高考化学有机化合物知识点总结3.docx

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1、精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -高中化学有机物学问点总结5有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷不开心的气味，有毒，应尽量防止吸入。C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体C5C11 的一元醇不开心气味的油状液体C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味三、各类烃

2、的代表物的结构、特性可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH2n+2n通式1CnH2nn 2CnH2n-2n 2CnH2n-6n 6可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结代表物结构式H C C H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结相对分子质量Mr16282678可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结碳碳键长 10-10 m1.541.331.201.40可编辑资料 - - - 欢

3、迎下载精品名师归纳总结键角10928约 120180120可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结共平面型同始终线共平面 正1学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页，共 13 页 - - - - - - - - - -分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -型六边形 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结光 照 下 的跟 X 2、H2、跟 X 2、H2、HX 、 HCN跟 H2 加成。可编辑资料 - - - 欢迎下载精

4、品名师归纳总结主要化学性质卤 代 。 裂化。不使酸性 KMnO 4溶液褪色HX 、H2O、HCN 加成， 易被氧化。 可加聚加成。易被氧化。能加聚 得 导 电塑料FeX3催 化下卤代。硝化、磺化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结类通式官能团代表物别一元醇：CH3OHR OH分子结构结点羟 基 直 接 与链烃基结合，O H及C O均有极性。- 碳 上 有 氢原 子 才 能 发主要化学性质1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3. 脱 水 反应:乙醇140分子

5、间 脱 水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5. 一 般 断可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结醇饱 和 多 元醇：CnH2n+2Om醇羟基OH（Mr ：32）C2H5OH（Mr ：46）生消去反应。- 碳 上 有 氢原 子 才 能 被催化氧化，伯醇氧化为醛， 仲 醇 氧 化 为酮，叔醇不能OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结醛基HCHO醛（Mr ：30）被催化氧化。HCHO相 当于两个1. 与H2 、HCN等 加成为醇2.被氧化剂O2、多伦试可编辑资料 - - - 欢迎下载

6、精品名师归纳总结2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页，共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（Mr ：44） CHO有极性、能加成。剂、斐林试剂、酸性高锰 酸 钾 等 氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结羧羧基酸（Mr ：60）受羰基影响，O H能电离出 H+，受

7、羟 基 影 响 不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2 加成3.能与含 NH2 物质缩去水生成酰胺肽键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结HCOOCH3酯 基 中 的 碳反应生成羧酯基酸和醇酯（Mr ：60） 氧 单 键 易 断2.也可发生醇解反应生1.发生水解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结裂（Mr ：88）成新酯和新醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结氨RCHNH 2基COOH酸蛋结构复杂白不行用通质式表示多 数 可 用糖下 列 通 式氨基 NH2羧基COOH肽

8、键氨基 NH2羧基COOH羟 基 OHH2NCH 2C OOH（Mr ：75）酶葡萄糖CH2OHC HOH 4CH O淀粉 NH 2 能以配位键结合 H+。 COOH能部 分 电 离 出H+多 肽 链 间 有四级结构多 羟 基 醛 或多 羟 基 酮 或两性化合物能形成肽键1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应仍原性糖 2.加氢仍原3.酯化反应4.多糖水解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页，共 13 页 - - - - - - -

9、 - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可 能 有脂碳 碳 双键C6H10O5表示：醛 基CnH2OmCHO羰基酯基油n纤维素C6H7O2 OH3 n它 们 的 缩 合物酯 基 中 的 碳氧 单 键 易 断裂烃 基 中 碳 碳双键能加成5.葡萄糖发酵分解生成乙醇1.水解反应（ 皂 化 反应）2.硬化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结五、有机物的鉴别鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特点反应，选用合

10、适的试剂，一一鉴别它们。 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结试酸性剂高锰名酸钾含碳含醛被碳双含碳基化含醛鉴键、三碳双合物基化别键的键、三及葡合物物物质、键的萄及葡淀称溶液质烷基种苯。但高锰溴水出现呈现酸钾褪色显现红现类醇、醛有干扰 。 酸性象 紫 红色 褪色溴水少量物质。但醛有干扰。且分层银氨新制碘溶液CuO水H2糖、萄糖、粉果果糖、 糖、麦 芽麦芽糖糖银镜色 沉蓝淀色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红NaH CO3羧酸放 出无 色无 味气体可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2二糖或多糖水解

11、产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，就先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬 浊液，（水浴）加热，观看现象，作出判定。3如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2 CH 2、SO2、CO 2、H 2O？4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页，共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱

12、和Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。六、混合物的分别或提纯（除杂）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结混合物（括号内为杂质）乙烷（乙烯）除杂试剂溴水、NaOH 溶液（除去挥发出 的 Br2 蒸气）分离化学方程式或离子方程式方法洗CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br气Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙烯（ SO2、 CO2）NaOH 溶液洗SO2 +

