化学有机实验总结.doc

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1、化学有机实验总结化学有机实验总结一、复习要点1反应原理（方程式）；2反应装置特点及仪器的作用；3有关试剂及作用；4反应条件；5实验现象的观察分析与记录；6操作注意事项；7安全与可能事故的模拟处理；8其他（如气密性检验，产物的鉴别与分离提纯，仪器的使用要领）二、主要有机制备实验1乙烯、乙炔的制取原理反应装置收集方法实验注意事项排水集气法酒精与浓硫酸的体积比为1：3；酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌；温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸；应使温度迅速升至170；因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO2、

2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去。乙烯CH3CH2OH170OCH2=CH2H2OC浓硫酸乙炔CaC22H2OHCCH+Ca(OH)2排水集气法或向下排空气法因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应净化因电石中含有CaS,与水反应会生成H2S,可用硫酸铜溶液或NaOH溶液将其除去。2溴苯的实验室制法（如图所示）反应原料：苯、液溴、铁粉反应原理：+Br2FeBr+HBr制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示）注意事项：a反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后

3、，苯将溴从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。b反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。c苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。d长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。e反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀Na

4、OH溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。3硝基苯的实验室制法（如图所示）反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸NO2反应原理：+HO-NO2浓硫酸+H2O制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计注意事项：a反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。b配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，同时不断搅拌和冷却。c混合酸必须冷却至5060以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发；在滴入苯的过程中要不断振荡是因为反应放热。若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副反应的发生。d为了使反应在5060下进行，通常

5、将反应器放在5060的水浴中加热，水浴加热的好处是保持恒温，受热均匀、易于控温（100）。e将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有NO2而呈淡黄色，将所得的粗硝基苯用稀溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体。f硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用酒精清洗。NaOH4乙酸乙酯的制备实验原理：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸实验装置反应特点通常反应速率较小。反应是可逆的、乙酸乙酯的产率较低。反应的条件及其意义a加热。加热的主要目的是

6、提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。b以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。c以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。2实验需注意的问题a加入试剂的顺序为C2H5OH浓硫酸CH3COOHob用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。c导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。d加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。e装置中的长导管起导气兼冷凝作用。f充分振荡试管、然后静置，待液体分层后，分液得

7、到的上层液体即为乙酸乙酯。点拨：苯的硝化反应，实验室制乙烯，实验室制乙酸乙酯。实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验和中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。能与醇发生酯化反应的酸除羧酸外，还有无机含氧酸，如C2H5OH+HONO2C2H5ONO2+H2O硝酸乙酯无氧酸则不行，如C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O5石油的分馏实验(图所示)反应原料：原油反应原理：利用加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的馏分反应装置：酒精灯、圆底烧瓶、温度计、冷凝器、锥形瓶等注意事项：a实验前应认真检查装置的气密性。b温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，以测定生成

8、物的沸点。c冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反，上口出水。d为防止液体暴沸，在反应混合液中需加入少许碎瓷片。e实验过程中收集沸点60150的馏分是汽油，沸点为150300的馏分是柴油。gf三、官能团的特征反应1遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：CC、CC、-CHO（甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖）或酚；2遇KMnO4酸性溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等3遇FeCl3溶液显紫色,遇浓溴水产生白色浑浊：酚；4遇石蕊试液显红色：羧酸；5与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；6与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；7与Na2CO

9、3溶液反应但无CO2气体放出：酚；8与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；9发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：含有-CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖)；10常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；11能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；12能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；13既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；14卤代烃的水解，条件：NaOH,水，取代；NaOH,醇溶液，消去。15蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。四、有机物的分

