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1、有机(yuj)化合物 无机化合物 碳 氢 氮 硫 氧 分解(fnji) 空气(kngq) 一、煤的干馏第第2 2课时煤的干馏苯课时煤的干馏苯 基础梳理 第1页/共41页第一页,共41页。煤的综合利用有哪些主要方法?利用这些加工(ji gng)手段可以从煤中得到什么物质?煤的干馏煤的干馏(gnli)煤的液化煤的液化(yhu)煤的气化煤的气化第2页/共41页第二页,共41页。2 煤的干馏(gnli):把煤隔绝空气加强热使它分解(fnji)的过程,叫做煤的干馏3U形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物生成,这是煤焦油。煤的干馏实验装置2点燃导管尖嘴处,有淡蓝色火焰燃烧 焦炉煤气:氢气、甲烷、乙烯、一氧化
2、碳1玻璃管中的烟煤粉最后变成黑灰色固体物质这是焦炭;成分(chng fn):苯、甲苯、二甲苯等有机物第3页/共41页第三页,共41页。答案苯、苯酚、萘等是煤干馏答案苯、苯酚、萘等是煤干馏(gnli)以后生成的物质,煤并不直以后生成的物质,煤并不直接由它们组成;煤的干馏接由它们组成;煤的干馏(gnli)是化学变化,因为有新物质生成。是化学变化,因为有新物质生成。 第4页/共41页第四页,共41页。干馏产品干馏产品主要成分主要成分用途用途出出炉炉煤煤气气焦炉焦炉气气氢气、甲烷、乙氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳烯、一氧化碳气体燃料、化工原料气体燃料、化工原料粗氨粗氨水水氨、铵盐氨、铵盐氮肥氮肥炸药、染料
3、、医药、农炸药、染料、医药、农药、合成材料药、合成材料煤焦油煤焦油苯、甲苯、苯、甲苯、二甲苯二甲苯酚类、萘酚类、萘染料、医药、农药、合染料、医药、农药、合成材料成材料沥青沥青筑路材料、制碳素电极筑路材料、制碳素电极焦炭焦炭碳碳冶金、合成氨造气、电冶金、合成氨造气、电石、燃料石、燃料干馏干馏(gnli)产品及主要产品及主要用途用途第5页/共41页第五页,共41页。1919世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国总有一种油状液体,但长时间无人问
4、津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取花了整整五年时间提取(tq)(tq)这种液体,从中这种液体,从中得到了苯:一种无色油状液体。得到了苯:一种无色油状液体。 动动探探第6页/共41页第六页,共41页。(一)、苯的物理性质(wl xngzh) 1.1.无色,有特殊气味的液体无色,有特殊气味的液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.与水不溶与水不溶, ,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂4.4.熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.1 用冰冷却,苯凝结成无色的晶体。用冰冷却,苯凝结成无色的晶体。5.5.易挥发(密封保存易
5、挥发(密封保存(bocn)(bocn))6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒第7页/共41页第七页,共41页。 苯由C、H两种元素组成,C的质量分数(fnsh)为92.3%,其摩尔质量为78g/mol,试计算其分子式。算一算算一算66第8页/共41页第八页,共41页。已知:苯的一氯代物只有(zhyu)一种 (1)CH = CCH2CH2C = CH (2)CH3 C = CC = CCH3 (3)CH2 = CHCH=CHC = CH (4)CH2= C = CHCH = C = CH2 (5)CH = CC = CCH = CH2 (6) CH = CHCH CH = CHCH第9页/共41页第九页
6、,共41页。球棍模型(mxng)苯化学式、模型苯化学式、模型(mxng)化学式:66CCCCCCHHHHHH苯的分子结构苯的分子结构(fn z ji u):凯库勒式:凯库勒式苯的结构式:苯的结构式:苯的结构简式:苯的结构简式:第10页/共41页第十页,共41页。振荡振荡(zhndng)实验(shyn):1ml1ml溴的溴的CCl4CCl4溶液溶液(rngy)(rngy)1ml1ml苯苯现象1ml1ml苯苯mlKMnOmlKMnO4 4溶液溶液振荡振荡通过以上实验,你对苯的分子结构,有哪些认识?现象溶液分层,上层橙红色,下层几乎无色溶液不褪色苯分子无碳碳双键或叁键1ml1ml苯苯振荡振荡1ml1
7、ml溴水溴水现象溶液不分层,溶液橙红色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不与溴水反应第11页/共41页第十一页,共41页。 键键 能能(KJ/mol)键键 长长(10-10 m) CC 3481.54 C=C 6151.33 苯中碳碳键苯中碳碳键 约约4941.40键参数(cnsh)的比较第12页/共41页第十二页,共41页。第13页/共41页第十三页,共41页。平面(pngmin) 6 6 6 6 同一(tngy)平面 (二)第14页/共41页第十四页,共41页。(1 1)苯分子为平面正六边形)苯分子为平面正六边形(2 2)键角:)键角:120120 (3 3)苯分子中的碳碳键是一种)苯分子中的
8、碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。介于单键和双键之间的化学键。苯的结构特点苯的结构特点(tdin)小结:小结:第15页/共41页第十五页,共41页。芳香族化合物: 分子(fnz)中含有一个或多个苯环的化合物CH3第16页/共41页第十六页,共41页。性质(xngzh)预测:苯的特殊(tsh)结构苯的特殊(tsh)性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应第17页/共41页第十七页,共41页。(1)苯的燃烧: 实验现象:火焰(huyn)明亮且伴有黑烟与乙炔燃烧现象相同 点燃2C6H615O212CO26H2O3、苯的化学性质、苯的化学性质(huxu xngzh)用玻璃棒蘸一些苯,在酒精用玻璃棒蘸一
