高中化学有机推断、有机合成练习题(共36页).docx

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1、精选优质文档-倾情为你奉上高中化学有机推断、有机合成练习题一、填空题1.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):已知:(R,R,R表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题:(1)反应 属于取代反应,则A中官能团的名称是_。(2)的名称是_,反应的反应类型为_。(3)反应 的化学方程式是_。(4)已知G分子中含有2个六元环,下列有关说法正确的是_(填标号)。a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c.G分子中的碳原子均可以共面d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香

2、化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征: 苯环上只有3个取代基; 能发生水解反应和银镜反应; 1mol Q最多能消耗3mol NaOH。Q共有_种(不含立体异构)。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_时,只需3步即可完成合成路线.请写出合成路线:_。2.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。已知: RCH=CH2RCH2CH2CHO (1)B的核磁共振氢谱图中有_组吸收峰,C的名称为_。(2)E中含氧官能团的名称为_,写出DE的化学方程式:_。(3)EF的反应类型为_。(4)E的同分异构体中,结构中有醚键

3、且苯环上只有一个取代基的结构有_种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式:_。(5)下列有关产物G的说法正确的是_(填序号)。A.G的分子式为C15H28O2B.1mol G水解能消耗2mol NaOHC.G中至少有8个碳原子共面D.合成路线中生成G的反应为取代反应(6)写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)。合成路线流程图示例:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。(无机试剂任选) 3.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:,下列反应 是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。回答下列问题:(1)有机物A的结构简式为_,A

4、的名称为_。(2)反应的化学方程式是_。(3)试剂X是_。(4)反应 的化学方程式是_。(5)合成路线中设计 、 两步反应的目的是_。(6)的同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为_(写结构简式)。(7)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:4.阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为：(阿司匹林)和(M)。由A出发合成路线如图：已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定

5、,易脱水形成羰基：;。根据以上信息回答下列问题:(1)M中含氧官能团的名称_,阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有_种不同化学环境的氢原子。(2)写出HI过程中的反应类型_,F的结构简式_。(3)写出DE转化过程中(D+NaOH)的化学方程式_。(4)由HI的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2C12,写出该副产物的结构简式_。(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有_种。a.苯环上有3个取代基b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且1mol该物质反应时最多能生成4mol Ag其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式_(任写出一种) 。(6)写出由I到M的合成路线(

6、用流程图表示)。示例：5.某研究小组以苯为主要原料,采用以下路线和成医药中间体G和可降解聚合物C。已知:2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。(1)写出X的结构式:_。(2)下列对于高分子化合物C的说法正确的是_(填序号)。A.1mol C能与2n mol NaOH反应B.(C10H10O3)n既是高分子化合物C的化学式,也是链节的化学式C.高分子化合物C是缩聚产物D.酸性条件下降解时有气泡产生(3)在一定条件下,E可以生成一种含有3个六元环的化合物(C18H16O4),请写出该反应的化学方程式:_。(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有的有机物不

7、能稳定存在):_。a.遇FeCl3溶液显紫色b.能与Br2按1:2发生加成反应c.苯环上只有两种等效氢(5)根据题目所给信息,以F和乙烯为原料,设计合成G的反应路线(用流程图表示,无机试剂任选)。6.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)A的名称是_;E到F的反应类型是_。(2)试剂a是_,F中官能团名称是_。(3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中: 能发生银镜反应; 含有苯环;不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有_种。(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为_

8、。H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_。(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。7.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和化合物E。已知:请回答下列问题:(1)A中官能团的名称为_;化合物C的结构简式为_。(2)B生成C的反应类型为_,化合物E的化学名称是_。(3)写出AB的化学方程式:_(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二元取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,这类同分异构

9、体共有_种;写出其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式:_。(5)已知:,请设计合理方案由合成(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。示例:原料产物8.PTT是一种高分子材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为:已知:(1)B中所含官能团的名称为_,反应的反应类型为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)写出PTT的结构简式_。(4)某有机物X的分子式为C4H6O,X与B互为同系物,写出X可能的结构简式_。(5)请写出以CH2=CH2为主要原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(

