高考专题复习有机物的推断和合成.doc

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1、【精品文档】如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流高考专题复习有机物的推断和合成.精品文档.高考资源网有机物的推断和合成【考纲解读】1掌握有机合成的基本方法和程序；2能够掌握各种有机物之间的转化关系，常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法；3能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式。【知识梳理】一、知识网络1知识网1(单官能团)2知识网2(双官能团)二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 ：反应条件可能官能团浓硫酸/醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸/酯的水解(含有酯基) 二糖、多糖的水解NaOH水溶液/卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液/卤代烃消去(X)H2、

2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 (CH2OH、CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热RCOONa(信息题)2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解)醛基 (若溶解则含COOH)使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇(CH2O

3、H) 3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应CC、CC酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基或二元醇4 、注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系；不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，CC、CC与无机物分子个数的关系；含OH有机物与Na反应时，OH与H2个数的比关系；CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14RCH2OH CH3COOCH2R M M42(7)RCOO

4、HRCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)M M28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)三、有机合成1、官能团的引入和转换：(1)C=C的形成： 一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；炔烃加氢；烷烃的热裂解和催化裂化。(2)CC的形成： 二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；实验室制备乙炔原理的应用。(3)卤素原子的引入方法： 烷烃的卤代；-H的卤代；烯烃、炔烃的加成(HX、X2)；芳香烃与X2的加成；芳香烃苯环上的卤代；芳香烃侧链上的卤代；醇与HX的取代；烯烃与HOCl的加成。(4)羟基的引入方

5、法： 烯烃与水加成；卤代烃的碱性水解；醛的加氢还原；酮的加氢还原；酯的酸性或碱性水解；苯氧离子与酸反应；烯烃与HOCl的加成。(5)醛基或羰基的引入方法：烯烃的催化氧化；烯烃的臭氧氧化分解；炔烃与水的加成；醇的催化氧化。(6)羧基的引入方法：羧酸盐酸化；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；醛的催化氧化；酯的水解；CN的酸性水解；多肽、蛋白质的水解；酰氨的水解。(7)酯基的引入方法：酯化反应的发生；酯交换反应的发生。(8)硝基的引入方法：硝化反应的发生。(9)氰基的引入方法：烯烃与HCN的加成；炔烃与HCN的加成。(10)氨基的引入方法：NO2的还原；CN的加氢还原；肽、蛋白质的水解。其中苯环上引

6、入基团的方法：2.碳链的增减(1)增长碳链的方法：通过聚合反应；羟醛缩合；烯烃、炔烃与HCN的加成反应。(2)缩短碳链的方法：脱羧反应；烯烃的臭氧分解；烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；烷烃的催化裂化。3、有机合成中的成环反应类型方式酯成环(COO)二元酸和二元醇的酯化成环羟基酸的酯化成环醚键成环(O)二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸不饱和烃单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯3. 官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(OH)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(CHO)4.官能

7、团的衍变(1)一元合成路线 RCHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线(3)芳香化合物合成路线(4)改变官能团的位置5、有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(1)保护措施必须符合如下要求只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；反应较易进行，精制容易；保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。(2)常见的基团保护措施羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护：防止羟基氧化可用酯

8、化反应：对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。6、常见的合成方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结

9、构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。其思维程序是：原料中间产物产品7合成原则:原理正确、原料价廉；途径简捷、便于操作；条件适宜、易于分离。8解题思路:剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)；合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架；目标分子中官能团引入。9烃及衍生物的相互转化:注意卤代烃的桥梁作用和转化枢纽醇。(见知识网络)四、重要的图式BA氧化X稀硫酸C氧化试分析各物质的类别X属于 ，

10、A属于 ，B属于 ，C属于 。若变为下图呢？稀硫酸XAB氧化DNaOH溶液氧化C练习有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：XC6H9O4Br稀硫酸AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液试写出X的结构简式 写出D发生银镜反应的方程式： 变化有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：NaOH溶液XC6H9O4Br稀硫酸ADCB稀硫酸浓硫酸E六元环试写出X和E的结构简式 、 。典型例题：1、以已知条件最多、信息量最大的物质为突破口，然后综合推断解题【例题1】有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生

