《有机化学》教学大纲.doc

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1、楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 1 页 共 24 页有机化学有机化学教学大纲教学大纲开课单位：化学与生命科学系 适用专业：化学教育总学时数：144 学 分：8 学分一、课程的地位、目的和任务一、课程的地位、目的和任务有机化学是化学科学的一个重要分支， 有机化学是高等师范院校化学教 育专业学生必修的一门重要基础理论课。是在学习无机化学的基础上，再来系 统地学习各类有机化合物的结构、性质，相互转变关系及其内在联系。要求学 生掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本技能，了解学科领域的新成果和 发展动态，培养学生灵活动用、综合分析和解决问题的能力，为培养高素质的 中学化学教

2、师及高层次人才打下坚实的基础。二、本课程与其它课程的联系与分工二、本课程与其它课程的联系与分工先修课为：无机化学、分析化学，后续课为：物理化学、化学工艺学、中 学化学教学法等。有机化学是师院化学系化学教育专业的一门重要基础课，完 成有机化学的教学任务，为后续课奠定有机化学方面的理论基础。三、建议教材和主要参考书三、建议教材和主要参考书建议教材建议教材: :有机化学 （第四版）曾昭琼主编，高等教育出版社，2005 年 5 月参考书：参考书：1.有机化学南京大学编，人民教育出版社，1978 年 10 月2.有机化学第二版胡宏纹主编，高等教育出版社，1990 年 10 月3.基础有机化学邢其毅主编，

3、人民教育出版社，1980 年 6 月4.有机化学莫里森编，复旦大学翻译，科学出版社，1981 年 7 月四、课程教学的基本要求四、课程教学的基本要求教学内容分三个层次要求：掌握、理解、了解。在考核中，掌握的内容约 占总分的 65-70，理解的内容约占 30-25，了解的内容约占 5。1、掌握各类有机化合物的命名，物理性质、典型反应及制备方法。楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 2 页 共 24 页2、初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系，以及典型有机反应的历程。3、掌握各类异构现象，初步掌握构象及反应中的立体化学。4、掌握诱导效应和共轭效应，并能运用解释有关问题；初步

4、掌握几类重要 的有机反应活泼中间体。5、初步掌握测定结构的物理方法(IR 1HNMR)具备识辨简单图谱的能力。6、了解碳水化合物、蛋白质、油脂等几类重要天然产物及合成高分子化合 物。五、教学方法及教学手段建议五、教学方法及教学手段建议采用讨论式、启发式教学法，开展创造性教学，培养学生的创新精神和实 践能力。在教学过程中要注意如下几点：1、教学应有利于发挥“学生是教育主体”的作用。2、教学应有利于学生“学会学习”。3、教学应有利于学生创新能力和素质的培养。4、教学要有利于实现教学目标和促进学生个性的发展。用棍棒模型讲授分子结构，并适当采用 CAI 课件授课。既有利于学生建立 空间概念，又可以增加

5、课容量。六、六、课时分配课时分配章 次课程内容课时数第一章绪 论4第二章烷 烃6第三章烯 烃8第四章炔烃和二烯烃6第五章脂环烃8第六章对映异构6第七章芳烃10楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 3 页 共 24 页第八章现代物理方法的应用6第九章卤代烃10第十章醇、酚、醚8第十一章醛、酮10第十二章羧酸6第十三章羧酸衍生物6第十四章含氮化合物8第十五章含硫和含磷的有机化合 物*4第十六章元素有机化合物*4第十七章周环反应*6第十八章杂环化合物8第十九章碳水化合物8第二十章氨基酸、蛋白质和核酸6第二十一章萜类、甾族化合物4第二十二章合成高分子化合物*6七、讲授大纲七、讲授

6、大纲第一章第一章 绪论绪论本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：有机化学是一门基础理论课程，与人类生活、化学相关领域的关系十分密 切，作为该课程的开头部分，不但要求学生掌握有机化学的产生的历史，有机 化合物的元素组成、特点、分类，而且要求学生掌握化学键理论、有机反应类 型及研究的一般方法，为后续章节做好基础。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 4 页 共 24 页共价键理论作为本章的重点，它是形成有机物的特性的原因，也是有机反应类 型的根源，搞清了共价键断裂方式这一难点问题，将为今后了解有机反应打好 基础。第一节第一节

