有机化学基础知识总结.docx

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1、精品名师归纳总结有机化学基础学问点系统总结一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性（1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等。（2） 易溶于水的有：低级的 一般指 NC 4 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。（3） 具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机 物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中, 加入

2、乙醇既能溶解NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）。但在

3、稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。2. 有机物的密度（1） 小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2） 大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20左右） （1） 气态： 烃类：一般 NC 4 的各类烃留意： 新戊烷 CCH 34 亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH3Cl,沸点为-24.2）氟里昂（ CC

4、l2F2,沸点为 -29.8）氯乙烯（ CH2=CHCl,沸点为 -13.9）甲醛（HCHO,沸点为 -21）氯乙烷（ CH3CH2Cl,沸点为 12.3）一溴甲烷（ CH 3Br ,沸点为 3.6）四氟乙烯（ CF2 =CF 2,沸点为 - 76.3）甲醚（ CH 3OCH 3,沸点为 - 23）甲乙醚（ CH 3OC2H5,沸点为 10.8）环氧乙烷（,沸点为 13.5）（2） 液态：一般 NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷 CH 3CH 24CH 3环己烷甲醇 CH 3OH甲酸 HCOOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结溴乙烷 C2H 5Br乙醛 CH

5、 3CHO溴苯 C6H5Br硝基苯 C6H 5NO 2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3） 固态：一般 NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚（ C6H 5OH ）、苯甲酸（ C6H 5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4. 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色, 常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体。 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色。 2, 4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固

6、体（但易溶于苯等有机溶剂）。 苯酚溶液与 Fe3+ aq作用形成紫色 H 3FeOC6 H56溶液。 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液。 淀粉溶液（胶）遇碘（ I 2）变蓝色溶液。 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5. 有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入。一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入。二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体,不燃烧。C4 以下的一元醇有酒

7、味的流淌液体C5 C11 的一元醇不开心气味的油状液体C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特别气味可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味丙酮令人开心的气味二、重要的反应1. 能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（1） 有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的有机物（有水参与反应） 留意： 纯洁的只含

8、有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2） 无机物 通过与碱发生歧化反应-2-3Br 2 + 6OH= 5Br+BrO 3 +3H2 O 或 Br2 + 2OH = Br+BrO+H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 、SO2、SO2- 、I - 、Fe2+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结32. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质（1） 有机物：含有、 CC、 OH （较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳

9、上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2-（2） 无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H S、SO 、SO2- 、Br - 、I - 、Fe2+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2S233. 与 Na 反应的有机物：含有OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO 3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3。含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体。 含有 SO3H 的有机物反应

10、生成磺酸钠并放出CO2 气体。与 NaHCO 3 反应的有机物：含有COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。4. 既能与强酸,又能与强碱反应的物质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（1） 2Al + 6H += 2 Al+ 3H 22Al + 2OH3+3+- +2H-O = 2 AlO- +3H 222-可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（2） Al 2O3 + 6H= 2 Al+ 3H 2OAl 2O3 + 2OH= 2 AlO 2+H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（3） AlOH3 + 3H

11、 + = Al 3+ + 3H2OAlOH+ OH -= AlO- + 2 H O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结232（4） 弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2ONaHCO 3 + NaOH = Na 2CO 3 + H 2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na 2S + H 2O（5） 弱酸弱碱盐,如CH 3COONH 4、NH 4 2S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4

12、+ NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H 2O NH 42S + H2SO4 = NH 42SO4 + H 2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（6） 氨基酸,如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3ClH2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2 COONa + H 2O（7） 蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5. 银镜反应的有机物（1） 发生银镜反应的有机物：含有 CHO

13、 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2） 银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：向肯定量 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3） 反应条件： 碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有AgNH 32 + + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4 + + H 2O 而被破坏。（4） 试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊。试管内壁有银白色金属析出（5） 有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3H2O = AgNH 3 2OH

14、 + 2H 2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 3 2OH2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH3 2OH4Ag + NH42CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO+ 4AgNH 32OH4Ag + NH 42C2O4 + 6NH 3 + 2H2O甲酸：HCOOH+ 2 AgNH 32OH2 A g + NH 42CO 3 + 2NH 3 +H2O葡萄糖：（过量）CH 2OHCHOH 4CHO+2AgNH 32OH2A g +CH 2OHCHOH

15、4COONH 4+3NH 3+ H2O（6） 定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 AgHCHO 4AgNH 2OH 4 Ag6. 与新制 CuOH 2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1） 有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。（2） 斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。（3） 反应条件： 碱过量、加热煮沸（4） 试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO ）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）

16、红色沉淀生成。 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成。（5） 有关反应方程式： 2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2O HCHO + 4CuOH 2CO2 + 2Cu 2O+ 5H 2OOHC-CHO + 4CuOH 2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2OHCOOH + 2CuOH 2CO2 + Cu2O+ 3H 2OCH 2OHCHOH 4CHO + 2C