10、离，提纯1甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）（溴水）2己烷中有己烯（除杂）（酸性KMnO4）3醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）（升华）4苯有甲苯（除杂）（先酸性KMnO4、再NaOH）5苯中有苯酚（除杂和分离）（NaOH、分液）6乙醇中有水（分离和提纯）（CaO、蒸馏）7乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）（饱和Na2CO3）8溴苯中有溴（除杂）（NaOH、分液）9硝基苯中有硝酸或NO2（除杂）（NaOH、分液）10硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离）（NaOH、蒸馏）11蛋白质溶液中有少量食盐（除杂）（清水、渗析）12硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯）（NaCl）13蛋白质中有淀粉（除杂）（淀粉酶、水）14.己烷中

11、有乙醇（除杂和分离）（水洗、分液）15乙醇中有乙酸（除杂）（NaOH或CaO、蒸馏）16乙酸乙酯中有水（除杂）（无水Na2SO4）17苯酚中有苯甲酸（除杂）（NaHCO3、蒸馏）18肥皂中有甘油（除杂和分离）（NaCl、盐析）19淀粉中有NaCl（除杂）（渗析）五、常见有机物的鉴别（要注意试剂的选择）1甲烷、乙烯与乙炔的鉴别(燃烧)2烷烃与烯烃的鉴别（溴水或酸性KMnO4）3烷烃与苯的同系物的鉴别（酸性KMnO4）4卤代烃中卤素元素的鉴别（NaOH、HNO3、AgNO3）5醇与羧酸的鉴别（指示剂）6羧酸与酯的鉴别（1）乙酸与乙酸乙酯的鉴别（水）（2）乙酸与甲酸甲酯的鉴别（水）（3）甲酸与乙酸的

12、鉴别（新制的Cu(OH)2）（4）甲酸与甲醛的鉴别（新制的Cu(OH)2）7醛与酮的鉴别（新制的Cu(OH)2或银氨溶液）8酚与芳香醇的鉴别（浓溴水）9淀粉与纤维素的鉴别（淀粉酶）10蛋白质的鉴别，与浓HNO3反应后显黄色。11甘油与乙醛鉴别（银氨溶液、Cu(OH)2）扩展阅读：高中有机化学实验总结最全（一）烃1.有机化学基础实验甲烷的氯代（必修2、P56）（性质）实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，

13、气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和食盐水】解释：生成卤代烃2.石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯）（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安

14、全3.乙烯的性质实验（必修2、P59）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH副反应：2CH3CH2OHC2H5OH+6H2SO4（浓）CH2CH2+H2OCH3CH2OCH2CH3+H2O6SO2+2CO2+9H2O现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定

15、于170左右。（不能用水浴）（6）温度计要选用量程在200300之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能，会爆炸（9）点燃乙烯前要_验纯_。（10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、_CO2_。（11）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要

16、的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。4、乙炔的实验室制法：（1）反应方程式：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2（注意不需要加热）（2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）（3）得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）分液漏斗控制流速并加棉花，防止泡沫喷出。（4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体（5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？反应放出的大量热，易损坏启普发生器

17、（受热不均而炸裂）。反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。（6）乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.5、苯的溴代（选修5，P50）（性质）（1）方程式：原料：溴应是_液溴_用液溴，(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是FeBr3。现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。（2）顺序：苯，溴，铁的顺序加药品（3）伸出烧瓶外的导管要

18、有足够长度，其作用是导气、冷凝（以提高原料的利用率和产品的收率）。（4）导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。（5）反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）（6）导管口附近出现的白雾，是_是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。探究：如何验证该反应为取代反应？验证卤代烃中的卤素取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；加

19、热试管内混合物至沸腾；冷却，加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明：加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。6、苯的硝化反应（性质）HONO2浓H2SO455C60CNO2H2O反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C，再加入苯

20、(苯的挥发性)】在50-60下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。【注意事项】（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)（2）步骤中，为了使反应在50-60下进行，常用的方法是_水浴_。（3）步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。（4）步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。（5）纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体。（6）需

