2022年化学同步练习题考试题试卷教案高二化学有机化学复习.pdf
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1、第三部分有机化学一、教法建议抛砖引玉有机化学给学生的印象通常是比较复杂,没有什么头绪,对看似纷繁复杂的反应有一种摸不着头脑的感觉,而这部分知识无论是在高考中的分娄比例还是个人的化学素养的体现上都有着极重析理论及现实意义,而且有机化学在如今的化学发展中居于较活跃的地位。以官能团为核心,根据官能团的性质来掌握该物质的化学性质,并掌握此一类物质的化学性质,这是学好有机化学知识的前提条件。指点迷津牢牢地抓住一些基本的有机概念,基本官能团的反应,由此扩展到整个有机系统的知识是有机知识体系的基本要求。本部分知识可分为如下三大块:烃;烃的衍生物;糖类及蛋白质。在“烃”一章中,主要目的是学习一些有机化学中的基
2、本概念,属有机化学启蒙章节,主要包括:有机物烷、烯、炔的及苯性质,同系物,同分异构体及加成、消除反应等。无论从考试中的题目含量上,还是知识本身的灵活变通性上,“烃的衍生物”都是有机化学中的核心,也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。包括“醇”、“酚”、“醛”、“羧酸”、“酯”等几大知识块。在中学阶段,“糖类、蛋白质”知识只能达到初步涉猎的层次,一些基本的概念及知识在本章显得尤为重要。在有机计算及有机推断中经常用到一个强有力的工具不饱和度的应用,这在后面的知识中有所叙述。有机物燃烧前后,掌握压强的变化也是比较重要的能力。有机实验是很有代表性的,根据一些基本原理设计出新的实验也是我们要掌握
3、的内容。二、学海导航思维基础(一)知识基础1列举有机物碳碳键之间彼此连接的可能形式及性质递变。答:单键;苯环中碳碳键;双键;叁键. 键长键能2. 甲烷的空间结构为正四面体型结构.HCH 键角为10928, 应将这个规律推广凡是一个碳原子周围以4 个单键与其它原子相结合,无论这些原子是否相同,所形成的以该碳原子为顶点的键角均约为10928,这在判断有机分子中各碳原子是否在同一平面上有着积极的意义。3. 烷烃的化学性质:烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。取代反应: Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及 HCl 的混合物。
4、取代反应是一类范围很广的反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页,共 46 页 - - - - - - - - - - 氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2及 H2O 高温分解、裂化裂解:4 实验室中制甲烷的方法:将无水醋酸钠与碱石灰共热可制得甲烷气体。我们需要把这个反应理解为羧酸盐的脱羧反应,这在有机判定上极有意义。5 根、基、原子团:答:根:带电的原子或原子团,如:SO2-4,NH+4,Cl-。根带电荷,但带电荷的不全都是“根”,如H+,Na+
5、等。基:电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。如氯基H,一般情况下存在于共价化合物中,但特殊条件下可形成自由基。Cl:Cl Cl+Cl 原子团:多个原子组成的基团,可以是根,也可以是基;但是,单原子的基或根不能称为原子团。6 同系物:结构相似,在分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。结构相似的理解:同一类物质,且有类似的化学性质。组成上相差“CH2”原子团:组成上相差指的是分子式上是否有n 个 CH2的差别,而不限于分子中是否能真正找出CH2的结构差别来。在结构上看不出“CH2”来,但仍互为同系物。7乙烯分子为,6 个原子共平面,键角为120。CH4 C+2H21000
6、CC4H10CH4+C3H6,C4H10C2H6+C2H4CH3COONa+NaOHCaOCH4+Na2CO3CH2COONaCOONa+NaOHCaOCH3Cl,羟基 OH,甲基 CHH光例OHCH2OH与不能互称为同系物 .如CH3CCH3CH3CH3OH与CH2CHOHCCHHHH精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页,共 46 页 - - - - - - - - - - 将此结构扩展,碳碳双键周围的六个原子都共平面。7 乙烯的实验室制法:反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。反
