高二化学同分异构体.pptx

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1、会计学1高二化学高二化学(huxu)同分异构体同分异构体第一页，共18页。知识回顾知识回顾 什么叫同分异构什么叫同分异构(tn fn y u)(tn fn y u)体现象？相同的有体现象？相同的有机分子式，为什么会有不同的结构（即同分异构机分子式，为什么会有不同的结构（即同分异构(tn (tn fn y u)fn y u)体）？体）？同分异构体产生原因：同分异构体产生原因： 分子式相同，分子中原子之间可能存在多种的排分子式相同，分子中原子之间可能存在多种的排列方式列方式(fngsh)(fngsh)（或连接顺序）及成键方式（或连接顺序）及成键方式(fngsh)(fngsh)。第1页/共18页第二

2、页，共18页。 分子内原子的连接顺序和结合方式的式子分子内原子的连接顺序和结合方式的式子 实验式相同实验式相同 ；M相同相同 可以是无机化合物可以是无机化合物 第2页/共18页第三页，共18页。烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写-减碳法减碳法 步骤：步骤：（1）先写出最长的碳链）先写出最长的碳链 （2）然后写少一个碳原子的直链。将取下的）然后写少一个碳原子的直链。将取下的C原原子作为甲基（子作为甲基（-CH3）连在直链不同的）连在直链不同的C原子上（对称原子上（对称） （3）然后再写少两个碳原子的直链。）然后再写少两个碳原子的直链。 将取下的将取下的C原子作为两个甲基（原子作为两个甲基（

3、-CH3）分别连在直链的分别连在直链的C原子上，可以是同一原子上，可以是同一(tngy)C原子原子也可以不同也可以不同C原子。原子。 将取下的将取下的C原子作为乙基（原子作为乙基（-CH2CH3）连在直链不同的连在直链不同的C原子上。原子上。（4）最后补）最后补H原子，使每个碳原子形成原子，使每个碳原子形成4各共价各共价键。键。第3页/共18页第四页，共18页。C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1 1、排主链、排主链, ,主链由长到短主链由长到短2

4、2、减一个、减一个(y )(y )碳变支碳变支链链: :支链由整到散支链由整到散,位置位置(wi zhi)由心由心到边但不到端；到边但不到端；支链位置支链位置(wi zhi)由心到边由心到边,但不到端但不到端。多支链时多支链时, ,排布孪、邻、间排布孪、邻、间3 3、减二个碳变支链、减二个碳变支链: :等效碳不重排等效碳不重排4 4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2

5、 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3第4页/共18页第五页，共18页。同分异构同分异构(tn fn y u)(tn fn y u)体的书写体的书写主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置位置(wi zhi)由心到边；由心到边；排布排布(pi b)由对到邻再到间。由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 第5页/共18页第六页，共18页。判断判断(pndun)同分异构体数目的常

6、见方法和思同分异构体数目的常见方法和思路：路：换元法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进换元法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。行思考。如：乙烷分子中共有如：乙烷分子中共有6个个H原子，若有一个氢原子被原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作看作H原原子，而子，而H原子看成原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同，故五氯乙烷也有一种结构。第6页/共18页第七页，共18页。第7

7、页/共18页第八页，共18页。下图表示某物质的结构下图表示某物质的结构(jigu)简式（简式（C12H12）,（1）在环上的二溴代物有）在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体, 则环上的四溴代则环上的四溴代物有（）种；物有（）种；CH3 l ll lCH3 （2）在环上的一溴代物有（）在环上的一溴代物有（ ）种；）种；93第8页/共18页第九页，共18页。第9页/共18页第十页，共18页。三、烯烃同分异构三、烯烃同分异构(tn fn y u)体的书写体的书写1、先写出烷烃的同分异构、先写出烷烃的同分异构(tn fn y u)体（碳架）体（碳架）2、根据每种碳架移动、根据每种碳架移动(yd

8、ng)双键的位置得出同分异构体。双键的位置得出同分异构体。思考思考：写出：写出C5H10属于烯烃的同分异构体的结构简式属于烯烃的同分异构体的结构简式第10页/共18页第十一页，共18页。请仔细观察下面三组有机请仔细观察下面三组有机(yuj)分子结构，它们是同分分子结构，它们是同分异构体吗异构体吗?为什么为什么?请与同学交流你的想法。请与同学交流你的想法。第一组分子式为第一组分子式为C4H10的烷烃的烷烃第二组分子式为第二组分子式为C4H8的烯烃的烯烃(xtng)第三组乳酸第三组乳酸(r sun) 第11页/共18页第十二页，共18页。1、烯烃、烯烃(xtng)的顺反异构的顺反异构 由于环中的由

9、于环中的C-C单键和烯烃中单键和烯烃中C=C的不能自由的不能自由(zyu)旋转，当两个碳原子分别连接不同的基团时旋转，当两个碳原子分别连接不同的基团时，就存在顺反异构。，就存在顺反异构。第12页/共18页第十三页，共18页。（1）手性碳原子）手性碳原子与四个不同与四个不同(b tn)的原的原子或原子团相连的碳原子，用子或原子团相连的碳原子，用“ * ”号标出。号标出。如：如： 2、对映异构、对映异构第13页/共18页第十四页，共18页。第14页/共18页第十五页，共18页。 每个双键每个双键(shun jin)碳原子上所连接的两碳原子上所连接的两个原子或基团必须不相同，即个原子或基团必须不相同

10、，即（2）有机物中存在）有机物中存在(cnzi)什么样什么样的碳原子的碳原子 才能有对映异构？才能有对映异构？思考：思考：（1）你能说明产生）你能说明产生(chnshng)顺、反异构的条件顺、反异构的条件吗？吗？第15页/共18页第十六页，共18页。碳链异构碳链异构位置位置(wi zhi)异构异构(官能团位置官能团位置(wi zhi)立体异构立体异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构类别类别(libi)异构异构(又称官能团异构又称官能团异构)同分异构同分异构(tn fn y u)(tn fn y u)体的类型体的类型第16页/共18页第十七页，共18页。环烷烃和烯烃：CnH2n n3炔烃和二烯烃或环烯：CnH2n-2 n3饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n+2O n2酚、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O n6饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nO n3饱和一元羧酸和饱和一元酯：CnH2nO2 n2硝基化合物和氨基酸：CnH2n+1NO2葡萄糖和果糖：C6(H2O)6蔗糖和麦芽糖：C12(H2O)11注意：烷烃没有异类(yli)同分异构体。 淀粉和纤维素不是异类(yli)同分异构体(n值不同)。异类异构：由于异类异构：由于(yuy)官能团不同而产生的异构。官能团不同而产生的异构。第17页/共18页第十八页，共18页。