中学化学竞赛试题资源库-芳香烃.pdf

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1、中学化学竞赛试题资源库芳香烃A 组组1下列有关芳香族化合物的说法中，正确的是A 其组成符合通式 CnH2n6（n6） B 是分子中含有苯环的烃C 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称 D 是分子中含有苯环的有机物2对分子量为 104 的烃的下列说法，正确的组合是可能是芳香烃 可能发生加聚反应分子中不可能都是单键 分子中可能都是单键A 只有 B 只有 C 只有 D 只有3六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是A B C D 4某烃结构式如下：CCCHCHCH3，有关其结构说法正确的是A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上第 1 页 共 19

2、页C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上5在CHCHCCCF3分子中，位于同一平面的上的原子数最少有A 6 个 B 7 个 C 9 个 D 10 个6下列分子中的 14 个碳原子不可能处在同一平面上的是A B C D 7甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则对取代后的分子（如图）的描述不正确的是A 分子式为 C25H20 B 所有碳原子都在同一平面上C 此分子属非极性分子 D 此物质属芳香烃类物质8蒽和萘相似，都是一种稠环化合物，蒽的一羟基取代物的同分异构体有A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 6 种9下列各组物质的沸点，前者高

3、于后者的是A 丙烷 丁烷 B 新戊烷 正戊烷C 对二甲苯 间二甲苯 D 蒽 萘10同质量的下列烃，分别在氧气中充分燃烧，消耗氧气最多的是消耗氧气最少的是A 甲烷 B 乙炔 C 丙烯 D 萘11下列说法中，正确的是A 硝基苯和三硝基甲苯都是苯的衍生物第 2 页 共 19 页B 硝基苯和三硝基甲苯互为同系物C 三硝基甲苯是一种烈性炸药，受热或撞击时会立即发生爆炸D 制取硝基苯和三硝基甲苯时，发生反应的类型相同12将萘分子中的两个氢原子用一个氯原子和一个溴原子取代，所得卤代物的同分异构体的总数为A 7 种 B 14 种 C 21 种 D 28 种13工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成可作热载体的化合物，

4、该化合物分子中苯环上的一氯代物有 3 种，1mol 该化合物催化氢化时最多消耗 6mol 氢气这种化合物可能是A B C D 14x、y 分别是苯环上的两种不同的取代基上述化合物中和等同的结构式是_；和等同的结构式是_，此外还有哪些是等同的_。15目前，化学家们已合成了一系列有机物：第 3 页 共 19 页 联苯 联三苯 联四苯 联 m 苯根据这一系列有机物的规律，试回答：（1）写出联 m 苯的化学式（用 m 表示） （2）该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为 （保留三位有效数字）（3）若联苯中 CC 能自由旋转，那么联苯的二氯取代物有 种16沥青中存在着一系列稠环芳烃，它们

5、彼此虽然不是同系物，但其组成和结构都是有规律变化的： （1）这一系列化合物的分子通式可表示为 （以含未知数 n 的代数式表示碳氢原子数） ；（2）随着（1）式中 n 值的增大，这一系列化合物的含碳量以 为极限（3）随着分子量的增大，完全燃烧上述等质量的化合物所需氧气的量 （填不变、增多、减少） 。17自 20 世纪 90 年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（CHC）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：第 4 页 共 19 页（1）上述系列中第 1 种物

6、质的分子式为 。（2）已知上述系列第 1 至第 4 种物质的分子直径在 1100nm 之间，分别将它们溶解于有机溶刑中，形成的分散系为 。（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为 。（4）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2CH）为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）18自 20 世纪 90 年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方

7、法是以苯乙炔为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：（1）上述系列中第 1 种物质的分子式为 ；第 n 种物质的分子式为 。（2）已知苯环的碳碳键长约 0.14nm，则将上述系列第 4 种物质溶解于有机溶剂中，形成的分散系为 。（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为 。第 5 页 共 19 页（4）苯乙炔在一定条件下也能聚合成导电塑料，该材料的化学式是 。19在同温同压下，某芳香烃 CxHy的蒸气对氢气的相对密度为 52。在一定条件下，13g CxHy和 1g 氢气加成后，生成一种环烷