7、引引 言言一、有机化学的产生二、有机化合物的元素组成三、有机化学的重要性四、有机化合物的特点第二节第二节 有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键一、共价键理论二、共价键的键参数第三节第三节 有机反应类型有机反应类型一、自由基反应均裂二、离子型反应异裂三、协同反应第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤一、分离提纯二、纯度的检定三、实验式和分子式的确定四、结构式的确定第五节第五节 有机化合物的分类有机化合物的分类一、按碳架分类二、按官能团分类第二章第二章 烷烃烷烃本章的教学目的与要求：本章的教学目的与要求：烷烃的命名、结构和性质是其他有机物的基础，由于烷烃分子中无反应性

8、官能团只有碳氢键，它的反应类型不同于其它有机物，是自由基反应。本章要 求学生掌握烷烃的命名、同分异构、结构等问题，也要求掌握烷烃的卤代及自 由基历程。本章的教学重点与难点：本章的教学重点与难点：烷烃的命名和结构是其他有机物的基础，为本章的重点。烷烃的构象和自楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 5 页 共 24 页由基卤代反应是本章的教学难点，它关系到立体空间的抽象概念和理解自由基 历程这一重要的反应类型。第一节第一节 烷烃的同系列及同分异构现象烷烃的同系列及同分异构现象一、烷烃的同系列二、烷烃的同分异构现象第二节第二节 烷烃命名法烷烃命名法一、普通命名法二、系统命名法第

9、三节第三节 烷烃的结构烷烃的结构一、碳原子的四面体概念及分子模型二、碳原子的 SP3 杂化三、烷烃分子的形成四、烷烃的构象第四节第四节 烷烃的物理性质烷烃的物理性质一、物质的状态二、熔点和沸点三、相对密度和溶解度第五节第五节 烷烃的化学性质烷烃的化学性质一、氧化二、热裂三、卤代第六节第六节 烷烃的制备烷烃的制备一、武慈合成法二、柯尔贝法第七节第七节 烷烃的来源和用途烷烃的来源和用途第三章第三章 单烯烃单烯烃本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：烯烃是重要的有机物，由于结构上比烷烃多一个 键，存在顺反异构，容 易起亲电加成反应，而不是烷烃的自由基取代反应。烯丙氢由于受双键的影响， 易发生取

10、代反应。本章要求学生掌握烯烃的结构和加成、氧化、还原、聚合及楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 6 页 共 24 页烯丙氢的反应。本章还要求掌握石油的组成及加工的意义。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：烯烃的亲电加成反应历程生成碳正离子中间体和溴钅翁 离子中间体是本章 教学的重点。用诱导效应和超共轭效应解释反马氏规则是本章教学的难点。第一节第一节 烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构和命名一、烯烃的同分异构现象二、烯烃的命名第二节第二节 烯烃的结构烯烃的结构一、平面结构及 SP2 杂化二、 键和 键三、乙烯的模型第三节第三节 烯烃的物理性质烯烃的物理性质第四节第

11、四节 烯烃的化学性质烯烃的化学性质一、催化加氢及反应历程二、亲电加成及反应历程三、氧化反应四、聚合反应五、烯烃 -氢原子的卤代六、烯烃与溴化氢的自由基加成第五节第五节 烯烃的制备烯烃的制备一、由消除反应合成二、炔烃的还原第六节第六节 重要的烯烃重要的烯烃第七节第七节 石油石油一、石油的组成二、石油的常减压蒸馏三、石油的二次加工第四章第四章 炔烃和二烯烃炔烃和二烯烃本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 7 页 共 24 页炔烃由于碳的 SP 杂化， 轨道不但易发生亲电加成、氧化、还原、聚合 等和烯烃相同的反应，也易发生亲核加成。同

