医学检验专业有机化学教学大纲(共11页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上有机化学-教学大纲(一) 、课程基本信息 课程名称(中、英文): 有机化学-Organic Chemistry-课程号(代码)：课程类别: 类级平台课程，必修课学时：80学分：5先修课程：无机化学、分析化学基本面向：医学检验专业(二)、教学目的及要求有机化学是医学类、生物类专业的一门基础课程，其主要任务是通过本课程的学习，使学生了解和掌握与医学有关的有机化学基本知识、基本原理及基本实验技能，了解这些知识、理论和技能在医学上的应用，提高分析和解决化学实际问题的能力。为学习后续生物化学、药理学等课程打下基础。通过学习逐步熟悉有机化学的英文专业单词。 (三)、教学内容第一章

2、 绪论( 2学时) 【教学内容】 1 有机化合物的概念和有机化学的研究对象。 2 有机化合物结构：共价键理论，碳原子三种杂化轨道类型(sp3、sp2、sp)、形状和特点。3 有机化合物分子中的化学键类型(、键 )及性质。4 共价键的断裂方式与有机化学反应类型。5 有机化合物分类：按官能团分类和碳骨架分类。6 有机酸碱理论概念。【教学要求】 1 掌握碳原子的sp3、sp2、sp三种杂化类型及其形状特点。 2 熟悉共价键的断裂方式与有机化学反应类型。 3 了解键长、键角、键能的概念；价键的极性及分子的极性。4 掌握什么叫官能团及常见官能团。5 掌握共轭酸碱概念及有机化学中的运用。 第二章 烷烃 (

3、 4学时) 【教学内容】 一、烷烃的同系列、同系物和通式。 二、烷烃的命名（中英文，以后各章均同上）：系统命名（IUPAC命名法）和普通命名法。 三、烷烃的异构现象及表示法：构造异构和构象异构，锯架式和纽曼式的书写方法。 四、烷烃的理化性质。 烷烃的稳定性；自由基取代反应。【教学要求】 一、 重点掌握1 烷烃的系统命名（IUPAC命名法）2 sp3杂化碳原子与烷烃的分子结构。3 烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机理和反应热；几种类型氢的相对活性；自由基的相对稳定性。二、 掌握烷烃的构象异构：乙烷和正丁烷的构象；构象的表示法；纽曼投影式。三、 了解普通命名法。了解生物体内的自由基反应。 第三章

4、 烯烃 炔烃 二烯烃 (6学时) 【教学内容】第一节 烯烃 炔烃一、 烯、炔烃的结构及键的形成和特点二、 异构现象(构造异构及顺反异构)，及命名法三、烯、炔烃的化学性质 1 亲电加成反应及反应机理，诱异效应。 2 氧化还原反应(氧化和催化加氢)和用途。 3 烯烃-氢的卤代反应。4 炔烃碳碳叁键相连的酸性H反应 。 第二节 二烯烃 一、二烯烃的分类、命名 二、共轭二烯烃的结构三、 共轭体系（-共轭，p-共轭）和共轭效应四、 1，3-丁二烯的化学性质：1，2和1，4加成 【教学要求】 一、重点掌握 1 碳碳双键、叁键的结构特点。烯烃、共轭烯烃及炔烃的结构。2 烯烃、炔烃、共轭烯烃的命名。 3 烯烃

5、的亲电加成反应（马氏规则）。亲电加成反应机理。和影响亲电加成反应的因素。4 电性效应：诱导效应，共轭体系（-共轭，p-共轭）和共轭效应和特点。5 共轭二烯烃的加成反应（1，4-加成反应）。二、掌握 1 烯、炔的氧化还原反应5 末端炔烃的反应 三、了解二烯烃的结构类型；烯炔烃的命名 第四章 立体化学基础 (6学时) 【教学内容】 一、 顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（顺/反标记法和Z/E标记法 ）；理化性质二、 对映异构现象：分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系，对称因素(对称面、对称中心) 三、 平面偏振光，旋光度，比旋光度，光学活性及其测定四、 费歇尔(Fischer)投

