3，3-四甲基丁烷，3-甲基庚烷，2，3-二甲基戊烷，2-甲基己烷6将下列游离基稳定性由大到小排列：7画出2，3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象式。8 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。9完成下列反应方程式。第三、四章 不饱和烃习题1命名下列化合物：2写出下列化合物的结构式。（1）1-甲基环戊烯 （2） （Z）-2-戊烯

6、 （3） 异戊二烯 （4） （E）-3-甲基-2-戊烯（5）顺，反-2,4- 己二烯 （6） 异丁烯 （7） 3-甲基-3-戊烯-1-炔 （8） 顺-3-正丙基-4-己烯-1-炔3下列化合物哪些有顺反异构体？写出其全部异构体的构型式。 （1）CH3CH = CHCH3 （2）CH3CH2CH = C(CH3)2 （3） CH2 = CH-CH = CHCH3 （4）CH3CH = CH-CH = CHCH3 （5）CH3CH = CCl2 （6）CH3CH = CH-CCH4写出异丁烯与下列试剂的反应产物：(1) H2/Ni (2) Br2 (3) HBr (4) HBr, 过氧化物 （5）H

7、2SO4 (6) H2O, H+(7) Br2/H2O (8) 冷、稀的KMnO4 /OH- (9) 热的酸性KMnO4 (10) O3, 然后Zn, H2O5写出1，3-丁二烯与下列试剂的反应产物：(1) 1 mol H2 (2) 1mol Br2 (3) 1 mol HCl (4) 热的酸性KMnO4 (5) O3, 然后Zn, H2O 6下列化合物与HBr发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳定次序： （1）CH2= CH2 (2) CH2 = CHCH3 (3) CH2 = C(CH3)2 (4) CH2 = CH Cl7完成下列反应式： 8用化学方法鉴别下列化合

8、物。 （1）丙烷，丙烯，丙炔，环丙烷。 （2）环戊烯，环己烷，甲基环丙烷。9由丙烯合成下述化合物： （1）2- 溴丙烷 （2）1- 溴丙烷 （3） 2- 丙醇 （4） 3- 氯丙烯10以乙炔为原料合成4- 氰基环己烯。11某化合物A，其分子式为C8H16，它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸，12有四种化合物A、B、C、D，分子式均为C5H8, 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A能与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，B、C、D则不能。当用热的酸性KMnO4溶液氧化时，A得到CO2和CH3CH2CH2COOH; B得到乙酸和丙酸；C得到戊二酸；D得到丙二酸和CO2。指出A、B、C、D的结构式。13某化合物

9、A，分子式为C5H10, 能吸收1分子H2 , 与酸性KMnO4 作用生成一分子C4的酸，但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛，试推测A可能的结构式，该烯烃有无顺反异构？14某化合物分子式为C15H24，催化氢化可吸收4 mol 氢气，得到(CH3)2CH(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)CH2CH3。用臭氧处理，然后用Zn、H2O处理，得到两分子甲醛，一分子丙酮，一分子 ，一分子 ， 不考虑顺反结构，试写出该化合物的构造式。第六、七章 芳香烃习题 1命名下列化合物： 2写出下列化合物或基的结构式： 2-甲基-3-苯基-1-丁烯 2-乙基-4-溴甲苯 2，3-二硝基-4-氯苯

10、甲酸 对氯苯磺酸 2-甲基-6-氯萘 3-甲基-8-硝基-2-萘磺酸 苄基（苯甲基） 对甲苯基 邻甲苯基 3将下列各组化合物按亲电取代反应的活性由强到弱次序排列： 苯 甲苯 二甲苯 溴苯 苯胺 苯磺酸 甲苯 硝基苯 苯甲酸 对苯二甲酸 对甲基苯甲酸 对二甲苯 4用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时，取代基进入苯环的主要位置： 5完成下列反应式： 6用简便化学方法鉴别下列各组化合物： 苯 乙苯 苯乙烯 苯 环己基苯 环己烷 7用指定的原料合成下列化合物（无机试剂可任选）： 8根据休克尔规则判断下列各化合物是否具有芳香性： 9某烃A的分子式为C9H8，能与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀。A与