12、时由于 SP 杂化，炔氢酸性增强， 易生成炔化物。丙二烯和 1, 3-丁二烯是重要的二烯烃，丙二烯烃的两个双键 是垂直的，而 1, 3-丁二烯两个双键是相互平行共轭的，共轭烯烃易发生 1, 4- 加成和 Diels-alder 反应。本章要求掌握炔烃和二烯烃的结构与反应。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：比较炔烃和烯烃结构与反应的相同点和不同点是本章的重点。共轭效应的 理论解释及其引起的分子稳定性和共轭加成是本章的难点。第一节第一节 炔烃炔烃一、炔烃的命名二、炔烃的结构三、炔烃的物理性质四、炔烃的化学性质五、炔烃的制备六、重要的炔烃第二节第二节 二烯烃二烯烃一、二烯烃的分类和命名二、

13、二烯烃的结构三、共轭二烯烃的反应四、重要的二烯烃第五章第五章 脂环烃脂环烃本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：由于分子成环，脂环烃与开链烷、烯、炔烃在性质上有相同点也有不同点。 环的稳定性与环的大小有关，小环化合物特别不稳定，容易起开环加成反应。 本章要求掌握脂环烃的结构，解释小环化合物不稳定的原因，以及最稳定的环 环已烷及其衍生物的构象，还要求掌握脂环烃的命名。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：从结构上解释小环化合物不稳定容易开环的原因，以及探讨环已烷及其衍 生物最稳定的构象是本章教学的重点和难点。第一节第一节 脂环烃的分类和命名脂环烃的分类和命名一、单环烃二、多环烃楚雄师

14、范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 8 页 共 24 页第二节第二节 脂环烃的结构脂环烃的结构一、环丙烷的结构弯曲键二、环丁烷的构象蝴蝶式三、环戊烷的构象信封式和半椅式四、燃烧热和非平面结构五、环已烷及其衍生物的构象六、十氢萘的构象第三节第三节 脂环烃的特性脂环烃的特性一、加成反应二、氧化反应第四节第四节 脂环烃的制法脂环烃的制法一、分子内偶联二、Diels-Alder 反应三、卡宾合成法四、脂环烃的转化第六章第六章 对映异构对映异构本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：对映异构是重要的立体异构现象，不同对映体具有不同的生理活性，是现 代不对称合成的理论基础。本章要求学

15、生掌握不同结构的对映异构现象、对映 体的构型表示法和 R/S 构型命名法。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：含手性碳原子的对映异构是立体异构常见的现象，探讨含手性碳原子立体 异构的对映关系、构型表示法、R/S 命名规则是本章教学的重点和难点。第一节第一节 对映异构现象和分子结构对映异构现象和分子结构一、对映异构现象的发现二、对映异构和分子结构的关系三、对映异构体的旋光性第二节第二节 含一个手性碳原子的对映异构含一个手性碳原子的对映异构一、构型表示法Fischer 投影式二、构型标记法R/S 命名规则楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 9 页 共 24 页第三节

16、第三节 含其他手性中心化合物的对映异构含其他手性中心化合物的对映异构第四节第四节 含一个以上手性碳原子的对映异构含一个以上手性碳原子的对映异构一、含两个不相同的手性碳原子二、含两个相同的手性碳原子三、含三个手性碳原子的化合物第五节第五节 环状化合物的对映异构环状化合物的对映异构一、环丙烷二、环丁烷三、环戊烷四、环已烷第六节第六节 不含手性碳原子的对映异构不含手性碳原子的对映异构一、丙二烯型化合物二、联苯型化合物第七节第七节 对映体的性质及外消旋体的拆分对映体的性质及外消旋体的拆分一、性质二、拆分第八节第八节 对映异构对反应机理的应用对映异构对反应机理的应用第七章第七章 芳烃芳烃本章教学目的和要

17、求：本章教学目的和要求：芳烃属不饱和烃，但不易发生不饱和烃的加成反应，容易发生取代反应， 分子有高度稳定性。大多数芳烃含有苯环，要求学生掌握苯的结构和反应以及 亲电取代反应机理，还要掌握苯环亲电取代反应的定位效应及其理论解释。稠 环芳烃和非苯芳烃也是本章要掌握的内容，它对全面了解芳烃的结构特征具有 重要的作用。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：芳烃离域大 键的结构及亲电取代反应是本章的重点，利用共轭效应和诱导效 应对芳环取代基定位效应的理论解释为本章的难点。第一节第一节 芳烃的分类芳烃的分类一、单环芳烃二、多环芳烃第二节第二节 苯的结构苯的结构楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业

