第二章 维生素课件.ppt

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1、第二章第二章 维生素维生素知识目标知识目标n掌握维生素掌握维生素A A、C C的化学结构、理化性质及临的化学结构、理化性质及临 床用途；床用途；n理解维生素理解维生素D D的作用特点，维生素的作用特点，维生素A A的构效关的构效关 系；系；n了解维生素类药物的分类及来源；了解维生素类药物的分类及来源；能力目标能力目标n能写出维生素能写出维生素A A、C C的结构特点，能认识维生素的结构特点，能认识维生素A A、D D、E E、C C、B1B1、B6B6及叶酸的结构式；及叶酸的结构式；n能应用典型药物的理化性质解决该类药物的调剂、能应用典型药物的理化性质解决该类药物的调剂、制剂、鉴别、贮存保管及

2、临床应用等问题；制剂、鉴别、贮存保管及临床应用等问题；n能应用典型药物的化学性质进行分析检验试验，能应用典型药物的化学性质进行分析检验试验，熟练上述试验基本操作；熟练上述试验基本操作；分类脂溶性维生素脂溶性维生素1水溶性维生素水溶性维生素 2维生素维生素A 维生素维生素D 维生素维生素E 维生素维生素 K B 族族 维生素维生素C 第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A A类类1. 1. 来源来源动物：鱼肝油、肝、奶、肉类及蛋黄动物：鱼肝油、肝、奶、肉类及蛋黄 植物：胡萝卜植物：胡萝卜2. 2. 产品产品 维生素维生素A A胶丸胶丸 维生素维生素ADAD胶丸胶丸 维生素维

3、生素ADAD滴剂滴剂四个双键必须与环内双键共轭，否则活性消失；四个双键必须与环内双键共轭，否则活性消失；缩短碳链，活性降低全反式缩短碳链，活性降低全反式酯化或换成醛，酯化或换成醛，活性不变；活性不变；换成羧基活性换成羧基活性仅为仅为VAVA的的1/101/10CH3CH3CH3H3CCH3CH2OH维生素A1R双键全部或部分氢化，活性消失双键全部或部分氢化，活性消失 -H 维生素维生素A A醇醇-COCH3 维生素维生素A A醋酸酯醋酸酯-COC15H31 维生素维生素A A棕榈酸酯棕榈酸酯R :CH3CH3CH3H3CCH3CH2OH维生素A1R维生素维生素A A醋酸酯醋酸酯CH3CH3H3

4、CCH3CH2OCOCH3CH3H酯酯-水解水解H3CCH3CH3CH2OHCH3CH3OH3CCH3CH3CH2OHCH3CH3OH3CCH3CH3CH2OHCH3CH3O不稳定不稳定氧化失效氧化失效H3CCH3CH3CH2OHCH3CH3H3CC H3C H3C H OC H3C H3H3CCH3CH3COOHCH3CH3应用：制剂应用：制剂时，常制成时，常制成油溶液制剂。油溶液制剂。贮存时，应贮存时，应装于铝制或装于铝制或其他适宜的其他适宜的容器内，充容器内，充氮气，密封，氮气，密封，在凉暗处保在凉暗处保存。存。二、维生素维生素D类1. 1. 来源来源动物：鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁中。动

5、物：鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁中。植物和酵母：含有麦角醇，经紫外线照射，转变为植物和酵母：含有麦角醇，经紫外线照射，转变为维生素维生素D2D2。人体皮肤：内含维生素人体皮肤：内含维生素7-7-脱氢胆甾醇，经紫外线照脱氢胆甾醇，经紫外线照射转变为维生素射转变为维生素D3D3。2. 2. 类型类型 维生素维生素D D类都是甾醇的衍生物，目前已知的至少有十类都是甾醇的衍生物，目前已知的至少有十种之多，其中最为重要的是维生素种之多，其中最为重要的是维生素D D2 2和维生素和维生素D D3 3。3. 3. 作用及临床用途作用及临床用途作用作用n维生素维生素D是一类抗佝偻病维生素的总称。维是一类抗佝偻病维

