‘天然药物化学考试复习重点.doc

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1、【精品文档】如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流天然药物化学考试复习重点.精品文档.常用溶剂提取方法与优缺点（1）煎煮法：溶剂：水，缺点：以水为提取溶剂，故对亲脂性成分提取不完全，且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用。多糖类成分含量较高的中药，用水煎煮后药液黏度较大，过滤困难。（2）浸渍法：以水或稀醇反复提取，优点：不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分，含淀粉或黏液质多的成分适用；缺点：提取时间长，效率不高。（3）渗漉法：以稀乙醇或酸水作溶剂，先浸后渗，不需加热，提取效率高于浸渍法。（4）回流提取法：一般多采用反复回流法。优点：提取效率高，但受热易破坏的成分不宜用。（5）连续回流提取

2、法：优点：提取效率高、节省溶剂；缺点：影响因素多、工业化生产是需优化。常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚（低沸点-高沸点）二硫化碳四氯化碳三氯乙烯苯二氯甲烷氯仿乙醚乙酸乙酯丙酮乙醇甲醇含二个以上-OH含一个-OH含二个-OH含一个-OH ，故从有机溶剂中依次用5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH水溶液进行梯度萃取，达到分离目的醌类化合物的溶解性：游离醌类苷元极性小，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。结合成苷后极性大，可溶于甲醇、乙醇、在热水中可以溶解。注意避光保存黄酮类化合物分类的依据：中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置、三碳链是否构成环状、三位是否有羟基取代（分为

3、黄酮和黄酮醇类）芦丁与槲皮素的化学鉴别：先加入2%二氯氧锆甲醇液（ZrOCl2）显黄色，再加入2%枸橼酸甲醇液，不褪色的是槲皮素，褪色的是芦丁聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的因素：原理:氢键吸附,酰胺羰基与酚羟基形成氢键。影响吸附力因素:(1)形成氢键的基团数目(多,强)，(2)位置(形成分子内氢键,吸附力减小)(3)分子内芳香化程度越高,共轭双键越多,吸附力越强，(4 )不同类型黄酮类化合物,吸附强弱顺序：黄酮醇黄酮二氢黄酮醇异黄酮。(5)溶剂介质有关。水中 有机溶剂碱性溶剂碱提取酸沉淀法提取黄酮类： 原理：酚羟基与碱成盐，溶于水；加酸后析出。碱：Ca(OH)2，即石灰乳或石灰水。优点：含酚羟

4、基化合物成盐溶解含COOH杂质（如果胶、粘液质、蛋白质等）形成不溶的沉淀。注意：碱性不宜过强，以免破坏黄酮母核；酸化时，酸性不宜过强，pH为34，以免形成洋盐而溶解黄酮类PH梯度发原因：具有酚羟基，显酸性 酸性：7，4-二羟基7-或4-OH一般酚羟基5-OH青蒿素：单环倍半萜，在水中和油中均男溶解，常见衍生物有：双氢青蒿素，蒿甲醚，青蒿玻珀酸单脂单糖苷的毒性次序为： 葡萄糖苷甲氧基糖苷6-去氧糖苷 2, 6-去氧糖苷， 乙型强心苷元及其苷的毒性规律一般为：苷元单糖苷二糖苷， 乙型强心苷元的毒性相应的甲型强心苷元强心苷连接方式（一般初生苷其末端多为葡萄糖）：型: 苷元-(2,6-去氧糖) -(D

5、-葡萄糖)。 型: 苷元-(6-去氧糖) -(D-葡萄糖)。 型：苷元-（D-葡萄糖）。强心苷得原生苷提取的注意事项：1、抑制酶的作用，防止酶解； 2、先脱脂再醇提； 3、浓缩醇提液后放置。4、原料要新鲜，采集后需要低温干燥甲、乙型强心苷的鉴别：甲型强心苷在碱性醇溶液中，发生双键转移，生成活性亚甲基，故可与活性亚甲基试剂作用而显色。乙型强心苷无此类反应生物碱雷氏铵盐沉淀法操作条件：（1）通常在酸性水溶液中生物碱成盐状态下进行；（若在碱性条件下则试剂本身将产生沉淀）（2）在稀醇或脂溶性溶液中时，含水量50%；（当醇含量50%时可使沉淀溶解）（3）沉淀试剂不易加入多量。（如：过量的碘化汞钾可使产生

6、的沉淀溶解）生物碱的碱性与分子结构的关系：强弱主要取决于分子结构中氮原子的电子云密度，若电子云密度升高，则碱性增强，反之碱性下降。 1N杂化方式 杂化轨道中P轨道的成分增多、能量升高，成对电子的能量也随之升高，易接受质子，碱性增强。故碱性为sp3sp2sp 2诱导效应 氮原子连接供电子基如烷烃时，碱性增强;氮原子附近有吸电子基时（:双键），则碱性下降。如： 苯异丙胺麻黄碱去甲麻黄碱 。 氮杂缩醛(酮)生物碱 的 氮原子不处在桥头，强碱性；氮原子处在桥头，碱性相对较弱。 3诱导-场效应: 对第二个氮原子产生两种降低其碱性的作用。 4共轭效应 （ 形成p-共轭，碱性较弱。苯胺型、酰胺型） 5空间效应（氮原子周围的取代基分子较大，氮原子难于接受质子，碱性降低） 6氢键效应（形成稳定的分子内氢键，可使碱性增强。