21、要空气冷却（7）使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60以下,这是为何：防止浓NHO3分解防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)（8）温度计水银球插入水中浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂（二）烃的衍生物1、溴乙烷的水解（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反应原理：CH3CH2Br+H2O化学方程式：CH3CH2Br+HOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+HBr注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；（3）几点说明：溴乙烷在水中不能电离出Br，是非电解质，加Ag

22、NO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br的产生。-水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br产生。2、乙醇与钠的反应（必修2、P65，选修5、P6768）（探究、重点）无水乙醇钠沉于试管底部，有气泡水钠熔成小球，浮游于水面，剧烈反应，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失-工业上常用NaOH和乙醇反应，生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗”的响声，

23、证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。3、乙醇的催化氧化（必修2、65）（性质）把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变黑，生成CuO迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面变红；反复多次后，试管中生成有刺激性气味的物质（乙醛），反应中乙醇被氧化，铜丝的作用是催化剂。闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个：乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢;反应转化率低，反

24、应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。乙醛的银镜反应（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液（2）反应原理：CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）（4）注意事项：配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则

25、会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）成败关键：1试管要洁净2温水浴加热3不能搅拌4溶液呈碱性。5银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2为宜。能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等)2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等

26、等4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖清洗方法实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水银镜反应的用途：常用来定量与定性检验醛基；也可用来制瓶胆和镜子。与新制Cu(OH)2反应:乙醛被新制的Cu（OH）2氧化（1）反应原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液（2）反应原理：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管（4）注意事项：本实验必须在碱性条件下才能成功。Cu（OH）配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量。若Cu

27、SO4溶液过量或配制的Cu（OH）2悬浊液必须现配现用，。2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序NaOHCuSO4醛。试剂相对用量NaOH过量反应条件：溶液应为_碱_性，应在_水浴_中加热用途：这个反应可用来检验_醛基_；医院可用于葡萄糖的检验。乙酸的酯化反应：（性质，制备，重点）（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液（2）反应原理:OOOH+H18CH3COC2H5浓H2SO4CH3C18OC2H5+H2O（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯（1）实验中药品的添加顺序先乙醇再浓硫酸最后乙酸

28、（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂（使平衡右移）。（3）碳酸钠溶液的作用除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)（4）反应后右侧试管中有何现象？吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体（5）为什么导管口不能接触液面？防止因直接受热不均倒吸（6）该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率（7）试管：向上倾斜45，增大受热面积（8）导管：较长，起到导气、冷凝作用（9）利用了乙酸乙酯易挥发的特性九、乙酸乙酯的水解：1、实验原理：无机酸或碱CH3COO

29、C2H5+H2OC2H5OH+CH3COOH2、反应条件：(1)水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂，(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。3、实验现象：(1)酯的香味变淡或消失，(2)酯层变薄或消失使不再分层。油脂的皂化反应（必修2、P69）（性质，工业应用）（1）乙醇的作用酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液体（2）油脂已水解完全的现象是不分层（3）食盐的作用使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面酚醛树脂的制取原理：nOHOH(H)nCH2O催CH2nnH2O浓盐酸的作用催化剂；导管的作用起空气冷凝管的作用冷凝回流（反应物易挥发）；反应条件

30、浓HCl、沸水浴生成物的色、态白色胶状物质生成物应用酒精浸泡数分钟后再清洗。反应类型缩聚（三）大分子有机物1.葡萄糖醛基的检验（必修2、P71）（同前醛基的检验，见乙醛部分）注意：此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热。2、蔗糖水解及水解产物的检验（选修5、P93）（性质，检验，重点）实验：这两支洁净的试管里各加入20的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min5min，观察现象。（1）现象与解释：蔗糖不发生银镜反应

31、，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下发生水解反应的产物具有还原性性。（2）稀硫酸的作用催化剂（3）关键操作用NaOH中和过量的H2SO43.淀粉的水解及水解进程判断（选修5、P93，必修2、P72）（性质，检验，重点）（1）实验进程验证：（实验操作阅读必修2第72页）如何检验淀粉的存在？碘水如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀（四）氨基酸与蛋白质1、氨基酸的检验（选修5、P102）（检验，仅作参考）茚三酮中加入氨基酸，水浴加热，呈蓝色2、蛋白质的盐析与变性（选修5、P103）（性质，重点）（1）盐析是物理变化，盐析不影响（