8、烃，则 CxHy的名称是 ，环烷烃的名称是 。20某液态烃的分子式是 CnHm，该烃的蒸气对氢气的相对密度是 60，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色。在镍粉存在下，12g 液态烃与 0.6g 氢气完全加成，生成饱和烃 CnHp，则 n、m、p 分别是 。CnHm属于 烃，它有 种同分异构体B 组组21为 2008 年北京奥运会而兴建的国家体育场和国家游泳中心工程的开工，标志着北京奥运场馆建设工程的全面启动，有一种有机物，因其酷似奥林匹克五环旗（见右图） ，科学家称其为“奥林匹克烃” ，下列有关“奥林匹克烃”的说法正确的是A 该有机物属芳香烃B 该物质属氨基酸C 该物质分子中只含非极性键D 该物质完全

9、燃烧产生水的物质的量小于 CO2的物质的量22某有机物结构简式为，有关它的说法正确的是A 它属于芳香烃 B 分子中最多有 23 个原子共面C 分子式为 C14H8Cl5 D 1 mol 该物质能与 6mol H2加成23已知 CC 可以绕键轴旋转，结构简式为右图的烃，下列说法正确的是A 分子中至少有 8 个碳原子处于同一平面上B 分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上第 6 页 共 19 页C 该烃的一氯取代物最多有 4 种D 该烃是苯的同系物24已知 CC 键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是A 分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上B 分子中至少有 10 个碳原子处

10、于同一平面上C 分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上D 该烃属于苯的同系物25某有机物分子由、CHCH两种结构单元组成，且它们自身不能相连，该烃分子中 C、H 两原子物质的量之比是A 21 B 85 C 32 D 221926下列有机分子中，所有的原子都处于同一平面的是A B CH2CHSCHCH2C CHCH2 D CH327美国康乃尔大学的魏考克斯（C.Wilcox）所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子（所有原子在同一平面） 。有关该有机分子的说法正确的是：A 该有机物属于芳香烃B 该有机物属于苯的同系物第 7 页 共 19 页C 该有机物分子中含有 22

11、个碳原子D 该有机物一氯代物只有 3 种28早在 40 年前，科学大师 Heilbronner 经过理论研究预测，应当有可能合成“莫比乌斯”形状的芳香族（大环）轮烯分子，这一预测手 2003 年被德国化学家合成证实。18轮烯是一种大环轮烯，其结构简式如右图，有关它的说法正确的是A 18轮烯分子中所有原子不可能处于同一平面B 18轮烯最多可与 9mol 氢气发生加成反应生成环烷烃C 18轮烯的分子式为：C18H12D 18轮烯与乙炔互为同系物29炸药 TNT 发生化学反应的方程式： 30请写出反应产物 A、B 的结构式CH3CH3 KMnO4H+AB 31已知萘与等量的氢气加成产物有七种，其中五

12、种的结构简式可分类表示如下：A 类： （ ）B 类： （ ）写出另两种物质，的结构简式并填入上空。简述两类产物生成途径的差异。若七种产物按结构分可将 归为一类，而其余为一类。32有两个或两个以上的苯环，以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环第 8 页 共 19 页芳香烃。下列椭圆烯也属于稠环芳香烃。（） （）据此回答：（1）已知椭圆烯（）的分子式为 C24H12，则椭圆烯（）的分子式为 。（2）上述椭圆烯的一氯取代物有几种同分异构体？（）有 种；（）有 种。（3）假若上述椭圆烯可以和氢气在一定条件下发生加成反应生成饱和脂肪烃，则加氢后生成物的分子中所有的碳原子是否在同一平面内？33在沥青

13、的气体中存有稠环芳烃，其中一些可视为萘（A） 、芘（B） 、蒽并蒽（C）的同系物，同样，原子增加还可以有 D、E 等。A B C（1）试推测该系列化合物中，碳的最大质量分数。（2）AH2反应可能有多少种产物生成？它们之中哪一种是热力学最稳定的？（3）设氢化反应在相邻的位置上进行，试推测在 B2H2的反应中，哪种产物是最稳定的？34写出下列化合物的构造式：（1）3，5二溴2硝基甲苯；（2）2，6二硝基3 氯甲苯；（3）2 一硝基对甲苯磺酸；（4）三苯甲烷；（5）反二苯基乙烯；（6）环己基苯；（7）3苯基戊烷；（8）间溴苯乙烯；（9）对溴苯胺；（10）间氨基苯甲酸。第 9 页 共 19 页35已知