18、有机化学教学大纲第 10 页 共 24 页一、苯的凯库勒式二、苯分子结构的价键观点三、苯的分子轨道解释四、苯的氢化热和稳定性五、苯的共振和构造式表示法第三节第三节 单环芳烃的命名和异构现象单环芳烃的命名和异构现象一、取代苯二、多取代苯（按顺序大小选择母体）三、苯环当作取代基第四节第四节 单环芳环的性质单环芳环的性质一、物理性质二、化学性质二、氧化反应三、加成反应四、Birch 还原第四节第四节 苯环的亲电取代定位效应苯环的亲电取代定位效应一、三类定位基二、定位基的解释三、引入第三个取代基的定位规律四、定位规律的应用第五节第五节 重要的单环芳烃重要的单环芳烃第六节第六节 多环芳烃多环芳烃一、联苯

19、二、萘三、蒽和菲四、其他稠环烃第七节第七节 芳烃的来源芳烃的来源第八节第八节 非苯系芳烃非苯系芳烃一、休克尔规则二、非苯芳烃举例楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 11 页 共 24 页第八章第八章 现代物理实验方法的应用现代物理实验方法的应用本章教学目的和要求：本章教学目的和要求：1了解电磁波谱与分子吸收光谱的关系；2掌握红外光谱、核磁共振谱的基本原理和应用；3了解紫外光谱和质谱的基本原理和应用；4掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱与分子结构的关系；5能对较简单的红外光谱和核磁共振谱的谱图进行解析。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：化学位移，自旋-自旋偶合现

20、象的产生及其与分子结构关系, 共轭效应、诱 导效应及氢键对羟基吸收波数的影响。第一节第一节电磁波谱的一般概念电磁波谱的一般概念第二节第二节 紫外和可见吸收光谱紫外和可见吸收光谱第三节第三节 红外光谱红外光谱第四节第四节 核磁共振谱核磁共振谱第五节第五节 质谱质谱第九章第九章 卤代烃卤代烃本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：卤代烃中的碳卤键是极性键，且卤素是易离去基团，卤代烃的典型反应是 亲核取代反应，生成其它有机物，如卤素的 -碳上有氢还易发生消除反应生 成烯烃。卤代烃与金属反应是制备金属有机物的重要方法。另外，卤代烃还可 还原为烃，因此是重要的有机中间体。本章要求掌握卤代烃的分类、命

21、名、化 学性质、制备等内容，还要求掌握亲核取代和消除反应历程。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：本章的重点是亲核取代反应及历程，讨论卤代烃的结构、离去基团、亲核 试剂等因素对亲核取代的影响是本章的难点。消除反应历程及其与亲核取代反 应的关系也是本章重难点。第一节第一节 卤代烃的分类、命名和同分异构卤代烃的分类、命名和同分异构一、分类二、命名楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 12 页 共 24 页三、同分异构第二节第二节 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质第三节第三节 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质一、亲核取代反应二、消除反应-Saytzeff 规则三、与金属

22、反应四、还原反应第四节第四节 卤代烃的制法卤代烃的制法一、由醇制备二、由烯炔烃与卤化氢或卤素的加成制备三、由烃卤代制备四、卤化物的互换第五节第五节 重要的卤代烃重要的卤代烃一、氯仿二、四氯化碳三、氯苯四、氯乙烯五、含氟化合物第十章第十章 醇、酚、醚醇、酚、醚本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：醇含有羟基，分子间存在氢键，其物理性质和前几章有机物相比有所不同。 羟基中 OH 键是极性键，可以和金属作用，有一定的酸性。羟基虽然是难离去 的基团，但在一定的条件下可以被卤素取代，或发生消除反应。在酸性条件下 反应，醇易发生重排。醇是易氧化有机物，可以生成醛、酮、羧酸等，因此醇 的制备很重要，醇