13、2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结气乙炔（ H2S、 PH3）提取白酒中的酒精从95% 的酒饱和 CuSO4洗溶液气蒸馏新制的生石蒸H2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+3H3PO4+ 24H2SO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结精 中 提 取 无水酒精灰馏CaO + H2O CaOH2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结从 无 水 酒 精中 提 取 绝 对酒精提取碘水中的碘镁粉汽油

14、或苯或四氯化碳溴的四氯化蒸Mg + 2C2H5OH C2H5O2 Mg + H 2馏C2H5O2 Mg+2H2O 2C2H5OH+MgOH 2萃取液分-取蒸馏洗涤可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结溴化钠溶液碳（碘化钠）溶液萃Br2分液+ 2I= I 2+ 2Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）NaOH、Na2CO3、NaHCO3 溶液均可NaOH 溶液稀 H2SO4CH3COOH+NaOHCH3COONa洗+ H2O涤2CH3COOH+Na2CO3蒸2CH3COONa + CO2 + H2O馏CH3COOH+NaHCO3CH3COONa +

15、 CO2+ H2O蒸CH3COOH + NaOH CH3COO Na发+ H2O蒸2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 +馏2CH3COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结提纯蛋白质蒸馏水渗析可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结5可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页，共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品

16、名师归纳总结高级脂肪酸浓轻金属盐盐溶液析盐可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结钠溶液食盐（甘油）析可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结七、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个CH2）2两同（同通式，同结构）3三留意（ 1）必为同一类物质。（ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）。（ 3）同系物间物性不同化性相像。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸

17、等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构） （详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通可能的类别典型实例6可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 6 页，共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -式CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3 与CH CCH2CH3与CnH 2n-2炔烃、二烯烃CH2=CHCH=CH 2可

18、编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH2n+2 O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 2OH与可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH 3与HO CH3CHO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH2n+1 NO2硝基烷、氨基

19、酸CH3CH2NO2 与 H2NCH 2 COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H22O11可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉。思维肯定要有序，可按以下次序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写， 也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写， 不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。3如遇到苯环上有三个取

20、代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后7可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 7 页，共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -再对第三个取代基依次进行定位，同时要留意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法记住已把握的常见的异构体数。例如：（ 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构。（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种。（3）戊烷、戊炔有3 种。（4）丁基、丁烯（包括

21、顺反异构） 、C8H10（芳烃）有 4 种。（ 5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种。（ 6） C8H8O2 的芳香酯有 6 种。（7）戊基、 C9H12（芳烃）有 8 种。2基元法例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的。（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。（ 3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，如有机物中含有奇数个氮原子，就氢原子个数亦为奇数。当 n（C）

22、n（ H）= 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。当 n（C）n（ H）= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（ C）n（H）= 14 时，常见的有机物有： 甲烷、甲醇、尿素 CONH 22 。8可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 8 页，共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时

23、，其结构中可能有 NH2或 NH 4+，如甲胺 CH3NH 2、醋酸铵 CH3COONH4 等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH 4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增 加而减小， 介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2 和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2 和

24、 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一 元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质， x=0，1，2，）。九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结水解反应CH3COOC2H5+HO无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结22加成反应9可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 9 页，共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - -

25、 - - - - - - - - - -3氧化反应2C H +5O点燃4CO +2H O22222可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH CHOH+OAg网2CHCHO+2H O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结32CH2CHO+O255032锰盐可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结326575CH3CHO+2AgNH 32OH+2Ag +3NH3+H2O4消去反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结C H OH浓H 2SO4CH CH +HO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结25170222可编辑资料 - - - 欢迎下载精

26、品名师归纳总结5水解反应酯、多肽的水解都属于取代反应6热裂化反应（ 很复杂）C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H410可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 10 页，共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -C16H34C12H26+C4H87显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3 作用而呈黄色8聚合反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与

27、羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发11可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 11 页，共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去 X （或 OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。例如：2反应现象

28、的比较例如：与新制 CuOH2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解，显现绛蓝色溶液存在多羟基。沉淀溶解，显现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀显现存在醛基。3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（1） CH CH OH浓H 2SO4CH =CH +HO（分子内脱水）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结32170222可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH CH OH浓H 2SO4CH CH O CH CH+H O（分子间脱水）可编辑资料 - - - 欢迎下载

29、精品名师归纳总结3214032232可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（2）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（ 9-十八碳烯酸） CH3CH27CH=CHCH 27COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸） CH3CH24CH=CHCH 2CH=CHCH 27COOH鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸） C21H31COOH银氨溶液 AgNH 32OH葡萄糖（ C6H12O6） CH2OHCHOH 4CHO12可

30、编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 12 页，共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -果糖（ C6H12O6） CH2OHCHOH 3COCH2OH蔗糖 C12H22O11（非仍原性糖）麦芽糖 C12H22O11（仍原性糖）淀粉 C6H10O5n（非仍原性糖）纤维素 C 6H7O2OH3 n（非仍原性糖）13可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 13 页，共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载