14、：RCHCHR能被高锰酸钾氧化成为 RCOOH 和 RCOOH；R 能被高锰酸钾氧化成为COOH现有两种芳香烃 A 和 B，A 的分子式为 C16H16，它能使溴的四氯化碳溶液褪色。B的分子式为 C10H14，其一溴代物（C10H13Br）共有五种同分异构体。A 和 B 分别与高锰酸钾溶液反应均生成分子式为 C8H6O4的酸性物质，该酸性物质的一硝基化合物只有一种（C8H5O4NO2） 。试写出 A、B 的结构简式：36某不饱和烃 A，分子式为 C9H8，它能和银氨溶液反应产生白色沉淀 B。A 催化加氢得到化合物 C（C9H12） ，将化合物 B 用酸性高锰酸钾氧化得到化合物 D（C8H6O4

15、） ，将化合物加热则得到另一个不饱和化合物 E。试写出 A，B，C，D，E 的结构以及各步反应式。37化合物 A、B 分子式均为 C20H26，它们均不能由烯烃经催化氢化得到。在光照下和氯气反应生成一氯代物时，A 只得到一种产物，而 B 得到两种产物。但在铁粉催化下与氯气反应生成一氯代物时，A、B 却都可以得到两种产物。请写出 A、B 的结构简式。38化合物（A）的分子式为 C10H16。在催化氢化时可吸收 1mol 的氢得（B） 。 （A）经催化脱氢可得一芳香烃（C） ， （C）经高锰酸钾氧化未见苯甲酸的生成。请画出（A） 、（B） 、 （C）的结构并写出各步反应式。39某芳烃 A，分子式为

16、 C9H8，与 Cu(NH3)2Cl 水溶液反应生成红色沉淀，在温和条件下，A 用 Pd/C 催化加氢得 B，分子式为 C9H12，B 经 KMnO4氧化生成酸性物质 C，分子式为 C8H6O4，C 加热失水得 D，分子式为 C8H4O3，A 与丁二烯反应得化合物 E，分子式为 C13H14，E 在 Pd/C 催化下脱氧得 2甲基联苯，请推测 AE 的结构式，并写出有关反应式。40一定量碳氢化合物 A 完全燃烧得 0.270g 水及于 102kPa、298K 时 0.971L 的CO2。这种碳氢化合物和氨性硝酸银溶液反应生成沉淀，及能被高锰（）酸钾溶液氧化得二氧化碳和分子式为 C7H6O2的化

17、合物 B。在有铂存在时，化合物 A 被氢还原成分子式为 C8H10化合物 C，化合物 C 被酸性高锰酸钾氧化成化合物 B。给出化合物 A、B、C 的结构，指出以上反应中所有的转变。第 10 页 共 19 页41某烃 C16H16在硫酸溶液中用重铬酸钠氧化时生成唯一的一种有机酸产物。中和该酸 33.22mg 需消耗浓度为 0.1mol/L 的氢氧化钾溶液 4.00mL。根据质子核磁共振诺数据，无论是原来的烃还是其氧化产物，都只含有两种类型的结构上不等价的质子。请确定此烃的结构。42在 Kekule 苯环结构提出之前，许多人都为苯的产物结构和 4 的大不饱和度争论不休。许多苯环的假想结构式都是在这

18、一时期提出的。Dewa 苯环结构推导：Dewa 苯环是一种不很稳定的结构，其与 Br2的反应无论是光照还是在 CCl4中，至多只能与 2mol 溴反应。Dewa 苯环中含有 2 类 H，个数比为 21Sodils 苯环推导：已知下列可逆反应：Dewa 苯环可通过上述反应变为 Sodile 苯环。后者分子内相同的原子化学环境一模一样。（1）写出 Dewa 苯环的结构。（2）写出 Sodils 苯环的结构。（3）Sodils 苯环从一至六溴代物的立体异构体共有多少种？43在 Kekule 苯环结构提出之前，许多人都提出了假想的苯的结构式。下面A、B、C、D、E 都是假想苯（C6H6）的结构式。已知

19、两个双键间能发生成环反应，如：A 和 B 都是一种不很稳定的结构，其 1mol 与 Br2的 CCl4都溶液中反应，最多能与2mol 溴反应。A 和 B 都含有 2 类 H，个数比都是为 21；A 和 B 都可自身反应生成 C，C 分子内相同的原子化学环境一模一样；D 分子内氢原子的化学环境是一样的，但碳原子不完全相同；第 11 页 共 19 页E 分子内碳、氢原子各有三种化学环境，其比例分别都是 111，E 可以使溴水褪色。（1）写出 AE 各假想苯的结构简式（2）写出 AE 各假想苯的二氯取代物种数。44有许多现象，你去留心观察，分析思考，会发现一些有趣问题，从中发现规律。如下系列芳香族有

