第五节苯和芳香烃知识点(共11页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上第五节 苯和芳香烃教学目的要求 1 使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。2 使学生了解芳香烃的概念。3 使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。本节教学重点苯的主要化学性质以及子结构的关系。苯的同系物的主要化学性质。本节教学难点苯的化学性质与分子结构的关系知识讲解一、苯的结构分子式：_，结构式：_可简写为：_或_。分子构型：某分子中所有的C、H原子都处于_上（具有_形结构），苯分子中不存在一般的C=C键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于CC和C=C之间的独特的键，键间的夹角为_。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于_性分子。二、苯的物理性质苯是_色、带有_

2、气味的液体，_溶于水，密度比水_，熔、沸点较_，且苯有毒。说明：由于苯的熔点较低，只有5.5，因此有关苯的实验若需加热，一般用水浴加热，而不用酒精灯直接加热。苯是致癌物质，主要损害人的中枢神经和肝功能，尤其是危及血液和造血器官，易引起白血病和感染败血症等疾病。三、苯的化学性质由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和CC之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生取代反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生加成反应，难以发生氧化反应(除燃烧外)。1、不能使酸性KMnO4溶

3、液褪色，也不能使溴水褪色说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层无机水层，则转变为无色。2、取代反应1)卤代反应苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。说明：X2须用纯的单质，不能用卤素(X2)的水溶液。苯的卤代反应产物一般只考虑其取代的产物，而不同于烷烃的卤代反应产物多种多元卤代烃同时共存。苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。溴苯是一种无色油状液

4、体，密度比水大，且不溶于水。该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的HBr不溶于该体系中的液体，而挥发到空气中形成了酸雾。2)硝化反应苯环上的氢原子被硝基(NO2)所取代。说明：反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液，不用稀溶液。 浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂。 该反应的温度一般用5560，不能太高、太低。用温度太低，反应速率较小，而温度太高时，苯易于挥发，且浓HNO3易分解，同时还易发生更多的副反应。 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。 硝基苯在写结构简式时，硝基(NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。如

5、硝基苯还可写成O2N 不能写成NO2 注意比较“NO2”、“NO2”、“NO2”三种表示形式的异同。相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。不同点：“NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“”与氮原子相连。也可写成“O2N”。“NO2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“”只能写在基团“NO2”的右上角。“NO2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“”。3）磺化反应苯环上的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所代替。 说明：苯磺酸是一种一元强酸。 该反应的逆向强度较大，一般用“ ”表示，而其他有

6、机反应常用“”表示。 苯磺酸在写结构简式时，磺酸基(SO3H)中应是硫原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成其它原子(O或H)与碳原子相连，如苯磺酸也可写成HO3S,但不能写成 SO3H 注意比较“SO3H”与“HSO3”两种表示形式的异同。相同点都由一个硫原子、三个氧原子及一个氢原子构成。不同点：“SO3H”表磺酸基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“”只能与硫原子连，也可写成“HO3S”。而“HSO3-”表示亚硫酸根离子，是带一个单的负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“”只能写在基团“HSO3的右上角。3、加成反应说明苯具有不饱和烃(烯烃)的性质，此时苯可看作含三个C=C考虑，即

7、 苯 与H2完全加成时其物质的量之比为1:3。 说明：苯的加成反应在中学里常见的就是苯与H2的加成，而不考虑苯与其它物质的加成。苯与H2的加成比烯烃的加成要困难些，因其苯环上C、C间的键不具有典型C=C的特性。4、氧化反应仅指燃烧现象：火焰明亮，有浓烟(与C2H2燃烧的现象相似)说明：苯与乙炔分子的最简式相同：CH，即它们C、H元素的质量分数都相同，因而燃烧的现象相同。 应用：该燃烧的现象可区别苯与己烷等烷烃液体。 有关烃中若计算得到的C、H原子数比为1:1时，常首先考虑到乙炔或苯这两种情况。四、苯的用途苯是一种重要的化工原料，它广泛用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也是

8、常用的有机溶剂。五、苯的同系物1、概念：_-。2、通式：_说明：烃分子符合上面的通式时，一般只考虑其为苯的同系物，而不考虑其它结构。3、命名：一般从取代基的名称及取代基的位置考虑。 CH3 甲苯(C7H8) C2H5 乙苯(C8H10)CH3 CH3333CH3CH3 邻二甲苯(C8H10) 间一二甲苯(C8H10) CH3 H3C CH3 对一二甲苯(C8H10)CH3CH3CH3CH3说明： 与 表示的是同一种物质，而不是同分异构体。 分子式为C8H10的苯的同系物共用四种结构。4、同分异构体分子式符合CnH2n-6的苯的同系物在写其同分异构体时，先确定苯环结构，再把余下的基团先当作一个取

9、代基，再当作两个取代基（此时从邻、间对三种情况考虑），然后当作三个取代基考虑，依此递推下去。如分子式C9H12的苯的同系物的同分异构体有：说明：同分异构体中，一般地分子结构越对称，分子的极性越小，其沸点越低。如三种二甲苯的沸点：邻二甲苯间二甲苯对一二甲苯。5、化学性质由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯既有不同之处，也有相同之处。1)不能使溴水褪色与苯相似，只发生萃取作用。2)氧化反应A、能使酸性KMnO4溶液褪色这是由于苯环对侧链的影响，使侧链较易被氧化： 说明：该性质可区别苯与苯的同系物。 不能使溴水褪色而能使酸性KMnO4溶褪色的烃，常见的只有苯的同系物这种类型。COOH

