判断有机化合物沸点、熔点高低(共2页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上有机化合物沸点的高低，主要取决于分子间引力的大小，分子间引力越大，沸点就越高，反之则越小。而分子间引力的大小受分子的偶极矩、极化度、氢键等因素的影响。具体可以归纳出4 条规律： 1、在同系物中，随着分子相对质量增加，沸点升高；直链异构体的沸点高于支链异构体；支链愈多，沸点愈低。 2、 含有极性基团的化合物偶极矩增大，其沸点比母体烃类化合物沸点高。同分异构体的沸点一般是：伯异构体仲异构体叔异构体。 3、当分子中入能形成缔合氢键时，则沸点显著升高，且形成的氢键越多，沸点越高。 4、在顺反异构体中，一般顺式异构体的沸点高于反式。 有机化合物熔点的高低取决于晶格引力的大小，晶

2、格引力愈大，熔点愈高，反之则越小。而晶格引力的大小，主要主要取决于分子间作用力性质、分子结构形状以及晶格的类型，其中以离子间的电性吸引力最大，偶极分子间的吸引力与分子间的缔合次之，非极性分子间的色散力最小。因此，化合物的熔点与其结构可以归纳出以下5 条规律： 1、以离子为晶格单位的无机盐、有机盐或能形成内盐的氨基酸等都有很高 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ; CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ; CH 3 CHCH 2 CH 3 ; CH 3 C CH 3 ; CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ; CH 3 CH 2 CH 2 CH

3、 2 Cl ; CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NO 2 ; 沸点： - 0.5 78.4 153 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH ; CH 3 CHCH 2 CH 3 ; OH C CH 3 OH CH 3 CH 3 ; 沸点： 11.7 99.5 82.5 CH 3 CH 2 CH 3 ; CH 3 CH 2 CH 2 OH ; CH 2 CH 2 CH 2 ; OH OH CH 2 CHCH 2 ; OHOHOH 沸点： -45 97 216 290 H H Cl Cl CH 3 CH 3 H H CH 3 CH 3 H H C C H H Cl Cl C C 沸点

4、： 60.1 48 37 29 的熔点。 2、在分子中引入极性基团，偶极矩增大，熔点、沸点都升高，故极性化合物比相对分子质量接近的非极性化合物的熔点高。 3、在分子中引入极性基团，偶极矩增大，熔点、沸点都升高，故极性化合物比相对分子质量接近的非极性化合物的熔点高；但是当羟基上引入烃基时，则熔点降低。 4、能形成分子间氢键的比形成分子内氢键的熔点高。 5、同系物中，熔点随分子相对质量的增大而升高，且分子结构愈对称，排列愈整齐，熔点升高。 有机化合物的溶解度与分子的结构及所含的官能团密切相关，可用“相似相溶”的经验规律判断。 1、一般离子型的有机化合物如有机酸盐、胺的盐类等易溶于水。 2、能与水形

5、成氢键极性化合物易溶于水，如：醇、醛、酮、胺等化合物，其中直链烃基4 个碳原子，支链烃基5 个碳原子的一般都溶于水，但是随碳原子数的增加，这些化合物在水中的溶解度将逐渐减小。 3、能形成分子内氢键的化合物在水中的溶解度将减小。 4、一般碱性化合物可溶于酸，如有机胺可溶于盐酸，一般酸性有机化合物可溶于碱，如：羧酸、酚、磺酸等可溶于NaOH 中。 四、羧酸的酸性 任何使羧酸根负离子趋向于更稳定的因素都使酸性增强，任何使羧酸根负离子趋向于不稳定的因素都使酸性减弱，故连有-I 效应的原子或基团，使酸性增强，连有+I 效应的原子或基团，使酸性减弱。 酚的酸性主要取决于两个因素，一是取代基的性质，当苯环上

6、所连接的基团为I、C 基团时使酚的酸性增强，当连接的基团为+I、+C 基团时酸性减弱；另外一个因素是取代基的空间效应。 ICH 2 COOH pK a 1.23 2.66 2.86 2.90 3.16 O 2 NCH 2 COOH FCH 2 COOH ClCH 2 COOH BrCH 2 COOH OH OH OH OH OH CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 O 2 N pk a 10.26 10.0 7.15 4.09 0.25 OH OH CH 3 NO 2 NO 2 CH 3 H 3 C H 3 C pk a 8.24 7.16 胺的碱性强弱与取代基的性质有关，当分子中连有供电子基团时，将使碱性增强；连有吸电子基团时，将使碱性减弱。专心-专注-专业