17、uOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O+ 2H 2O（6） 定量关系： COOH .CuOH 2.Cu 2+ （ 酸使不溶性的碱溶解） CHO 2CuOH 2Cu 2OHCHO 4CuOH 2 2Cu 2O7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH = NaX + H2OHRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8. 能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9. 能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是

18、：含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式CnH2n+2n 1CnH 2nn 2CnH2n-2n 2CnH 2n-6n 6代表物结构式H C CH相对分子质量Mr16282678碳碳键长 10-10m1.541.331.20 1.40键角10928约 120180120可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结分子外形正四周体6 个原子共平面型4 个原子同始终线型12 个原子共平面正六边形 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结主要化学性质光 照 下 的 卤代。裂化。不 使酸性 KMnO 4 溶液褪色跟 X 2、H 2、HX 、H2O、

19、HCN加成, 易被氧化。 可加聚跟 X2、H2、HX 、HCN 加成。易被氧化。能加聚得导电塑料跟 H 2 加成 。 FeX 3 催化下卤代。硝化、磺 化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质一卤代烃：卤素原子直接与烃基1. 与 NaOH 水溶液共 热发 生取 代反卤代R X卤原子C2H 5Br结合应生成醇烃多 元 饱 和 卤 代X（ Mr ： 109）- 碳上要有氢原子才2. 与 NaOH 醇溶液烃： CnH2n+2-m Xm能发生消去反应共 热发 生消 去反应生成烯1. 跟活泼金属反

20、应羟基直接与链烃基结产生 H2合, OH 及 CO均有极性。2. 跟卤化氢或浓氢卤 酸反 应生 成卤代烃一元醇：CH3 OH- 碳上有氢原子才能3. 脱水反应 :乙醇醇R OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OH（Mr ：32） C2H5OH（Mr ：46）发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧140 分 子 间 脱水成醚170 分 子 内 脱水生成烯化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 OH 键与 羧酸 及无 机含氧酸反应生成酯醚R O R醚键C2H 5O C 2H 5（Mr ：74）C O 键有极性性质稳固, 一般不与酸、碱、氧化剂反

21、应1. 弱酸性酚酚羟基OH（Mr ：94） OH 直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能柔弱电离。2. 与浓溴水发生取代反应生成沉淀3. 遇 FeCl 3 呈紫色4. 易被氧化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结HCHO醛基（Mr ：30）醛（Mr ：44）羰基酮（Mr ：58）羧基羧酸（Mr ：60）HCHO 相当于两个 CHO有极性、能加成。有极性、能加成受羰基 影响, OH能电离出 H+,受羟基影响不能被加成。1. 与 H 2、HCN 等加成为醇2. 被氧化剂 O2、多伦 试剂 、 斐 林试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸与 H2、HCN 加成为醇不 能被 氧化 剂氧化为羧酸1. 具

22、有酸的通性2. 酯化反应时一般断 羧基 中的 碳氧单键,不能被H 2加成3. 能与含 NH 2 物质 缩去 水生 成酰胺肽键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酯基酯硝酸硝酸酯基HCOOCH 3（Mr ：60）（Mr ：88）酯基中的碳氧单键易断裂1. 发生水解反应生成羧酸和醇2. 也可发生醇解反应 生成 新酯 和新醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结RONO 2酯硝基ONO 2不稳固易爆炸一 般不 易被 氧化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结化合RNO 2硝基 NO2一硝基化合物较稳固物 NH 2 能以配

23、位键结剂氧化, 但多硝基化合物易爆炸两性化合物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结氨基RCHNH 2 COOH氨基 NH 2H2 NCH 2 COOH合 H+。COOH 能部能 形 成 肽 键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酸羧基 COOH（Mr ：75）分电离出 H+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结蛋白结构复杂 质不行用通式表示肽键氨基 NH 2羧基 COOH羟基 OH酶多肽链间有四级结构葡萄糖1. 两性2. 水解3. 变性4. 颜色反应（生物催化剂）5. 灼烧分解1. 氧化反应 仍原性糖 可编辑资料

24、 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结多数可用以下通糖式表示：CnH 2Om油脂醛基 CHO羰基酯基可能有碳碳双键CH 2OHCHOH 4CHO淀粉 C 6H 10O5 n纤维素C 6H 7O2OH 3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成2. 加氢仍原3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇1. 水解反应（皂化反应）2. 硬化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。 1常用的试剂及某些可鉴别物质种