10、利用该性质可除去苯中的苯的同系物的杂质。如除去苯中的甲苯杂质，可采取先向样品中加入足量的KMnO4溶液，振荡后，再加入足量的NaOH溶液中和生成的 ，最后用分液漏斗分离出的上层即为苯。B)燃烧现象：产生带浓烟的火焰。 3)取代反应：A、卤代反应 说明：苯的同系物的卤代反应与条件有关。在光照条件下，一般是苯环侧链上的氢原子被取代，产物主要为多元卤代烃的混合物。而在某些催化剂的作用下，一般是苯环上的氢原子被取代，产物主要是一元取代。二甲苯苯环上的某一种卤素的一取代物共有6种结构，其中邻二甲苯的一取代物有两种结构，间二甲苯的一取代物有3种结构，对二甲苯的一取代物只有一种结构。B、硝化反应： 说明：甲

11、苯与HNO3的硝化反应，主要产物为三取代，而苯的硝化反应，产物主要是一取代。 注意苯环上三个硝基(NO2)的位置及写法。三个硝基(NO2)均处于彼此的间位上，且都是氮原子与苯环上的碳原子相连。 TNT是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，常用于国际开矿，筑路、兴修水利等。典型例题例1、由烃的分子量为128，则该烃可能的分子式为 。例2、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，但静置后溶液分液，且溴水层几乎无色的是（ ）A、CCl4 B、戊烯 C、苯 D、酒精例3、下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（ ）A、液溴和溴苯 B、溴苯和苯C、硝基苯和水 D、苯和硝基苯例4、用式

12、量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）A、3 B、4 C、5 D、6练习1、苯环结构中不存在CC与C=C的简单交替结构，可以作为证据的事实是（ ）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯不能使溴水因化学反应而褪色 经实验测定只有一种结构的邻二甲苯 苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷 苯中相邻C、C原子间的距离都相等。A、只有 B、只有 C、只有 D、只有2、下列说法正确的是（ ）A、芳香烃都符合通式CnH2n-6(n6) B、芳香烃属于芳香族化合物C、芳香烃都有香味，因此得名 D、分子中含苯环的化合物都是芳香烃3、下列物质中由于发生化学反应，既能使酸性KMnO4溶液

13、褪色，又能使溴水褪色的是（ ）A、戊炔 B、苯 C、甲苯 D、己烷4、以下物质可能属于芳香烃的是（ ）A、C17H26 B、C8H12 C、C8H10 D、C20H365、可用来提取含有杂质Br2的溴苯的试剂是（ ）A、水 B、酒精 C、NaOH溶液 D、苯6、苯乙烯的结构简式为： CH=CH2，将ag聚苯乙烯树脂溶于bg苯中，然后通入 cmol乙炔气体，则充分混合后，所得产物中C、H两种元素的质量比是（ ）A、12:1 B、6:1 C、8:3 D、1:127、四苯甲烷： C(C6H5)4 的一溴取代物有多少种（ ）A、1种 B、2种 C、3种 D、4种8、某苯的同系物的分子式为C11H16，

14、测定数据表明，分子中除含苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个CH3，两个CH2和一个CH。则该分子由碳链异构所形成的同分异构体，有（ ）A、3种 B、4种 C、5种 D、6种BNBNBNHHHHHH9、平面环状结构的(BH2N)3称为无机苯，它和苯的结构相似(如下图)，则无机苯的二氯代物的同分异构体有（ ）A、2种B、3种C、5种D、4种10、下列各组内物质不论以任何比例混合，只要当混合物的质量一定时，混合物完全燃烧后生成的二氧碳量不变的是（ ）A、甲苯和乙苯 B、乙烯和丁烯C、乙炔和乙烯 D、乙炔和苯二、填空题11、分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯取代物只有1种，该芳香烃的结构

15、简式为 ，名称是 。若芳香烃C9H12的苯环上的一氯取代物只有：1种结构时，则其结构简式为 2种结构时，则其结构简式可能为 3种结构时，其结构简式可能为 。12、有五种烃：A甲烷；B乙炔；C苯，D环己烷，E甲苯。分别取一定量的这些烃完全燃烧后，生成m molCO2和n molH2O，若测得： (1)m=n，则该烃是 _(2)m=2n，则该烃是 (3)2m=n，则该烃是 _13、根据下述性质，推断A、B、C、D、E五种物质的分子式和类别。(1)分别取五种烃各1mol，使它们分别在O2中完全燃烧，都能生成134.4LCO2(标准状况)(2)A和D都可以使溴水褪色，其中D可以与适量氢气反应生成A，A

16、可继续和足量氢气反应又生成C。A、C、D中都没有碳原子环，且结构中最多含一个C=C或一个 C C。(3)B能和H2发生加成反应生成E，但B不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。答案 一、选择题1、D 2、B 3、A 4、AC 5、C 6、A 7、C 8、B 9、D 10、BDCH3CH3二、填空题11、 对二甲苯。CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CH3CH3CH3(CH2)2CH3CH(CH3)22 12、(1)环己烷(D) (2)乙炔(B)或苯(C) (3)甲烷(A)13、A、C6H12(烯烃) B、C6H6(芳香烃) C、C6H14(烷烃) D、C6H10(炔烃) E、C6H12(环烷烃)专心-专注-专业