7、应应迅速升温至170C,因为在140C 时发生了如下的副反应。反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。浓 H2SO4的作用:催化剂,脱水剂。副作用:使乙醇炭化也使炭颗粒氧化,因则所得的乙烯气体中混有SO2、CO2、乙醚蒸气及酒精蒸气等杂质。该反应温度计应插在液面之下,因为测的是反应液的温度。9 烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分)加成反应:1与卤素单质反应,可使溴水褪色,II.当有催化剂存在时,也可与 H2O、H2、HCl 、HCN 等加成反应氧化反应 : I. 燃烧II.使 KmnO4/H+褪色有机反应中 ,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子还,原反应可看作是在分子内加上
8、氢原子或减掉氧原子.以上可简称为“加氧去氢为氧化;加氢去氧为还原”,这与无机反应中爱这化合价升降来判断氧化一还原反应并不矛盾。聚合:烯烃的聚合过程又是一个加成反应的过程,因而又称为加成一聚合反应,简称加聚反应。I烯烃加聚II二烯烃加聚III 混合聚合CH2C2H5OH浓H2SO4170CCH2+H2O浓H2SO42C2H5OH140CCH3CH2OCH2CH3+H2OCH2CH2CH2+Br2BrCH2BrCH2CH2CH2CH2CHCH+Br2BrCHBrCH(1,2-加成)+2Br2CHCHCH2CH2CH2Br(1,4-加成)CHCHCH2Br+Br2CHCHCH2CH2CHBrCHBr
9、CH2BrCH2Br(1,2,3,4-加成)CH2.催化氧化 :2CH2 +O22CH3CHO催化剂CH2CHCHnR2nCHR催化剂CH2CH2CH2nCH2CHCHCH催化剂nCHCH2CH2CH2CH2CH2+nCHCHCHnCH2nCH2CH+CH2CH2CH2CHCH精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页,共 46 页 - - - - - - - - - - 10乙炔:,线形分子,键角为180 ,凡是叁键周围的4 个原子都在一条直线上. 11. 乙炔的化学性质: 乙炔的氧化反应:
10、 I. 燃烧 : 火焰明亮 , 产生浓烟 , 产物为水及二氧化碳II.由于“ ”的存在,乙炔可被酸性KmnO4溶液氧化并使其褪色加成反应炔烃的加成反应是由于“ ”的不饱和性引起的,其加成可以控制条件使其仅停留在加 1mol 的反应物,当然也可以使叁键与2mol 反应物发生加成反应. I. 加 X2( 其中可以使溴水褪色). II. 加 HCl:III. 加 H2:IV加 H2O:(工业制乙醛的方法) 12苯: C6H6,有两种写结构简式的方法:及凯库勒式,从科学性的角度上看,前者的表述更加合理,因为某分子是平面正六边形结构,各碳碳键完全平匀化,分化中无单纯的碳碳单键及碳碳双键,凯库勒式也有一定
11、的积极意义,如:在数每个碳原子上有几个氢原子,推算分子中不饱和库(见原文详述)时,尤其是涉及到稠环芳烃,优越性自然显露无疑。因而,两种表达方式是通用的,但我建议书写时写凯库勒式,理解分子时按另一种表示法。对于苯分子中的12 个原子同在一平面上,我们可以扩展:与苯环直妆相邻的第一原子与苯环共处同一平面。13芳香烃的化学性质:芳香烃都具有芳香性,但现在意义不是指其气味如何的芳香,而是指性质:芳时性就意味着 “易取代,难加成”这条性质。(1)取代反应:包括卤代|、硝化及磺化反应卤代:I只有与液溴反应,则不能与溴水发生反应。II 本反应的实际催化剂是Fe 与 Br2反应生成FeBr3。III 导管末端
12、离吸收液有一定距离,目的防止HBr极易溶于水而使吸收液倒吸,当然,CHCCHCCCCHCCH+X2HCCH,HCCH+X2HHCCXXXXXXXXCH2HCCH+HClMgCl2CHCl+H2HCH2CCH2,+H2HCHCH2C2催催CH3CH3+H2HCHCHgSO4CH3OCHO+Br2FeBr+HBr精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页,共 46 页 - - - - - - - - - - 本处吸收也可以改是为一上倒扣于水面的水漏斗。IV导管口附近有白雾生成:由于产生的HBr吸收
13、空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小液滴。V 检验是否生成HBr气体的方法:向吸收液中加入AgNO3溶液,并用HNO3酸化溶液,观察是否有淡黄色沉淀生成。VI本实验导管足够长,起两方面作用:首先是导气,另外可以使由于反应液较热而挥发出的苯及Br2在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反应瓶,防止反应物的损失,此作用可称为“冷凝回流”作用。VII 最终生成的呈褐色,因为其中溶解了并没有参加反应的Br2单质,提纯的方法:将不纯的及 NaOH 溶液转移至分液漏斗中振荡、分液。硝化:I在试管中先加入HNO3,再将H2SO4沿管壁缓缓注入浓HNO3中,振荡混匀,冷却至5060之下,再滴入苯。II 水溶温度应低于6