20、机物，各项排列构成一个等差数列。请回答有关问题：A1 A2 A3 A4 A5（1）写出上面等差数列的第 n 项芳烃分子式。（2）某课外兴趣小组，做了系列实验。他们将该数列的前五项芳烃逐一加到浓的酸性高锰酸钾溶液中加热。结果发现，只有 A1无明显变化，其余四种物质都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。经分析知，后四种的氧化产物是、或者两者都有。由此你能得出什么结论？（3）甲、乙、丙三同学同做酸性高锰酸钾溶液氧化 A5的实验。甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体 X，称取 0.254g X，用热水配成 100mL 溶液，取出 25mL用 0.1mol/L NaOH 溶液中和滴定，滴到 10mL 时达到

21、终点；丙用酸性高锰酸钾溶液氧化A5，将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体 Y，中和测定知 Y 的中和能力比 X 的中和能力弱得多；乙用酸性高锰酸钾溶液氧化 A5，将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体，经分析其中包含了甲与丙获得的两种成份。通过计算确定 X 的结构简式。（4）仔细分析该系列芳烃的二氯取代物异构体的数目，很有规律性。请你分析推出An的二氧取代物种数的代数表达式。C 组组45下列化合物有否芳香性，为什么？A： B： C：第 12 页 共 19 页46判断下列化合物或离子哪些具有芳香性？A： B： C： D： E： F：47根据现代理论观点，芳香族化合物的分子平面的上面和下面必须具有环

22、状的离域 电子云，而这个 电子云必须含有总数为（4n2）个 电子， （n0 的自然数） 。苯、萘、蒽符合此条件。判断下列化合物是否具有芳香性：环丙烯正离子 环戊二烯正离子 环戊二烯负离子 吡咯 吡啶 48用休克尔规则说明环辛四烯与环辛四烯二价负离子在结构和性质上的差异。49为什么环戊二烯（Ka1016）比环庚三烯（Ka1045）酸性强得多，试予以解释。50事实表明，化合物是一无芳香性的化合物，为什么？51在下列各组结构中应使用“”或“”才能把他们正确联系起来，为什么？（1） 与 （2） 与 第 13 页 共 19 页（3） 与 （4） 与 52 （1）丁三稀是 C4H4的一种异构体，现画出 C

23、4H4其余所有的异构体，不要顾及你画的结构是否确实存在或者稳定，并回答各物质二氯取代衍生物的种数。（2）丁三烯有没有共轭 键？若有，是几个电子组成的？环丁三烯中 4 个 H 原子是否共面，它的二氯代衍生物有几种异构体？（3）试考虑具有如右图所示的稠环体系：用表示芳香性的环，用单键或双键表示其它碳碳键，画出右边三种 PAH 骨架中芳香性最好的共振体结构，即具有最多芳香环的结构，如用表示萘的结构一样。对比 a）中给出的完全芳香性的环数和 PAH 中环的总数。由此可见上述三种 PAH何者芳香性最强，何者芳香性最差？再比较每种 PAH 中的完全芳香性的环数和碳的原子数。由此可见上述三种 PAH何者芳香

24、性最强，何者芳香性最差？所得的芳香性顺序跟 b）的顺序是否相同？然后用相似的方法考虑一片石墨：每个碳碳键的平均键级多大？每个碳碳键比苯中的碳碳键长还是短？石墨的芳香性比苯强还是弱？菲 苯并9,10菲 芘第 14 页 共 19 页参考答案（参考答案（C7）1 D2 D3 C4 C5 D6 B、D7 B8 B9 D10 A、D11 D12 B13 B、D14 ；、；和、和（本题是训练有序思维的好题。萘分子中有 8 个可供取代的氢原子，它们的依次划分为：。其中 1、4、5、8 是等同的称为 a 位，2、3、6、7 是等同的称为 b 位。根据 x、y 两种不同的取代基取代的氢原子的类型即可判断。 ）1

25、5 （1）C6mH4m2 （2）94.7 （3）1216 （1）C6n4H2n6 （2）36/37 （3）减少17 （1）C24H12（2）胶体（3）5150（4）CHCH2Br2CHBrCH2BrCHBrCH2Br2NaOHCCH2NaBr2H2O18 （1）C24H12 C8n16H4n8（2）胶体（3）5150（4）19 苯乙烯 乙基环己烷20 9、12、18 芳香 821 D22 B、D23 B24 C25 C26 B、C27 AC28 B第 15 页 共 19 页29 2C7H5N3O67C7CO3N25H2O引爆30 A： B：COOHCOOHCOOHCOOHOCCCC OOOOO