11、产的。图中的(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：(1)物质的结构简式：A_；M_。物质A的同类别的同分异构体为_。(2)N+BD的化学方程式_。(3)反应类型：X_；Y_。2、以题中给出的数据为突破口，进行有关计算解题【例题2】现有只含C、H、O三种元素的化合物AF，有关它们的某些信息如下： 化合物AF中有酯的结构的化合物是 。写出化合物A的结构简式 。3、以有机官能团性质和反应原理为突破口解题【例题3】 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如图：又知卤代烃

12、在碱性条件下易发生水解，例如：CH3CH2Cl +H2OCH3CH2OH+HCl，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：ABCDECl2(300)CH3CH=CH2 丙烯酸请写出、三步反应的化学方程式。4、以题中给予的新信息为突破口解题【例题4】 某有机物J(C19H20O4)不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：已知： 合成路线：上述流程中：()反应 AB仅发生中和反应，()F与浓溴水混合不产生白色沉淀。(1)指出反应类型：反应 反应 。(2)写出结构简式：

13、Y F 。(3)写出BEJ的化学方程式 。(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：专题五 有机物的推断和合成强化训练：1、 有机物F(C9H10O2)是一种有茉莉花香的无色油状液体，纯品用于配制花香香精和皂用香精，可用如图所示的方法合成有机物F。其中A为气态烃，在标准状况下，1.4 g气体A的体积为1.12 L；E是只含C、H、O的化合物，且分子结构中没有甲基。ABCDEF(C9H10O2)O2O2H2O请回答下列问题：(1)化合物E的分子式为 ； (2)写出反应的化学方程式 ，其反应类型为 ；(3)写出反应的化学方程式 ；(4)化合物F有多种同分异构体，请写出与D同类且苯环上只

14、有一个取代基的同分异构体的结构简式 。2、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。 并写出A和E的水解反应的化学方程式：3、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。 A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体； 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L(标准状况)； A可与FeCl3溶液发生显色反应； A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：(1)A的分子式是

15、 ；A中含氧官能团的名称是 。(2)按要求写出下面反应的化学方程式： A + NaHCO3(溶液)： 。(3)已知：ONa + CH3IOCH3 + NaI.OH + CH3IOCH3 + HI.CH3COOHKMnO4(H+)有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：请回答：反应的化学方程式是 。 上述转化中，反应、两步的作用是 。B可发生的反应有 (填字母)。a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写

16、出符合要求的F的一种可能的结构简式 。4、有机物A(C11H12O2)可调配果味香精.用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。(1) 有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 。有机物B的分子式为 (2)有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2(CCl4)褪色。C的结构简式为 。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应： (R、R表示氢原子或烃基)用B和C为原料按如下路线合成A：(C11H12O2) 上述合成过程中涉及的反应类型有： (填写序号)a取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应 B转化D

17、的化学方程式： 。 F的结构简式为： 。 G和B反应生成A的化学方程式： 。(4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 5、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOHDCBA(C3H6)NaCNBr2的CCl4溶液稀NaOH溶液E酸催化FH2O产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应中属于取代反应的是_(填反应代号)。(2)写出结构简式：E_，F_。6、食用香料A分子

18、中无支链，B分子中无甲基。B能使Br2的CCl4溶液褪色，1 molB与足量Na反应生成0.5 molH2。各物质间有如下转化。A(C9H16O2)B一定条件H2催化剂CO2催化剂EDO2催化剂CO2NaHCO3F(C6H12O2)试回答：(1)在一定条件下能与C发生反应的是_。aNa bNa2CO3 cBr2/CCl4 dCH3COOH(2)D分子中的官能团名称是_，E的结构简式是_。(3)B与F反应生成A的化学方程式是_。 (4)F的同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应。甲的结构简式是_。+固

19、体碱(R、R 为烃基)R OHRCHCH2OR|OH(5)已知： 丙固体碱E浓硫酸 乙丁戊 乙是C的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态。由乙出发可以合成有机溶剂戊(C7H14O3)。丁分子中有2个甲基。戊的结构简式是_。7、请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：(1)B的分子式为 。(2)B不能发生的反应是(填序号) 。a氧化反应 b聚合反应 c消去反应 d取代反应 e与Br2加成反应.(

20、3)写出DE、EF的反应类型：DE 、EF 。(4)F的分子式为 。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构； 。(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A： _、C： 、F的名称： 。(6)写出ED的化学力程式 。8、以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：已知：A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为 ；(2)由A生成B的化学方程式为 ，反应类型是 ；(3)由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结