23、是重要的有机中间体。多元醇由于羟基间相互影响，它们还 具有一定的特性。酚也含有羟基，由于苯环的影响酚的酸性比醇大。羟基是强 的邻对位定位基，酚易发生亲电取代反应和氧化反应。醚的氧原子可以形成钅 羊 盐和络合物，在强酸性条件下，醚键还可以断裂。环氧乙烷和冠醚是重要有 机中间体和相转移催化剂。本章要求掌握三类含氧化合物的化学性质、制备等 内容。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：三类含氧化合物由于结构上的差异，化学性质不尽相同，比较它们结构和楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 13 页 共 24 页化学性质是本章的重难点。第一节第一节 醇醇一、醇的结构、分类和命名二

24、、醇的物理性质三、醇的化学性质四、醇的制备五、重要醇的来源和应用第二节第二节 酚酚一、酚的结构、分类和命名二、酚的物理性质三、酚的化学性质四、重要的酚第三节第三节 醚醚一、醚的结构、分类和命名二、醚的物理性质三、醚的化学性质四、醚的制备五、重要的醚第十一章第十一章 醛和酮醛和酮本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：醛和酮都含羰基，羰基和碳碳双键不同，易发生亲核加成而不是亲电加成。 羰基的亲核加成可以形成含氮化合物、保护基，与格氏试剂反应生成醇。羰基 是吸电子基团， 位氢有一定的酸性，可以发生缩合反应和卤代反应，缩合反 应是形成碳碳键的重要反应。通过氧化还原，醛酮还可转化为醇、烃、羧酸等

25、其它化合物。，-不饱和醛酮是共轭醛酮，可发生 1, 4-加成反应。本章要 求掌握醛酮分类、命名、性质、制备等内容，特别要求掌握醛酮的亲核加成、 缩合反应、氧化还原反应。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：醛酮的亲核加成、缩合、氧化还原等反应是转化为其它有机物和形成的碳 碳键的重要反应，这些反应是本章要掌握的重难点问题。第一节第一节 醛和酮的结构、分类和命名醛和酮的结构、分类和命名楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 14 页 共 24 页一、分类二、命名第二节第二节 醛、酮的结构和物理性质醛、酮的结构和物理性质一、醛、酮的结构二、物理性质第三节第三节 醛酮的化学性

26、质醛酮的化学性质一、亲核加成反应及机理二、羰基 H 的酸性三、还原反应四、氧化反应五、歧化反应（Cannizzaro 反应）第四节第四节 醛酮的制备醛酮的制备一、氧化二、付氏酰基化三、偕二卤代物水解法四、羧酸衍生物还原五、芳环甲酰化第五节第五节 重要的醛酮重要的醛酮一、甲醛二、乙醛三、丙酮四、苯甲醛五、环已酮第六节第六节 醌醌一、分类二、性质三、用途第十二章第十二章 羧酸羧酸本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 15 页 共 24 页羧酸广泛存在于自然界，有很多重要的一元羧酸、二元羧酸和取代羧酸。 羧酸的酸性和结构有关，其他物质

27、也有一定的酸性，比较有机物的酸性是本章 重要的内容。羧酸上的取代反应、脱羧、 卤代和还原可以转变为其他有机物。 本章要求掌握羧酸的分类、命名、结构、性质和制备等内容。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：羧酸的酸性和脱羧是本章重要内容，羧酸的酯化机理、 卤代与醛酮的 卤代的差异是难点内容。第一节第一节 羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名一、结构二、分类三、命名第二节第二节 羧酸的物理性质羧酸的物理性质一、沸点二、熔点三、溶解性第三节第三节 羧酸的化学性质羧酸的化学性质一、酸性二、羧基上的 OH 的取代反应三、脱羧反应四、H 卤代（与醛酮比较）五、还原六、与有机金属反应第四节第四

28、节 羧酸的制备羧酸的制备一、氧化法二、卤仿反应三、羧化法四、水解法第五节第五节 重要的羧酸重要的羧酸一、甲酸二、乙酸三、苯甲酸楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 16 页 共 24 页四、乙二酸五、己二酸六、丁烯二烯七、苯二甲酸第六节第六节 取代酸取代酸一、羟基酸的制备二、羟基酸的性质三、重要的羟基酸四、羰基酸第七节第七节 酸碱理论酸碱理论一、Bronsted 酸碱理论二、Lewis 酸碱理论第十三章第十三章 羧酸衍生物羧酸衍生物本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：羧酸衍生物的反应是亲核加成消除反应机理，它们水解、醇解、氨解， 可以形成羧酸、酯和酰胺，和格氏试剂

