苏教版《有机化学基础》知识点总结修改.docx
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1、精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -选修 5有机化学基础学问点总结一、重要的反应1能使 溴水( Br 2/H 2O) 褪色的物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类留意: 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色:含有 CHO (醛基)的有机物(有水参与反应)留意: 纯洁物只含有CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2能使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H + 褪色的物
2、质(氧化性比O2 仍强)(1)有机物:含有、 CC、 OH (较慢)、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应 )3与 Na 反应的有机物:含有OH、 COOH 的有机物与 NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na 2CO 3 反应的有机物: 含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3。含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体。与 NaHCO 3 反应的有机物: 含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1
3、)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3ClH2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2 COONa + H 2O(2)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有 CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液 AgNH 32OH 的配制:向肯定量2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。(3)反应条件:碱性、水浴加热可编辑资料 - - - 欢迎下载精
4、品名师归纳总结如在酸性条件下,就有AgNH 32+ OH -+ 3H += Ag + 2NH + H 2O 而被破坏。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结4(4)试验现象:试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 11 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -AgOH
5、 + 2NH 3H2O = AgNH 3 2OH + 2H 2O银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgNH 32 OH2 A g + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】 :1水(盐)、2银、 3氨甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4AgNH32OH4Ag + NH4 2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH32 OH4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2 O甲酸: HCOOH + 2 AgNH 32OH2 Ag + NH 42CO 3 + 2NH 3 + H 2O(过量)葡萄糖:CH 2OHCHOH 4C
6、HO +2AgNH 32OH2A g+CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O(6)定量关系:CHO 2AgNH 2OH 2 AgHCHO 4AgNH 2OH 4 Ag6与新制CuOH 2 悬浊液的反应( 1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物(氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液)。( 2)新制 CuOH 2 悬浊液的配制: 向肯定量 10% 的 NaOH 溶液中, 滴加几滴 2% 的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液。(3)反应条件:碱过
7、量、加热煮沸(4)试验现象: 如有机物只有官能团醛基(CHO ),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成。 如有机物为多羟基醛(如葡萄糖),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成。(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2O HCHO + 4CuOH 2CO2 + 2Cu 2O+ 5H 2OOHC-CHO + 4CuOH2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2O HCOOH + 2CuOH
8、2CO2 + Cu2O+ 3H 2OCH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O+ 2H 2O(6)定量关系:COOH .CuOH 2.Cu 2+ ( 酸使不溶性的碱溶解) CHO 2CuOH 2Cu 2OHCHO 4CuOH 2 2Cu 2O7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、蛋白质。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 11 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心
9、总结归纳 - - - - - - - - - - - -8能跟 FeCl 3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9能跟 I 2 发生显色反应的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的自然蛋白质。二、各类烃的代表物的结构、特性:类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2n 1CnH2nn 2CnH 2n-2n 2CnH2n-6 n 6代表物结构式H C CH键角10928约 120180120可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结共平面型同始终线型面 正六边形 光 照 下 的 卤跟 X2、H2、HX 、跟 X 2、H 2、HX 、跟H2 加成 。代。裂化。不H2O、HCN加
10、HCN 加成。易FeX 3 催化下卤使酸性 KMnO 4成,易被氧化。被氧化。能加代。硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结主要化学性质三、有机物的鉴别和检验1 卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素。2 烯醛中碳碳双键的检验(1 )如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键。(2)如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热
11、煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键。如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应:CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。3 如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3 溶液(或 过量饱和溴水 ),如溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),就说明有苯酚。如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应。如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而可编辑资料 - - - 欢迎下载
12、精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 11 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结看不到白色沉淀。4.利用红外,质谱,氢谱四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质分子结构结类别通式官能团代表物点一卤代烃:卤代R X卤原子C2H 5Br烃多元饱和卤代烃: XCnH 2n+2-mX m卤 素 原 子 直接 与 烃 基 结合- 碳 上 要 有氢 原 子 才 能发 生
13、消 去 反应羟 基 直 接 与链烃基结合,O H及C O 均有极性。- 碳 上 有 氢主要化学性质1.与 NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H 22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结一元醇:R OH醇饱 和 多 元 醇 :CnH 2n+2Om醇羟基OHCH 3OHC2 H5OH原 子 才 能 发生消去反应。- 碳 上 有 氢原 子 才 能 被催 化 氧 化 , OH 在末端的 醇 氧 化 为醛, OH 在中 间 的 醇
14、 氧化为酮。4.催化氧化为醛或酮5.一般断O H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结醚RORC2H 5O醚键C2H 5C O 键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酚羟基酚OH醛基醛HCHOOH 直接与苯环上的碳相连, 受 苯 环 影 响 能柔弱电离。HCHO 相 当 于两个CHO有极性、能加成。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化1.与 H 2、HCN 等加成
15、为醇2. 被 氧 化 剂 O2 、 银 氨 溶 液 、 新 制CuOH2 悬浊液、酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 11 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结羰基酮能加成有极性、与 H2 、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精
16、品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结羧基羧酸HCOOCH 3酯基酯受 羰 基 影 响 ,O H 能电离出H+, 受 羟基 影 响 不 能 被加成。酯 基 中 的 碳 氧单键易断裂1.具有酸的通性2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2 加成3.能与含 NH 2 物质缩去水水解反应: RCOOR +H 2ORCOOH + ROHRCOOR + NaOH RCOONa + ROH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结氨基RCHNH 2COOH酸氨基 NH 2羧基 COOHH 2NCH2 COOHNH 2
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