21、构简式应是 ；(4)D的结构简式为 ，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式)。9、根据图示回答下列问题：(1)写出A、E、G的结构简式：A ，E ，G ；(2)反应的化学方程式是 ；(3)写出、的反应类型： 、 。10、某有机物X(C12H13O6Br)遇到FeCl3溶液显紫色，部分结构简式如下：已知：X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物C中只有一种位置的氢原子室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E，E的结构简式为试回答：(1)B中所含官能团的名称是 。(2)C的结构简式为 。(3)E不能发生的反应类型是 (填序号)。加成反应 消去反应 氧化反应

22、酯化反应(4)E的一种同分异构体F有如下特点：1molF可以和3mol金属钠发生反应，放出3.36LH2(标准状况下)，1molF可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1molCO2，1molF还可以发生银镜反应，生成2molAg。则F的结构简式可能是(只写一种) 。(5)在一定条件下两分子E可以生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：11、化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：(B2H6为乙硼烷)回答下列问题：(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2和45gH2O，A的分子式是 ；(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为 ；(3)在

23、催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3苯基1丙醇。F的结构简式是 ；(4)反应的反应类型是 ；(5)反应的化学方程式为 ；(6)写出所有与G均有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：12、在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如(1)1 mol与2 mol CH3OH 反应的产物除水外还有_(写结构简式)。(2)欲使上述反应顺利向右进行，较合适的催化剂为 (填字母)，理由是_。A稀硫酸 B稀盐酸 C浓硫酸 D酸性高锰酸钾溶液(3)已知烯烃在一定条件下可以发生氧化，如：请设计合理方案由CH2CHCHO制备甘油醛 。提示：合成反应流程图表示

24、方法示例如下：13、有机物高分子化合物A常用做木材的粘合剂，俗称“白乳胶”。B通过加聚反应可制得A。B的蒸气对H2的相对密度为43，分子中C、H、O的原子个数之比为231。B在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物D和M。(1)B分子中非含氧的官能团的名称为。(2)B的同分异构体中属于不饱和羧酸的有3种，它们是CH2CHCH2COOH、(3)写出B在一定条件下生成A的化学方程式 。(4)通常羟基与双键碳原子直接相连接时，易发生下列转化：M能发生银镜反应，请写出M的结构简式 ；(5)已知：D可以发生如下转化：有机物N与G互为同系物，且N的相对分子质量比G大14，写出两分子N在一定条件下生成

25、六元环状化合物的结构简式。并写出N发生消去反应的化学方程式 。14、萨罗(Salol)是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)：(1)根据右图模型写出萨罗的结构简式： 。(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)：_。(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。含有苯环； 能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应；只能生成两种一氯代物。 Ag(

26、NH3)2OH C3H8O3EACCD H2 催化剂 、 浓硫酸 H+ (4)从(3)确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式，并指出相应的反应类型。AB： ；。： ； 。(5)现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O和c L CO2(气体体积均为标准状况下的体积)。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示)：设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式：15、已知： (R和R代表烃基)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如 (易被氧化) 与浓硫酸、浓硝

27、酸混合在不同温度下会得到不同产物 与浓硫酸、浓硝酸混合反应能生成间硝基苯甲酸烃A可以从煤干馏得到，也是一种石油化工产品，工业上可用来制造一种常用炸药M。从烃A可以合成化合物F，它是用于制备药物“盐酸祛炎痛”的中间产物，其合成路线为：回答下列问题：(1)B和C的结构简式分别是： ， 。(2)D+EF的化学方程式为。(3)E在一定条件下可缩聚成热固性很好的功能高分子，写出合成此高聚物的化学方程式：(4)反应中，属于取代反应的是(填反应序号)。(5)已知在20时，0.1mol炸药M爆炸时可放出QkJ的热量，则炸药M在20时分解反应的热化学方程式为 (没有氧气参与反应，且氢元素和氮元素在产物中分别以水

28、和氮气的形式存在，M用分子式表示)。有机物的推断和合成参考答案典型例题：【例题1】解析本题中M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除CHO外，残留部分是C2H3，而C2H3只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CHCHO，故M可作为本题的“突破口”。然后顺藤摸瓜，M经氧化后可生成N，则N为丙烯酸CH2=CHCOOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2C7H12O2H2O。根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异