32、影响/不影响）蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是钾钠铵盐的饱和溶液。（2）变性是化学变化，变性是一个不可逆的过程，变性后的蛋白质不能在水中重新溶解，同时也失去活性。蛋白质的颜色反应（检验）（1）浓硝酸：条件微热，颜色黄色（重点）（2）双缩脲试剂：试剂的制备同新制Cu(OH)2溶液，颜色紫玫瑰色（仅作参考）蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及X射线照射、超

33、声波、剧烈振荡或搅拌等。结果：失去生理活性颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分蛋白质，是蛋白质的特征反应之一。蛋白质黄色反应某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。乙醇和重铬酸钾仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇实验操作：在小试管内加入1mL0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观察实验现象。实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色

34、变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车。1、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液？加入新制Cu(OH)2后的现象蓝色沉淀不消失蓝色沉淀不消失蓝色沉淀消失变成蓝色溶液蓝色沉淀消失变成蓝色溶液混合溶液加热后现象无红色沉淀有红色沉淀无红色沉淀有红色沉淀结论乙醇乙醛乙酸甲酸2、某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，已知1mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为321，而且该化合物苯环上不存在邻位基团，试写出该化合物的结构简式。解析：由消耗1molN

35、aHCO3，可知该化合物一个分子中含有一个羧基：COOH；由消耗2molNaOH，可知该化合物一个分子中还含有一个酚羟基：OH；由消耗3molNa，可知该化合物一个分子中还含有一个醇羟基：OH。所以其结构简式为：三、有机物的分离、提纯分离是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式)，分别得到纯净的物质；提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去，以得到纯净的物质(摒弃杂质)。常用的方法可以分成两类：1、物理方法：根据不同物质的物理性质(例如沸点、密度、溶解性等)差异，采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分离。蒸馏、分馏法：对互溶液体有机混合物，利用各成分沸点

36、相差较大的性质，用蒸馏或分馏法进行分离。如石油的分馏、煤焦油的分馏等。但一般沸点较接近的可以先将一种转化成沸点较高的物质，增大彼此之间的沸点差再进行蒸馏或分馏。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。萃取分液法：用加入萃取剂后分液的方法将液体有机物中的杂质除去或将有机物分离。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分离。盐析法：利用在有机物中加入某些无机盐时溶解度降低而析出的性质加以分离的方法。如分离肥皂和甘油混合物可加入食盐后使肥皂析出后分离。提纯蛋白质时可加入浓的(NH4)2SO4溶液使蛋白质析出后分离。2、化学方法：一般

37、是加入或通过某种试剂(例NaOH、盐酸、Na2CO3、NaCl等)进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某一些组分被吸收，被洗涤，生成沉淀或气体，或生成与其它物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步分离。(1)洗气法：此法适用于除去气体有机物中的气体杂质。如除去乙烷中的乙烯，应将混合气体通入盛有稀溴水的洗气瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去。不能用通入酸性高锰酸钾溶液中洗气的方法，因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液会发生反应生成CO2混入乙烷中。除去乙烯中的SO2气体可将混合气体通入盛有NaOH溶液的洗气瓶洗气。(2)转化法：将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质，而达到分离的目的。如除去乙

38、酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和浓硫酸使之反应而转化为乙酸乙酯的方法，因为该反应可逆，无法将乙酸彻底除去。应加入饱和Na2CO3溶液使乙酸转化为乙酸钠溶液后用分液的方法除去。溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴转化为盐溶液再分液除去。乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。混合物的提纯有机实验专题一、几种有机物的制备1、甲烷i)原理：CH3COONaNaOHCH4ii)药品：无水醋酸钠、碱石灰iii)用碱石灰的理由：吸水、降低氢氧化钠的碱性、疏松反应物有利于CH4放出2、乙烯CaONa2CO3原理：CH3CH2OH浓H2170SO4CCH2CH2H2O