6、影式；对映体的命名(D/L构型、R/S构型命名原则) 五、 含两个手性碳原子的立体异构六、 非对应体，内消旋化合物，外消旋体及外消旋体的拆分七、 化学反应中的立体化学八、 顺反异构体、对映异构体的生物学意义 【教学要求】 一、 重点掌握1 含碳碳双键化合物的顺反异构现象；顺反异构体构型的标记（次序规则，顺/反标记法和Z/E标记法）2 手性碳、分子的手性和对映异构体；化合物的光学活性与结构的关系；对称因素（对称面、对称中心）3 Fischer投影式；对映体的命名(D/L构型、R/S构型命名原则)；含两个手性碳化合物的R/S命名。 二、 掌握1 构象异构和构型异构间的区别。2 内消旋体、外消旋体和

7、非对映体的概念。3 化学反应中的立体化学。 三、 了解1 平面偏振光、旋光仪、旋光度、比旋光度的含义。2 外消旋体的拆分3 顺反异构体、对映异构体的生物学意义。 第五章 环烃 ( 6学时) 【教学内容】 第一节 脂环烃一、 脂环烃的分类与命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名）二、 脂环烃的同分异构：构造异构和构型异构三、 环烷烃的化学性质（三、四元环的开环加成；五、六元环的取代反应） 四、 环烷烃的稳定性五、 环烷烃的构象异构1 环戊烷的构象。2 环己烷及其衍生物的构象。3 十氢萘的构象。 第二节 芳香烃 一、 苯及其同系物(一)、苯的结构特点、同系物，同分异构，命名。 (二)、苯的化学性质 1

8、 苯环上亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应）及反应机理 2 苯环上取代基的亲电取代反应活性及定位效应1) 取代基的反应速率影响及定位效应。2) 取代规律及其活性的解释。3) 二取代苯亲电取代反应的定位规律。 3 定位规律的应用。4 苯环侧链上的氧化和苯环的加成反应。 二、 稠环芳烃和非苯型芳香烃（Hckel规则）(一)、稠环芳烃1 萘衍生物的同分异构和命名2 萘的结构3 萘的化学性质1) 亲电取代反应和定位规律2) 氧化反应(二)、非苯型芳香烃（Hckel规则） 【教学要求】 一、 脂环烃掌握：1 脂环烃的命名（单环脂环烃、螺环和桥环的命名） 2 环己烷及

9、其衍生物的构型、构象、十氢萘的构象（椅式，直立键、平伏键）了解：环烷烃的稳定性；三、四元环的开环反应二、芳香烃（一） 重点掌握1 苯的结构特点（环状闭合共轭体系）2 苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应）及反应机理3 苯环上取代基的定位效应及两类定位基的特点4 苯环侧链上的氧化5 萘的结构和化学性质（二） 掌握1 Hckel规则2 苯的衍生物、萘及衍生物的命名（三） 了解与医药学有关的环戊烷并氢化菲、致癌芳香烃的结构。 第六章 卤代烃 (5学时) 【教学内容】 一、 卤代烃的分类和命名 二、 卤代烃的结构三、 卤代烃的化学性质：(一)、亲核取代反应(

10、二)、亲核取代反应机理1单分子亲核取代反应(SN1)2 双分子亲核取代反应(SN2)3 影响亲核的取代应反(SN)的因素：底物结构，亲核试剂，离去基团(三)、消去反应和Saytzeff规则：机理、取向、卤代烷活性(四)、与金属的反应：格式试剂的生成四、 亲核取代反应和消除反应的关系五、 不饱和卤烃的结构及卤原子活性 【教学要求】 一、 重点掌握1卤代烃的亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇）、消除反应和Saytzeff规则2 亲核取代反应机理（SN1、SN2）；影响亲核取代反应的因素3 消去反应及机理(E1、E2反应)4 不饱和卤烃的结构及卤原子活性二、 掌握1 消除反应及其与亲核取

11、代的关系 2 格氏试剂的制备和应用三、 了解卤代烃的分类和命名 第七章 醇、酚、醚 ( 5学时) 【教学内容】 第一节 醇 一、 醇的分类与命名 二、 醇的物理性质：氢键对沸点、溶解度的影响三、 醇的结构四、 醇的化学性质 1氧-氢键断裂的反应（与活泼碱金属反应） 2碳氧键断裂的反应（亲核取代反应、脱水反应）3与无机含氧酸反应：生成无机酸酯 4氧化和脱氢反应 5 邻二醇的反应（与氢氧化铜的反应、与高碘酸的反应）五、硫醇的结构，命名和化学性质第二节 酚 一、酚的结构与命名 二、酚的化学性质 (一)、酚羟基的反应1 弱酸性与成盐 2 影响酸性的因素3 与三氯化铁的显色反应 (二)、苯环上的亲电取代

