高中有机化学基础知识点归纳小结 2.docx

《高中有机化学基础知识点归纳小结 2.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中有机化学基础知识点归纳小结 2.docx（17页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、精品名师归纳总结高中有机化学基础学问点归纳小结一、重要的物理性质1 有机物的溶解性（ 1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的, 下同）醇、醛、羧酸等。（ 2）易溶于水的有：低级的一般指 NC 4 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键） 。二、重要的反应1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（ 1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的

2、有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色- 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2-2、SO3-（ 2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br 2 + 6OH-= 5Br+BrO 3+3H2O 或 Br 2 + 2OH-= Br+BrO+H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质2S、S 、SO2 - 、I - 、Fe2+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结

3、1） 有机物：含有、 CC、 OH（较慢）、 CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但 苯不反应 ）、2SO、Br 、 I 、 Fe2-2+2） 无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、S2、SO33. 与 Na 反应的有机物：含有OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3。含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体。 含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO 2 气

4、体。与 NaHCO 3 反应的有机物： 含有 COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2 气体。4. 既能与强酸,又能与强碱反应的物质（+3+1） 2Al + 6H+2H+3H -= 2 Al+ 3H 22Al + 2OH2O = 2 AlO 22可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ 2） Al2O3 + 6H += 2 Al 3+ 3H 2OAl 2O3 + 2OH= 2 AlO 2+H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ 3） AlOH3 + 3H += Al3+ + 3H 2OAlOH 3 + OH-= AlO- +

5、 2 H O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结22（ 4）弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2ONaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na 2S + H2O（ 5）弱酸弱碱盐,如CH 3COONH 4、NH 4 2S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH = CH 3 COONa + NH 3 + H 2ONH 42

6、S + H 2SO4 = NH 4 2SO4 + H 2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2O（ 6）氨基酸,如甘氨酸等H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3ClH 2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2COONa + H 2O（ 7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结5. 银镜反应的有机物（ 1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（ 2）银氨溶

7、液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：向肯定量 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ 3）反应条件： 碱性、水浴加热+-+4 +2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酸性条件下,就有AgNH 32+ OH+ 3H= Ag+ 2NH+ H O 而被破坏。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ 4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊。试管内壁有银白色金属析出（ 5）有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2

8、NH 3H 2O = AgNH 32OH + 2H 2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32OH2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ： HCHO + 4AgNH 32OH4Ag + NH42CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH32 OH4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2 O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH3 2OH2 Ag + NH 42CO3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖：（过量） CH 2OHCHOH 4CHO +

9、2AgNH 3 2OH2A g +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O（ 6）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 AgHCHO 4AgNH 2 OH 4 Ag 6与新制 CuOH2 悬浊液（斐林试剂）的反应（ 1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（ 2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（ 3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（ 4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（ CHO ）,就滴入新

10、制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化, 加热煮沸后有 （砖） 红色沉淀生成。 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成。（ 5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2O HCHO + 4CuOH 2CO2 + 2Cu 2O+ 5H 2OOHC-CHO + 4CuOH 2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2O HCOOH + 2CuOH 2CO2 + Cu2O+ 3H 2OCH 2OHCHOH 4CH

11、O + 2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O+ 2H 2O（ 6）定量关系： COOH .CuOH 2.Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解） CHO 2CuOH 2Cu 2OHCHO 4CuOH 2 2Cu 2O7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH = NaX + H2OHRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8. 能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9. 能跟 I2 发

12、生显色反应的是：淀粉。10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2n 1CnH2nn 2CnH2n-2n 2CnH2n-6 n 6代表物结构式H CC H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结分子外形正四周体6 个原子共平面型4 个原子同始终线型12 个原子共平面 正六边形 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结主要化学性质光 照 下 的 卤代。裂化。不 使酸性 KMnO 4 溶液褪色跟 X 2、H 2、HX 、H 2O、HCN加成, 易被氧化。 可加聚跟 X2、H2、HX 、HCN 加

13、成。易被氧化。能加 聚得导电塑料跟 H 2 加成。 FeX 3 催化下卤代。 硝化、磺化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结一卤代烃：卤代RX多元饱和卤代烃烃：羟基直接与链烃基结合, O H 及 CO均有极性。一元醇：CH 3OH- 碳上有氢原子才能ROH醇羟基（ Mr ： 32）发生消去反应。饱和多元醇：CnH2n+2Om OHC2H5OH（ Mr ： 46）- 碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化

14、。CnH2n+2-mX m醇卤原子 XC2H 5Br（ Mr ： 109）卤素原子直接与烃基结合- 碳上要有氢原子才能发生消去反应1. 与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2. 与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯1. 跟活泼金属反应产生H 22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3. 脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 O H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结醚RO R醚键C2H5O C2H5（ Mr ： 74）C O 键有极性性