39、i)药品及其比例：无水乙醇、浓硫酸(体积比为1:3)ii)温度计水银球位置：反应液中iii)碎瓷片的作用：防暴沸iv)温度控制：迅速升至170v)浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂vi)用NaOH洗气：混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇vii)加药顺序：碎瓷片无水乙醇浓硫酸3、乙炔原理：CaC22H2OCa(OH)2C2H2i)为何不用启普发生器：反应剧烈、大量放热及生成桨状物ii)为何用饱和食盐水：减缓反应速率iii)疏松棉花的作用：防止粉末堵塞导管4、制溴苯原理：+Br2FeBr+HBri)加药顺序：苯、液溴、铁粉ii)长导管作用：冷凝回流iii)导管出口在液面上：防倒吸iv)粗产品的物理性质：

40、褐色油状物v)提纯溴苯的方法：碱洗5、硝基苯的制取原理：HONO浓H2SONO22455C60CH2Oi)加药顺序：浓硝酸浓硫酸（冷却）苯ii)长导管的作用：冷凝回流iii)温度计水银球位置：水浴中iv)水浴温度：55-60v)粗产品的性质：淡黄色油状，密度比水大比混合酸小vi)如何提纯：碱洗6、酚醛树脂的制取OHOH原理：nnCH催(H)CH2n2OnH2Oi)沸水浴ii)长导管的作用：冷凝回流、导气iii)催化剂：浓盐酸（或浓氨水）iv)试管清洗：酒精浸泡7、酯化反应OOCHCOH18H浓H2SO418原理：3+HOC25CH3COC2H5+H2Oi)加药顺序：乙醇浓硫酸醋酸ii)导管口在

41、液面上：防倒吸iii)浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂iv)长导管作用：冷凝v)饱和碳酸钠：吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度小结：相似实验的比较水浴温度比较：制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛树脂、乙酸乙酯水解温度计水银球的位置的比较：制乙烯、制硝基苯、石油蒸馏、溶解度测定导管冷凝回流：制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂只冷凝：制乙酸乙酯、石油蒸馏（冷凝管）二、有机物的性质实验银镜反应含有醛基的烃的衍生物：（1）醛类（2）甲酸、甲酸盐、甲酸酯（3）醛糖（葡萄糖、麦芽糖）（4）不含醛基的果糖也可以发生银镜反应实验要点1、银氨溶液的制备：稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag+NH4+3H2O=AgO

42、H+NHAgOH+2NH+-3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O2、反应原理：RCHO2Ag(NH水溶3)2OHRCOONH42Ag3NH3H2O3、反应条件：水浴加热4、反应现象：光亮的银镜5、注意点：(1)试管内壁洁净，(2)碱性环境醛和新制氢氧化铜反应1、Cu(OH)2的新制：过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。Cu2+2OH=Cu(OH)22、反应原理：RCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O3、反应条件：加热4、反应现象：砖红色沉淀Cu2O5、注意点：(1)Cu(OH)2须新制(2)碱性环境糖类的水解蔗糖淀粉纤维素催化剂H2SO4（1:5）H2SO4(20%)

43、浓硫酸（90）加热水浴加热直接加热小火微热检验水解完全加碘水检验水解产物先加NaOH先加NaOH先加NaOH再加检验试剂再加检验试剂再加检验试剂三、有机物的分离.提纯与检验1、有机物的分离提纯方法：蒸馏：分离相溶的沸点不同的液体混合物。馏分一般为纯净物分馏：分离出不同沸点范围的产物馏分为混合物分液：分离出互不相溶的液体过滤：分离出不溶与可溶性固体。洗气：气体中杂质的分离盐析和渗析：胶体的分离和提纯（1）蒸馏（分馏）适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）制无水乙醇(含水、需加生石灰）从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）石油的分馏（2）分液法使用范围：除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）除去溴苯