26、31 差异在于是 1，4加成形式还是 1，2加成形式。可将归为一类，其它为一类32 （1）C32H14 （2） （）1 （）4 （3）生成饱和脂环烃之后，由于碳原子的sp3杂化轨道的特殊性，生成物分子中的碳原子不可能在同一平面内存在。33 （1）97.3% （2） （3）34 （1） （2） （3） （4）（5） （6） （7）（8） （9） （10）35 A 的结构式：CH3CHCHCH3 B 的结构式：CH3CH(CH3)2第 16 页 共 19 页36 37 A： B：38 （A）的异构体为：39 （D）40 A：CCH B：COOH C：CH2CH3CCHAgCCAgH5CCH7MnO

27、416H5COOH7Mn28H2O5CO2CCH2H2CH2CH35CH2CH311MnO428H5COOH11Mn224H2O5CO241 第 17 页 共 19 页42 （1） （2） （3）12 种43 （1）A： B： C： D：CH3CCCCCH3E：（）（2）A：6 B：5 C：3 D：2 E：744 （1）C4n2H2n4由 C6H6、C10H8、C14H10找出等差数列的系差为 C4H2解题 。（2）苯环特别稳定。（3）设 X 的式量为 Mr，酸的元数为 n，Mr63.5n，晶体为有机酸，只含C、H、O 三种元素式量只能是偶数，由此可以确定为 Mr254。X 的结构简式为（4）

28、第 n 项为。写出若干项的二氯取代物的异构体，列表如下：苯环数二氯代物73951117313951151173总数目1015212836可以初步定为每项二氯代物的种数为两个自然数的乘积：nm(m2)(m3)/2。（若从奇偶数角度讨论再得出结论也可以，其它合理思路，只要结果正确也给满分。）45 和苯一样，环戊二烯负离子 B 和环庚三烯正离子 C 有芳香性，它们都满足具有 4n2个 电子共轭（休克尔规则）的平面闭环体系。46 具有芳香性的有 A，C，D 和 F。A，C 及 D 的 电子数位均符合休克尔规则，F 的结构用下式表示更为合适，从可以明显看出 F 的芳香性特征。47 芳香性 非芳香性 芳香

29、性 芳香性 芳香性48 休克尔规则：对平面单环共轭体系来说，若 体系中的电子数等于 4n2 个（n 为正整数） ，该共轭体系具有芳香性。环辛四烯二价负离子有 10 个 电子，满足休克尔规则所要求的电子数，是一平面型分子，具有芳烃的典型性质。环辛四烯有 8 个 电子，不满足休克尔规则所要求的电子数，是一非平面型分子，不具有芳烃的典型性质。49 环戊二烯负离子的 电子数为 6，符合 4n2 规则，是闭合的共轭体系、具有芳香性。环戊二烯负离子的负电荷分散得好，稳定性较高，酸性相对较强。环庚三烯负离子的 电子数为 8，不符合休克尔规则，因此不稳定，所以环庚三烯的酸性相对较弱。第 18 页 共 19 页

30、50 一个化合物是否具有芳香性，不仅取决于其共轭的 电子数，还取决该闭合环是否具有平面构型。该化合物虽满足 4n2 个 电子数，若该化合物采取平面构型，环内的两个氢原子将会十分拥挤（） ，使分子的能量升高，因此它不具备平面构型，也就没有芳香性。51 两个符号表示的意义不同。用可逆号表示的是一平衡体系，两边的结构是互变异构关系。双箭头符号是一表示共振的符号，两边的结构均是共振结构。例如，在苯的结构问题，凯库勒结构不能很好的说明苯的性质，因此可用几个共振结构表示苯的结构，苯的真实结构是若干个共振结构叠加的结果，可用共振杂化体来表示。因此，这四组结构的关系应表示为（1） （2）（3） （4）52 （1）HCCCHCH2（6） （3） （3） （1） （4） （4） （2） 有 3 个电子 不共面 3 种 异构体中有对映体 （3） 分别为：23 34（最强） 12（最弱） 分别为：17 16（最强） 111（最弱） 相同）1.33 ）长 ）弱（石墨层中芳香性环周围的环无芳香性，而无芳香性的环周围有 3 个环有芳香性，故有芳香性的环占 1/3）第 19 页 共 19 页