14、0,若温度过高,可导致苯挥发,HNO3分解,及生成苯磺酸等副反应发生。III 生成的硝基苯中因为溶有HNO3及浓 H2SO4等而显黄色,为提纯,可用NaOH 溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。IV纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。中毒:硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸收均引起中毒,使用时应特别的小心。V同于测链对苯环的影响,使的取代反应比更溶易进行。磺化:(2)加成反应:BrBr浓H2SO4NO2+HO-NO2(浓)60C 水溶+H2ONO2CH3浓H2SO4CH3NO2CH3 O2NNO2+3HO-NO2(浓)+3H2O+3HO-NO2(浓)7080CSO3H+H2O+3H2Ni+3C
15、l2光C6H6Cl6+6HCl精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页,共 46 页 - - - - - - - - - - (3)氧化反应:I燃烧:生成CO2及 H2O,由于碳氢比过高,因而碳颗粒不完全燃烧,产生浓烟。II 苯不使酸性KmnO4溶液褪色。III 由 于苯环对侧链的影响,苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KmnO4/H+氧化而使其褪色。14沸点顺序:烷烃分子的沸点首先取决于含碳原子数目的多少,含碳原子数目越多、沸点越高;在含碳原子数目相同时,沸点高低取决于分子中支链的多少:支链越多
16、,沸点越低,如沸点:正戊烷 异戊烷 新戊烷,其中新戊烷是在常温下为气态的五碳烷烃(沸点9.5) 。苯的同系物的沸点取决于取代基的集中程度:取代基越相互靠近,其沸点越高;反之则沸点越低。如沸点顺序:,为了帮助理解,这个沸点顺序可从分子极性的角度解释(即分子中正负电荷中心的不对称程度)。当然,以上所述为分子的沸点顺序,溶点顺序可能有所不同。15石油炼制及石油化工:我们常说的石油工业包括石油炼制工业及石油化工工业,其区分主要是两得的目的不同。石油炼制的目的主要是通过分馏等操作获得汽油、煤油、柴油等燃料油及各种机器所需要的润滑油及多种气态烃(称炼厂气)等产品。石油裂化属此部门工作。石油化工是用石油产品
17、和石油气(炼厂气、油田气、天然气)为原料生产化工产品的工业简称如合成纤维、橡胶、塑料以及农药、医药等。石油的裂解属石油化工工业。16煤的干馏及其产品:把煤隔绝空气加强热使它分解的过程,叫煤的干馏。属于化学变化;不同于石油分馏,石油分馏属于物理变化:焦炉气:(CH4、C2H4、CO、H2一两有机,两无机)煤焦油(含多种芳香族化合物)煤粗氨水焦炭(主要目的)17乙醇的化学性质:与金属反应产生H2:2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2(置换 ,取代 ) 除 Na 之外K、Mg 、Al 等也可与金属反应,此反应可用于消耗其它化学反应残余的废CH3 CH3CH3CH3CH3CH3精品资
18、料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 6 页,共 46 页 - - - - - - - - - - 钠。消去反应:醇发生消去反应的条件,与OH 碳相邻的碳原子上有氢原子存在( H 的存在),如不可能发生消去反应。与无机酸反应1C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O(取代 ) 其中 HBr 可用浓 H2SO4及 NaBr 代替 ,可能有产生Br2的副反应发生IIC2H5OH+HO NO2C2H5ONO2+H2O(酯化、取代)区分硝基化合物与硝酸酯的方法:若硝基中N 原子直接与碳原子相边,则该化合物为
19、硝基化合物,如C2H5NO2(硝基乙烷);若硝基中的N 原子通过氧原子而与碳原子相连接,则该化合物称为酯,如C2H5ONO2(硝酸乙酯)与有机酸的反应:(酯化、取代)I酯化反应规律:“酸脱羟基醇脱氢”,包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应,有些参与书认为无机含氧酸的脂化反应是“酸脱氢而醇脱羟基”这是一种错误的观点,如果从酸中电离出H+很容易,若脱下来一个中性氢原子是很困难的。II 吸收酯的试剂为饱和的Na2CO3溶液,也是分离CH3COOH 及 CH3COOC2H5所用的试液。其可以充分吸收CH3COOH ,使酯香味得以显出;可以有效降低酯的溶解度,使分离更彻底。氧化反应:I.燃烧:II催化氧化:
20、催化氧化对醇的结构的要求:与OH 直接相边的碳原子上必须有H 原子,有2 个或 3 个氢原子被氧化成醛,只有1 个氢原子被氧化成酮。而不能被催化氧化。CH2170CCH2CH2CH3+H2OOH浓H2SO4。CCH3OHCH3CH3CH2CH3+H2OCH3浓H2SO4COOH+HOC2H5COOC2H5+点燃2C2H5OH+3O22CO2+3H2O3CH3CHO+H2OCH2CH3OH2+O2Ag或 CuCH3CHO+H2O+CuOCH2CH3OH +CuO或CH2CH3CO如:CH3OHHCHO, CH3CHOHCH3CCH3OHCH3CH3精品资料 - - - 欢迎下载 - - - -
21、- - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 7 页,共 46 页 - - - - - - - - - - 18酚:羟基与苯环直接相连的化合物叫酚,羟基连在苯环上的侧链碳原子的化合物叫芳香醇。19酚的化学性质:(1)弱酸性:弱于碳酸称石炭酸,不使酸碱指标剂变红。其电离能力介于H2CO3的第一及第二级电离之间。(2)取代反应:定量地检验苯酚含量的多少:(3)氧化反应:苯酚易被氧化,露置在空气中会因少量氧少而显粉红色。(4)显色反应:苯酚与FeCl2溶液作用显示紫色。6C6H5OH+Fe3+ Fe(C6H5O)63-+6H+, I其它酚类也有类似的显色反
22、应II 反应发生后:溶液由弱酸性变为强酸性。(5)缩聚反应:如OH(环己醇)CH2OH(苯甲醇)OH(苯酚);+H2O2+2NaOH2OHONaONaOH2+2Na2+H22CO3+NaHCO3+HOHONa2CO3+NaHCO3+NaOHONaOHOH+3Br2BrBrBr+3HBrnOH+nHCOH浓HCl 或浓 NH3H2O沸水浴nCH2OH+nH2O精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 8 页,共 46 页 - - - - - - - - - - 长导管作用:冷凝水蒸气,HCHO 与 H
23、Cl 溶于冷凝水一起回流,冷凝的苯酚随着水一起回流。20醛类的化学性质:(1)还原反应:与H2的加成反应:(2)氧化反应:燃烧。使酸性 KmnO4溶液褪色。III 银镜反应:另:i 银镜反应的银氨溶液要求现用现配,且配制时不充许NH3H2O 过量,即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水,使生成的AgOH 刚好完全溶解为止,否则将产生易爆炸的物质。ii乙醛与氢氧化银氨溶液反应时,1mol 乙醛可以还原出2molAg 来,而甲醛的反应则可以置换出 4molAg ,因为第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而进一步发生反应。iii 有的书认为,在制备奶氢溶液过程中,氨水由于变成氢氧化银氨而使溶液碱性增强。实际并
24、不然,生成的OH-(ii 反应)又与NH+4(I 反应)重新结合生成NH3 H2O,单从碱性强弱考虑,反应由于消耗了一部分NH3H2O,溶液碱性有所降低。VI与新制的Cu(OH)2反应要求: Cu(OH)2悬浊液为新制,且NaOH 为过量。III 、IV 反应可作为实验室检验醛基的方法。21乙醛的制备方法:乙炔水化法:乙烯氧化法:乙醇的催化氧化:22乙酸的制取:通过上述方法制得乙醛。丁烷直接氧化法:另外乙醇还可以被强氧化剂如KmnO4(H+),K2Cr2O7(H+)等氧化。CH3CHO+H2NiCH3CH2OHi NH3H2O+Ag+AgOH +NH+4ii 2NH3H2O+AgOH+OH-+
25、2H2Oiii CH3CHO+2 2Ag(NH3)+2Ag(NH3)+2OH-水浴CH3COO-+HN+4+2Ag +3NH3+H2ONaOHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2OCHCH+H2O催化剂CH3CHO催化剂CH3CHO2CH2CH2+O22CH3CH2HO2+O2Cu 2CH3CHO+2H2O2CH3COOH催化剂2CH3CHO+O24CH3COOH+2H2O催化剂CH3CH2CH2CH32+5O2精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 9 页,共 46 页
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