44、中的溴（NaOH溶液）除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）除去苯中的苯酚（NaOH溶液）除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液）除去苯酚中的苯甲酸（NaOH溶液通CO2）适用范例除去肥皂中甘油和过量碱（3）过滤分离不溶与可溶的固体的方法（4）洗气法使用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（5）盐析和渗析盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl2、有机物的检验A常用试剂.溴水.酸性高锰酸钾溶液.银氨溶液.新制的Cu(OH)2碱性悬浊液.FeCl3溶液B、几种重要有机物的检验有机物质卤代

45、烃苯酚乙醛乙酸乙酸乙酯葡萄糖蛋白质淀粉使用试剂NaOH,HNO3,AgNO3浓溴水或氯化铁溶液银氨溶液或新制Cu(OH)2纯碱水；酚酞和氢氧化钠新制Cu(OH)2浓硝酸碘水典型例题例1、为研究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色的溶液里有少许浅黄色的浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。1请写出甲同学实验中两个主要反应的化学方程式：2甲同学设计的实验填“能”或“不能”验证乙炔与溴发生加成反应。其理由是多

46、选扣分A使溴水褪色的反应，未必是加成反应B使溴水褪色的反应，就是加成反应C使溴水褪色的物质，未必是乙炔D使溴水褪色的物质，就是乙炔3乙同学推测出乙炔中必定含有一种杂质气体是，它与溴水反应的化学方程式是。4请你选用下列四个装置可重复使用来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方枢内，并写出装置内所放的化学药品。在验证过程中必须除去。5为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测定反应后溶液的酸性。理由是。例2、实验室制得乙烯中常夹杂有少量无机气体，若要制得一瓶乙烯气体，并检验所产生的气体杂质。现提供下列药品与仪器：I2检验并除去杂质气体按检验与除杂顺序填写。仪器填序号，药品

47、填名称，可不必填满仪器或装置选用试剂药品：无水酒精、浓硫酸、浓溴水、酸性高锰酸钾溶液、品红溶液、澄清石灰水仪器：供选用1乙烯发生装置应选用：填写A、B序号3收集乙烯的方法：下图的烧瓶中收集了一瓶乙烯，请你根据喷泉原理和乙烯化学性质，在右图基础上设计一个方案，使它产生喷泉，力求使水充满整个烧瓶简述原理与操作例3、右图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约20mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入B中，则D中导管口有气泡产生。此

48、时水浴加热，发生化学反应。过几分钟，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F顶端逸出。试回答：（1）B逸出的主要气体名称_；（2）D瓶的作用是_；（3）E管的作用是_；（4）F管口点燃的气体分子式_（5）A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是。（6）A中发生的方程式：。例4、电石中的碳化钙和水能完全反应:CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2使反应产生的气体排水,测量排出水的体积,可计算出标准状况乙炔的体积,从而可测定电石中碳化钙的含量.(1)若用下列仪器和导管组装实验装置:如果所制气体流向从左向右时,上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序(填各仪器、导管的序号)是()接()接()接()接()接().(2)仪器连接好后,进行实验时,有下列操作(每项操作只进行一次):称取一定量电石,置于仪器3中,塞紧橡皮塞.检查装置的气密性.在仪器6和5中注入适量水.待仪器3恢复到室温时,量取仪器4中水的体积(导管2中的水忽略不计).慢慢开启仪器6的活塞,使水逐滴滴下,至不发生气体时,关闭活塞.正确的操作顺序(用操作编号填写)是.(3)若实验产生的气体有难闻的气味,且测定结果偏大,这是因为电石中含有杂质.(4)若实验时称取的电石1.60克,测量排出水的体积后,折算成标准状况乙炔的体积为448毫升,此电石中碳化钙的百分含量是%.例5、某同学设计了一