29、反应生成醇。通过还原，羧酸衍生物可 转变为其它官能团，酯的双分子还原形成大环化合物。酯基是吸电子基，它的 碳上的酯缩合反应是形成碳碳键的重要方法，酰胺可发生脱水、消除等特殊 的反应。有机合成是有机化学的重要组成部分，丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成 上的应用及不同类型化合物的合成方法也是本章的主要内容。本章需要学习羧 酸衍生物的分类、命名、性质和各种合成方法。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：羧酸衍生物的水解、醇解、氨解是亲核加成消除反应机理，反应的难易 可比较羧酸衍生物的活性。格氏试剂和羧酸衍生物反应及酯缩合反应是形成碳 碳键的重要方法。丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的在有机合成上的应用以及

30、各 官能团化合物合成方法等以上内容都是本章要掌握的重点和难点。第一节第一节 羧酸衍生物羧酸衍生物一、分类和命名二、物理性质三、化学反应四、重要的羧酸衍生物五、合成洗涤剂（分散到各章节讲）楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 17 页 共 24 页第二节第二节 碳酸衍生物碳酸衍生物一、碳酰氯二、尿素三、氨基甲酸酯第三节第三节 在有机合成上的应用在有机合成上的应用一、乙酰乙酸乙酯二、丙二酸二乙酯三、其它活泼亚甲基化合物四、C烷基化和 O烷基化第四节第四节 有机合成路线有机合成路线一、有机合成定义、重要性和基本要求二、单官能团物质合成三、双官能团物质合成四、环状化合物的合成五、

31、芳烃的合成六、官能团的引入、转化、保护七、立体构型的要求八、合成路线的选择第十四章第十四章 含氮有机物含氮有机物本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：含氮有机物由于结构不同，性质各异。硝基化合物易发生还原生成其它含 氮有机物，而且硝基是强吸电子基团，导致 位发生缩合反应和影响芳环上取 代基的性质。胺类化合物有孤电子对，具有碱性和亲核性，容易发生氧化。季 铵盐是重要的相转移催化剂，热分解形成烯烃，烯胺在合成上有重要应用。芳 香重氮盐的取代反应是重要的形成芳香衍生物的方法，偶合反应是合成偶氮染 料的重要方法。本章要求掌握各类含氮有机物的命名、结构、性质、制备等知 识。本章教学的重点和难点：本

32、章教学的重点和难点：比较三类含氮有机物的结构和性质，掌握它们各自的化学反应是本章教学 的重难点。第一节第一节 硝基化合物硝基化合物楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 18 页 共 24 页一、硝基化合物的命名和结构二、硝基化合物的制备三、硝基化合物的性质第二节第二节 胺胺一、胺的分类和命名、结构二、胺的物理性质三、胺的化学性质四、胺的制备五、重要化合物第三节第三节 重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物一、芳香族重氮化反应二、芳香族重氮盐的性质三、偶氮染料四、重要的重氮化合物重氮甲烷第四节第四节 分子重排分子重排（分散到各个章节讲解）第十五章第十五章 含硫和含磷有机化合物含硫

33、和含磷有机化合物本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：含硫有机物与含氧有机物相比有如下性质：酸性更大，硫的 碳可形成碳 负离子具有亲核性，可形成硫叶立德用于有机合成，缩硫醛酮作为极性反转试 剂在有机合成上也有重要应用。含磷有机物磷叶立德（Wittig 试剂）与硫叶立 德不同，它是形成碳碳双键的重要方法，除此之外，有机磷在农药方面也有重 要应用。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：含硫和含磷有机物的结构特征以及它们在有机反应中的应用是本章教学的 重点和难点。第一节第一节 有机硫有机硫一、结构类型和命名二、硫醇和硫酚三、硫醚、锍盐和硫叶立德四、亚砜和砜五、缩硫醛（酮）楚雄师范学院化学