15、质稳固, 一般不与酸、 碱、氧化剂反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酚羟基酚 OH（ Mr ： 94） OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能柔弱电离。1. 弱酸性2. 与浓溴水发生取代反应生成沉淀3. 遇 FeCl3 呈紫色4. 易被氧化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结HCHO醛基（ Mr ： 30）醛（ Mr ： 44）羰基酮（ Mr ： 58）羧基羧酸（ Mr ： 60）HCHO 相当于两个 CHO有极性、能加成。有极性、 能加成受羰基影响, O H 能电离出 H+, 受羟 基 影 响 不 能 被 加成。1

16、. 与 H2、HCN 等加成为醇2. 被氧化剂 O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾 等氧化为羧酸与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸1. 具有酸的通性2. 酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键,不能被H2 加成3. 能与含 NH 2 物质缩去水生成酰胺 肽键 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结HCOOCH 3酯基（ Mr ： 60）酯（ Mr ： 88）酯基中的碳氧单键易断裂1. 发生水解反应生成羧酸和醇2. 也可发生醇解反应生成新酯和新醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载

17、精品名师归纳总结硝酸酯RONO 2硝酸酯基 ONO 2不稳固易爆炸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结硝基化合RNO 2硝基 NO 2一硝基化合物较稳固一般不易被氧化剂氧化, 但多硝基化合物易爆炸物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结氨基RCHNH酸OH2) CO氨基 NH 2羧基 COOHH2NCH 2 COOH（ Mr ： 75） NH 2 能以配位键结合 H+。 COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键1. 两性可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结结构复杂蛋白不行用通式表质示肽键氨基 NH 2羧基 COOH葡萄糖酶多肽链间有四级结构2. 水解3

18、. 变性4. 颜色反应（生物催化剂）5. 灼烧分解1.氧化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结多数可用以下糖通式表示：CnH 2O m羟基 OH醛基 CHO羰基CH 2OHCHOH 4CHO淀粉 C6H10O5 n纤维素C 6H 7O2OH 3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物仍原性糖 2.加氢仍原3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酯基油脂可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 水解反应（皂化反应）2. 硬化反应可编辑资料 - - - 欢

19、迎下载精品名师归纳总结五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂, 一一鉴别它们。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结1. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：溴 水可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结试剂酸性高锰名称酸钾溶液银氨过量少量溶液饱和含 碳 碳 双含碳碳双被 鉴 别质种类物键、三键的物质、烷基键、三键的物质。苯。但醇、但醛有干醛有干扰。扰。含醛基化合物苯酚 及葡萄溶液 糖、果糖、麦芽糖新制CuOH 2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖FeCl3碘水溶液苯酚淀粉溶液酸碱指示剂

20、羧酸（酚不能使酸碱指示 剂 变色）NaHCO 3羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酸 性 高 锰现象酸 钾 紫 红色褪色溴水褪色且分层出 现显现银白 色镜沉淀显现红色沉淀出现出现紫色蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2. 卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入 AgNO 3 液, 观看沉淀的颜色,确定是何种卤素。3. 烯醛中碳碳双键的检验（ 1 ）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含

21、有碳碳双键。（ 2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键。如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样, 向试样中加入 NaOH 溶液, 振荡后静置、 分液, 向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚。如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行

22、离子反应。如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2 CH 2、 SO2、 CO 2、H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO4 3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2 CH 2）。混合物（括号内为杂质）除杂试剂分别方法乙烷（乙烯）

23、溴水、 NaOH 溶液（ 除去 挥发出的洗气Br2 蒸气）乙烯（ SO2 、CO2）NaOH 溶液洗气乙炔（ H 2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气六、混合物的分别或提纯（除杂）化学方程式或离子方程式CH 2 CH 2 + Br 2 CH 2 BrCH 2BrBr 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2OSO2 + 2NaOH = Na 2 SO3 + H 2O CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO 4 + 12H 2O = 8Cu3 P+ 3H 3PO4 + 24H2SO

24、 4提取白酒中的酒精蒸馏可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OH C 2H5O2 Mg + H 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结肯定酒精C 2H 5O 2 Mg + 2H 2O 2C 2H5OH + MgOH 2萃取可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）汽油或苯或分液四氯化碳蒸馏溴的四氯化碳洗涤萃取溶液分液NaOH 溶

25、液或洗涤饱和 Na2CO 3 溶液分液NaOH、Na 2CO3 、洗涤NaHCO 3 溶液均可蒸馏NaOH 溶液蒸发稀 H2SO4蒸馏洗涤Br 2 + 2I - = I 2 + 2Br-C6 H5 OH + NaOH C6H5ONa + H 2OC6 H5 OH + Na2 CO3 C6H 5ONa + NaHCO 3CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O2CH3COOH + Na 2CO3 2 CH 3COONa + CO 2 + H 2 O CH 3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 + H 2O CH 3COOH + NaOH CH 3

26、COO Na + H 2O2CH3COO Na + H 2SO 4 Na2SO4 + 2CH 3COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2H Br + NaHSO4分液洗涤可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结溴苯（Fe Br 3、Br2、苯）硝基苯蒸馏水NaOH 溶液蒸馏水分液Fe Br 3 溶于水蒸馏Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O洗涤-先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（苯、酸）Na