11、2mol氢加成生成B，B被酸性高锰酸钾氧化生成C（C8H6O4）。在铁粉存在下C与1mol氯反应，得到的一氯代主要产物只有一种。试推测A、B、C的结构式。10化合物A分子式为C8H10，在三溴化铁催化下，与1mol溴作用只生成一种产物B；B在光照下与1mol氯反应，生成两种产物C和D。试推测A、B、C、D的结构式。11三种芳烃分子式均为C9H12，氧化时A得到一元酸，B得到二元酸，C得到三元酸；进行硝化反应时，A主要得到两种一硝基化合物，B只得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化合物。试推测A、B、C的结构式。第八章 旋 光 异 构 习 题1下列各化合物可能有几个旋光异构体？若有手性碳原

12、子，用“”号标出。 （1） （2） （3） （4） （5） （6） 2写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪个是内消旋 体，并用R、S标记法确定手性碳原子的构型。 （1）2甲基3戊醇 （2） 3苯基3氯丙烯 （3）2,3二氯戊烷 （4） 2,3二氯丁烷3写出下列各化合物的费歇尔投影式。 （1）S2溴丁烷 （2） R2氯1丙醇 （3）S2氨基3羟基丙酸 （4） 2S,3R2,3,4三羟基丁醛 （5）2R,3R2,3二羟基丁二酸 （6） 3S2甲基3苯基丁烷4指出下列各组化合物是对映体，非对映体，还是相同分子。 （1） （2） （3） （4） （5） （6

13、） （7） （8）5写出有最低分子量的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式，用R、S标记法确定手性碳原子的构型。6用丙烷进行氯代反应，生成四种二氯丙烷A、B、C和D，其中D具有旋光性。当进一步氯代生成三氯丙 烷时，A得到一种产物，B得到二种产物，C和D各得到三种产物。写出A、B、C和D的结构式。7D（）甘油醛经氧化后得到（）甘油酸，后者的构型为D-构型还是L-构型？8已知()2甲基1氯丁烷的比旋光度为1.64，()2甲基1丁醇的比旋光度为5.756。 （1）如果比旋光度为0.492的此氯代烷按SN2历程水解，产物的比旋光度是多少？ （2）如果按SN1历程水解，旋光性产物的旋光纯度与反应物相比，将

14、发生怎样的变化？ （3）如果此氯代烷为S-构型，按SN2历程水解的产物应具有何种构型？按SN1历程水解的旋光性产物又 具有何种构型？第九章 卤代烃习题1. 写出分子式为C3H5Br的所有同分异构体，并用系统命名法命名。2. 写出乙苯的各种一氯取代物的结构式，用系统命名法命名，并说明它们在化学活性上相当于哪一类卤代芳烃。3. 命名下列化合物：4. 完成下列反应式： 5. 完成下列转化：6. 判断下列各反应的活性次序：(1) 1溴丁烷、1氯丁烷、1碘丁烷与AgNO3乙醇溶液反应(2) 2甲基-2溴丁烷、2甲基3溴丁烷、2甲基1溴丁烷进行SN1反应(3) 5氯2戊烯、4氯2戊烯、3氯2戊烯与AgNO

15、3乙醇溶液反应7. 用化学方法鉴别下列各组化合物：（1） 1溴环戊烯、3溴环戊烯、4溴环戊烯 （2） 氯化苄、对氯甲苯、1苯基-2氯乙烷8. 预测1溴丁烷与下列试剂反应的主要产物：(1) NaOH水溶液； （2）NaOH乙醇溶液；(3) Mg ，无水乙醚； (4) 苯，无水AlCl3 ；(5) CH3CH2NH2； (6) NaCN乙醇溶液；(7)CH3CH2OK ； (8) AgNO3乙醇溶液 。 9. 某烃A的分子式为C5H10,不与高锰酸钾作用，在紫外光照射下与溴作用只得到一种一溴取代物B（C5H9Br）。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C（C5H8）,化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下

16、水解得到戊二醛（OCHCH2CH2CH2CHO）。写出化合物A的结构式及各步反应方程式。10. 某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使碱性高锰酸钾水溶液褪色，并生成含有一个溴原子的邻位二元醇。A很容易与氢氧化钾水溶液作用生成化合物C和D，C和D氢化后分别生成互为异构体的饱和一元醇E和F，E分子内脱水后可生成两种异构化合物，而F分子内脱水后只生成一种化合物，这些脱水产物都能被还原成正丁烷。试推测A、B、C、D、E和F的构造式。第十、十一章 醇 酚 醚 习 题1命名下列化合物，对醇类化合物标出伯、仲、叔醇： 2写出下列化合物的结构式： （1）对硝基苯乙醚 （2）1,2环氧丁烷 （3