10、须注明反应条件)。合成路线常用的表示方式为:目标产物9.6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体,其合成路线如图:已知:(1)反应 的试剂与条件是_。(2) 下列说法中正确的是_(填序号)。a.C能被催化氧化成酮b.D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.Ni催化下1mol E最多可与2mol H2加成d.既能发生取代反应,又能发生加成反应(3)E与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为_。(4)G的同分异构体有多种,满足以下条件的同分异构体有_种。a.分子中含有环己烷的结构b.能与NaHCO3溶液反应放出气体c.1mol该物质能与2mol Na完全反应(5)已知 为“Diels-Alder反应”。物质

11、D与呋喃()也可以发生“Diels-Alder反应”,该反应的化学方程式为_。10.聚合物H()是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹车片,其合成路线如下:已知:C、D、G均为芳香族化合物,分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。Diels-Alder反应:。(1)生成A的反应类型是_,D的名称是_,F中所含官能团的名称是_。(2)B的结构简式是_;“BC”的反应中,除C外,另外一种产物是_。(3)D+GH的化学方程式是_。(4)Q是D的同系物,相对分子质量比D大14,则Q可能的结构有_种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为_(任写一种)。(5)已知:乙炔与1,3-丁二烯

12、也能发生Diels-Alder反应。请以1,3-丁二烯和乙炔为原料,选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):_。11.高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：1.A的结构简式为_。H的化学名称为_。2.B的分子式为_。C中官能团的名称为_。3.由D生成E、由F生成G的反应类型分别为_、_。4.由G和I生成M的化学方程式为_。5.Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为_。1 mol Q最多消耗4 mol NaOH 核磁共振氢谱有4组吸收峰6.参照上述合成路线和信息

13、，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。12.囧烷（E）的一种合成路线如下：1.AB的反应类型为_；B中手性碳原子数目为_（填数字）。2.E的分子式_；A可用于合成一种常见的人造橡胶的单体，由A制备该单体的化学方程式为_。3.满足下列条件的D的同分异体的结构简式为_。含有1个苯环，无其它环状结构，能与FeCl3溶液发生显色反应。核磁共振氢谱有4组峰且面积比为3：3：2：2。13.由乙烯和丙二酸等物质合成I,合成路线如下:1.丙二酸的结构简式是_。2.有机物D的分子式为C5H10O4,其官能团的名称是_。3.写出AB的化学反应方程式_。4.EF的反应类型是_。5.在一定条件下,丙二

14、酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高分子化合物的化学式_。6.I的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有_种。苯环上有4个取代基;与FeCl3溶液发生显色反应;每种同分异构体1 mol能与1 mol碳酸钠发生反应,也能与足量金属钠反应生成2molH2;一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。其中苯环上的一氯化物只有一种的是_。(写出其中一种的结构简式)7.丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得(其它无机试剂任选)。请模仿并画出合成路线图。14.石油裂解气用途广泛,可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的线路如下:已知:1.A的反式异构体的结构简

15、式为_2.用系统命名法给B命名,其名称是_3.C、D、E均为链状结构,且均能与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀,则C中不含氧的官能团名称是_。 写出反应DE的化学方程式_4.K的结构简式为_5.写出F与乙二醇发生聚合反应的化学方程式_6.写出同时满足下列条件的医药中间体K的所有同分异构体的结构简式_。a.与E互为同系物 b.核磁共振氢谱有3种峰7.已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成B,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。_二、推断题15.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部

16、分反应条件和试剂略);已知:1) 代表烷基)2)(其他产物略)请回答下列问题:（1）试剂的化学名称是_,化合物B的官能团名称是_,第步的化学反应类型是_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）第步反应的化学方程式是_。（4）试剂的相对分子质量为60,其结构简式是_。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_。16.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:已知: （1）A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基

