2022年有机化学第十章习题醛酮课后习题答案.pdf

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1、1 第十章醛酮醌习题及答案习题1. 用系统命名法命名下列化合物：CH3CH2CCH(CH3)2O(1)(2)(3)CH3CH2CHCH2CHCH2CHOCH3CH3CH3HHCH2CH2CHO(4)(5)CH3C2H5COCH3HCH3CH2CHCHOCl(6)OCH3CH3(7)CHOOHOCH3(11)(8)(9)(10)COCOCOCHOHOO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBrOOCH32. 写出下列化合物的结构：2- 甲基丙醛乙烯酮乙二醛缩甲醛（ E）-3- 苯基丙烯醛（R）-3- 氯-2- 丁酮苯乙酮5，6- 二氯-2- 环己烯 -1 ，4- 二酮环己酮缩

2、氨脲三聚乙醛苯甲醛 -2 ，4- 二硝基苯腙3. 写出分子式为C8H8O，含有苯环的羰基化合物和名称。4. 写出 2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：LiAlH4NaBH4NH2NH2C6H5NHNH2(a)NH2OH (b)HCl C2H5MgBr,H2O Zn-Hg/HCl NaCN/H2SO4HOCH2CH2OH , 干 HCl CH3COOOH 5. 理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCHO OHCHOCHOHOCHOHOCHOB:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：精品资料 - - - 欢迎下载

3、- - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页，共 12 页 - - - - - - - - - - 2 CH3CH2CH2CHO CH3CH2CHOCHO（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：CH3CHOC6H5COCH3CH3COCH3C6H5CC6H5O（4）比较下列化合物与NaHSO3加成反应的活性：HOOO（5）比较下列化合物的稳定性：OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：OOOOOCH3（7）比较下列化合物pka 的大小：CH3CHOC6H5COCH3CH3COCH3C6H5CC6H5O6. 完成下列反应：

4、HCNOH-CH3CH2COCH3？稀H2SO4？OH-？NaHSO3？CH3COCH3H2OCH3-C-CH2CH3OCH3MgBrH2O？，CH3CHOBr2 / FeH2O / H+？Mg无水乙醚？O+CHCNaH3O+？NH2OHHCl？C6H5CCH3O精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页，共 12 页 - - - - - - - - - - 3 ？OCH3(C6H5)3P=CHCH3+？H2O,HAcO(1mol) Br2CCH3CH3C-CH3I2NaOHCH3OH3O+？

5、CH3O？NaBH4COONaOH,H2OCH3-C-CH3？+CH3OCOHO(CH3)2NHHCl？O+ HCHO+NaCN / EtOH / H2O？OCHOClCH2COOC2H5NaOC(CH3)3+？OMe2CuLi？+OAlCl3-CuC2l2？CH3+COHCl浓NaOH？+？CH3I？CH3COOOHH3O+？NCH3-C-CH2CH2BrO？OHOH干 HClH2O / H+Mg干醚？O？精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 12 页 - - - - - - -

6、- - - 4 +(CH3CH2-C)2OO？OCHOCH3CH2-C-OKOCOCH3AlCl3+？O-C-CH3OOH7. 下列化合物：（1）CH3CHO（2）CH3CH2COCH2CH3（3）(CH3)2CHOH（4）O（5） (CH3)2CHCHO（6） C6H5CHO（7） C6H5COCH3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？能够与 Tollens试剂反应的有？能够与 Fehling试剂反应的有？8. 鉴别下列各组化合物：（1）CH3COCH2CH3A. CH3CH2CH2CHOB.C. CH3CHCH2CH3OH

7、D. CH3CH2CH2CH2OH（2）A.CHOCOCH3B.C.CH=CH2D.CCH（3）A.正戊醛 B. 苯甲醛 C.2- 戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇（4） A.B.OHOHC.CHOD.O9. 解释下列反应的机理：（1）:H-C-CH2CH2CH2-CH-C-HOOCH3稀 OH-CH3CHO精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页，共 12 页 - - - - - - - - - - 5 （2）:OHORRH3O+RR（3） ：二苯基乙二酮在NaOH的作用下发