6、生素的总称。维生素生素D2和和D3经过在肝脏和肾脏内两次羟化，经过在肝脏和肾脏内两次羟化，代谢成生物活性较强的代谢成生物活性较强的1，25-二羟基维生二羟基维生素素D2和和D3后，才具有促进肠内钙磷的吸收，后，才具有促进肠内钙磷的吸收，帮助骨骼钙化的作用。帮助骨骼钙化的作用。临床用途：临床用途：n可促进人体钙和磷的吸收，帮助骨骼钙化。可促进人体钙和磷的吸收，帮助骨骼钙化。临床主要用于治疗和预防软骨病、佝偻病临床主要用于治疗和预防软骨病、佝偻病等。等。4.典型药物：维生素D21. 性质及应用性质及应用为无色针状结晶或白色结晶性粉末为无色针状结晶或白色结晶性粉末不稳定，易氧化失效（分子中因含有较多

7、的双键）不稳定，易氧化失效（分子中因含有较多的双键）n紫外线照射或光照，可生成超甾醇（失活）；遇酸生成紫外线照射或光照，可生成超甾醇（失活）；遇酸生成异速甾醇；遇氧易氧化变质，毒性增加。异速甾醇；遇氧易氧化变质，毒性增加。A.应用：贮存时，应遮光、充氮、密封在冷处保存。应用：贮存时，应遮光、充氮、密封在冷处保存。CH2CH3CH3HOHH3CHHHCH3HCH3维生素D2氯仿溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显氯仿溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色黄色，渐变，渐变红色红色，迅速变为，迅速变为紫色紫色，最后成，最后成绿色绿色（甾体类化合物（甾体类化合物的共有性质）的共有性质）三氯化锑反应三氯化锑反应应

8、用：应用：鉴别，如其氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶鉴别，如其氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液后，即显蓝色，逐渐变为紫红色。液后，即显蓝色，逐渐变为紫红色。CH2CH3CH3HOHH3CHHHCH3HCH3维生素D3 1 1. . 结构特点及性质结构特点及性质与维生素与维生素D D2 2区别是侧链上无双键，区别是侧链上无双键，C C2424上少一个甲基，故稳定性高上少一个甲基，故稳定性高于维生素于维生素D D2 2，但在空气中、遇光等均易变质，但在空气中、遇光等均易变质氯仿溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色，渐变红色，迅速变氯仿溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色，渐变红色，迅速变为紫色，最后成绿

9、色为紫色，最后成绿色 三氯化锑反应三氯化锑反应 应用：应用：鉴别，如其氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液后，即显蓝鉴别，如其氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液后，即显蓝色，逐渐变为紫红色色，逐渐变为紫红色CH2CH3CH3HOHH3CHHHCH3CH2CH3CH3HOHH3CHHHCH3HCH3VD2 第二节 水溶性维生素水溶性维生素水溶性维生素有有B B族维生素族维生素和和维生素维生素C C。nB B族维生素包括许多化学结构及生理作用完全不同族维生素包括许多化学结构及生理作用完全不同的一类物质，但有很多共同的方面，比如它们都的一类物质，但有很多共同的方面，比如它们都是水溶性的，多余的是水溶性的，

10、多余的B B族维生素不会贮藏于体内，族维生素不会贮藏于体内，而会完全排出体外。所以，而会完全排出体外。所以，B B族维生素必须每天补族维生素必须每天补充充。nB B族维生素的家族正在逐渐扩大，除了我们已知的族维生素的家族正在逐渐扩大，除了我们已知的B B1 1、B B2 2、B B5 5、B B6 6、B B1212等之外，还有目前争议比较大等之外，还有目前争议比较大的的B17B17等。等。维生素维生素B1n 维生素维生素B1被称为精神性的维生素，这是因为维被称为精神性的维生素，这是因为维生素生素B1对神经组织和精神状态有良好的影响；对神经组织和精神状态有良好的影响；n另外维生素另外维生素B1

11、的缺乏容易引起各种脚气病的缺乏容易引起各种脚气病(多发多发性神经炎、肌肉萎缩、下肢浮肿等性神经炎、肌肉萎缩、下肢浮肿等)。富含维生。富含维生素素B1的食物包括：酵母、米糠、全麦、燕麦、的食物包括：酵母、米糠、全麦、燕麦、花生、猪肉、大多数种类的蔬菜、麦麸、牛奶花生、猪肉、大多数种类的蔬菜、麦麸、牛奶。维生素B1n1. 性质及应用性质及应用其水溶液显酸性其水溶液显酸性不稳定，在碱性条件下，噻唑环被氧化、破坏生成不稳定，在碱性条件下，噻唑环被氧化、破坏生成硫醇型化合物而失效硫醇型化合物而失效。HClClCH2CH2OHCH3CH2NH2NNH3CNS+-3+NaOHHClCl-SCH2CH2OHC