17、团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式：_。（3）E为有机物，能发生的反应有_。a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：_。（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。（6）问题5的合成路线中第一步反应的目的是_。17.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图,回答问题:(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_;C在浓硫酸作用下加热,反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为_;I的结构简

18、式为_。(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为_。(3)反应 的化学方程式为_;反应 的化学方程式为_。(4) 的反应类型是_, 的反应类型是_, 的反应类型是_。(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_。参考答案1.答案：(1)羧基;(2)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛);加成反应;(3);(4)cd;(5)26;(6)1:1;解析：(1)反应属于取代反应,由反应条件可知A为与氢氧化钠溶液反应,酸化后得到C,C为,C经催化氧化得到D,D为,D与苯酚发生加成反应生成对羟基扁桃酸。乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为,E与

19、发生信息中反应生成F,F发生系列反应得到香豆素-3-羧酸,由香豆素-3-羧酸的结构简式,可知W为,则F为,F发生已知中的反应生成G,G分子中含有2个六元环,则G为。反应属于取代反应,由上述分析可知,A的结构简式为,A中官能团的名称是羧基。(2)中含有羟基和醛基,属于醛类,名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；结合以上分析,可知有机物D为OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成,故反应的反应类型为加成反应。(3)乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式,可知E的结构简式为,反应的化学方程式为。(4)结合以上分析可知,E为,F为,G为。核磁共振仪吋测定E有3种类型的氢原子,a错误;F的分子式为,

20、相对分子质量为264;质谱仪可检测最大质荷比的值为264,b错误；苯环上所有的碳原子共平面,碳碳双键及与之相连的碳原子共平面,因此G分子中的所有碳原子可能共面,C正确;化合物W中含有碳碳双键,可以发生加聚反应得到线型高分子化合物,d正确。(5)信息、说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基;结合信息可知,Q中含甲酸酚酯基、-OH、时,有10种结构;Q中含甲酸酚酯基、-OH、时,有10种结构；Q中有2个酚羟基、1个时,有6种结构,共26种（不含立体异构）。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1:1时,只需3步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反

21、应生成,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成,根据已知反应I可知,在催化剂、加热条件下反应生成。流程如下:。2.答案：(1)4;3-甲基丁酸(2)羟基;(3)加成反应(或还原反应)(4)13;、(5)AD(6)解析：(1)在合成路线中,C+FG为酯化反应,由F和G的结构可推出C为,结合已知信息,可推出B为;由F的结构和EF的转化条件,可推出E为,再结合已知信息,可推出D为。由上述分析可知,B的结构简式为,其分子中有4种化学环境的氢原子,故其核磁共振氣谱图中有4组吸收峰;C()的名称为3-甲基丁酸。(2)E中含氧官能团的名称为羟基,根据已知可写出DE的化学方程式：。(3)EF为苯环加氢的反应,该反应类

22、型为加成反应或还原反应。(4)E的同分异构体中满足条件:结构中有醚键且苯环上只有一个取代基结构。应分两步分析,首先从分子组成中去掉-O-,则苯环上只有一个取代基的结构为,由于丁基有4种结构,所以也有4种,即、,第二步,将-O-插入C-C之间形成醚分别有4种、4种、3种和2种,共有13种,其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为、。(5)A项,由结构简式知G的分子式为C15H28O2,正确;B项,1mol G水解只能消耗1mol NaOH,错误;C项,G中六元碳环上的C原子为饱和碳原子,不在同一平面上,错误;D项,合成路线中生成G的反应为酯化反应,也属于取代反应,正确。(6)以1-丁醇为原料制备

