2013年北京科技大学有机化学B考研真题.doc

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1、2013年北京科技大学有机化学B考研真题北 京 科 技 大 学2013年硕士学位研究生入学考试试题=试题编号： 835 试题名称： 有机化学B 适用专业： 化学 说明： 所有答案必须写在答题纸上，做在试题或草稿纸上无效。=一、完成下列反应 ( 共28题 60分 )1. 2 分 2. 2 分 3. 2 分 4. 2 分 5. 2 分 6. 2 分 7. 2 分 8. 2 分 9. 2 分 10. 2 分 11. 2 分 12. 2 分 13. 2 分 14. 2 分 15. 2 分 16. 2 分 ？17. 2 分 18. 2 分 19. 2 分 20. 2 分 21. 2 分 22. 2 分

2、23. 2 分 24. 2 分 25. 2 分 26. 2 分 27. 4 分 28. 4 分 二、由指定原料合成下列化合物 ( 共 5题 30分 )1. 6 分 用氯苯、环氧乙烷、环己酮合成： 2. 6 分 如何完成下列转变？3. 8 分 如何实现下列转变? 4. 6 分 由乙烯出发合成HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH。5. 4 分 用两个碳的化合物合成三、由已知条件推测下列化合物结构 ( 共 5题 30分 )1. 6 分 用邻硝基氟苯和丙二酸二乙酯为原料进行下列多步合成， 试写出AD 的结构。 2. 4 分 某化合物A,分子式为C4H4Cl6,A无光学活性,在碱性条件下水解

3、后酸化得到一个二酸。A的NMR谱只显示一个单峰,H=2.6ppm,试推测A的结构式。3. 8 分 某旋光化合物A,分子式为C5H13N,溶于稀HCl,加入NaNO2后得无色液体B（C5H12O）。B可以被分离成有旋光的异构体。B用KMnO4氧化得C（C5H10O）。C则不能被分离成有旋光的异构体。B和C经碘仿反应后都得到异丁酸。试推测A,B,C的结构式 。 4. 6 分 化合物A(C9H10),其NMR: d/: 2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A经臭氧化后再用H2O2处理,得到化合物B,B的NMR: d/:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);1

4、2.0(单峰,1H),B经氧化后得C,分子式为C8H6O4,NMR为/:7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C经P2O5作用后,得到邻苯二甲酸酐。试推出A,B,C的结构,并指出各个峰的位置。 5. 6 分 某化合物A，分子式为C5H6ClN，为一具有吸湿性固体，能溶于水，在此溶液中加入碱能游离出B。B为具有强烈臭味的油状物，它的NMR谱只在去屏蔽区找到H质子的信号，水层能使AgNO3-H2O发生沉淀。试推出A，B的结构式。四、推测下列反应机理 ( 共 2题 14分 )1. 6 分 2. 8 分五、根据要求设计实验（共1题，16分） 实验中需要使用某种固体有机物，但不确定现有该物质是否为纯品。请利用实验室简单玻璃仪器，设计初步确定固体有机化合物纯度方案，说明实验原理，操作步骤，并指出操作关键实验步骤。