12、H3NCH2H3CNH2+H2O2NaCl2+CCOCHSNaNH2H3CCH2NCH3CH2CH2OHNNNN注射剂不能与碱性药注射剂不能与碱性药物如磺胺类钠盐、氨物如磺胺类钠盐、氨茶碱、碳酸氢钠注射茶碱、碳酸氢钠注射液配伍使用。液配伍使用。溶于氢氧化钠溶液中，生成硫醇化合物，继续被溶于氢氧化钠溶液中，生成硫醇化合物，继续被铁氰化钾氧化成硫色素，产物溶于正丁醇中，显铁氰化钾氧化成硫色素，产物溶于正丁醇中，显蓝色荧光，加酸呈酸性，荧光即消失，再加碱，蓝色荧光，加酸呈酸性，荧光即消失，再加碱，荧光又复显。该反应称为荧光又复显。该反应称为硫色素反应硫色素反应。NNNNS+NNNSCH3CH2CH2

13、OHCH3OCH2NH2CH3CH2CH2OHCl-NaOHCH3硫色素硫色素水溶液在水溶液在pH5.06.0时，与碳酸氢钠或亚硫酸时，与碳酸氢钠或亚硫酸钠作用可发生分解反应钠作用可发生分解反应原因原因：嘧啶亚甲基与噻唑氮之间的：嘧啶亚甲基与噻唑氮之间的C-N键缺电键缺电子，易受碳酸氢或亚硫酸氢根离子的进攻断裂子，易受碳酸氢或亚硫酸氢根离子的进攻断裂NNNH2CH2NSCH2CH2OHCH3H3CNNH3CNH2CH2SO3Na+NSCH2CH2OHCH3SO3Na不能用碳酸氢钠或亚硫酸钠作稳定剂不能用碳酸氢钠或亚硫酸钠作稳定剂 含有嘧啶环和噻唑环，可与某些生物碱沉淀剂作用含有嘧啶环和噻唑环，

14、可与某些生物碱沉淀剂作用生成沉淀。生成沉淀。与碘化汞钾作用生成与碘化汞钾作用生成淡黄色沉淀淡黄色沉淀与碘生成与碘生成红色沉淀红色沉淀与三硝基苯酚作用生成扇形结晶与三硝基苯酚作用生成扇形结晶用于防治缺乏维生素用于防治缺乏维生素B B1 1所致的脚气病，所致的脚气病，也用于多发性神经炎及多种疾病的辅也用于多发性神经炎及多种疾病的辅助治疗。助治疗。维生素B2CH2OHCH2NNNONHOH3CH3C(CHOH)3VB2VB2广泛存在于动植物中，广泛存在于动植物中，米糠、酵母、肝、蛋黄米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富。中含量丰富。1. 1. 性质及应用性质及应用性状性状橙黄色的结晶性粉末，其水溶液呈黄绿

15、色橙黄色的结晶性粉末，其水溶液呈黄绿色 荧光，荧光在荧光，荧光在pHpH为为6.06.07.07.0时最强。但加时最强。但加 入酸或碱，荧光立即消失。入酸或碱，荧光立即消失。显酸碱两性显酸碱两性酰亚胺结构显酸性，易溶于氢氧化钠稀溶液中；酰亚胺结构显酸性，易溶于氢氧化钠稀溶液中；N5N5位的叔胺结构显碱性，又溶于稀酸中。位的叔胺结构显碱性，又溶于稀酸中。CH2OHCH2NNNONHOH3CH3C(CHOH)3C .C .不稳定，易发生光化反应不稳定，易发生光化反应CH2COOHH3CH3CONHONNNH+或OH-H3CH3CONHONNNCH2CHCHCHCH2OHOHOHOH-H+光或中性光