23、正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH),属于增长碳链的合成,结合题干中ABC的转化过程可知,1-丁醇先发生消去反应生成1-丁烯,再和CO/H2反应生成正戊醛,最后氧化生成正戊酸,合成路线为。3.答案：(1);对氯甲苯(2)(3)酸性KMnO4溶液(4)(5)保护酚羟基,使之不被氧化;(6)13;(7)解析：(1)反应是甲苯与在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应,从反应的产物可知反应是卤代烃的水解反应,可推出有机物A为,反应是酚羟基中的氢被甲基取代,反应是将甲氧基又变为酚羟基,比较和的结构可知,反应是将苯环上的甲基氧化成羧基,所以试剂X为酸性溶液,从是氧化反应知,反应 和 的目的是保护

24、酚羟基,防止其被氧化,反应 是羧酸与醇的酯化反应。(2)反应 是甲苯与在铁粉作催化剂的条件下发生苯环对位上的取代反应。(6)的同分异构体中,既能与发生反应,说明有羧基(-COOH),又能与溶液发生显色反应,说明有酚羟基,根据化学式可知,该同分异构体可由和两部分组成,也可由和三部分组成。若有和两部分组成,则两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系;若由和三部分组成,根据定二变一的思路,在的苯环上加上有4种结构,在的苯环上加上有4种结构,在的苯环上加上有2种结构,所以一共有13种结构。其中核磁共振氢谱为5组峰,说明应该有5种处于不同化学环境的氢原子,且峰面积比为2:2:2:1:1,说明这5种化学

25、环境的氢原子个数比为2:2:2:1:1,则其结构简式是。(7)由题给信息可知应先以乙醇为原料生成,然后在酸性条件下雨苯酚反应生成,进而与乙醇发生酯化反应可生成目标产物。4.答案：(1)酯基和醚键;6(2)加成反应、消去反应;(3)(4)(5)6;(或)(6) 解析：(1)由M的结构简式可知,M中的含氧官能团有酯基和醚键,阿司匹林的结构简式为,含有6种化学环境的氢原子。(2)H为,1为,HI先发生加成反应,再发生消去反应;E为,分子间发生酸化反应生成F,即。(3)A的分子式为,由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环,所以A是;经合B、C的分子式可知B、C是一氯代物,由阿司匹林的结构可知B为邻位

26、取代物,即;由M的结构简式可知C为对位取代物,即;B与在光照条件下发生取代反应生成D(),可知甲基上的氢全部被取代,所以D为,D在碱性条件下水解后酸化,结合已知信息,可知E为,则D在高温高压下与NaOH/发生反应的化学方程式为。(4)H为,1为,HI先与乙醛发生加成反应,再发生消去反应,其中一种副产物的分子式为,推断其为H与I发生已知反应的加成产物,所以其结构简式为。(5)能发生银镜反应且1mol该物质反应时最多能生成4mol Ag,说明含有2个醛基;仅属于酯类,且苯环上只有3个取代基,结合阿司匹林的结构简式可知苯环上连有2个“HCOO-”,另一个为甲基;先将2个“HCOO-”按邻、间、对位排

27、列,再用甲基取代苯环上的H原子,分別得到2种、3种、1种结构,共有6种,符合条件的同分异构体为、,其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式为或。(6)先将醛基氧化成羧基,再进行酯化反应即可,但氧化醛基时不能选用强氧化剂,避免碳碳双键也被氧化,可选择银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。则合成路线为。5.答案：(1)O=C=O;(2)AD;(3)(4)(5)(或)解析：(1)苯和CH3C=CH发生加成反应生成A,A又被氧气氧化生成B,B与X发生聚合反应生成C,由B、C的结构简式可以推测X的结构式为O=C=O,C在NaOH、加热条件下水解生成D,D再进一步氧化生成E,由信息反应可知F与先加成后消去生成G。通过

28、以上分析知,X的结构式为O=C=O。(2)由CD的反应可知,另一种生成物为,则1mol C能与2n mol NaOH反应,故A正确;是高分子化合物C的化学式,是其链节的化学式,故B错误;高分子化合物C是B与X发生加聚反应的产物,故C错误;酸性条件下高分子材料C可降解生成碳酸,碳酸不稳定,易分解生成二氧化碳气体,所以有气泡产生,故D正确。(3)由E的结构简式及产物六元环化合物的分子式()可知,2分子E可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物。(4)a.遇溶液显紫色,说明含有酚羟基;b.能与按1:2发生加成反应,因除苯环外只有三个碳原子,则说明含有一个碳碳三键;c.苯环上只有两种等效氢,说明为对