34、与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 19 页 共 24 页五、磺酸及其衍生物第二节第二节 有机磷有机磷一、Wittig 试剂及其反应二、有机磷农药第十六章第十六章 元素有机化合物元素有机化合物本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：硼氢化反应是制备有机硼的简便方法，有机硼是重要的有机合成的试剂。 有机氯硅烷是制备硅醚、硅醇、聚硅氧烷等其他有机硅的原料，它比卤代烷有 更大的反应活性，制得的聚硅氧烷性能优良，有重要的应用价值，硅醚在有机 合成中用作保护基和合成中间体。过渡金属可和不同 体系形成 络合物， 络合物由于成键方式的特殊性（配键和反馈键） ，致使反应分子化学键减弱， 容易在过渡

35、金属上发生反应。因此，过渡金属 络合物是高活性、反应条件温 和的催化体系。本章要求掌握各元素有机物在有机合成中应用及过渡金属络合 物结构和应用。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：元素有机物和过渡金属络合物的结构特征以及它们在有机反应中的应用是 本章教学的重点和难点。第一节第一节 有机硼有机硼一、制备二、烷基硼在有机合成中的应用第二节第二节 有机硅有机硅一、制备二、硅醚在合成中的应用第三节第三节 过渡金属过渡金属 络合物络合物一、过渡金属络合物的类型二、过渡金属络合物的成键特征三、过渡金属络合物在反应中的应用第十七章第十七章 周环反应周环反应本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：

36、周环反应与离子型和自由基型反应不同，它是协同反应。本章要求学生掌 握周环反应的类型、原理、反应条件要求和反应产物的立体化学等。楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 20 页 共 24 页本章的教学重点和难点：本章的教学重点和难点：前线分子轨道理论对周环反应的理论解释是本章的教学重难点。反应物的 前线分子轨道取决于反应类型、 电子数、反应条件。轨道对称性匹配反应允 许，轨道对称性不匹配反应禁阻。第一节第一节 周环反应的理论周环反应的理论第二节第二节 电环化反应电环化反应第三节第三节 环加成反应环加成反应第四节第四节 -迁移反应迁移反应第十八章第十八章 杂环化合物杂环化合物本

37、章的教学目的和要求：本章的教学目的和要求：杂环化合物广泛存在于自然界中，许多杂环化合物具有重要的生理作用。 本章所说都是有芳香性的杂环化合物，它们可以发生亲电取代反应，由于分子 中含杂原子和环大小不同，五元单杂环电子密度比苯大，更容易发生亲电取代， 而六元杂环吡啶电子云密度比苯小，不仅更难发生亲电取代；而且可发生亲核 取代，它们发生取代反应的位置取决于反应中间体的稳定性。呋喃芳香性较小， 容易发生加成反应。含氮杂环，如氮上孤电子对未参与共轭有碱性，如氮上孤 电子对参与共轭，则没有碱性。大多数含氮杂环具有碱性，且具有很强的生理 作用，称为生物碱。本章要求掌握杂环化合物的分类、命名、结构、性质、制

38、 备和重要衍生物等。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：杂环化合物芳香结构的确定、亲电取代和亲核取代的难易、取代反应中的 取代基的位置以及含氮杂环酸碱性是本章教学的重点和难点。第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名一、分类二、命名第二节第二节 五元单杂环五元单杂环一、呋喃、噻吩、吡咯的结构二、呋喃、噻吩、吡咯的性质三、呋喃、噻吩、吡咯的制备和来源四、重要衍生物第三节第三节 六元单杂环六元单杂环一、吡啶的结构二、吡啶的性质楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 21 页 共 24 页三、吡啶的重要衍生物四、吡啶的来源和制备第三节第三节 含二个杂原子

39、的单杂环含二个杂原子的单杂环一、类型二、碱性三、亲电取代和亲核取代四、互变异构五、重要衍生物第四节第四节 稠杂环稠杂环一、吲哚二、喹啉三、嘌呤第五节第五节 生物碱生物碱一、生物碱含义、分类、命名二、生物碱的一般性质三、生物碱的提取方法第十九章第十九章 碳水化合物碳水化合物本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：碳水化合物是光合作用的产物，提供能源的物质和具有一定的生理作用。 单糖是最简单的碳水化合物，它是双糖和多糖结构单元。单糖是多羟基的醛和 酮，主要以环状结构存在，开链结构很少，有变旋现象。单糖的化学性质可以 用来鉴别酮糖和醛糖以及测定糖的结构。根据两分子单糖脱水方式的不同，双 糖分为还