8、生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH3ONa代替 NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。CCC6H5C6H5OONaOHH2OCH3ONaCH3OHCCOONaOH2H+CCOOHOH2CCOOCH3OH2试用反应机理说明重排过程。（4）:O+ClCH2COOEt(CH3)3COKCOOEtO10. （1）用苯和 2碳的有机化合物合成C6H5C（CH3）2OH （2）CH2=CHCH2OHCH-CH-CHOOH OH由合成（3） 由合成CH3-C-CH3O(CH3)3CCH2COOH11. 化合物 A（C12H18O2） ，不与苯肼作用。将A 用稀酸处理得到B（C1

9、0H12O） ，B 与苯肼作用生成黄色沉淀。 B用 I2/NaOH处理，酸化后得 C （C9H10O2） 和 CHI3。B用 Zn/ HCl 处理得 D （C10H14） 。A、B、C、D用 KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测A D可能的结构。12. 化合物 A（C6H14O ） ，1HNMR 如下： 0.9 （9H，单峰），1.10 （ 3H ，单峰），3.40 （1H ，四重峰） ，4.40 （1H，单峰），A与酸共热生成B（C6H12）B 经臭氧化和还原水解生成C（C3H6O ） ，C的1HNMR 只有一个信号：=2.1 ，单峰。请推断A、B、C的结构。13. 化合物 A的分子式为C

10、6H12O3，IR 谱在 1710cm-1处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理A 时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens试剂生成银镜，然而A 先用稀硫酸处理后，再与Tollens试剂作用，有银镜生成。A的1HNMR 谱数据如下：2.1 （3H，单峰）， 2.6 （2H，多重峰），3.2 （6H ，单峰）， 4.7 （1H，三重峰）试推测 A的结构。答案：1. （1）2- 甲基-3- 戊酮；（2）3，5- 二甲基庚醛；（3） （E）-4- 己烯醛；（4） （R）-3- 甲精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - -

11、- - -第 5 页，共 12 页 - - - - - - - - - - 6 基-2- 戊酮；（5）2- 氯丁醛（ - 氯丁醛）； （6）3， 5-二甲基环己酮； （7）4-羟基 -3- 甲氧基苯甲醛；（8）二苯基乙二酮； （ 9）1，2-二苯基 -2- 羟基乙酮；（10）二环 2 ，2，2-2- 辛酮；（11）螺4 ，5-8- 癸酮；（12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（14）4-溴 -1 ，2- 苯醌； （15）2-甲基 -1 ，4- 苯醌2. (CH3)2CHCHO(1)(2)(3)CH2=C=OH2COO(4)CHOphHH(5)COCH3CH3ClH(6)(7)CCH3OOOCl

12、Cl(8)(9)(10)NNHCONH2OOOCH3CH3CH3CH=NHNNO2NO23. CHOCH3CHOCH3CH3CHO（2-甲基苯甲醛）（3-甲基苯甲醛）（4-甲基苯甲醛）CH2CHOCOCH3（苯乙醛）（苯乙酮）4. CH3(1)(2)(3)(4)OHCH3OHCH3N-NH2CH3N-NH2(5)(6)(7)CH3N-OHN-HOCH3CH3OHC2H5CH3(8)(9)(10)CH3CH3OHCNOOOOCH35.(1)A: ,B: (2) 精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第

13、 6 页，共 12 页 - - - - - - - - - - 7 (3) (4) (5) (6) (7) 6. CCH3CH2CH3OHCNCCH3CH2CH3OHCOOH，CH3COCH3CCH3CH3OHSO3Na，CCH3CH3OHC2H5，Br2MgBr，HCCH3OHNaOCCHOHCCH，C6H5CH3NOH，CH3-C-NH-C6H5O贝克曼重排CH-CH3CH3维蒂希反应BrOCHI3CCH3CH3COOHCH3+CH3OCOOHCH=CH-C-CH3CH3OO克莱森 - 施密特缩合精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳

14、 - - - - - - - - - -第 7 页，共 12 页 - - - - - - - - - - 8 CH3CH3ONCHCl曼尼希反应OHOC-CHOO安息香缩合OCHCOOC2H5达尔森反应OCH3，不饱和酮的1，4 加成（类迈克尔反应）CH3CHO加特曼 - 科赫反应，+CH3COO-CH3CH2OH坎尼扎罗反应，CH3N烯胺加成反应，OCH3烯胺水解，CH3OO拜叶耳 - 维利格氧化（重排），CH3-C-CH2CH2BrOOCH3-C-CH2CH2MgBrOOCH3-C-CH2CH2CH2CH2OHO，CH3OCH=C-COOH柏琴反应COCH3OH福瑞斯重排精品资料 - -

15、- 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 8 页，共 12 页 - - - - - - - - - - 9 7. 能够发生碘仿反应的有？（1） （3） （7）能与亚硫酸氢钠反应的有？（1） （4） （5） （6） （8）能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？（ 6）能够与 Tollens试剂反应的有？（1） （5） （6） （8）能够与 Fehling试剂反应的有？（1） （5） （8）8. （1）:CH3COCH2CH3A.CH3CH2CH2CHOB.C.CH3CHCH2CH3OHD. CH3CH2CH2C

16、H2OHTollens试剂(+)(- )Ag(- )(- )I2/NaOH(+)(+)(- )CHI3CHI3Lucas试剂(- )(+) 浑浊（2）:A.B.C.D.Tollens试剂(+)Ag(- )(- )(+)(+)(- )NHNH2NO2NO2(+)沉淀沉淀Cu(NH3)2+(- )砖红色沉淀（3）:A.B.C.D.Tollens试剂I2/NaOH(+)(- )CHI3E.F.(+)(+)(- )(- )(- )(- )AgAgFehling试剂Cu2O(红色)(+)(- )(- )(+)(+)(- )NHNH2NO2NO2(+)(- )I2/NaOHCHI3（4）:A.B.C.D.

17、Tollens试剂Lucas试剂(- )(+) 浑浊FeCl3溶液(+)(- )(- )(- )紫色(+)(- )(- )Ag9. 精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 9 页，共 12 页 - - - - - - - - - - 10 （1）H-C-CH2CH2CH2-CH-C-HOOCH3OH-H-C-CHCH2CH2-CHOOCH3C-HCH3CHOCH3CHOOH（2）ORRH+OH+RRRROHRROHOHRRR迁移- H+OHRRCCC6H5C6H5OH-OOO-CCC6H5OC6H

18、5OH（3）二芳羟基乙酸重排CO-C6H5C6H5COOHCOHC6H5C6H5COO-H2OCOHC6H5C6H5COOHCCC6H5C6H5-OCH3OOO-CCC6H5OC6H5OCH3CCC6H5O-OCH3C6H5OCH3OHCCC6H5OHOCH3C6H5O（4）OClCHCOOEtOC(CH3)3HClCHCOOEtCHCOOEtO-Cl精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 10 页，共 12 页 - - - - - - - - - - 11 COOEtO-Cl10. CH3COC

19、lAlCl3CH3MgBrC-CH3OC-CH3OMgBrCH3（1）H+/H2OC-CH3OHCH3（2）CH2=CHCH2OHCrO3-吡啶CH2=CHCH2CHOOHOH干HClOCOCH2=CHHCH-CH-CHOOH OH稀冷 KMnO4OCOCH2-CHHOHOHH+（3） CH3-C-CH3OBa(OH)2加热CH3-C=CH-C-CH3CH3O(CH3)2CuLiCH3-C-CH2-C-CH3CH3CH3OI2/NaOHC-CH2-C-ONaCH3CH3CH3OH+C-CH2-C-OHCH3CH3CH3O11. ACH3CH2-COCH3OCH3CH3或CH2CH3COCH3O

20、CH3CH3BCH3CH2-CCH3O或CH2CH3CCH3OCCH3CH2-COHOCOHO或CH2CH3精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 11 页，共 12 页 - - - - - - - - - - 12 DCH2CH2CH3CH2-CH3CH3或CH2CH312. ABC(CH3)3CCHCH3OH(CH3)3CCH=CH2CH3-CCH3O13. ACH3CCH2CHOCH3OCH3O精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 12 页，共 12 页 - - - - - - - - - -