29、位结构;则符合条件的G的同分异构体为。(5)由已知反应可知,F与先加成后消去生成G,所以由先与水发生加成反应生成,再催化氧化生成,或者由直接被氧气氧化生成,所以合成G的反应流程为或。6.答案：(1)2-甲基-1-丙烯;氧化反应;(2)铁粉、液溴;醛基、溴原子;(3)7;(4);(5)解析：(1)利用逆推原理,根据G的结构简式和已知反应,可推出C的结构简式为,F是,E是,D是B是,A是,H是,J是。A是,名称为2-甲基-1-丙烯;E()F()发生氧化反应。(2)是在铁作催化剂的条件下与溴反应生成的反应；由上述分析可知,F中官能团是醛基和溴原子。(3)M的分子式为,其同分异构体满足:能发生银镜反应

30、,说明含有醛基;含有苯环;不含甲基。则当取代基为-CHO和时,有邻、间、对3种位置关系,即有3种同分异构体;同理,当取代基为和-Br时,也有3种同分异构体；当取代基为时,有1种同分异构体,共有7种(不考虑立体异构)。(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为,H生成高分子化合物K的化学方程式为。(5)根据题中信息,以乙醛和苯为原料合成的路线流程图为。7.答案：(1)碳碳双键、酯基;(2)取代反应;乙二酸;(3)(4)9;(5)解析：(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,说明含有2个取代基;能水解说明含有酯基;且水解后生成的产物之一能发生银镜反应

31、,说明含有醛基或甲酸酯基;则苯环上的2个取代基可以为HCOO-和、HCOO-和和-OH,各有邻、间、对3种位置关系,共有9种同分异构体;其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为、(5)和氢氧化钠的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成,再与氢溴酸在过氧化物存在条件下发生加成反应生成,和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成,最后再浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成。8.答案：(1)碳碳双键、醛基;加成反应;(2)(3)(4)(5)解析：(1)B的结构简式是CH2=CH-CHO，所含官能团的名称为碳碳双键、醛基，反应是CH2-CH-CHO与水发生加成反

32、应生成HO-CH2-CH2-CHO。(2)反应是HO-CH2-CH2-CHO与H2发生加成反应生成HO-CH2-CH2-CH2-OH,反应的化学方程式为(3)与发生缩聚反应生成PTT,PTT的结构简式是(4)X的分子式为C4H6O,X与CH2-CH-CHO互为同系物,则X含有碳碳双键、醛基,X可能的结构简式为CH3-CH=CH-CHO、CH2=CH-CH2-CHO、(5)以CH2=CH2为主要有机原料制备乙酸乙酯,先是乙烯与水发生加成反应生成乙醇,接着乙醇被催化氧化为乙醛,乙醛被氧化为乙酸,最后乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯。9.答案：(1)NaOH的醇溶液、加热;(2)cd;(3)(4)

33、4;(5)解析：(1)由合成流程图可知,AB为消去反应,B为,BC为B与水的加成反应,CD为消去反应,结合信息可知,DE发生氧化反应,且E能与新制悬浊液反应,则E为,EG发生氧化反应,BF为B与HBr发生的加成反应,FD为卤代烃的消去反应。由上述分析可知反应为卤代烃的消去反应,则反应试剂与条件为NaOH的醇溶液、加热。(2)因C中与-OH相连的碳原子上没有H,则C不能被催化氧化成酮,故a错误;D中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故b错误;E中含1个羧基和1个醛基,在Ni催化下1mol E最多可与2mol 加成,故c正确;G有羰基,能发生加成反应,有羧基,能发生取代反应,故d正确。(3)E

