有机化学知识总结.doc
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1、有机化学知识总结有机化学知识总结有机化学基础知识总结第一部分有机反应的类型及反应断键部位1、有机物的水解:(1)能水解的物质及反应条件:A、卤代烃在氢氧化钠的水溶液中加热;B、酯在稀酸溶液中水解(或在氢氧化钠水溶液中加热);多肽在酶作用下水解;多糖在稀酸加热条件或酶作用下水解。(2)除糖类的水解外,其余的都属于取代反应。2、消去反应:(1)能发生消去反应的物质有:A、醇在浓硫酸加热条件下消去;B、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液加热条件下水解。(2)有两种情况不能消去:A、只有一个碳原子;B、与羟基(或卤原子)相邻的碳原子上无氢原子。(3)如果有机物分子不对称,可能有互为同分异构体的多种消去产物生成。
2、3、加成反应:(1)能与氢气在加热、加压和催化剂作用下加成的物质有:A、碳碳双键;B、碳碳叁键;C、醛和酮中的羰基与氢气加成生成醇。注意:羧酸、酯及肽键中的羰基一般不与氢气加成。(2)能与溴水(溴的CCl4溶液)在常温下加成的物质有:A、碳碳双键;B、碳碳叁键。(3)能与水、HX在高温高压催化剂作用下加成的物质有:A、碳碳双键;B、碳碳叁键。注意:如果有机物分子不对称,则有互为同分异构体的两种产物。4、氧化反应与还原反应加氢去氧是还原,加氧去氢是氧化。(1)大多数有机物能燃烧,都是氧化反应。燃烧产物一般为CO2、H2O、N2、SO2、HCl。注意:CCl4不能燃烧,还常用于灭火;有机物中的离子
3、化合物难燃烧。(2)能被KMnO4(H+)溶液在常温下氧化的有:A、碳碳双键;B、碳碳叁键;C、除苯外的苯的同系物;D、醇类;E、酚类;F、醛类。注意:酮不能被氧化。(3)能被溴水在常温下氧化的有:醛(4)能被O2在加热和催化剂作用下被氧化的有:A、碳碳双键;B、醇(Cu作催化剂);C、醛。(5)能被弱氧化剂氧化的有:醇在铜作催化剂作用下加热时被CuO氧化;醛在碱性环境和加热条件下被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。(6)与氢气的加成反应都是还原反应。如醛、酮与氢气的加成;油的硬化等。(7)醇的氧化是去氢氧化,醛的氧化是加氧氧化。(8)醇的氧化有三种情况:不能氧化;被氧化为醛,进一步可
4、被氧化为羧酸;被氧化为酮,不能进一步氧化为羧酸。5、取代反应:(1)与X2气体在光照下取代的物质有:烷烃、苯的同系物的侧链。(2)苯及苯的同系物在浓硝酸、浓硫酸中加热,在苯环上发生硝化反应。(3)苯及苯的同系物在铁作催化剂作用下与纯Br2在苯环上取代。(4)苯酚与过量的浓溴水在常温下反应。反应只发生在邻、对位上。(5)卤代烃在氢氧化钠水溶液作用下水解。(6)醇在浓硫酸作用下140oC时分子间脱水生成醚。(7)醇在加热条件下与HX气体发生取代反应,生成卤代烃和水。(了解)(8)醇与羧酸在浓硫酸加热条件下发生酯化反应。(9)酯在稀酸或稀碱溶液中水解。(10)氨基酸形成肽。6、聚合反应:(1)碳碳双
5、键在一定条件下的加聚反应。(2)聚酯和环状酯的形成缩聚反应。条件:分子中有2个-COOH,另一个分子有2个醇-OH;或分子中有一个-COOH同时有一个醇-OH。(3)聚胺酯、环状聚胺和肽的形成缩聚反应。条件:分子中有2个-COOH,另一个分子有2个-NH2;或分子中有一个-COOH同时有一个-NH2。第二部分有机反应的反应条件1、浓硫酸、加热条件下的反应:A、醇的消去反应(分子内脱水);B、醇的分子间脱水生成醚(取代反应);C、醇与羧酸的酯化反应(取代反应);D、多糖的碳化;E、羧酸钠、酚钠、醇钠被分别转化为羧酸、酚、醇(复分解反应)。2、稀硫酸作用下的反应:A、酯的酸性水解,加热(取代反应)