25、类和试验现象归纳如下：溴水可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结试剂酸性高锰名称酸钾溶液银氨过量少量溶液饱和被鉴含 碳碳 双含碳碳双别物键、三键的键、三键质种物质、烷基的物质。类苯。但醇、醛有干扰。但醛有干扰。现象酸 性高 锰溴水褪色含醛基化合物苯酚 及葡萄溶液 糖、果糖、麦芽糖新制CuOH 2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖FeCl3碘水溶液苯酚淀粉溶液酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示 剂 变色）NaHCO 3羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结出 现显现银显现红出现出现使石蕊或放 出 无可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎

26、下载精品名师归纳总结酸 钾紫 红色褪色且分层白 色沉淀镜色沉淀紫色蓝色甲基橙变红色 无 味气体可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2. 卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素。3. 烯醛中碳碳双键的检验（1） ） 如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键。（2） 如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键。如直接向样品

27、水溶液中滴加溴水,就会有反应：CHO + Br 2 + H2O COOH+ 2HBr 而使溴水褪色。4. 二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观看现象,作出判定。5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚。如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子

28、反应。如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而 看不到白色沉淀。如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚, 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2 CH 2、SO2、CO 2、H 2O ？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结验 CO2 ）（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2 ） （确认 SO2 已除尽）（检可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结溴水或溴的四氯化碳溶液或

29、酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2 CH 2）。六、混合物的分别或提纯（除杂）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结混合物（括号内为杂质）分别除杂试剂方法溴水、 NaOH 溶液化学方程式或离子方程式可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙烷（乙烯）（ 除去 挥发出的洗气CH 2 CH 2 + Br 2 CH 2 BrCH 2Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结Br2 蒸气）乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2OSO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O CO 2 + 2NaOH =

30、 Na 2CO3 + H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙炔（ H 2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气H 2S + CuSO 4 = CuS + H2SO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结11PH 3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu3P+ 3H 3PO4+ 24H2SO 4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取肯定酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H 2O CaOH 2镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OH C 2H5O2 Mg + H 2C 2H 5O 2 Mg + 2H 2O 2C2 H5 OH + MgO

31、H 2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤分液溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液Br 2 + 2I= I 2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO 3 溶液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2OC6H5 OH + Na2CO 3 C6H 5ONa + NaHCO 3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3 溶液均可洗涤蒸馏CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O2CH COOH + Na CO 2 CH COONa + CO + H O323322CH 3COOH + NaHCO 3 CH3COONa

32、 + CO 2 + H 2O乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4溴苯（Fe Br 3、Br2、苯）蒸馏水NaOH 溶液蒸发蒸馏洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结CH 3COOH + NaOH CH 3COO Na + H 2O2CH 3COO Na + H 2SO 4 Na2SO4 + 2CH 3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2H Br + NaHSO 4Fe Br 3溶于水Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机

33、层的酸H+ + OH - =H O2提纯苯甲酸蒸馏水常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）晶蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X （卤素）：一价（一）同系物的判定规律1. 一差（分子组成差如干个CH 2 ）2. 两同（同通式,同结构）3. 三留意（ 1）必为同一类物质。（ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）。（ 3）同系物间物性不同化性相像。因此, 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外, 要熟识习惯命名的

34、有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（二）、同分异构体的种类1. 碳链异构2. 位置异构3. 官能团异构（类别异构） （详写下表）4. 顺反异构5. 对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH 2n烯烃、环烷烃CnH2n-2CnH2n+2O炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH 2=CHCH 3 与CH CCH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CH 2C2H5OH 与 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH

35、 与CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH 3 CHOCnH 2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸与CH 3CH 2 NO 2 与 H2NCH 2COOHCnH 2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖蔗糖与麦芽糖C6H12O6、C12H22O11（三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉。思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1. 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。2. 根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异

36、构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。3. 如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判定方法1. 记忆法记住已把握的常见的异构体数。例如：（ 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构。（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种。（ 3）戊烷、戊炔有 3 种。（ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C8H10（芳烃）有 4 种。（ 5）己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种。（ 6） C8H 8O2 的芳香酯有 6 种。（ 7）戊基、 C9H 12（芳烃）有 8 种。2. 基

37、元法例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3. 替代法例如：二氯苯C6H 4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl ）。又如： CH 4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结的一氯代物只有一种,新戊烷C（ CH 3） 4 的一氯代物也只有一种。4. 对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效的。（ 2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。（ 3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）。（五）、不饱和度的运算方法1 烃及其含氧衍生物的不饱和度2 卤代烃的不饱和度3. 含 N 有

38、机物的不饱和度（ 1）如是氨基 NH 2,就（ 2）如是硝基 NO 2,就（ 3）如是铵离子NH 4+,就八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数。当 n（ C） n（ H ）= 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（ C） n（ H） = 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（ C） n（ H） = 1 4 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH 22 。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有 NH 2 或 NH 4+, 如甲胺 CH 3NH 2、醋酸铵 CH 3COONH 4 等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH 4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%