34、与新制反应的化学方程式为。(4)的分子式为,其同分异构体有多种,满足分子中含有环己烷的结构,能与溶液反应放出气体,说明有一COOH,1mol该物质能与2mol Na完全反应,说明有1个醇羟基和1个羧基,这两个基团在环己烷上可以连接在不同的碳原子上,处于邻、间及对位,还可以连在同一个碳原子上,满足条件的同分异构体共有4种。(5)由信息可知,物质D与呋喃的反应为。10.答案：(1)消去反应;对苯二甲酸;硝基、氯原子(2);H2O(3)(4)10;(或)(5)解析：(1)结合图示可知C2H5OH在浓硫酸、170的条件下发生消去反应,生成的A为CH2=CH2,结合Diels-Alder反应可知B的结构

35、简式为,由D+GH和合成路线,结合H的结构简式、D的分子式及已知条件可知,D和G分别为和,由D的结构简式及CD的反应条件可推出C为。苯和Cl2在FeCl3的催化作用下发生取代反应,生成的E为,结合可知,E与浓硝酸发生取代反应生成的F为。根据上述分析可知由C2H5OH生成乙烯的反应为消去反应,由D的结构简式可知D的名称是对苯二甲酸,由F的结构简式可知其中含有硝基和氯原子两种官能团。(2)BC的反应为分子内脱水反应,除生成C外,另外一种产物是H2O。(4)根据题中限定条件可知Q比D多1个CH2原子团,且Q中含有2个羧基和1个苯环。若苯环上只有1个取代基,应为一CH(COOH)2,则Q仅有1种结构;

36、若苯环上有2个取代基,分别为一COOH和一CH2COOH,二者可位于苯环的邻位、间位和对位,则Q有3种结构;若苯坏上有3个取代基,为2个一COOH和1个一CH3,2个一COOH可位于苯环的邻位、间位和对位,则一CH3取代苯环上的1个氢原子,Q分别有2种、3种和1种结构,综合上述分析,符合条件的Q的结构共有1+3+2+3+1=10(种)。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:2:2:3的结构简式为或。(5)乙炔于1,3-丁二烯也能发生DielsAlder反应,即,与溴发生加成反应生成,再在NaOH水溶液、”条件下水解即可生成。11.答案：1. ;对二甲苯（或1,4-二甲苯）2. C6H5C

37、l;醚键3. 取代反应;取代反应4. 5. 6. 解析：1.根据上述分析可知，A为苯，其结构简式为，H的化学名称为对二甲苯（或1,4-二甲苯）；2.B为氯苯，其分子式为C6H5Cl，C为，其分子内所含官能团为醚键；3.由D生成E的过程为苯酚中苯环的硝化反应，即取代反应；由F生成G为羟基被氨基取代的过程，反应类型也为取代反应，4.由G和I生成M发生的是缩聚反应，其方程式为：；5.I的分子式为C8H6O4，1 mol Q最多消耗4 mol NaOH，则分子内含4个酚羟基或4个甲酸酯结构；核磁共振氢谱有4组吸收峰，则分子内有4种不同化学环境的氢原子，据此可确定取代基的位置，其结构简式可能为：；6.根

38、据上述合成路线和已知信息，以甲苯为原料，先与氯气在氯化铁作用下发生取代反应生成，再根据已知信息在氯化铝的条件下与甲苯合成的合成，最终被酸性高锰酸钾氧化为。具体合成路线如下：。12.答案：1.加成反应 4 2.C12H18 CH3CH（OH）CH=CH2CH2=CHCH=CH2+H2O 3.解析： 1.对比A、B结构，2个A分子中碳碳双键中一个键断裂，碳原子相互连接成环得到B，属于加成反应；连接羟基的碳原子、环上连接侧链的碳原子均连接4个不同原子或原子团的碳原子，属于手性碳原子，共有4个，故答案为：加成反应；4；2.键线式中端点、交点为碳原子，用H原子饱和的碳的四价结构，可知E的分子式为C12H