40、原性糖和非还原性糖，还原性糖有变旋现象，可以和菲林试剂、托伦 试剂反应，能成脎，重要的双糖有蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖。淀粉和纤 维素是重要的多糖，它们都是由许多葡萄糖分子组成的，但由于连接葡萄糖单 元的苷键不同。它们形状、性质、用途也不相同。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：掌握单糖、双糖、多糖的结构和性质是本章的重点和难点。第一节第一节 单糖单糖一、单糖的构造式和构型二、单糖的环状结构楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 22 页 共 24 页三、单糖的性质四、重要的单糖和它的衍生物第二节第二节 双糖双糖一、结构和性质二、重要的双糖第三节第三节 多糖多糖一

41、、纤维素二、淀粉三、糖元四、环糊精的应用第二十章第二十章 蛋白质和核酸蛋白质和核酸本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：蛋白质是生命的物质基础，生物体中的蛋白质是由二十多种 -氨基酸组 成的，本章要求掌握 -氨基酸的种类、构型、性质、制备。多肽是介于氨基 酸和蛋白质之间的物质，本身也具有重要的生理作用，测定多肽分子中氨基酸 的顺序，对于多肽和蛋白质的合成有重要意义。蛋白质除了初级结构外，还具 有空间结构，蛋白质的空间结构是由次级键形成的，蛋白质结构一旦发生变化， 可能引起性质变化。核酸是生命的遗传物质，核酸是由核苷酸连接而成的高分 子长链。本章要求掌握核酸的组成、结构、立体形状和生物功能

42、。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：了解蛋白质和核酸基本化学组成以及它们的结构。第一节第一节 氨基酸氨基酸一、氨基酸的结构、命名和分类二、氨基酸的构型三、氨基酸的性质四、氨基酸的制备第二节第二节 多肽多肽一、肽键和命名二、多肽结构测定和端基分析三、多肽的合成第三节第三节 蛋白质蛋白质楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 23 页 共 24 页一、蛋白质的分类二、蛋白质的结构三、蛋白质的性质第四节第四节 核酸核酸一、核酸的组成二、核酸的结构三、核酸的生物功能第二十一章第二十一章 萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：萜类化合物

43、是由异戊二烯结构单元组成的，广泛存在于植物的根、茎、叶、 花和种子中，在药物、香料等工业中有重要应用。本章要求掌握萜类化合物的 分类、结构和用途。甾族化合物广泛存在于动、植物体内，对动植物的生命活 动起着重要的调节作用，本章要求掌握甾族化合物的基本结构以及常见甾族化 合物的生理作用。本章教学的重点和难点：本章教学的重点和难点：掌握重要的萜类和甾族化合物的结构和用途。第一节第一节 萜类萜类一、萜的涵义和异戊二烯规律二、萜的分类、命名等三、单萜四、倍半萜五、双萜、三萜、四萜第二节第二节 甾族化合物甾族化合物一、甾的基本结构和命名二、甾族化合物的立体结构三、甾醇类四、胆酸五、甾型激素第二十二章第二十

44、二章 合成高分子化合物合成高分子化合物本章教学的目的和要求：本章教学的目的和要求：楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学教学大纲第 24 页 共 24 页天然高分子化合物，如淀粉、纤维素、蛋白质和核酸等与生命过程有着密 切的关系。此外，还有一类人工合成的高分子化合物，自 1930 年问世以来，获 得了飞速的发展和广泛的应用。本章只能扼要地介绍合成高分子的结构、性能、 合成方法和应用等基础知识。第一节第一节 基本概念基本概念第二节第二节 高分子的结构和性能的关系高分子的结构和性能的关系第三节第三节 高分子的合成高分子的合成第四节第四节 高分子的应用高分子的应用楚雄师范学院化学与生命科学系楚雄师范学院化学与生命科学系有机化学教研室有机化学教研室2006 年年 1 月月