12、反应（卤代、硝化、磺化、傅克反应）(三)、氧化反应第三节 醚 一、醚的结构与命名 二、醚的化学性质 1 稳定性 2 盐的生成3 醚键的断裂4 过氧化物的形成和检查 5 环氧化合物的特殊性质（开环反应） 三、冠醚的结构及命名 【教学要求】 (一)重点掌握 1 醇的亲核取代反应（与Lucas试剂反应，用以鉴别伯、仲、叔醇）；消去反应（失水成烯）。 2 酚的弱酸性。3邻二醇的反应4 酚与FeCl3的显色；芳环上的取代反应（硝化、溴代）(二)掌握 1 醇、酚、醚的命名及结构。2 醇、酚的氧化性，醇的酯化。 3 环氧化物的特殊性质(酸碱催化均易开环)。(三)了解 1 醚的稳定性；2 醚的过氧化物的形成以

13、及与浓的强酸形成盐的性质。3 医学上常见的醇、酚和醚类化合物。 第八章 醛、酮、醌 ( 6学时) 第一节 醛、酮【教学内容】 一、醛、酮的命名和结构 二、醛、酮的化学性质 1 羰基的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、H2O、ROH、氨的衍生物、Grignard试剂的加成 ）及反应机理。 2 醛、酮-碳原子上活泼氢的反应（羟醛缩合、卤仿反应） 3 醛酮的氧化与还原反应 第三节 醌【教学内容】一、醌的结构和命名二、醌的化学性质 (一)、醌的还原反应 (二)、醌的加成反应1 烯键的加成反应2 羰基与羰基试剂的加成反应3 1.4加成4 1.6加成【教学要求】 一、 重点掌握 1 羰基的结构特点。醛

14、、酮在化学性质上的异同。 2 醛、酮的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、ROH、氨的衍生物加成 ）及反应机理 3 醛、酮-碳原子上活泼氢的反应（卤仿反应）4 醛酮的还原反应（用LiAlH4、NaBH4还原；羰基还原成亚甲基）5 醛酮的鉴别反应（Tollens试剂、Fehling试剂、Schiff试剂）。 6醌的结构和化学性质(加成反应)。二、 掌握 1 醛、酮、醌的命名。 2 醛酮与Grignars试剂的加成、羟醛缩合；歧化反应、催化氢化反应。 3 醌的还原反应。三、 了解在医学上常见的醛、酮、醌化合物。 第九章 羧酸及其衍生物 (6学时) 【教学内容】 第一节 羧酸 一、羧酸的分类和命名

15、 二、羧酸的结构 三、羧酸的化学性质 (一) 酸性与成盐1 酸性与成盐2 影响酸性因素(二) 羧酸衍生物的形成(酰卤、酸酐、酯及酰胺的生成) (三) 脱羧反应(四)-氢的反应(五)二元羧酸的热分解反应 第二节 羧酸衍生物一、 羧酸衍生物的结构和命名二、 羧酸衍生物的化学性质（三解反应、还原反应）三、 酰胺的化学性质（酸碱性、与亚硝酸的反应、Hofmann降解）四、 酯的缩合反应五、 酮式和烯醇式互变异构现象1 乙酰乙酸乙酯2 互变异构形成及影响平衡混合物的比例因素3 酮式和酸式分解六、 碳酸衍生物（脲的性质、丙二酰脲的结构）七、 一些与医学有关的羧酸和羧酸衍生物 【教学要求】 一 重点掌握1

16、羧酸及其衍生物的命名，尤其与医学有关的一些羧酸的俗名(例如：醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)。2 酸性与结构的关系；羧酸盐(K、Na盐)的水溶性3 羧基上的羟基被取代生成其衍生物4 酯化反应条件和酯的结构特点5 二元羧酸的热分解反应 4 酮式和烯醇式互变异构现象二 掌握1 羧酸衍生物(酰氯、酸酐、酯、酰胺)的三解反应 2 碳酸衍生物（脲的性质、缩二脲反应、丙二酰脲的结构）三 了解羧酸的-碳上氢的卤代反应；酰胺的化学性质 第十章 羟基酸和酮酸 (4学时) 第一节 羟基酸【教学内容】 一、羟基酸的结构和命名。 二、羟基酸的化学性质：1 羟基酸的酸性2 羟基酸受热脱水反应3 羟基酸的氧化