6、;B、多糖的水解;C、羧酸钠、酚钠、醇钠被分别转化为羧酸、酚、醇(复分解反应)。3、在NaOH作用下反应:A、卤代烃的水解(NaOH的水溶液,加热);B、卤代烃的消去(NaOH的醇溶液,加热);C、酯的碱性水解(取代反应);D、羧酸、酚分别被转化为羧酸钠和酚钠。4、在O2、催化剂加热条件下的反应:A、烯烃被氧化为醛;B、醇氧化为醛或酮;C、醛被氧化为羧酸。5、在H2、催化剂加热加压条件下的反应:A、碳碳双键加成;B、碳碳双键加成;C、苯环的加成;D、醛或酮加成变为醇。6、与Br2反应:分为三种情况:(1)溴水(或溴的CCl4)溶液:A、碳碳双键加成;B、碳碳双键加成;C、苯酚的取代(只能与过量
7、的浓溴水,在邻、对位上取代);D、醛被氧化为羧酸。(2)在Fe(注:实质是FeBr3)作催化剂时,常温下后与液溴反应:苯及苯的同系物在苯环上取代。(3)与溴蒸气在光照条件下反应:A、烷烃;B、苯的同系物在侧链上取代。7、与HX在催化剂作用下反应:A、碳碳双键;B、碳碳叁键。8、银氨溶液、加热条件下反应A、醛;B、甲酸、甲酸盐、甲酸酯C、葡萄糖、麦芽糖D、其它含醛基的物质。9、新制的Cu(OH)2悬浊液A、在常温下与羧酸发生中和反应B、在加热条件下与含醛基的物质反应。10、与NaHCO3或Na2CO3溶液反应A、羧酸与二者都反应,且生成CO2气体B、苯酚只与NaHCO3反应,生成苯酚钠和碳酸氢钠
8、。11、与FeCl3溶液反应:A、苯酚的显色反应B、蛋白质溶液变性第三部分有机物间的相互关系第四部分有机物的不饱和度1、不饱和度的定义:以饱和烃CnH2n+2为基础,若一种有机物中的碳原子数为n,氢原子数每比2n+2少2,则不饱和度为1。不饱和度用表示。2、常见有机物结构片断的不饱和度:A、碳碳双键=1;B、碳碳叁键=2;C、环=1;D、苯环=4;E、羰基=1。3、其它原子的处理:(1)O原子和S原子:不影响不饱和度,不计。(2)卤原子:把一个卤原子当成一个氢原子计算不饱和度。(3)氮原子:含氮化合物比较复杂分为如下几种情况。A、硝基化合物R-NO2和硝酸酯R-O-NO2:把-NO2换成一个H
9、原子计算;B、氨基酸H2N-R-COOH:把-NH2换成一个H原子计算;C、羧酸铵RCOONH4:把NH4+换成一个H原子计算。第五部分有机反应中的定量关系1、与钠反应:1mol羟基(包括醇、酚、羧酸)消耗1molNa,生成1/2molH2。2、与氢氧化钠溶液反应:1mol羟基(包括酚、羧酸)消耗1molNaOH;1mol羧酸酯消耗1molNaOH;1mol酚酯消耗2molNaOH;卤代烃中1mol卤原子(不直接连接在苯环上)消耗1molNaOH;卤代烃中1mol卤原子(直接连接在苯环上)消耗2molNaOH。3、与碳酸钠溶液反应:1mol羧基消耗1/2mol碳酸钠,生成1/2molCO2;1
10、mol酚羟基消耗1mol碳酸钠,不生成CO24、与碳酸氢钠溶液反应:1mol羧基消耗1mol碳酸氢钠,生成1molCO25、与溴水反应:1mol碳碳双键加成消耗1molBr2;1mol碳碳叁键加成消耗2molBr2;酚类每个一个邻、对位被取代消耗1molBr2;1mol醛基被氧化时消耗1molBr2生成2molBr-。6、与氢气加成:1mol碳碳双键消耗1molH2;1mol碳碳叁键消耗2molH2;1mol苯环消耗3molH2;1mol羰基(注意:羧酸和酯一般不加成)消耗1moH2。7、与银氨溶液反应:1mol醛基消耗2mol银氨离子,生成2mol银。注意:1mol甲醛完全反应消耗4mol银