9、些苯,在酒精灯上点燃,观察灯上点燃,观察(gunch)(gunch)燃烧现象。燃烧现象。第18页/共41页第十八页,共41页。2、苯的取代(qdi)反应: 苯与溴的反应(fnyng):反应反应(fnyng)(fnyng)现象:现象:导管口有白雾,锥形瓶中滴入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀;烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部出现油状的褐色液体。铁屑作催化剂铁屑作催化剂第19页/共41页第十九页,共41页。苯苯液溴( )铁铁丝丝水水长导管长导管(dogun)口处口处( )( )浓氨水浓氨水(n shu)靠近靠近(kojn)( )锥形锥形瓶内瓶内滴入滴入AgNO3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入
10、烧杯内水中倒入烧杯内水中( )Fe( )无现象无现象剧烈反剧烈反应应白雾白雾白烟白烟浅黄色沉浅黄色沉淀淀杯底有褐色杯底有褐色油状物油状物1、铁丝的作用:、铁丝的作用:2、长导管的作用:、长导管的作用:3、为什么导管末端不插入液面下?、为什么导管末端不插入液面下?4、什么现象说明发生了取代反应?、什么现象说明发生了取代反应?5、怎样除去无色溴苯中溶解的溴?、怎样除去无色溴苯中溶解的溴?催化剂催化剂冷凝和导气冷凝和导气防止因溴化氢溶于水而倒吸防止因溴化氢溶于水而倒吸生成褐色油状物生成褐色油状物NaOH溶液洗涤、分液溶液洗涤、分液 溴苯(无色液体 1)2、取代反应 苯与溴的反应:第20页/共41页第
11、二十页,共41页。 硝化硝化(xio hu)反应反应硝基苯(苦杏仁味、无色(w s)油状液体 不溶于水 1 有毒)浓H2SO4作用(zuyng):催化剂、脱水剂+ HNO3 浓硫酸50 600C+ H2ONO2100100以下,均可采用水浴加热。第21页/共41页第二十一页,共41页。 苯的磺化反应(fnyng):+ HOSO3H7080SO3H+ H2O苯磺酸第22页/共41页第二十二页,共41页。3、苯的加成反应(ji chn fn yn):跟氢气(qn q)在镍的存在下加热可生成环己烷:环己烷环己烷 H2 Ni催化剂第23页/共41页第二十三页,共41页。 基本化工原料,用于生产苯胺,苯
12、酚尼龙多基本化工原料,用于生产苯胺,苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药种染料、医药、农药炸药(zhyo)(zhyo)、合成材料等。、合成材料等。4 4、苯的用途、苯的用途(yngt)(yngt)第24页/共41页第二十四页,共41页。TNT第25页/共41页第二十五页,共41页。 C1第26页/共41页第二十六页,共41页。B2第27页/共41页第二十七页,共41页。B3第28页/共41页第二十八页,共41页。C4第29页/共41页第二十九页,共41页。5、实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到溴苯后,要用如下(rxi)操作精制:蒸馏水洗用干燥剂干燥10%NaOH溶液洗水洗,正确的操作顺序是( )A、
13、 B、C、 D、第30页/共41页第三十页,共41页。知识(zh shi)小结苯结构(jigu):平面正六边形 存在一种(y zhn)介于单双键间的独特的键物理性质:易取代化学性质:能加成难氧化浓硝酸和浓硫酸不与溴加成,但可与氢气反应不被高锰酸钾氧化,但可以燃烧 无色、特殊气味、有毒液体,密度比水小,难溶于水第31页/共41页第三十一页,共41页。CH3CH3CH3C2H5CH3CHCH3C3H7 观察下列(xili)芳香烃的结构及分子式,总结他们之间的关系C7H8C8H10C8H10C9H12C9H12第32页/共41页第三十二页,共41页。CH3C3H7CH= =CH2CH2CHCH3思考
14、:下列(xili)各物质是否互为同系物?结论:具有相同(xin tn)通式的物质不一定互 为同系物,同系物具有相同(xin tn)的通式C7H8C9H12C8H8C15H16第33页/共41页第三十三页,共41页。三、苯的同系物1.1.概念(ginin)(ginin):只含有一个苯环侧链为C-CC-C单键(dn jin)(dn jin)(即烷基)2.2.通式(tngsh(tngsh):(n6)C Cn nH H2n-62n-6第34页/共41页第三十四页,共41页。3、命名(mng mng)CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯(ji bn)乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯第35页
15、/共41页第三十五页,共41页。练习、根据(gnj)名称写分子式异丙苯间甲乙苯1,2,3-三甲基苯苯乙烯苯乙炔(y qu)CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH= =CH2CCH苯乙烯苯乙炔(y qu)第36页/共41页第三十六页,共41页。4、苯的同系物的化学性质(huxu xngzh)(1)氧化(ynghu)反应可燃COOHRKMnO4(H+) 能使KMnO4(H+) 褪色(苯不能)R 与Br2水不反应(fnyng)仅萃取(同苯)第37页/共41页第三十七页,共41页。思考: 如何用一种试剂鉴别CH3和?小结: 甲苯不同于苯,其能使KMnO4(H+)溶液褪色的性质体现了苯环(bn hun)对侧链的影响第38页/共41页第三十八页,共41页。(2)取代(qdi) CH3HO-NO2浓H2SO4+ +NO2CH3NO2O2N+3H2O3三硝基(xio j)甲苯(TNT)淡黄色 针状晶体(jngt)、不溶于水小结: 甲苯3个H被取代的性质体现了侧链对苯环的影响第39页/共41页第三十九页,共41页。(3)加成CH3+ H2催化剂CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 33或第40页/共41页第四十页,共41页。感谢您的观看(gunkn)!第41页/共41页第四十一页,共41页。
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