17、反应4 酚酸的脱酸反应。 第二节 酮酸一、酮酸的命名 二、酮酸的化学性质1 酮酸的氧化反应2 酮酸的氨基化反应3 酮酸还原应反和酮酸的脱酸反应4 和酮酸的分解反应。【教学要求】 一、重点掌握1 羟基酸和酮酸的命名。重要的羟基酸：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸及其衍生物乙酰水杨酸、对氨基水杨酸等。重要的酮酸：丙酮酸、丁酮酸（乙酰乙酸）、丁酮二酸（草酰乙酸）、酮体2 醇酸受热脱水反应：生成交酯、不饱和酸、内酯3 酮酸的脱酸反应。二、掌握羟基酸的酸性；羟基酸和酮酸的氧化反应； 三、了解酚酸的脱酸反应；酮酸的还原反应。 第十一章 胺和含磷有机化合物 ( 6学时) 【教学内容】 第一节 胺 一、胺

18、的分类及命名二、胺的结构三、化学性质1 碱性和成盐2 酰化反应和磺酰化反应3 与亚硝酸的反应4 芳环上的取代反应(卤代、硝化、磺化)四、重氮盐的结构和反应：取代反应（被羟基取代、被卤素或氰基取代、被氢取代）和偶联反应 五、季铵盐和季铵碱的结构和命名第二节 有机磷化合物一、有机磷化合物的分类和命名二、磷的含氧酸及其酯三、生物体内含磷有机物【教学要求】 1 重点掌握胺的化学性质：碱性、酰化反应和磺酰化反应、与亚硝酸的反应及其应用、重氮盐的反应2 掌握胺、季铵盐和季铵碱的命名。重氮化合物的性质及应用，有机磷化合物结构特点和命名3 了解重要的胺及其衍生物：胆碱与乙酰胆碱的结构；偶氮化合物的结构，生物体

19、内含磷有机物 第十二章 杂环化合物与生物碱 ( 5学时) 【教学内容】 第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的定义、分类、命名 二、五元杂环化合物的结构和化学性质(酸碱性、亲电取代反应)三、六元杂环化合物的结构和化学性质(碱性和亲核性，环上亲电取代反应性质，氧化和还原反应) 第二节 生物碱一、 生物碱的基本概念及分类二、 生物碱的一般性质及提取方法三、 重要的生物碱 【教学要求】 一、重点掌握1 基本杂环母核的命名。重要的杂环及其衍生物：咪唑、组胺、烟酸、烟酰胺、异烟肼、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、吲哚、喹啉、腺嘌呤、鸟嘌呤、尿酸 2 五元杂环化合物的代表物吡咯的结构与化学性质（亲电取代反应、酸碱

20、性）4 六元杂环化合物的代表物吡啶的结构与化学性质（碱性、亲电取代反应、环的稳定性）二、掌握杂环化合物的分类。 四、 了解1 重要的五元、六元环衍生物（卟吩、血红素、叶绿素、青霉素、维生素PP、维生素B等）。 2 生物碱的基本概念及重要的生物碱（麻黄碱、颠茄碱、黄连素、吗啡碱）第十三章 脂类 ( 3学时) 【教学内容】 第一节 油脂一、油酯的组成、结构和性质 二、油酯中高级脂肪酸的结构三、油酯的水解和皂化反应、加成 第二节 磷脂 磷脂的结构和重要的化合物；磷脂的生物学意义【教学要求】 一、重点掌握油脂的组成、结构、水解和皂化反应。 二、掌握卵磷脂、脑磷脂和神经磷脂的组成和结构特点。 三 了解磷