29、构体为：CH3CH(CH3)CHO。答案(1)A：CH3CH2CH2CHO M：CH2=CHCHO(2)CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O(3)X：加成反应 Y：加聚反应【例题2】 解析阅读信息，我们可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是B、C、E、F。下面关键是通过数据，建立C和D之间的联系。若设A 中含n个-OH ，m个-CHO，则有 M(A)+42n+16m=190 ;M(A)+16m=106解之得n=2，即A 中含2个-OH，则D中亦含有2个-OH基和至少一个-CO

30、OH，所以D中剩余片段的式量为10617245=27, 组成C2H3，故D中不含CHO, A中也没有COOH, A中有2个-OH基，一个-CHO，2个-OH基不能连在同一个C上,所以可推出A的结构简式: CH2OHCHOHCHO答案(1)B、C、E、F (2)CH2OHCHOHCHO【例题3】 解析本题涉及到合成路线如何选择，注重研究官能团的引入途径及引入的先后顺序，并注意官能团的保护。由CH3CH=CH2CH2=CHCOOH可知合成的关键在于双键如何保护，CH3如何逐步转化成COOH。结合题中信息和官能团性质和反应原理可知本题的解题思路为：不饱和烃不饱和卤代烃不饱和醇饱和卤代醇饱和卤代醛饱和

31、卤代羧酸不饱和卤代羧酸。答案CH2=CHCH2Cl+H2OCH2=CHCH2OH+HClCH2=CHCH2OH+Br2【例题4】解析这是一个给出信息的有机推断题，本题可由两处突破。一是由DE的转化，确定D为甲苯，而F就是苯甲醇了，二是通过题给信息推出反应的产物中Y的简式为 ，其它物质则采用正推的方法依次推出。答案(1)取代 酯化(2) (3)NaCl(4) 强化训练：1、(1)C7H8O (2)CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH；加成反应浓硫酸(3) (4)2、A是BrCH2CH2Br(或BrCH2CH2OH) B是HOCH2CH2OHC是HOCH2COOH(或HOCH2CHO、OHC

32、CHO、OHCCOOH都可以) D是HOOCCOOH E是：A水解BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr或BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr3、(1)COHCOOHOH+ NaHCO3 OHCOONaOH+ H2O + CO27H6O4 羟基、羧基 (2)+ 2 NaIOCH3 CH3OCH3 + 2 CH3IONa CH3ONa (3) 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A a、b (4)4、(1)C2H6O (2) (3)a b c d 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O (4)CH3CHCO

33、OCHCH2COOCH2CH35、(1) CH3CH CH2COOHCOOHCH3CHCOOCHCH3CH2COOCH2(2) ； 或6、(1)a d(2)醛基 CH3CH2COOH (3)CH3(CH2)4COOH+CH2=CHCH2OHCH3(CH2)4COOCH2CH=CH2+H2O (4)(CH3)3CCH2OOCHCH3OCH2CHOOCCH2CH3 CH3(5) CH7、(1)C10H18O (2)b e (3)取代反应 消去反应 (4)C5H10 CH2=CHCH2CH3 CH2=C(CH3)2 (5)(CH3)2CHCH2COOH 3甲基1丁烯(6)(CH3)2CHCH2CH2

34、BrNaOH 水 (CH3)2CHCH2CH2OHNaBr8、(1)C8H10(2) 取代反应(3)(4)9、(1)CH2CH2 HOOC(CH2)4COOH(2)(3)加成反应 缩聚反应10、(1)羟基 (2) (3) (4)或(5)11、(1)C4H10 (2)1氯2甲基丙烷、2氯2甲基丙烷(3) (4)消去反应(5) (6)、12、(1) (2)C 浓硫酸有吸水性，吸收水有利于平衡向右移动。(3)13、(1)碳碳双键(2)CH3CHCHCOOH (3) (4)CH3CHO (5) (6) 14、(1) (2) (3)2 (4)还原反应(或加成反应)酯化反应(写取代反应同样给分)(如选用作为A写化学方程式同样给分。)(5)C7H6O3+7O27CO2+3H2O C6H6O+7O26CO2+3H2O 7x+6(nx)=x=6n(或x=或x=)NO2 CH315、(1)