39、18A可用于合成一种常见的人造橡胶的单体，该单体为CH2=CHCH=CH2，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，反应方程式为：CH3CH（OH）CH=CH2CH2=CHCH=CH2+H2O，故答案为：C12H18；CH3CH（OH）CH=CH2CH2=CHCH=CH2+H2O；3.D的分子式为C10H10O2，不饱和度为6，D的同分异构体满足：含有1个苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。无其它环状结构，核磁共振氢谱有4组峰且面积比为3：3：2：2，应含有2个甲基，还含有碳碳三键，存在对称结构，符合条件的同分异构体有：，故答案为：13.答案：1.HO

40、OCCH2COOH2.羟基、醛基; 3.CH3CHO + H2CH3CH2OH4.取代反应; 5.6.6;7.解析：14.答案：1.2.2-氯-1,3-丁二烯; 3.碳碳双键, 2CH2OHCH2CHO+O22OHCCH2CHO+2H2O4.5.6.7.解析：15.答案：（1）乙醇; 醛基; 酯化反应（取代反应); （2）CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr（3）（4）（5）解析：（1）试剂(C3H5OH)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出A为,B为,故B中含有的官能团名称为醛基;B氧化后生成的C为,C在浓硫酸、加热条件下与CH3

41、CH2OH发生酯化反应(或取代反应)。（2）是卤代经,在NaOH水溶液中加热发生水解反应,化学方程式为（3）D为按照已知信息1)推出第步反应的化学方程式为（4）由E和F的结构简式,结合已知信息2可以判断出试剂的结构简式为（5）依据题意知,G为,其与NaOH溶液共热生成的化合物H为CH2=CHCOONa.H发生聚合反应得到的聚合物的结钩简式是16.答案：（1）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）cd；（4）CH2=CHCH2OCH3、；（5） ； （6）保护醛基(或其他合理答案)解析：（1）根据

42、流程图, 为,是丁醛; 为,分子中共面原子数目最多为9个(如图:), 分子中与环相连的三个基团中,8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同,共有8种,故答案为:丁醛;9;8;（2） 为,其中含氧官能团是醛基,检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,故答案为:醛基;或.（3）根据流程图,结合信息, 在酸性条件下反应生成、和及水,因此,属于能发生的反应有消去反应和取代反应,故选cd;（4）的同分异构体与有完全相同的官能团, 可能的结构有: 、;故答案为、;（5）为,己醛的结构简式为,根据信息和己醛的结构,首先需要将碳碳双键转化为单键,然后在酸性条件下反应即可,故答案为: ;（6）醛基也能够与氢气加

43、成,5中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基,故答案为:保护醛基。17.答案：(1)(CH3)2CHCOOH;CH2=C(CH3)2;CH2C(CH3)COOCH3;(2)CH2=C(CH3)-CHO;(3)CH2=C(CH3)CH2Cl+NaOHCH2=C(CH3)CH2OH+NaCl;(4)消去反应;取代反应;氧化反应;(5)CH3-CH=CH-COOH、CH2=CH-CH2-COOH;B解析：(1)由题意知,A为酯,在碱性条件下水解为羧酸B(经酸化后)与醇C,从分子式可看出两者分别为饱和一元羧酸与饱和一元醇,均有支链,则可确定酸B为(CH3)2CHCOOH,由C在浓硫酸加热条件下只能生成一种烯烃D,可知C为(CH3)2CHCH2OH,D为(CH3)2C=CH2,D中甲基上的氢原子在光照条件下发生取代反应,生成卤代烃ECH2=C(CH3)CH2Cl,E在碱性条件下水解生成FCH2=C(CH3)CH2OH,F催化氧化为醛GCH2=C(CH3)-CHO,G再被Cu(OH)2氧化为酸HCH2=C(CH3)-COOH,H与甲醇发生酯化反应生成ICH2=C(CH3)-COOCH3,I在一定