11、氨离子,生成4mol银。8、与新制氢氧化铜悬浊液反应:1mol醛基消耗2molCu(OH)2,生成1molCu2O。注意:1mol甲醛完全反应消耗4molCu(OH)2,生成2molCu2O。9、卤代烃水解(或消去)后、再酸化,再加硝酸银溶液反应。1molX生成1molAgX。第六部分有机合成中官能团的引入方法1、碳碳双键:A、醇消去;B、卤代烃消去;C、碳碳叁键与H2加成。2、卤代烃:A、烷烃、苯的同系物与X2取代;B、烯烃、炔烃与X2或HX加成;C、醇与HX取代(了解)。3、醇羟基:A、烯烃与水加成;B、卤代烃(卤素不在苯环上)水解;C、醛或酮与H2加成;D、酯水解。4、醛基:A、炔烃与水
12、加成后分子内重排;B、醇氧化。5、羧基:A、醛氧化;B、酯酸性水解;C、酯碱性水解产物与H+反应;D、肽水解。6、酯基:A、羧酸与醇酯化;B、无机含氧酸与醇酯化(了解)。7、酚:A、卤代烃(卤素在苯环上);B、酚酯酸性水解;C、酚酯碱性水解产物与H+反应。8、高分子化合物:A、含C=C的物质发生加聚反应;B、二元酸与二元醇发生缩聚反应形成聚酯;C、同时含有羧基与醇羟基的物质发生缩聚反应形成聚酯;D、二元酸与二元胺(含两个氨基)发生缩聚反应形成多肽或聚胺;E、同时含有羧基与氨基的物质发生缩聚反应形成多肽或聚胺。8、增加碳原子:A、酯化反应;B、肽键的形成;C、醇的分子间脱水生成醚;D、烯烃与HC
13、N加成后,再水解为RCOOH(了解)。9、减少碳原子:A、酯、聚酯的水解;B、多肽水解;C、多糖水解;D、葡萄糖在酶作用下生成乙醇和CO2。10、双键移位、:烯烃与Br2或HBr加成后再消去。11、醇羟基移位:先消去生成碳碳双键,再与水加成。12、卤原子移位:先消去生成碳碳双键,再与Br2或HBr加成。13、形成环状化合物:A、用含有两个羧基的物质与含有两个醇羟基(或氨基)的物质发生酯化反应(或形成肽键)成环。B、用同时含有羧基和醇羟基(或氨基)的物质发生酯化反应(或形成肽键)成环。C、用含有两个醇羟基的物质分子间脱水(或分子内脱水)形成环状醚。D、用含有两个羧基的物质分子间脱水(或分子内脱水
14、)形成环状的酸酐。扩展阅读:高二有机化学基础知识总结高二有机化学基础知识总结1、常温常压下为气态的有机物:14个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。性质,结构,用途,制法等。2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65任意比互溶。3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯
15、)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分
16、子间脱水)等。9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。另外再加点:高中有机化学知识点总结1需水浴加热的反应有:(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定凡是在不高于100的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。2需用温度计的实验有:(1)、实验室制乙烯(170)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(7080)(5)、中和热的测定(6)制硝基苯(506
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