16、NNNONHOH3CH3CNNNONHOH3CH3CCH3H(18-12)HO光化黄光化黄 蓝色荧光色蓝色荧光色 核黄素核黄素-10-10-乙酸乙酸应用：应遮光，应用：应遮光，密封保存密封保存具有氧化、还原两性具有氧化、还原两性能被强氧化剂如铬酸和高锰酸钾所氧化而破坏；能被强氧化剂如铬酸和高锰酸钾所氧化而破坏；遇还原剂如连二亚硫酸钠或维生素遇还原剂如连二亚硫酸钠或维生素C等，又可被等，又可被还原为无荧光的二氢核黄素并从水中析出，二氢还原为无荧光的二氢核黄素并从水中析出，二氢核黄素悬浊液在空气中振荡能再被氧化成核黄素。核黄素悬浊液在空气中振荡能再被氧化成核黄素。与硼砂可形成分子型化合物，溶解度增

17、大；与硼砂可形成分子型化合物，溶解度增大； 烟酰胺也能增大溶解度烟酰胺也能增大溶解度作为助溶剂作为助溶剂CH2OHCH2NNNONHOH3CH3C(CHOH)3可防治唇炎、舌炎、结膜炎可防治唇炎、舌炎、结膜炎和脂溢性皮炎等。和脂溢性皮炎等。维生素C（抗坏血酸）n来源：水果，绿色蔬菜，柑橘、来源：水果，绿色蔬菜，柑橘、鲜橙、鲜枣、蕃茄鲜橙、鲜枣、蕃茄n功能：对抗游离基、有助防癌；功能：对抗游离基、有助防癌；降低胆固醇，加强身体免疫力，降低胆固醇，加强身体免疫力，防止坏血病。防止坏血病。n缺乏症：牙龈出血，牙齿脱落；缺乏症：牙龈出血，牙齿脱落；毛细血管脆弱，伤口愈合缓慢，毛细血管脆弱，伤口愈合缓慢

18、，皮下出血等。皮下出血等。维生素C结构特点及性质结构特点及性质两个手性碳原子，四个光学异构体，两个手性碳原子，四个光学异构体，L-L-（+ +）- -抗坏血酸抗坏血酸活性最强活性最强连烯二醇结构，显酸性连烯二醇结构，显酸性连烯二醇结构，具有强还原性连烯二醇结构，具有强还原性氧化失效氧化失效HOHOOOHCHCH2OHOH3OH-H2OOHCHCH2OHOOOHOCHCH2OHOHOOHOOHO+COOHCOOHCH2OHHCHOHOHCCOOHOOHCHCH2OHCHOHOHCOOO贮存中易分解贮存中易分解n本品贮存中颜色加深，其主要原因是在空气、光线、温度本品贮存中颜色加深，其主要原因是在空

19、气、光线、温度等的影响下，氧化生成去氢维生素等的影响下，氧化生成去氢维生素C C，在一定条件下发生脱，在一定条件下发生脱水，水解和脱羧反应而生成糠醛，以至聚合呈色。水，水解和脱羧反应而生成糠醛，以至聚合呈色。2-，OOOCHCH2OHOHOHOOHHOOCHCH2OHOOHH2OCHOH2O-CO2-HOOCOCHOOH2OOOOOO应用：为了避免本品的分解，在制片剂时，采用干法制粒；配应用：为了避免本品的分解，在制片剂时，采用干法制粒；配制注射液时，应使用二氧化碳饱和的注射用水，制注射液时，应使用二氧化碳饱和的注射用水，pHpH控制在控制在5.05.07.07.0之间，并加入之间，并加入ED

20、TAEDTA和焦亚硫酸钠等作为稳定剂，通入和焦亚硫酸钠等作为稳定剂，通入二氧化碳或氮气等惰性气体置换安瓿液面上的空气；贮存时应二氧化碳或氮气等惰性气体置换安瓿液面上的空气；贮存时应遮光，密封保存。遮光，密封保存。水溶液中加入硝酸银试液产生银的黑色沉淀水溶液中加入硝酸银试液产生银的黑色沉淀水溶液与水溶液与2，6-二氯靛酚试液作用，溶液由红二氯靛酚试液作用，溶液由红色变为无色色变为无色OOCHOOHHOHCH2OH+AgNO3OOCOOHOHCH2OH+Ag用于防治坏血病，预防冠心病及各种急慢性传染病的用于防治坏血病，预防冠心病及各种急慢性传染病的辅助治疗。另外常作水溶液制剂的抗氧剂。辅助治疗。另外常作水溶液制剂的抗氧剂。