第二章烷烃1课件.ppt

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1、【烷wan】取完全之意，碳被氢完全饱和；【烃t-ing】指碳氢化合物。烷烃通式：CnH2n+2第一节第一节 烷烃的结构烷烃的结构第二节第二节 同分异构体及其命名同分异构体及其命名第三节第三节 烷烃的构象异构烷烃的构象异构第四节第四节 烷烃的物理性质烷烃的物理性质第五节第五节 烷烃的化学性质烷烃的化学性质第六节第六节 自由基反应机理自由基反应机理第七节第七节 自然界的烷烃自然界的烷烃HCHHH109。280.109nm甲烷比例模型甲烷球棒模型Carbon - sp3 (tetrahedral, 4 single bonds)isolated C atomhybridised C atom in

2、CX4 sp32s2px2py2pzsp3sp3sp3sp3sp3sp3 sp3TETRAHEDRAL sp3154pm109.53、烷烃分子的形成、烷烃分子的形成HHHHHHHHC sp3C sp3C sp3H 1s(s-sp3)(sp3-sp3)键的形成过程示意图键的形成过程示意图 H HC CH HH HC CH HC CC CH HH HC CH HH HC CH HC CC CH HH HC CH HH HH HH HH HH HH HH HC C H HH HH H 如 2-甲基-5-乙基庚烷（也可表示为）C CH H3 3C CH HC CH H3 3C CH H2 2C CH

3、H2 2C CH HC C2 2H H5 5C CH H2 2C CH H3 3C CH H3 3C CH H( (C CH H3 3) )C CH H2 2C CH H2 2C CH H( (C C2 2H H5 5) )C CH H2 2C CH H3 3Me=CH3 （甲基） Et=C2H5 (乙基) C CH H3 3C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH H3 3C CH H3 3C CH H2 2C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 C5H12的

4、三种异构体随着碳原子数的增加，异构体的数目也迅速增加。随着碳原子数的增加，异构体的数目也迅速增加。如C10H22有75个异构体，C20H42就有366319个异构体 OOOO4321CCCCCCCHCCCCH2CCH3C 伯碳原子 仲碳原子 叔碳原子 季碳原子与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子CH3CH2CH CH3CH33) 系统命名法CH3CHCHCH3CH3CH31 2 3 42,3-DimethylbutaneCH3CH2CH CH CH2CH2CH2CH2CH CH3CH3CH3CH310 9 8 7 6 5 4 3 2 12,7,8-Trimethyldecan

5、eCH3CH2CH CH CH2CH CH2CH3CH3CH3CH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 86-Ethyl-3,4-dimethyloctaneH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HHHHHHHHHHH HH HH H交叉式构象重叠式构象Side ViewEnd View乙烷的交叉式构象重叠式构象乙烷构象能量图CH3H HHCH3HHHHHCH3CH3(1) 对位交叉式 （反叠式）邻位交叉式（顺错式）(2)CH3H3CH CH3H3C HHHHHHH (3) (4) 能量大小顺序 (1)(2)(3)(4)部分重叠式全重叠式丁烷构象能量图1）正烷烃

6、的沸点随碳原子数的增多而升高2）正烷烃的沸点高于它的异构体（支链烷烃）b.p. CH3(CH2)2CH3: -0.5 (CH3)2CHCH3: -10.2 CH3(CH2)3CH3: 36.1 (CH3)2CHCH2CH3: 27.9 C(CH3)4: 9.5熔点：分子晶体的熔点不仅取决于分子间的作用力的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排布(对称性）情况。同分异构体中，对称性越高的熔点越高。C4以上的正烷烃的熔点随着碳原子数增加而升高。偶数碳原子的烷烃的熔点升高多些。m.p. (CH3)2CCH2CH3: -159.9 CH3(CH2)3CH3: -129.7 (CH3)4C: -16.6溶解

7、度：易溶于非极性溶剂，溶于难水和极性溶剂CnH2n+2 + 3n+12O2nCO2+ (n+1)H2O + 热能C H3C H C H2HH400 CC H3C H C H2 +C H2 C H2+ H2 C H4+ X2C X + H XC H甲烷的氯代CH4 + Cl2 hv or CH3Cl + HCl氯甲烷CH3Cl +Cl2CH2Cl2+ HCl二氯甲烷CH2Cl +Cl2CHCl3 + HClCHCl3+Cl2CCl4+ HCl氯甲烷氯甲烷三四自由基取代历程（链的引发、链的传递、链的终止），属链锁反应链 引 发 ： C l:C l hv2C l H =242.5kJ/m olC l

8、+ C H3 HH C l + C H3435.1431 H =4.1 链 传 递C H3+ C l2 C H3C l + C lH =-108.9C H3C l + C lC H2C l + H C lC H2C l + C l2 C H2C l2 + C l. . . .链终止 Cl + Cl Cl2CH3 + CH3 CH3CH3CH3 + Cl CH3Cl自由基的产生条件：加热、光照、引发剂。1、石油、石油 石油不是一种单纯的化学物质，而是由几百种碳氢化合物和少量的含氧、硫等化合物组成的混合物。 2、石油醚、石油醚 石油醚是低级烷烃的混合物，为无色、透明、易挥发的液体。 石油醚不溶于水，能与氯仿、乙醚等任意比混溶，主要用作非极性有机溶剂。 3、凡士林、凡士林 4、昆虫信息素、昆虫信息素