27、OH 溶液分液机层的酸 H+蒸馏重结+ OH= H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结晶蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析食盐盐析提纯苯甲酸蒸馏水常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）七、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中 H ：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X （卤素）：一价（一）同系物的判定规律1. 一差（分子组成差如干个CH 2 ）2. 两同（同通式,同结构）3. 三留意（ 1）必为同一类物质。 （ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）。（ 3）同系物间物性不同化性相像。因此,具有相

28、同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟识习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1. 碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构） （详写下表） 4顺反异构 5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH3 与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CH2CnH 2n+2OCnH2nO饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇C2 H5OH 与 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO、CH 3COCH 3、CH=CHCH

29、 2OH与CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH 3 CHO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH 2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1 NO 2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2 NO 2 与 H 2NCH 2 COOH葡萄糖与果糖 C 6H 12O6、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CnH 2O m单糖或二糖蔗糖与麦芽糖 C12H22O11可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（三）、同分异构体的书写规律书写时, 要尽量把主链写直, 不要写得扭七歪八的, 以免干扰自己的视觉。 思维肯定要有序, 可按

30、以下次序考虑：1. 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。2. 根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。3. 如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位, 同时要留意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判定方法1. 记忆法记住已把握的常见的异构体数。例如：（ 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构。（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种。（ 3）戊烷、戊炔有 3 种。（ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C

31、8H10（芳烃）有 4 种。（ 5）己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种。（ 6） C8H 8O2 的芳香酯有 6 种。（ 7）戊基、 C9H 12（芳烃）有 8 种。2. 基元法例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3. 替代法例如：二氯苯 C6H4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl ）。又如： CH 4 的一氯代物只有一种,新戊烷 C（ CH3 ）4 的一氯代物也只有一种。4. 对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效的。（ 2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。（ 3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效

32、的（相当于平面成像时,物与像的关系）。（五）、不饱和度的运算方法1 烃及其含氧衍生物的不饱和度2 卤代烃的不饱和度3. 含 N 有机物的不饱和度（ 1）如是氨基 NH 2,就（ 2）如是硝基 NO 2,就+,就（ 3）如是铵离子NH 4八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原子或氮原子, 就氢原子个数亦为奇数。当 n（ C） n（ H） = 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（ C） n（ H） = 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（ C

33、） n（ H） = 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH22 。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有 NH 2 或NH 4 +,如甲胺CH 3NH 2、醋酸铵可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3COONH 4 等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%85.7% 之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH 4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7% 。单炔烃、 苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7% 之间, 在该系列物

34、质中含碳质量分数最高的是C2H2 和 C6H6,均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH 4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH 4完全燃烧时生成等物质的量的CO2 和 H 2O 的是： 单烯烃、 环烷烃、 饱和一元醛、 羧酸、 酯、葡萄糖、 果糖（通式为 CnH 2nOx 的物质, x=0, 1, 2,）。九、重要的有机反应及类型1. 取代反应酯化反应水解反应NaOHC2H5Cl+H 2OC2H 5OH+HCl无机酸或碱CH 3COOC 2H 5+H 2OCH 3COOH+C 2H 5OH2. 加成反应3. 氧化反应点燃2C2H2+5O 24CO2+2H 2O可编辑资料 -

35、- - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH 3CH 2OH+O 2Ag网5502CH 3CHO+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH 3CHO+O 2锰盐65 75可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3CHO+2AgNH 32OH+2Ag +3NH3+H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结4. 仍原反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结5. 消去反应浓H 2 SO4C2H5OH170CH 2 CH2 +H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙醇CH 3 CH

36、 2 CH 2Br+KOHCH 3 CH CH2+KBr+H 2O7. 水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8. 热裂化反应（ 很复杂 ）C16H 34C8 H16+C 8H 16C16H 34C14H30+C 2H4C16H 34C12H26+C 4H 89. 显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色10. 聚合反应11. 中和反应十、一些典型有机反应的比较1. 反应机理的比较（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结+ O 2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应。（

37、2）消去反应：脱去 X （或 OH ）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯。例如：2. 反应现象的比较例如：与新制 CuOH 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在多羟基。沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基。热后,有红色沉淀显现存在醛基。3. 反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ 1） CHCH OH浓H 2SO4CH =CH +HO（分子内脱水）可编辑资料 - - - 欢迎

38、下载精品名师归纳总结32170222可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH 3CH 2OH浓H 2 SO4 140CH 3CH 2 O CH 2CH 3+H 2O（分子间脱水）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ 2） CH 3 CH 2 CH 2Cl+NaOHH 2OCH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙醇CH 3 CH 2 CH 2Cl+NaOHCH 3 CH=CH 2+NaCl+H 2O（消去）（ 3）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结化学之高中有机化学学问点总结1. 需水浴加热的反应有：（ 1