21、脂在生物体中的作用。 第十四章 糖类 ( 6学时) 【教学内容】 第一节 单糖一、单糖的开链结构和构型 二、单糖的环状结构和变旋光现象 三、单糖的化学性质 1 在弱碱溶液中的互变异构反应（差向异构化）2氧化反应1) 与弱氧化剂的反应(还原糖，非还原糖) 2) 与溴水的反应(醛、酮糖)3) 与稀硝酸的反应4) 与高碘酸的反应3 还原反应4成苷的反应5成酯的反应 6成脎的反应 7酸性条件下的脱水四、二糖：还原性二糖与非还原性二糖的结构特点、还原性与非还原性二糖化学性质上的差异 五、多糖：淀粉、纤维素、糖原、粘多糖、右旋糖酐的结构 【教学要求】 一、 重点掌握1 葡萄糖的结构（开链式和哈沃斯式）、构

22、型(D、L构型)和命名2 单糖的变旋光性质3 单糖在弱碱溶液中的互变异构反应（差向异构化）、成苷反应、成脎反应和氧化反应4 还原性二糖与非还原性二糖的结构特点（糖苷键）二、 掌握1 还原性和非还原性二糖在化学性质上的差异(乳糖、蔗糖、麦芽糖和纤维二糖) 2 重要的单糖及其衍生物：葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖三、 了解1 糖的定义和分类(单糖、低聚糖、多糖)2 多糖：淀粉、糖原与纤维素在结构上的差异；糖原、粘多糖、右旋糖酐的生理功能 第十五章 氨基酸和蛋白质 ( 6学时) 【教学内容】 第一节 氨基酸 一、氨基酸的结构、分类和命名 二、氨基酸的化学性质1 两性电离和等电点 2 显色反应

23、3 脱羧反应4 生成肽的反应 第二节 肽一、肽键的结构特点、命名二、肽链的结构测定1 端基分析(N-端，C-端分析)2 部分水解第三节 蛋白质 一、蛋白质的组成和结构（一级结构、高级结构） 二、蛋白质的化学性质 1 胶体性质2 两性电离和等电点3 沉淀与变性4 颜色反应 【教学要求】 一、重点掌握1 氨基酸的结构特点、L构型和命名。2 氨基酸的化学性质：两性电离和等电点、生成肽的反应3 肽的结构特点（肽键）4 蛋白质的结构：一级结构、二级结构（螺旋，折叠，转角和无规则卷曲）5 蛋白质的化学性质：两性电离和等电点颜色反应（与茚三酮的显色反应、缩二脲反应） 二、掌握1 氨基酸的脱羧反应、与茚三酮的

24、显色反应2 蛋白质的胶体性质、沉淀与变性3 肽的命名三、了解必需氨基酸；重要的肽类：谷胱甘肽 第十七章 萜类和甾族化合物 ( 4学时) 【教学内容】 第一节 萜类一、 萜类的结构和分类1 异戊二烯规律2 萜类的分类二、 重要的萜类化合物1 链状单萜2 环状单萜1) 单环单萜 2)双环单萜(基本骨架和命名)第二节 甾族化合物一、 基本骨架编号和命名二、 构型和构象：碳骨架的构型和甾族化合物的构象三、 生物体内重要的甾族化合物【教学要求】 一、 重点掌握甾族化合物基本骨架和命名二、 掌握萜类的结构和分类；甾族化合物构型和构象三、 了解重要的萜类化合物（薄荷醇、叶绿醇、维生素A、-胡萝卜素等）；生物

25、体内重要的甾族化合物（胆固醇、维生素D、胆酸、甾体激素等）(四)、教材有机化学，陈洪超主编，高等教育出版社，2001年。(五)、主要参考资料1 徐景达主编 ，有机化学（三、四版），北京：人民卫生出版社。2 倪沛洲主编 ，有机化学（四版），北京：人民卫生出版社，1999。3 汪小兰主编 ，有机化学（三版），北京：高等教育出版社，1997。4 邢其毅，徐瑞秋，周政编 ，有机化学，北京：高等教育出版社，1987。5 姚新生，陈英杰等编，有机化合物波普分析，北京：人民卫生出版社, 1981。6 陆国元主编 ，有机化学， 南京大学出版社，2000。7 徐寿昌主编 ，有机化学（二版），北京：高等教育出版社，1994。8 东北师范大学等五校合编 ，有机化学（二版），北京：高等教育出版社，1984。9 徐积功编 ，有机化学基础 ，北京：高等教育出版社，1986。10 周爱儒主编 ，生物化学（五版），北京：人民卫生出版社，2000。(六)、成绩评定期末考试占总成绩的55%期中考试占总成绩的20%平时成绩占总成绩的25%专心-专注-专业