17、）反1,2环戊二醇 （4）4甲氧基1戊烯3醇 （5）2,3二甲氧基丁烷 （6）邻甲氧基苯甲醇 （7）3环已烯醇 （8）对甲基苯酚3比较下列各化合物的沸点高低： 4写出下列各反应的主要产物： 5用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）正丁醇、2丁醇、2甲基2丁醇 （2）2丙烯醇、丙醇、甲乙醚 （3）苄醇、对甲基苯酚、甲苯 （4）2丁醇、甘油、苯酚 （5）3戊烯1醇、4戊炔1醇、正戊醇6如何分离苯和苯酚的混合物？如何除去环已烷中含有的少量乙醚杂质？7完成下列转化： 8用指定原料合成下列化合物： （1）由CH2 = CH2 合成丁酸 （2）由CH3CH2CH2OH 合成 CH3CH2CH2COOH9有

18、一化合物(A)C5H11Br和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B)。(B)具有旋光性，能和金属钠反应放出氢气，和浓H2SO4共热生成C5H10(C)。(C)经臭氧氧化并在还原剂存在下水解，生成丙酮和乙醛，试推测(A)、(B)、(C)的结构。10有分子式为C5H12O的两种醇(A)和(B)，(A)与(B)氧化后都得到酸性产物。两种醇脱水后再催化氢化，可得到同一种烷烃。(A)脱水后氧化得到一个酮和CO2。(B)脱水后再氧化得到一个酸和CO2，试推导(A)与(B)的结构式。第十二章 醛、酮习题1 命名下列化合物：2 写出下列化合物的结构式：（1） 水合三氯乙醛（6）乙醛缩乙二醇（2） 三甲基乙

19、醛（7）苯乙酮（3） 邻羟基苯甲醛（8）丙酮苯腙（4） 乙二醛（9）溴代丙醛（5） 2甲基环戊酮（10）肉桂醛3 写出下列反应的主要产物： (1) 乙醚 4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： （1）乙醛、甲醛、丙烯醛 （2）乙醛、乙醇、乙醚 （3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 （4）丁醛、1丁醇、2丁醇、2丁酮 （5）戊醛、2戊酮、环戊酮、苯甲醛 （6）苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮5. 将下面两组化合物按沸点高低顺序排列： 6. 比较下列化合物中羰基对氢氰酸加成反应的活性大小：(1）二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮(2)乙醛、三氯乙醛、丙酮、甲醛7. 下列化合物那些能发生碘仿反应？写出

20、其反应产物。 （1）丁酮 （2）异丙醇 （3）正丁醇 （4）3戊酮8试问下列诸化合物可由何种醛酮转变得来？写出其反应式。9 请设计一个分离戊醇、戊醛和3-戊酮的化学方法，并写出有关的反应式。10 完成下列转化，并写出反应式。11某化合物分子式为C5H12O(A)，氧化后得分子式为C5H10O的化合物(B)。B能和2，4二硝基苯肼反应得黄色结晶，并能发生碘仿反应。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推出A的构造式，并用反应式表明推导过程。12某化合物C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，氧化后得到一分子丙酮及另一化合物（B）。B具有酸性，和次碘酸钠反应

21、生产碘仿和一分子羧酸，其结构是HOOCCH2CH2COOH。写出(A)、(B)的结构式。13某化合物分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱水、臭氧化还原水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应但不能使Fehling 试剂还原。试写出该化合物的结构式。14某化合物A分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与托伦试剂反应。A经LiAlH4还原得到B，分子式为C10H14O2。A与B都能发生碘仿反应。A与浓HI酸共热生成C，分子式为C9H10O2。C能溶于氢氧化钠，经

22、克莱门森还原生成化合物D，分子式为C9H12O。 A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的构造式和有关反应式。第十三、十四章 羧酸和-二羰基化合物习题1命名下列化合物或写出结构式： （1） （2） （3） （4） （5） （6） E-2-甲基-2-丁烯酸 （7） 乙酰乙酸丙酯 （8） 甲基丁二酸酐 （9） 甲酸甲酯 （10） 2-氯丁酰溴2将下列化合物按酸性增强的顺序排列： （1） 苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸 （2）3完成下列反应： （1） （2） （3） 苯甲醇 氯化苄 苯乙腈 苯乙酸 （4）4完成下列合成（无机试剂任选）： （1）由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯 （2）由乙

23、炔合成丙烯酸乙酯 （3）由苯合成对-硝基苯甲酰氯 （4）由环己酮合成-羟基环己基甲酸5用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： （1）甲酸、乙酸、乙酸甲酯 （2）邻-羟基苯甲酸、邻-羟基苯甲酸甲酯、邻-甲氧基苯甲酸6 下列化合物中，那些能产生互变异构，写出其异构体的结构式： 7推导结构式，并写出有关反应式。 （1）分子式为C3H6O2的化合物，有三个异构体A、B、C，其中A可和NaHCO3反应放出CO2，而B和C不可，B和C可在NaOH的水溶液中水解，B的水解产物的馏出液可发生碘仿反应。推测A、B、C的结构式。 （2）某化合物A，分子式为C5H6O3，可与乙醇作用得到互为异构体的化合物B和C，B和

24、C分别与亚硫酰氯（SOCl2）作用后，再与乙醇反应，得到相同的化合物，推测A、B、C的结构式。 （3）某化合物A，分子式为C6H8O2，能和2，4-硝基苯肼反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但A不能和NaHCO3反应。A与碘的NaOH溶液反应后生成B，B的分子式为C4H4O4，B受热后可分子内失水生成分子式为C4H2O3的酸酐C。推测A、B的构型式和C的结构式。 （4）某化合物A，分子式为C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，A与FeCl3作用有颜色反应，与(CH3CO)2O作用后生成分子式为 C9H8O4的化合物B 。A与甲醇作用生成香料化合物C，C的分子式为 C8H8O3，C经硝化主要

25、得到一种一元硝基化合物，推测A、B、C的结构式。第十五、十六章 胺、重氮化合物和偶氮化合物习题1命名下列化合物 （1）CH3CH2NH2 （2）CH3CH(NH2)CH3 （3）(CH3)2NCH2CH3 （4） （5）(CH3)3NC6H5 +OH- （6）(CH3CH2)2N-NO （7）CH3CON(CH3)2 （8） H2NCOOC2H5 （9） (10) 2下列各组化合物按碱性强弱顺序排列 （1） 对甲氧基苯胺、苯胺、对硝基苯胺 （2） 丙胺、甲乙胺、苯甲酰胺 （3） 氢氧化四甲铵、邻苯二甲酰亚胺、尿素 3鉴别下列各组化合物 （1）异丙胺、二乙胺、三甲胺 （2）苯胺、硝基苯、硝基苄

26、（3）苯胺、环己胺、N-甲基苯胺 4完成下列反应式 （1）CH2=CHCH2Br +NaCN ？ ？ （2）（CH3）3 N + CH3CH2I ？ ？ （3）CH3CH2NH2 + CH3COCl (4) (CH3)3N +CH2CH3OH (5) (6) CH3CH2NHCH2CH3 + (CH3CO)2O 5由指定原料合成下列化合物（无机试剂可任取） （1）由苯合成间三溴苯 （2）由甲苯合成对氨基苯甲酸 （3）由苯合成4-羟基-4-氯偶氮苯 （4）由苯胺合成对硝基苯甲酰氯 6试分离苯胺 、硝基苯、苯酚、苯甲酸的混合物。 7某化合物（A）分子式为C7H7NO2 ，无碱性，还原后得到（B），

27、结构名称为对甲苯胺。低温下（B）与亚硝酸钠的盐酸溶液作用得到（C），分子式为C7H7N2Cl 。（C）在弱碱性条件下与苯酚作用得到分子式为C13H12ON2的化合物（D）。试推测（A）、（C）和（D）的结构。 8分子式为C7H7NO2的化合物（A）、（B）、（C）、（D），它们都含有苯环，为1，4-衍生物。（A）能溶于酸和碱；（B）能溶于酸而不溶于碱；（C）能溶于碱而不溶于酸；（D）不溶于酸也不溶于碱。推测（A）、（B）、（C）和（D）的可能结构式。 9分子式为C6H13N的化合物A，能溶于盐酸溶液，并可与HNO2反应放出N2，生成物为C6H12O（B）。B与浓 H2SO4共热得产物C，C 的分子式为C6H10。C能被KMnO4溶液氧化，生成化合物D（C6H10O3）。D和NaOI作用生成碘仿和戊二酸。试推出A、B、C、D的结构式，并用反应式表示推断过程。专心-专注-专业