2020年全国高考化学【有机化学推断】押题专练.pdf

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1、第 1 页 共 15 页2020 年全国高考化学【有机化学推断】押题专练年全国高考化学【有机化学推断】押题专练1.芬太尼适用于减轻各种疼痛及外科手术后和手术过程中的镇痛。某研究小组按下列路线合成芬太尼(部分反应条件省略)：已知:请回答:(1)下列说法正确的是_。A.化合物 A和 B生成 C的反应属于取代反应B.化合物 C能发生加成、取代、氧化反应C.化合物 E的结构简式是D.芬太尼的分子式是(2)化合物 F 的结构简式是_。(3)写出化合物 A和化合物 B 发生副反应生成化合物 G(C12H17NO2)的化学方程式_。DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729第 2

2、 页 共 15 页(4)化合物 B与氢气按物质的量之比为 1:1加成后的产物有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的化合物 H有_种,写出其中核磁共振氢谱有三组峰的 H 的结构简式_。(5)设计以和为原料制备化合物 I()的合成路线(无机试剂任选)_。2.局部麻醉剂普鲁卡因的结构简式如下：以乙烯和甲苯为原料合成普鲁卡因的合成路线如图所示（部分反应条件省略）。A的分子式为不能发生银镜反应。已知：；请回答下列问题：（1） 写出有机物 B的结构简式。（2） 下列有关说法不正确的是。A.由 A 生成 B 的反应类型是取代反应B.普鲁卡因的分子式为C.化合物 D能与氢氧化钠溶液反应，也能与盐酸反应D.化合

3、物 E能发生缩聚反应（3） 写出 B + DE的化学方程式。DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729第 3 页 共 15 页（4）化合物 C与氢气的加成产物 F()有多种同分异构体，写出三种同时满足下列条件的 F的同分异构体的结构简式。分子中有一个含 N原子的六元环能与 NaOH溶液反应谱显示分子中有 5 种不同化学环境的氢原子（5）设计以乙烯为原料合成有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选）。3.化合物 M可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃 A制备 M的一种合成路线如下:DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729

4、第 4 页 共 15 页请回答:(1)B的化学名称为为;D中官能团的名称。(2)由 F生成 G的反应类型为式为；F的分子式为。(3)由 E 转化为 F的第一步反应的化学方程式为。(4)M的结构简式为。(5)芳香化合物 Q为 C 的同分异构体,Q能发生银镜反应,其核磁共振氢谱有 4组吸收峰。写出符合要求的 Q的一种结构简式。(6)参照上述合成路线和信息,以苯甲酸甲酯和为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。4.药物阿佐昔芬 G主要用于防治骨质疏松症和预防乳腺癌。合成路线如下：DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729第 5 页 共 15 页(1)A中官能团的名称为

5、_；BC 的反应类型是_。(2)试剂 M的分子式为 C7H8OS，写出 M的结构简式 _。(3)D的一种同分异构体 X 同时满足下列条件，写出 X 的结构简式：_。能与 FeCl3溶液发生显色反应，1mol X 最多可以消耗足量溴水中 1mol Br2；核磁共振氢谱上有 4种不同化学环境的氢原子。(4)是合成所需的原料之一，它的一种同分异构体 Y 同时满足下列条件，写出 Y的结构简式：_。属于氨基酸；含苯环，核磁共振氢谱上有 6种不同化学环境的氢原子。(5)请以和为原料制备的合成路线图（无机试剂任用，合成路线图示例见题干）。(6)已知：。请写出以和为原料制备的合成路线图（无机试剂任用，合成路线

6、图示例见题干）。DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729第 6 页 共 15 页5.化合物 G 是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A 中的官能团名称是_。(2)和的反应类型分别是_、_。(3)的反应方程式是_。(4)除生成 D 外,另一生成物的结构简式是_。(5)反应所需的试剂和条件是_。(6)X 是 D 的同分异构体,写出具有五元环结构、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有四组峰的 X的结构简式:_(写出 2 个)。(7)设计由丙烯和苯甲酸乙酯制备化合物的合成路线_(无机试剂任选)。DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：109241

7、9729第 7 页 共 15 页参考答案参考答案1.答案答案：(1) BCD（2）（3）（4）10；（5）解析：根据已知信息，从原子个数分析，反应A（）+2B（）C（），属于加成反应，故C的结构简式是；根据F的分子式并结合F（芬太尼），逆推得出F的结构简式是；再由F逆推得出E（C6H7N）的结构简式是。（1）化合物A和B生成C的反应是加成反应，不是取代反应，A错误。化合物C（）中含有苯环结构，可以与氢气发生加成反应；含有酯基，可水解，发生取代反应；与苯环相连的碳原子上有氢原子，可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，B正确。DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729第

8、8 页 共 15 页化合物E是苯胺，C正确。芬太尼的分子式是，D正确。故选BCD。（2）化合物F的结构简式是。（3）发生反应A（）+ B（）G（），说明A和B按物质的量之比为1：1发生反应，根据已知信息得出反应的化学方程式是：。（4）化合物B（）与氢气按物质的量之比为1：1加成后的产物是，其中能发生银镜反应，即结构中含有一CHO，符合条件的H有：甲酸酯类，即和；含有羟基的醛，即；含有醚键的醛，即。共有10种。其中核磁共振氢谱有3组峰的H的结构简式是：。2.答案：答案：（1）（2）ACD（3）（4）、DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729第 9 页 共 15 页（

9、5）解析：由 A的分子式为,不能发生银镜反应，结合题给 转化关系，可推出 A 为环氧乙烷，依据目标产物的结构简式、已知信息及题给转化管子可知 B为，C为对硝基甲苯，D为，D 与 B 发生酯化反应生成 E，E进一步还原得目标产物。（1)由上述分析可知，B的结构简式为(2)由 A 生成 B 的反应类型为加成反应，A 错误；由普鲁卡因的结构简 式可知，其分子式为, B正确；化合物 D 为,能与氢氧化钠溶液反应，不能与盐酸反应，C错误;化合物 E 为，不能发生缩聚反应，D错误。(4) C为对硝基甲苯，C与氢气的加成产物 F ()的结构简式为。由条件和条件可知分子中含有 N原子的六元环是“”，且含有一个

10、羧基或酯基；由条件可知结构具有对称性,则符合条件的 F的 N分异 构体有DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729第 10 页 共 15 页、。3.答案：答案：（1）对甲基苯甲醛（或 4-甲基苯甲醛）；羧基、氯原子（2）酯化反应或取代反应；（3）（4）（5）或DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729第 11 页 共 15 页（6）解析：由 A的分子式为得,其不饱和度为 4,结合 B 的结构知,A 中有苯环结构，且除苯环外还有一个饱和 C原子，则 A 为;对比 A 与 B 的结构知，A 与 CO 在催化剂条件下发生加成反应，可生成 B;再

11、对比 B()与 C ()的分子式，结合反应条件（催化剂、)知，B中CIIO 被氧化为一 COOH 即得到 C() ;C与在催化条件下只发生苯环上的取代反应，能被取代的一 H的位置只有 2个，再结合 F()中六元环内双键的位置知，被取代的一 H只能是苯环上与一处于邻位的一 H,则 D 的 结 构 简 式 为; D与发生加成反应生成 E(），苯环消失；E与 NaOH 乙醇溶液在加热条件下发生消去反应（消去 HCl)生成碳碳双键，同时 COOH 因被中和生成一 COONa,后经酸化恢复成一 COOH, 即得到给定 F的结构；根据典型的条件（浓硫酸、A)知,F 与乙醇发生酯化反应生成 G，G 的结构简

12、式为,根据已知信息，G 发生相应的反应生成的 M 为DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729第 12 页 共 15 页(1)依据系统命名法得 B的化学名称为对甲基苯甲醛（或 4- 甲基苯甲醛）。（2）由上述分析知，F生成 G 为酯化反应，也 属于 取 代 反 应 。 ( 5 ) 芳 香 化 合 物Q为 C()的同分异构体，Q能发生银镜反应，说明Q含有一 CHO 或 HCOO，其核磁共振氢谱有 4组 吸收峰,说明苯环上有 2个互为对位的取代基，将两个条件 整 合 即 可得 到 符 合 要 求 的 Q的 结 构 简 式 为(6)与 、 作 用 得 到， 目 标 产 物

13、是由加聚得到的，消去一分子即得到，据此可得合成路线。4.答案：答案：(1)羧基； 取代反应；(2)；(3)；(4)；(5)DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729第 13 页 共 15 页(6)解析：(1)A中官能团的名称为羧基；观察 B、C的结构简式 B与溴苯各少了一个氯原子和氢原子，生成了 C和 HCl，故发生了取代反应。(2)中，右边来源于 D，少了 1个 Br原子，左边来源于试剂 M，结合 M的分子式，故 M为。(3)D的分子式为，不饱和度是 5，同分异构体 X 能与溶液发生显色反应，说明有苯环(4个不饱和度)、酚-OH，还有 1 个不饱和度为碳碳双键,1

14、mol X 最多可以消耗足量溴水中 1mol Br2，碳碳双键被加成，说明酚-OH 邻对位全被取代基占了，核磁共振氢谱上有 4种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，碳碳双键在酚-OH 对位，故同分异构体 X 为(4)有 13个 C，不饱和度为 5，同分异构体属于 a-氨基酸，有、(1个不饱和度)， 13个 C含苯环(4个不饱和度)，核磁共振氢谱上有 6种不同化学环境的氢原子，结构对称，故同分异构体 Y为；(5)观察和目标产物，可以发现这是一个增长碳链的反应，根据题目给出的增长碳链的信息：，确定思路：由乙烯先制，再与苯DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729第 14 页 共 15 页发生类似 BC 的反应即可制得，合成路线为(6)由倒推其单体是，联系反应物和，可以看出这里涉及两个位置 1部分变碳碳双键,2部分引入成醚键,1部分根据信息，知:1先在存在下酮基成醇羟基，然后再消去成烯；2部位卤代烃可以和醇钠发生取代反应成醚，故先将醇与金属 Na反应制醇钠。5.答案答案：(1)碳碳双键；(2)氧化反应；加成反应(3)(4)C2H5OH(5)浓硫酸，加热(6)、DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729第 15 页 共 15 页(7)或：DS文库系统：https:/ 全国高中化学教师群：1092419729